Resoluções das atividades QUÍMICA 2

M
Ó 4 Derivados do ácido carboxílico e funções com nitrogênio » 1
D 5 Isomeria plana e estereoisomeria configuracional geométrica » 5
U 6 Estereoisomeria configuracional óptica, diastereoisômeros e composto meso; Propriedades dos compostos orgânicos » 9
L Atividades discursivas » 16
O
S

MÓDULO 4 Derivados do ácido carboxílico e funções com nitrogênio –

Nomenclaturas e aplicações

ATIVIDADES
PARA SALA
01 B
Utilizando as pistas informadas pelas características dos três itens, sabe-se que:
A o primeiro composto é resultante de uma reação de neutralização (ácido + base) entre o ácido presente no vinagre (ácido
etanoico) e NaOH (hidróxido de sódio). Portanto, será o sal orgânico etanoato de sódio;
A o segundo composto é obtido pela reação de desidratação (remoção de H2O) do ácido butanoico. Logo, esse composto
será o anidrido butanoico;
A o terceiro composto é um derivado do ácido presente no vinagre (ácido etanoico) e obtido pela substituição da hidroxila
por um átomo de cloro. Logo, percebe-se que o resultado da reação será o cloreto de etanoíla.
As reações entre os elementos mencionados nos itens podem ser observadas a seguir.
O O
I. CH3 C + NaOH CH3 C + H2O
+
OH O
Hidróxido Água
Ácido etanoico Etanoato de sódio
de sódio O
O O CH3 CH2 CH2 C
II. CH3 CH2 CH2 C + C CH2 CH2 CH3 O + H2O
OH HO CH3 CH2 CH2 C
Ácido butanoico Ácido butanoico Água
O
O O Anidrido butanoico
III. CH3 C CH3 C
OH C
Ácido etanoico Cloreto de etanoíla

02 C
Analisando o composto apresentado e as teorias descritas pela questão, é possível identificar as seguintes funções: ácido
carboxílico, amina e sal orgânico.
Sal
O orgânico
O
C CH CH2 CH2 C
HO NH2 ONa

Ácido
Amina
carboxílico

03 B
Após a análise das estruturas dos compostos, conclui-se o seguinte:
I. (V) Todas as estruturas são derivadas de ácidos carboxílicos (sal de ácido, cloreto de ácido, éster e anidrido).
II. (V) O composto III é um sal de ácido, obtido pela reação de neutralização entre ácido orgânico e base inorgânica.
III. (F) O composto IV é um éster.
IV. (F) Os nomes dos compostos cloreto de propenoíla, anidrido propanoico, butanoato de sódio e 3-metilbut-2-enoato de etila.

Pré-Vestibular – Livro 2 1

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 Q U Í M I CA 2

Anidrido Isopropil Metil

Cloreto O O
Propil Etil
de ácido
N
NC
C O
(III) (IV)
Cloreto de propenoíla Anidrido propanoico Isopropilcarbilamina N-etil-N-metilpropilamina
(I) (II)
Isobutil

Sal de ácido
Éster
O O CN

ONa O Cianeto de isobutila

06 E
Butanoato de sódio 3-metilbut-2-enoato de etila
Após a análise das estruturas apresentadas, conclui-se o
(III) (IV)
seguinte:
a) (F) 2-metilexan-2-amina

04 E
Apenas o primeiro composto apresenta hidroxila ligada a

anel aromático (função fenol), enquanto o segundo com-
posto possui a função álcool. A função amina é a caracte- b) (F) 5-metilexan-2-amina
rística comum das três substâncias apresentadas.

OH
Amina

CH CH2 NH CH3
c) (F) 3-metilexan-1-amina
Fenol
HO
Álcool
OH CH3
Amina d) (F) 4-metileptan-2-amina
CH CH NH2

CH3
Amina

CH2 CH NH CH3 e) (V) 4-metilexan-2-amina

05 B
Após a análise das estruturas dos compostos dados, con-
clui-se que a nomenclatura correta é: 3-metil-2-nitrobu-
ATIVIDADES
PROPOSTAS
tano, N-etil-2,N-dimetilbutanamida, isopropilcarbilamina, 01 C
N-etil-N-metilpropilamina e cianeto de isobutila.
O texto cita uma cadeia longa, tornando errada a alter-
Metil Metil Metil nativa A, pois é a menor estrutura carbônica entre as
alternativas mencionadas. Além disso, a molécula possui
uma extremidade iônica, sendo, portanto, considerada
N Etil um cátion; por isso, a alternativa E está errada, porque a
fórmula apresenta um ácido. O item D está equivocado
porque o sabão é um sal de ácido carboxílico, e não de
NO2 O uma amina. No caso da alternativa B, o cátion é a prata,
(I) (II) enquanto que o mais comum em sabões é o sódio (ou
3-metil-2-nitrobutano N-etil-2,N-dimetilbutanamida potássio); logo, a alternativa adequada é a C.

2 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

02 A
O anidrido benzoico é formado por meio da desidratação do ácido benzoico. De acordo com a nomenclatura de cada subs-
tância, o ácido benzoico é o da alternativa A.
a) (V) Ácido benzoico ou fenilmetanoico.
b) (F) Ácido etanoico ou acético.
c) (F) Ácido metanoico ou fórmico.
d) (F) Ácido propenoico ou acrílico.
e) (F) Ácido heptanoico.

03 D
Analisando os compostos apresentados, é possível ter as seguintes nomenclaturas.
O
Fenil
O
Metil O
5 3
O O K+ 4 2 1
O NH4+ Na+O
O Na+
3 1 + Metil
4 2
O Na
O
3-metilbutanoato de sódio Fenilmetanoato de potássio 2-metilpent-3-enoato de amônio Butanodiato de sódio
(A) (B) (C) (D)

04 C
Os compostos dados são denominados corretamente como:

O O O O
H — C — C, H — C — O K – +
e H—C—O—C—H
Cloreto Metanoato Anidrido
de metanoíla de potássio metanoico

05 C
Analisando os compostos apresentados na questão, conclui-se que eles pertencem, respectivamente, às funções ácido car-
boxílico, fenol, cloreto de ácido, ácido carboxílico e éster.

Ácido carboxílico
Ácido carboxílico

Cloreto de ácido

Fenol
Éster

06 B
Os compostos A, B, C e D possuem os seguintes nomes segundo a IUPAC.

O O

O O O
O

O C O Na+
(A) (B) (C) (D)
Anidrido benzoico Butanoato de fenila Cloreto de butanoíla Butanoato de sódio

Pré-Vestibular – Livro 2 3

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 Q U Í M I CA 2

07 A
Analisando a estrutura da lidocaína, anestésico local,
observa-se a presença de uma amida e de uma amina III. : Etanoato de terc-butila
­terciária. Etil
Amida Éster
Amina terciária
Terc-butila

IV. : Cicloexilamina

08 E
Após a análise da fórmula estrutural do composto, pode-se
concluir que este pertence a uma amina secundária, e as
aminas são bases orgânicas.

11 B
Após a análise das estruturas das aminas dadas, conclui-se
que seus nomes oficiais são trimetilamina, butano-1,4-dia-
Etilfenilamina mina e pentano-1,5-diamina.

09 C Metil Metil

A nomenclatura de cada composto é a seguinte: CH3 N CH3

CH3 Metil
a) Benzeno
Trimetilamina

2 4 2
b) Nitrobenzeno H2N H2N 4
NH2
1 3
NH2
1 3 5
Butano-1,4-diamina Pentano-1,5-diamina

c) Fenilamina (anilina)

12 C
Analisando as estruturas da adrenalina e da tirosina, é pos-
sível observar uma amina secundária e uma amina primária.
d) β -hidroxinaftaleno
Sendo assim, conclui-se que a alternativa C está correta.

OH O

e) Benzilamina HO

NH NH2
10 E HO HO Am
Metil Cetona prim
CH3 Amina
Adrenalina secundária Tirosina
5 4 3 2 1
I. : 4-metil-2-pentanona O
OH

Ácido carboxílico
HO
OH

4 3 2 1
NH NH2
II. : Ácido 3-metilbutanoico
HO
HO Amina
primária
CH3
Adrenalina Tirosina
Metil

4 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

MÓDULO 5 Isomeria plana e estereoisomeria configuracional geométrica

ATIVIDADES
PARA SALA
01 B
Os isômeros funcionais apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem entre si na função orgânica a que pertencem.
O etoxietano possui a fórmula: CH3 CH2 O CH2 CH3 (C4H10O).
Ele é isômero de função do butan-1-ol, cuja fórmula é CH3 CH2 CH2 CH2 OH (C4H10O).
Já a propanona possui a fórmula CH3—CO—CH3 (C3H6O), sendo isômera de função do propanal CH3—CH2—CHO (C3H6O).
02 A
I. III.

Isômeros de posição Isômeros de cadeia

II.

Isômeros de compensação ou metâmeros

03 E
Esses compostos são isômeros porque a fórmula molecular das substâncias apresentadas é a mesma, mas o que muda é a
posição da hidroxila. Após a análise das estruturas dos dois compostos, conclui-se que eles são isômeros de posição, visto
que a diferença entre eles está na posição do grupo hidroxila (-OH).
O
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
HO 9-hidroxidec-2-enoico OH

O
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
HO 10-hidroxidec-2-enoico
OH

04 A
Dados:
A Fórmula molecular do citral: C10H16O. A A substância tem dois grupos metila nos carbonos 3 e 7.
A O composto possui cadeia alifática com 8 carbonos. A O isômero trans possui odor mais forte.
A Há insaturações nos carbonos 2 e 6.
Logo, tem-se uma cadeia com as seguintes características:

a) (V) Insaturações nos carbonos 2 e 6

Configuração trans
8 6 4 2
7 5 3 1
Fórmula molecular
C10H6O

Grupos metila (carbonos 3 e 7)

Pré-Vestibular – Livro 2 5

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 Q U Í M I CA 2

Grupo metila no
b) (F)
carbono 2
Substituintes Substituintes
iguais diferentes
8 6
7 4 2
5 3 1
e) (F) O composto é isômero cis e não possui grupo tiol.

Isomeria cis
c) (F)
1

8 6
7 5
d) (F) 8 6
7 5
Não é
4 2
3
grupo tiol
Configuração cis
06 E
Observando a fórmula estrutural do composto apresen-
tado no texto inicial da questão, percebe-se a presença de
duas ligações duplas cis, uma ligação dupla trans e função
4 2
éster, bem como a ausência de ramificações.
3 1

Insaturação no carbono 5
Analisando alternativa a alternativa:
a) (F) A cadeia não se enquadra como substituto ade-
e) (F)
1 quado porque possui função orgânica cetona.

8 6 4
7 5 2 Configuração cis
3

b) (F) A cadeia é ramificada, não se enquadrando como

Insaturação no carbono 5 substituta do feromônio apresentado.
Metil
Cis Cis Trans Éster
05 B
Analisando alternativa a alternativa, é possível concluir que
a alternativa B está correta pelos seguintes motivos:
c) (F) A cadeia não possui ligação dupla trans; o com-
a) (F) O composto não apresenta isomeria geométrica.
posto da alternativa C apresenta três ligações
duplas cis.
Substituintes Substituintes Éster
iguais diferentes Cis Cis Cis

Grupo tiol
b) (V) O composto é isômero trans e apresenta grupo tiol.
d) (F) A cadeia não se enquadra como substituta porque
possui funções cetona e éter, em vez da função
Isomeria trans éster.
Cetona
Cis Éter
Cis Trans
Grupo tiol
c) (F) Apesar de possui grupo tiol, o composto é isômero
cis, ao passo que o feromônio correto é trans.
e) (V) A cadeia se enquadra como substituta do feromô-
nio: apresenta duas ligações duplas cis, uma liga-
Isomeria cis ção dupla trans, cadeia normal e função orgânica
Grupo tiol éster.
Éster
Cis Cis Trans
d) (F) O composto não apresenta isomeria geométrica,
visto que um dos carbonos possui substituintes
iguais. Além disso, ele não apresenta grupo tiol.

6 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

ATIVIDADES
PROPOSTAS
01 A
Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir que esses compostos são isômeros, pois
apresentam estruturas diferentes, porém possuem a mesma fórmula molecular (C21H30O5).

02 E
Após a análise dos compostos de cada alternativa, verifica-se que o isômero do octano mais resistente à compressão é o
2,2,4-trimetilpentano, visto que é o mais ramificado e também o de menor cadeia carbônica.

2,2,4-trimetilpentano

03 B
Isômeros planos possuem a mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes. Um isômero de função de uma cetona
pode ser um aldeído; nesse caso, um possível isômero para a butanona seria o butanal.

O H
H H
CH3 C O C CH3
C CH3 C C
H H
H H
Butanona Butanal
(C4H8O) (C4H8O)

04 E
As estruturas apresentadas pela questão são tautômeras. Esse caso é de tautomeria aldoenólica.

Aldeído

Enol

05 E
Com a fórmula molecular C3H8O, podem-se apresentar compostos isômeros pertencentes às funções orgânicas álcool e éter.
Dessa forma, tem-se:

Álcool
Propan-2-ol

Éter
Metoxietano

Álcool
Propan-1-ol

Pré-Vestibular – Livro 2 7

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 Q U Í M I CA 2

06 B
Com base na fórmula estrutural da 4-metilpentan-2-ona, é possível deduzir a fórmula molecular C6H12O.

4-metilpentan-2-ona

Para serem isômeros, os compostos precisam apresentar a mesma fórmula molecular e diferir em algum aspecto da estrutura.
Observando as estruturas das alternativas, ­tem-se:
a) hexan-1-ol: CH3 —CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH (fórmula molecular: C6H14O).
b) hexanal: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CHO (fórmula molecular: C6H12O).
c) 3-metilbutanal: CH3 —CH(CH3)—CH2—CHO (fórmula molecular: C5H10O).
d) 4-metilpentan-1-ol: CH3—CH(CH3)—CH2—CH2—CH2— OH (fórmula molecular: C6H14O).
e) ácido hexanoico: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH (fórmula molecular: C 6H12O2).

07 D
Após a análise da estrutura do fulvinol, conclui-se o seguinte:
I. (F) É um álcool, visto que na cadeia do composto há grupos hidroxilas ligados a carbonos saturados.
II. (V) No fulvinol, há três ligações duplas cis e duas trans.
III. (V) A presença de duas ligações triplas indica que há quatro carbonos híbridos sp, portanto, apresentam geometria linear.
Álcool

Trans Cis Cis

Ligação tripla
(hibridização sp)
8
Álcool
Trans Cis

Ligação tripla 8
(hibridização sp)
Fulvinol

08 A
Pela análise da estrutura do retinal após absorver luz, conclui-se que as geometrias das ligações duplas I e II e a função quí-
mica III são, respectivamente, cis, trans e aldeído.
Aldeído
Cis

Fóton
Trans

Retinal

09 C
O composto 1,2-dicloroeteno possui dois isômeros espaciais geométricos, mostrados a seguir.
Vetor resultante

 



Trans-1,2-dicloroeteno Cis-1,2-dicloroeteno
µ=0 µ≠0
Molécula apolar Molécula polar

8 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

O isômero trans é apolar e apresenta interações intermoleculares do tipo dipolo induzido, as quais são fracas e requerem
baixa temperatura de ebulição para mudar de fase. O isômero cis é polar e apresenta interações intermoleculares do tipo
dipolo-dipolo, as quais são mais fortes que a interação dipolo induzido, apresentando, consequentemente, maior tempera-
tura de ebulição.

10 B
A nomenclatura cis-trans é usada para grupos iguais em um mesmo lado (cis) ou em lados opostos (trans).

Cis-butenodioico (maleico) Trans-butenodioico (fumárico)

11 D
Os ligantes de maior massa posicionados do mesmo lado da cadeia conferem a posição cis na molécula. Portanto, a ingestão
desses lipídios não é prejudicial à saúde, uma vez que o desenvolvimento de doenças cardíacas é observado na ingestão de
lipídios de cadeia trans (ligantes em lados opostos da cadeia carbônica).

12 B
Com a isomerização (trans para cis), o comprimento de onda cai de 420 nm para 365 nm, indicando que o isômero cis é mais
compacto do que o trans.

Incidência de luz
Trans Aumento de energia Cis
Diminuição do comprimento
de onda de 420 nm
para 365 nm.

MÓDULO 6 Estereoisomeria configuracional óptica, diastereoisômeros e

composto meso; Propriedades dos compostos orgânicos

ATIVIDADES
PARA SALA
01 B
As características das cadeias das moléculas estudadas são:
1. insaturadas;
2. heterogêneas;
3. ramificadas;
4. molécula quiral (com carbono assimétrico).
Dessa forma, observe:
a) A cadeia é insaturada, heterogênea, tem carbono assimétrico, mas é normal.

b) A cadeia atende aos requisitos: é insaturada, heterogênea, ramificada e tem carbono assimétrico. Por isso, a alternativa
está correta.

Pré-Vestibular – Livro 2 9

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 Q U Í M I CA 2

c) A cadeia é insaturada, ramificada e tem carbono assimétrico, mas não é heterogênea (nitrogênio está fora da cadeia; por-
tanto, é homogênea).

d) A cadeia é heterogênea, ramificada e tem carbono assimétrico, mas é saturada.

e) A cadeia é insaturada e heterogênea, mas é normal e não tem carbonos assimétricos.

02 A
A questão apresenta dois compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas que são diferentes um do outro; logo, sabe-
-se que esses compostos são isômeros. Mesmo que apresentem as mesmas funções (álcool e ácido carboxílico), eles não
possuem diferenças quanto à cadeia e à posição do heteroátomo, o que invalida as afirmativas B, C e E. Além disso, não há
ocorrência de isomeria, visto que não apresentam ligação dupla entre ao carbonos, o que torna a alternativa D errada. Após
análise das moléculas apresentadas, conclui-se que elas exemplificam a estereoisomeria óptica devido à presença do carbono
assimétrico.

03 D
Os compostos I e IV são isômeros de função, enquanto II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. As fórmulas II e III,
bem como V e VI, não são isômeros entre si.

04 E
Analisando o ácido láctico, é possível chegar às seguintes conclusões:
a) (F) Os estereoisômeros ópticos do ácido lático possuem iguais pontos de fusão e ebulição.
b) (F) O ácido lático isolado por Berzelius era opticamente ativo, visto que apresenta um carbono assimétrico e a molécula
não apresenta plano de simetria.

c) (F) O ácido lático possui apenas um carbono assimétrico e consequentemente dois estereoisômeros opticamente ativos:
o dextrogiro e o levogiro.
d) (F) A mistura equimolecular do dextrogiro e do levogiro forma uma mistura racêmica.
e) (V)

10 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

05 B 08 E
E
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipí-
deos apresentarem uma natureza anfifílica, ou seja, possuí-
rem uma parte polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica).

Parte hidrofílica ou ­lipofóbica Parte lipofóbica ou hidrofílica

(afinidade por água) (afinidade por gordura)
(I) (II)

D
D

D
09 D
Coeficiente de partição (P), neste caso, é definido como
a concentração da substância indicada (compostos 1, 2 e
testosterona) dissolvida em solvente apolar.
Composto 1:

(III) (IV)

E
E = Enantiômeros (I e II) e (III e IV)
D = Diastereoisômeros (I e III), (III e IV), (I e IV) e (II e III)
Após análise das estruturas I, II, III e IV, conclui-se o
seguinte:
a) (F) As fórmulas espaciais III e IV correspondem a um par Composto 2:
de enantiômeros, portanto, compostos diferentes.
b) (V)
c) (F) Os compostos III e IV são enantiômeros.
d) (F) Os compostos I e IV formam um par de diaste-
reoisômeros.
e) (F) A estrutura III apresenta dois carbonos assimétri-
cos diferentes, portanto, não pode representar um
composto meso.
06 D Testosterona:
Analisando a estrutura do antiviral, é notável a existência
de três carbonos assimétricos.

Analisando-se as estruturas dos compostos 1, 2 e da tes-

Usando o princípio apresentado nesta aula, será possível
encontrar a resposta da questão.
Número de enantiômeros = 2número de carbonos assimétricos diferentes ⇒
Número de enantiômeros = 23 = 8 enantiômeros.
07 B
Segundo o texto, o solvente utilizado na formulação do
spray de pimenta é um álcool, que apresenta um caráter
polar inferior em relação à água, levando a concluir que
o princípio ativo (capsaicina) é mais solúvel em solventes
orgânicos (se menor caráter polar). Dessa forma, a utiliza-
ção da água é ineficaz para sua remoção.
tosterona, conclui-se que esta é mais polar, pois apresenta
o grupo OH no lugar de X.
Sendo assim, os compostos 1 e 2 dissolvem melhor em
solventes apolares, ou seja, apresentam maior coeficiente
de partição e maior lipofilia em relação à testosterona.
ATIVIDADES
PROPOSTAS
01 D
Enantiômeros são isômeros ópticos (que possuem carbo-
nos assimétricos, também chamados de centros estereo-
gênicos) em que um isômero é a imagem especular do
outro. São moléculas com as mesmas propriedades físi-
co-químicas e só podem ser diferenciadas pela rotação

Pré-Vestibular – Livro 2 11

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 Q U Í M I CA 2

da luz (desvio do plano da luz polarizada) ou por reação
enzimática. Sendo assim, um enantiômero da talidomida
é responsável pelo tratamento de náuseas em grávidas, e
o outro pode causar malformação, ou seja, possuem ativi-
dades biológicas diferentes. É importante ressaltar que os
enantiômeros, quando cristalizados, podem ser separados
por catação.
a) (F) O composto apresenta quatro carbonos com dois
substituintes iguais entre si e dois carbonos ligados
a dois substituintes diferentes; portanto, a substân-
cia não tem carbono assimétrico.
b) (F) O carbono central desse composto está ligado a
dois grupos C2H5, enquanto os demais estão liga-
dos a pelo menos dois substituintes iguais (hidro-
gênio). Por isso, a substância não apresenta car-
bono assimétrico.
c) (V) O composto apresenta isomeria óptica porque ele
possui um carbono ligado a quatro substituintes
diferentes.

S-talidomida (teratogênica) R-talidomida (sedativo)

02 B
d) (F) O composto possui quatro carbonos ligados por
Analisando cada afirmativa trazida pela questão, é possível
ligações pi, enquanto os outros três possuem pelo
chegar às seguintes conclusões:
menos dois substituintes iguais. Sendo assim, esse
I. (F) Isômeros que diferem nas propriedades físicas ape-
composto não apresenta isomeria óptica.
nas com relação ao desvio que provoca no plano da
e) (F) O composto apresenta dois carbonos ligados a
luz polarizada podem ser separados por atividade dois substituintes diferentes; portanto, a substância
biológica ou forma dos cristais. não tem carbono assimétrico.
II. (F) Os compostos dados são denominados de isôme-
ros ópticos e podem ser identificados pelo desvio
04 A
que provocam no plano da luz polarizada, o que
pode ser feito com o auxílio de um polarímetro. Dissecando a molécula de adrenalina, é possível identificar
Na fórmula estrutural plana pode-se localizar o car- as seguintes características:
bono assimétrico.
III. (V) Os estereoisômeros ópticos são compostos identifica- Fenol
Álcool
dos pelo polarímetro, instrumento que possibilita ver sp 2 sp2
como os compostos desviaram a luz plano-polarizada. sp2
IV. (V) Tais compostos são enantiômeros porque um não sp3
sp 2 Amina
é a imagem do outro no espelho. Esses compostos Fenol sp3
sp2 sp2
possuem um carbono assimétrico, o qual está sina-
lizado por um asterisco. sp3
Epinefrina
FM = C9H13NO3

Após análise da estrutura da epinefrina, conclui-se o

V. (V) Dependendo de como os compostos desviam a
luz, eles podem ser dextrogiros (direita) ou levogi-
ros (esquerda). No nome dos compostos, esse fator
é sinalizado pelos sinais positivo e negativo.
03 C
Para que um composto apresente isomeria óptica, é
necessário que sua molécula seja assimétrica. Uma das
causas da assimetria molecular é a presença de carbono
assimétrico (centro estereogênico), que possui quatro gru-
pos substituintes diferentes. Entre os compostos dados,
somente o item C apresenta o composto com carbono
assimétrico. Analisando item a item:
seguinte:
I. (F) Possui seis carbonos com hibridização sp2 e três
com hibridização sp3.
II. (V) O composto apresenta nove átomos de carbono,
treze hidrogênios, um nitrogênio e três oxigênios.
III. (V) A epinefrina possui apenas um carbono ligado a
quatro substituintes diferentes, o que confere à
molécula a configuração quiral.
IV. (F) Apresenta as funções orgânicas álcool, fenol e
amina.
05 E
Pela análise da estrutura dos compostos da questão, con-
clui-se o seguinte:
a) (F) Sem carbono assimétrico.

12 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

b) (F) Apresenta carbono assimétrico, mas a molécula H Cl

tem plano de simetria, portanto é aquiral.
H H
H H H Cl

Cl Cl H H
(I) (III)
Cis Cis
c) (F) Sem carbono assimétrico.
c) (V) O composto I é o isômero geométrico cis, o II o isô-
mero óptico trans-d e V é o isômero óptico trans-e,
portanto, representam substâncias diferentes.
d) (F) Sem carbono assimétrico. H H H

H H H
H H Cl H H Cl

Cl Cl H Cl Cl H
e) (V) Apresenta carbono assimétrico. (I) (II) (IV)
Cis Trans Trans

d) (F) Os compostos I e V apresentam a mesma fórmula

molecular C3H4C2.

H Cl

06 E H H
A estrutura do PMZ21 apresenta dois carbonos assimétri- H H H H
cos diferentes.
Cl Cl H Cl
(I) (V)
C3H4Cl 2 C3H4Cl 2

e) (F) Os compostos I e II apresentam a mesma fórmula

molecular C3H4C2, mas são substâncias diferentes.

H H
Após análise da estrutura do PMZ21, conclui-se que há
dois carbonos assimétricos diferentes(*), portanto, n = 2.
Logo, utilizando-se a fórmula que nos fornece o número H H
H H Cl H
de estereoisômeros ópticos ativos, tem-se: IOA = 2n ⇒
IOA= 22 = 4.
Cl Cl H Cl
(I) (II)
Cis (C3H4Cl 2) Trans (C3H4Cl 2)
07 C
Após análise das fórmulas estruturais dos compostos orgâ- 08 B
nicos I, II, III, IV e V, conclui-se o seguinte:
Após oxidação de cada composto:
a) (F) Os compostos IV e V são iguais e representam o
isômero geométrico trans. D-xilose:
H Cl

H H
H Cl H H

[O]
Cl H H Cl
(IV) (V)
Trans Trans

b) (F) Os compostos I e III são iguais e representam o isô-

mero geométrico cis. Mesocomposto (simétrico)

Pré-Vestibular – Livro 2 13

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 Q U Í M I CA 2

D-arabinose: 4 (2n–1 = 23–1 = 22 = 4) misturas racêmicas possíveis. A molé-

cula é quiral e não apresenta isômero meso porque os car-
bonos assimétricos são diferentes.

[O] *
*
*
Assimétrico

D-ribose:
11 B
As moléculas de talidomida apresentadas no texto são
imagens especulares não sobreponíveis uma da outra (for-
mam um par de enantiômeros).
[O]

12 E
Analisando cada composto apresentado pela questão:

Mesocomposto (simétrico)
a) Possui carbono assimétrico (atividade óptica), cadeia
saturada, normal (sem ramificação), homogênea e apre-
D-lixose:
senta a função amina.

[O]
b) Não possui carbono assimétrico (atividade óptica), pos-
sui cadeia saturada, normal (sem ramificação), hetero-
gênea e apresenta a função amida.
Assimétrico

09 B c) Possui carbono assimétrico (atividade óptica), cadeia

Após análise das afirmativas dadas e com base nos concei-
insaturada, ramificada, heterogênea e apresenta a fun-
tos sobre estereoisomeria óptica, conclui-se o seguinte:
I. (V) O ibuprofeno é comercializado na forma de race- ção amida.
mato, ou seja, há 50% da forma (S) + e 50% na
forma de (R).
II. (F) Os dois isômeros não são diastereoisômeros. Os
diastereoisômeros são estereoisômeros cujas molé-
culas não são imagens especulares uma da outra, o
que não é o caso.
III. (F) O tipo de isomeria em questão é óptica. Neste
caso, para cada enantiômero existe um de forma
idêntica, porém invertida, como se esta estivesse d) Não possui carbono assimétrico (atividade óptica), pos-
em frente a um espelho. sui cadeia insaturada, ramificada, homogênea e apre-
IV. (V)
senta a função amina.

10 B
Na estrutura do mentol, existem 3 carbonos assimétricos,
destacados com asterisco. O número de isômeros espa-
ciais ópticos (estereoisômeros) pode ser calculado pela
expressão 2n, em que n corresponde ao número de car- e) Possui carbonos assimétricos (atividade óptica), cadeia
bonos assimétricos. Assim, existem 23 = 8 estereoisôme- insaturada, ramificada, homogênea e apresenta a fun-
ros opticamente ativos possíveis, e o composto apresenta ção amina.

14 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

13 B
Observando a representação e a função orgânica de cada molécula:
I. CH —CH —CH —CH —CH —CH
3 2 2 2 2 3
(Hidrocarboneto)

(Molécula apolar: interação intermolecular do tipo dipolo induzido)

CH3

II. CH3—CH—CHCH3—CH3
CH3
(Hidrocarboneto)
(Molécula apolar: interação intermolecular do tipo dipolo induzido)
O

III. CH3—C—CH2—CH2—CH2—CH3
(Cetona)
(Molécula polar: interação intermolecular do tipo dipolo permanente)

IV. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
(Álcool)
(Molécula polar: interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio)

Após análise da estrutura dos compostos e do tipo de interação intermolecular existente entre as moléculas
de cada composto, conclui-se que a ordem crescente de temperatura de ebulição é dada por: II<I<III<IV.

14 C
Após análise da fórmula estrutural dos compostos mencionados, conclui-se que o aumento do ponto de ebulição dessas subs-
tâncias se deve à massa molar. Dessa forma, quanto maior for a massa molar, maior será o ponto de ebulição. Além disso, as
forças de Van der Waals, por serem mais fracas do que as pontes de hidrogênio e o dipolo-dipolo, apresentam compostos com
pontos de fusão e ebulição mais baixos.

15 C
A gasolina (apolar) não é miscível em água (polar) por possuírem polaridades diferentes, e a mistura desses dois líquidos
forma duas fases visíveis a olho nu.

16 A
Os compostos organoclorados apresentam uma polaridade baixa, o que justifica seu acúmulo nos tecidos lipídicos, que pos-
suem forte caráter apolar.

17 B
Analisando os itens da questão, conclui-se que:
a) (F) A destilação fracionada, assim como todo processo de separação, é um processo físico, e não químico, como se afirma
nesse item.
b) (V) Pelo fato de os hidrocarbonetos serem apolares, as forças predominantes são as do tipo dispersão de London. Pontes
de hidrogênio e dipolo permanente-dipolo permanente são as ligações intermoleculares de moléculas polares.
c) (F) Tanto a água do mar quanto a água pura não se misturam ao petróleo devido à diferença de polaridade entre esses
compostos. Enquanto a água é polar, ligando-se por pontes de hidrogênio, o petróleo é composto de hidrocarbonetos
que se ligam por dipolo induzido-dipolo induzido.

Pré-Vestibular – Livro 2 15

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 Q U Í M I CA 2

d) (F) Tanto o propano quanto o butano são obtidos prin- Álcool Amin
cipalmente pelo processo do craqueamento catalí- Álcool Amina
tico do petróleo. OH H
e) (F) Ambas as moléculas mencionadas são hidrocarbo- OH H N
HO
netos. Por serem apolares, elas possuem momento N
dipolar igual a zero. HO

18 A HO OH
Salbutamol Terbutalina
a) (V) O álcool propan-1-ol possui o hidrogênio ligado dire-
Álcool Amina
tamente ao oxigênio, promovendo a ligação de hidro-
Álcool Amina
gênio e apresentando maior temperatura de ebulição.
OH H
b) (F) Considerando a temperatura ambiente de 25 °C, o
OH H N
éter estará no estado gasoso, pois sua temperatura HO
de ebulição é de 7,4 °C. N
HO
c) (F) A volatilidade é estimada em razão da natureza da
interação intermolecular, e não daHOmedida de aci- OH
dez da substância. Salbutamol Terbutalina
d) (F) A pressão de vapor de uma substância é menor que Número de átomos de carbonos terciários presentes no
a pressão atmosférica para qualquer valor abaixo da salbutamol: 3.
sua temperatura de ebulição. OH H
e) (F) Na temperatura de ebulição do éter (7,4 °C), a pres- p s N
são de vapor dele é igual à pressão atmosférica, t t s p
HO p t
mas, no intervalo entre 7,4 e 96 °C, a pressão de p
s
vapor do álcool é menor que a pressão atmosférica. HO s p

ATIVIDADES Salbutamol

Número de isômeros ópticos ativos da terbutalina (1 car-

bono quiral): 2.
OH H
Módulo 4
HO N
01 a) Ácido acetilsalicílico é um composto orgânico de função *
mista, apresentando as funções ácido carboxílico e éster.
b) Fórmula molecular do ácido salicílico: C7H6O3.
c) Anidrido acético.
OH
Terbutalina
02 As estruturas do ibuprofeno e do sal orgânico são:
Módulo 5
Ibuprofeno
Ibuprofeno
01

Sal de
Salsódio do ibuprofeno
de sódio do ibuprofeno

03 Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os

carbonos alifáticos em cada molécula): álcool e amina.

16 Pré-Vestibular – Livro 2

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 QUÍ M I CA 2

03 Estruturas isoméricas:
Cis Trans

02 a) Há três possibilidades que levam ao composto:

O OH Módulo 6
01 a) A forma L da dopa é o levogiro, capaz de desviar o
plano de vibração da luz polarizada para a esquerda.
Esse isômero (L-dopa) é imagem especular da D-dopa
(dextrogiro), como ilustrado a seguir:
O O O O

H H
O O
O O HO CH2 C* C C C* CH2 OH
OH HO
NH2 NH2
HO OH

O O HO
O O
L-dopa D-dopa
O
Observação: C* = carbono assimétrico.
b) A dopa decarboxilase tem a função de provocar a redu-
ção da L-dopa, eliminando o grupo carboxila, com pos-
terior liberação de gás carbônico (CO2).

02 a) A fórmula do ácido propanoico é estruturalmente apre-

O O O OH sentada a seguir.
O
CH3 CH2 C
Por sua vez, a fórmula do tautômero em bastão é: OH
OH Ácido propanoico
Já os possíveis isômeros planos do seu derivado, o
dicloro-propanoico, são os seguintes:
C
O O
O O CH2 CH C CH CH2 C
OH OH
C C C
b) As fórmulas estruturais são:
C
O
O
HO H CH3 C C
O O
OH
HO OH C
b) Entre os três isômeros apresentados, o primeiro é o
H O
que apresenta atividade óptica, pois apresenta car-
HO H H bono ligado a quatro substituintes diferentes (centro
­estereogênico).
Ácido fumárico Ácido maleico O
(trans) (cis) CH2 CH* C
Ácido fumárico Ácido maleico
OH
(trans) (cis) C C

Pré-Vestibular – Livro 2 17

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 Q U Í M I CA 2

03 a) Um isômero só irá apresentar isômeros opticamente

ativos se apresentar carbono quiral (assimétrico), ou C
seja, ligado a quatro grupos substituintes diferentes. m1

No caso da adrenalina, há apenas um carbono apre- C R1

m1
senta essa característica.
C
m2
OH H m2
C
HO N

o-diclorobenzeno p-diclorobenzeno
Molécula polar Molécula apolar
(vetores não se anulam) (vetores se anulam)
HO
A conclusão disso é que o o-diclorobenzeno tem o
Para se calcular o número de isômeros opticamente maior ponto de ebulição porque ele apresenta o maior
vetor momento dipolo elétrico resultante.
ativos, usa-se a fórmula de Van't Hoff: 2n, em que n
é o número de carbonos assimétricos da molécula.
Sabendo que a adrenalina possui 1 carbono assimé-
trico, o número de isômeros opticamente ativos será
dado por 2n = 21 = 2. Logo, a adrenalina possui 2 isôme-
ros opticamente ativos.

04 a) Sabendo dos nomes dos compostos, será possível

elaborar as fórmulas estruturais de cada um deles. Os
dois compostos apresentam mesma fórmula molecular,
diferindo-se apenas pela posição dos átomos de cloro
na molécula (orto e para). Sabendo que o prefixo o- se
refere à posição 1,2 e que o prefixo para- deixa implí-
cita a posição 1,4, conclui-se que as fórmulas estruturais
dos compostos serão as seguintes:

C C

C

o-diclorobenzeno
C
p-diclorobenzeno

b) Ao realizar o item anterior, era necessário saber da posi-

ção dos cloros na molécula. Sabendo disso, conclui-se
que o nome sistemático dos compostos é dado por:
 o-diclorobenzeno = 1,2-diclorobenzeno;
 p-diclorobenzeno = 1,4-diclorobenzeno.

c) Quanto maior a força intermolecular, maior a tempera-

tura ou ponto de ebulição. No caso destes compostos,
quanto maior o vetor momento dipolo elétrico resul-
tante, maior a força intermolecular e maior o ponto de
ebulição. Logo, observa-se o seguinte comportamento
nos compostos apresentados:

18 Pré-Vestibular – Livro 2

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