Resoluções das atividades QUÍMICA 2

M
Ó 7 Reações orgânicas » 1
D 8 Reações de substituição » 4
U 9 Reações de eliminação, oxirredução e polimerização » 9
L Atividades discursivas » 13
O
S

MÓDULO 7 Reações orgânicas - Introdução; 04 C

Reações de adição O composto C4H10 formado, quando desidrogenado (reti-

PARA SALA
rado o H2), fica C4H8. Com essa fórmula molecular (CnH2n), é
ATIVIDADES
possível ter o but-2-eno (CH3—CH—CH—CH3) ou 2-metil-

01 A
I. Formou-se o eteno. Houve eliminação. propeno .
II. O cloro foi adicionado ao eteno.
III. Houve desidratação (eliminação de H2O).
IV. Houve substituição eletrofílica. 05 B
De acordo com a Teoria das Tensões de Bayer, nos cicla-
02 C
nos com anéis de três e quatro carbonos, as valências do
carbono (normalmente com ângulo de 109°28') estão fle-
I xionadas, criando uma tensão angular que facilita a rup-
tura do anel e a consequente reação de adição. Isso já não
Hidrogenação ou Redução ocorre nos ciclanos com cinco, seis ou mais carbonos que
são estáveis, resultando então em maior probabilidade de
uma reação de substituição. Dessa forma, conclui-se que
II
o ciclobutano sofrerá reação de adição e o cicloexano rea-
ção de substituição.
Eliminação ou Desidratação

III

Adição ou hidrogenação
Após análise da equação, conclui-se que as etapas I, II e III
podem ser classificadas como reações de redução, elimi-
nação e adição.

03 B
As reações I e II, apresentadas a seguir, podem ser classi-
ficadas como halogenação (adição) e desidroalogenação
(eliminação).

Pré-Vestibular – Livro 3 1

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 Q U Í M I CA 2

I. Reação de adição:

II. Reação de substituição:

III. Reação de eliminação:

06 D
A regra de Markovnikov consiste em adicionar o hidrogênio
04 B
ao carbono insaturado mais hidrogenado. Assim, obede-
cem à regra de Markovnikov as reações II e IV. Analisando as reações apresentadas, é possível perceber
alguns aspectos:

PROPOSTAS
ATIVIDADES • Na primeira reação, ocorre a substituição do átomo de
hidrogênio do benzeno pelo metil do clorometano, o
que caracteriza uma reação de substituição.
01 D • À segunda reação, adicionaram-se dois átomos de
Após análise das equações, pode-se concluir que a pri- bromo, o que justifica a transformação da ligação tripla
meira passou por reação de adição, enquanto a segunda
em dupla. Por isso, a reação II é de adição.
sofreu substituição.
• Na terceira reação, o haleto orgânico sofre elimina-
ção em meio alcoólico, produzindo eteno, cloreto de
02 A
potássio e água. Sendo assim, percebe-se que aqui há
 1a etapa: cisão heterolítica
catalisador
uma reação de eliminação.
Br2 Br+ + Br+ De posse dessas observações, conclui-se que as reações
Eletrófilo Nucleófilo
apresentadas são, respectivamente, de substituição, adição
 2a etapa: ataque eletrófilo e eliminação.

05 B
Analisando-se a reação, é possível concluir que se trata
de uma reação de substituição na qual a água atua como
(I)
Carbocátion
um nucleófilo. A substituição ocorre entre os cloros do gás

 3a etapa:
mostarda pelos átomos de hidrogênio e oxigênio da água.

Produto
(II)

)
(B r
iç ão
Ad

06 A
A primeira etapa consiste na produção do haleto orgânico,
Su
bs t resultante da cisão homolítica do gás cloro e do alcano
i tu
iç ã
o( (pode ser metano ou etano). Esse haleto é utilizado na
Br)
+ HBr segunda etapa, o qual reage com o hidróxido de sódio
por meio de uma reação de substituição nucleófila, resul-
Produto
tando na formação de um álcool primário (metanol ou eta-
(III)
nol). Sendo assim, a alternativa A é a que fornece, correta-
03 A mente, o mecanismo de cada etapa apresentada.

Pré-Vestibular – Livro 3
2

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 QUÍ M I CA 2

07 E 10 C
Markovnikov
A reação de adição entre o hex-1-eno e a água resulta na
formação de hexan-2-ol.

4 3 2 1
2-bromobutano

Kharasch

6 5 4 3 2 1

Hexan-2-ol

4 3 2 1
1-bromobutano
11 A
Sabendo que a reação de adição resulta na formação de um
08 E haleto orgânico, é possível depreender que o segundo rea-
I. gente envolvido seria um alceno. Como a reação envolve
a adição de dois átomos de cloro, e o composto resultante
é o 2,3-diclorobutano, sabe-se também que o segundo
reagente é um alceno com quatro átomos de carbono na
(1,2-dibromopropano)
cadeia principal e que os carbonos 2 e 3, que apresenta-
vam ligação dupla, agora possuem, cada um, um átomo
II. de cloro ligado. Portanto, o nome do segundo reagente é
o but-2-eno. A adição do gás cloro ao but-2-eno pode ser
melhor vista a seguir.
(2-cloropropano)

III.

(propan-2-ol)

09 D
A reação de adição de halogênio entre o 2-metilpent-
-2-eno e o cloreto de hidrogênio ocasiona a formação de
um haleto orgânico: 2-cloro-2-metilpentano. O cloro está
ligado ao carbono que anteriormente apresentava ligação
dupla. Com a substituição da ligação entre os carbonos 2 e
3, o carbono 3 recebe o hidrogênio que outrora fazia parte
do cloreto de hidrogênio. 12 D
Após análise das afirmativas dadas, conclui-se o seguinte:
I. (V) A reação de adição entre o 3-metilpent-2-eno e o
cloreto de hidrogênio pode ser vista a seguir.

II. (V) A hidratação do propino produz um enol que, por

sua vez, é tautômero da propanona.

Pré-Vestibular – Livro 3
3

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 Q U Í M I CA 2

III. (F) Na reação entre o metilciclopentano e o bromo, forma-se o 1-bromo-1-metilciclopentano.

IV. (V) O composto originado da reação possui um carbono assimétrico. Sendo assim, esse produto apresenta atividade

óptica.

Vinilcicloexano 1-cloroetilcicloexano

MÓDULO 8 Reações de substituição

ATIVIDADES
PARA SALA
01 D

Analisando a estabilidade de um radical livre por meio do efeito doador de elétrons, tem-se:

Primário Secundário Terciário

Radicais, espécies com elétron desemparelhado, representado por um ponto.

Considerando o efeito doador de elétrons das ligações do carbono com o hidrogênio, pode-se concluir que o radical terciário

é mais estável. Logo, tem-se a seguinte ordem de preferência de localização de um halogênio em uma halogenação:

C terciário > C secundário > C primário

02 D

A reação do metilbutano com cloro forma, preferencialmente, o produto 2-clorometilbutano, segundo a equação a seguir.

Luz
U.V.

Pré-Vestibular – Livro 3
4

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 QUÍ M I CA 2

03 B
Esquematizando a reação de monocloração, é possível obter os seguintes compostos:

Luz 1 2 3 4 5
U.V.

2-cloro-2,4-dimetilpentano

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
Luz
3 U.V.

2,4-dimetilpentano 3-cloro-2,4-dimetilpentano

Luz 5 4 3 2 1
U.V.

1-cloro-2,4-dimetilpentano
Portanto, são obtidos três compostos.

04 D
As reações que ocorrem têm os seguintes produtos principais:
(A)
Halogenação

C2 ou Br2 (FeC3)

Clorobenzeno

(B)

Nitração
HNO3 + H2SO4 (conc.)
Nitrobenzeno
(C)

Sulfonação
SO3 + H2SO4 (conc.)

Ácido benzenossulfônico
Benzeno (D)

Alquilação de Friedel-Crafts

R — C (AC3)

Alquilbenzeno (se R = —CH3,

o composto é o metilbenzeno)

(E)
Acilação de Friedel-Crafts

(AC3) Cetona aromática (se R = —CH3,

o composto é a feniletanona)

05 A
As reações que ocorrem são as seguintes:
Luz
CH4 + C2 + HC

AC3
+ + HC

Nelas, o composto X é o metano, e o composto Y é o clorometano.

Pré-Vestibular – Livro 3
5

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 Q U Í M I CA 2

06 C
O cloro (—C, orto-para-dirigente) e o nitro (—NO2, metadirigente) estão em posições meta, indicando que primeiro ocorreu
a entrada de um substituinte metadirigente para, depois, ocorrer a entrada do segundo grupo. Como somente o grupo nitro
é metadirigente, pode-se concluir que ele já estava no anel aromático quando houve a entrada do grupo —C. Portanto, para
se chegar ao composto do enunciado, houve cloração do nitrobenzeno.

ATIVIDADES
PROPOSTAS
01 E
Analisando o processo de monocloração do alcano mencionado pela questão, tem-se a formação de 1-clorometilpropano
e 2-clorometilpropano. Utilizando a lógica inversa, ou seja, observando os possíveis produtos, é possível descobrir o alcano
reagente que, nesse caso, é o metilpropano.

Substituindo o ­c loro
e por hidrogênio

1-clorometilpropano 2-clorometilpropano Metilpropano

02 D
Com quatro carbonos, sendo um deles terciário, o único hidrocarboneto possível é o metilpropano, que, ao reagir com o bromo,
origina dois possíveis produtos. O produto principal é aquele cuja substituição do hidrogênio ocorre no carbono terciário.
Br

+ Br2 + HBr

Metilpropano 2-bromometilpropano
03 B
Para um composto apresentar atividade óptica, é necessário que tenha carbono assimétrico. A monocloração do metilbutano
origina os seguintes possíveis produtos:

1-cloro-3-metilbutano

2-cloro-3-metilbutano

Substituindo 1-cloro-2-metilbutano
um H
­ por C
Metilbutano

2-cloro-2-metilbutano

04 C
Observando o processo mencionado pela questão, sabe-se que o composto Y será HCl. Para encontrar o composto X, basta
realizar a substituição de um átomo de hidrogênio da substância orgânica por um de cloro. Assim, sabendo que o reagente
é o butano e que a facilidade de substituição é dada na ordem H em carbono terciário > H em carbono secundário > H em
carbono primário, conclui-se que o produto halogenado é o 2-clorobutano, tal como se afirma em C.

λ 1 2 3 4
∆
(X) 2-clorobutano Y

Pré-Vestibular – Livro 3
6

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 QUÍ M I CA 2

05 A
Para resolver a questão, é preciso realizar os seguintes passos:
I. Encontra-se o número de carbonos do composto igualando-se sua massa molecular com a massa molecular da fórmula
geral dos alcanos (CnH2n+2).

Sabendo que há 8 carbonos, a fórmula molecular do alcano pedido pela questão é C8H18. Logo, entre os compostos dados
nas alternativas, somente o 2,2,4-trimetilpentano apresenta essa fórmula molecular.
II. Para confirmar a evidência apresentada anteriormente, basta identificar os quatro derivados monoclorados do alcano.

06 A
Espacializando a reação do cloro gasoso (C2) com o 2,2-dimetilbutano (C6H14), é possível perceber os três compostos mono-
clorados formados.

Como visto anteriormente, a monocloração do 2,2-dimetilbutano produz três compostos, sendo que apenas um deles apre-
senta carbono assimétrico. Assim, conclui-se que a alternativa A está correta.

Pré-Vestibular – Livro 3
7

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 Q U Í M I CA 2

07 B
Após análise da equação, é possível concluir que o composto X trata-se de um hidrocarboneto aromático, contradizendo o requi-
sito para a formação de um cloreto de alquila (ligação a um carbono de cadeia aberta e saturada). Como não há átomos de oxigê-
nio, o composto X não é um fenol, tampouco existiria a formação de ácidos carboxílicos e acilação de Friedel-Crafts, como dizem
E, A e C, respectivamente.

08 B
Substituindo A e B pelas substâncias adequadas, a sequência de reações fica a seguinte:
(B)
Bromoetano
144424443

λ AC3

14243
(A)
Etano
(Produto secundário;
não participa da
segunda reação)

09 E
Após analisar as reações e as afirmativas apresentadas, é possível chegar às conclusões a seguir.
I. (F) As reações apresentadas são de substituição eletrófila.
II. (V) No produto de B, a presença do grupo carbonila identifica a função orgânica cetona.
III. (F) A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts.
IV. (V) A utilização do bromo para a reação orgânica A formaria o produto bromobenzeno.
V. (V) A presença do anel benzênico identifica a aromaticidade do composto.

10 A
Esquematizando as reações:

AC3

Metilbenzeno ou tolueno AC3

H2SO4(conc.)
Clorobenzeno

Nitrobenzeno

11 A
Analisando cada composto aromático apresentado, é possível observar os seguintes comportamentos.
A Caso I: presença de grupo orto-para-dirigente (—CH3), o que traz as posições 2 e 4 como as mais possíveis.

Pré-Vestibular – Livro 3
8

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 QUÍ M I CA 2

A Caso II: presença de grupo orto-para-dirigente (—OH), o que traz, novamente, as posições 2 e 4 como as mais prováveis.

A Caso III: presença de um grupo metadirigente (—COOH), tornando a posição 3 como a mais provável.

Portanto, conclui-se que a alternativa A é aquela que apresenta a sequência mais provável: 2 e 4; 2 e 4; 3.

12 D
Analisando as alternativas, é possível obter as conclusões a seguir.
a) (F)
O composto A é o clorometano de uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.
b) (F)
Os produtos finais formados são isômeros de posição.
c) (F)
O reagente B corresponde ao ácido nítrico (HNO3), reagente principal para a reação de nitração.
d) (V)
Os produtos principais (maior percentual obtido) são o orto (62%) e o para (33%), indicando que o metil do tolueno é
orto-para-dirigente.
e) (F) Os nitrotoluenos possuem o grupo nitro (—NO2) e pertencem à função nitrocomposto.

MÓDULO 9 Reações de eliminação, oxirredução e polimerização

ATIVIDADES
PARA SALA
01 B
A questão menciona as reações de desidratação intermolecular e intramolecular que ocorrem entre o etanol e o ácido sulfú-
rico, sendo a primeira delas a 170 °C e a outra a 140 °C. Ao esquematizar cada tipo de reação orgânica, têm-se os seguintes
comportamentos.
A Desidratação intramolecular:
H OH
H2SO4
H C C H 170 ºC
H C C H + H2O

H H H H Água
Álcool Alceno
Etanol Eteno

Pré-Vestibular – Livro 3
9

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 Q U Í M I CA 2

A Desidratação intermolecular:
H2SO4
CH3 CH2 OH + HO 3
CH2
2
CH3 CH CH O CH2 CH3 + H2O
170º C
Álcool Éter
Etanol Etoxietano

02 D
A oxidação do pentano-1,4-diol, em condições controladas, leva à produção de um aldeído A, segundo a reação equacionada
a seguir.

O aldeído A formado pode sofrer reação de descarboxilação, perdendo CO, produzindo o composto B, segundo a reação
equacionada a seguir:

03 A
Observando a reação de oxidação energética (KMnO4/H+) aquosa:

KMnO4(aq)

H + /A
 +

Ácido carboxílico Ácido etanoico

(ácido benzoico)

É possível perceber que carbonos secundários insaturados, quando são oxidados, formam ácidos carboxílicos.

04 D
Podem-se isolar os dois tipos de monômeros:

Diamina Diácido Diamina Diácido

05 E
Analisando cada alternativa apresentada pela questão, é possível chegar às seguintes conclusões.
a) (F) O produto 3 é um polímero saturado, pois só apresenta ligações simples entre átomos de carbono.
b) (F) No composto 3, todos os carbonos apresentam hibridação sp3, pois são saturados.
c) (F) O composto 1 é um álcool saturado e o composto 2 é um alceno. Para ser um enol, o composto 1 precisaria ter uma
ligação dupla.
d) (F) Não há isomeria geométrica (cis-trans) no composto 2. Para que isso fosse verdade, os carbonos da ligação dupla
precisariam ter ligantes diferentes.
e) (V) Enquanto a primeira é uma desidratação intramolecular, a segunda representa uma polimerização por adição.

Pré-Vestibular – Livro 3
10

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 QUÍ M I CA 2

06 C
Observando as alternativas apresentadas pela questão, obtém-se as conclusões a seguir.
a) (F) O número de átomos de hidrogênio no isopreno é igual a 8.
b) (F) A reação é de adição.
c) (V)
d) (F) O isopreno é uma molécula insaturada.
e) (F) O poli(isopreno), por possuir ligação dupla, pode sofrer reação de adição de Cℓ2(g).

ATIVIDADES
PROPOSTAS
01 C
Os alcoóis primários, quando expostos a um agente oxidante como o dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou permanganato
de potássio (KMnO4) em meio ácido, podem sofrer oxidação a aldeído e finalmente a ácido carboxílico. Sendo assim, a
­alternativa C é a que apresenta o reagente oxidante ideal para a síntese.

02 D
Os produtos A, B e C são obtidos por meio das reações a seguir.

Portanto, conclui-se que os produtos A, B e C formados são, respectivamente, propano-2-ol, propanona e ácido acético, tal
como é afirmado na alternativa D.
03 E
Analisando as reações mencionadas pela questão, é possível detectar uma oxidação e uma descarboxilação.

Oxidação Descarboxilação

Nox = 0 Nox = +2

Isocitrato Oxalosuccinato α-cetoglutarato

04 E
O produto formado apresenta cloro na estrutura, o que sugere a presença de reagentes que sejam agentes oxidantes com o
cloro presente na composição. Logo, os reagentes que podem ocasionar a formação de organoclorados no processo citado
pela questão são NaClO e Cl2, como se afirma na alternativa E.

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 Q U Í M I CA 2

05 E
Analisando as três reações apresentadas, é possível observar que a sequência de processos é dada por alquilação, nitração
e oxidação.

Cloreto de metila Produto

(X) inorgânico

H2SO4 conc.

Produto
inorgânico

o-nitrotolueno p-nitrotolueno
(Y) (W)

p-nitrotolueno Ácido p-nitrobenzoico

(W) (Z)

06 D
A oxidação enérgica do but-1-ino produz ácido propanoico, dióxido de carbono e água.
KMnO4
CH3 CH2 C H H+

But-1-ino

CH3 CH2 C + CO2 + H2O

Dióxido de Água
OH carbono
Ácido propanoico

07 E
Analisando a estrutura do orlon, observa-se uma unidade de repetição:

Assim, o orlon deriva do:

08 C
A alternativa C está correta. São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de papel e madeira, ou seja, a
celulose (C6H10O5)n.

Pré-Vestibular – Livro 3
12

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 QUÍ M I CA 2

09 C  O rearranjo conformacional visando à diminuição da

energia já muda a posição dos grupos substituintes
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borra-
de um dos carbonos que tinham a ligação dupla.
cha MQ como consequência da introdução de insaturação
Esse processo é dado por:
no polímero, pois, quanto maior o número de insaturações,
maior o quantidade de adições. CH3 CH3 H CH3
C C C C
H H CH3 H
10 D I I
O processo de fragmentação é de natureza química e pode
ser feito por organismos decompositores. O processo  Por último, ocorre o restabelecimento da ligação
dupla, o que acarreta a remoção do átomo de iodo
de caramelização se refere à desidratação do amido e à antes adicionado. Isso resulta na regeneração do
transformação do amido em CO2 e H2O, sendo r­eferente catalisador. O processo é dado por:
à combustão deste. O amido possui interação com a água
H CH3 H CH3
por meio das ligações de hidrogênio, caracterizando uma
das propriedades dos polissacarídios. C C C C + I
CH3 H CH3 H
∆ I
(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 ∴ Fragmentação por
Ácido hidrólise ácida
Amido Glicose
02 a) O tipo de reação química orgânica ocorrida é a oxida-
ção. A reação de oxidação pode ser melhor entendida
Amilase a seguir.
(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 ∴ Fragmentação por
hidrólise ­enzimática O O
O2 O2
CH3 CH2 OH CH3 C CH3 C
11 D H OH
A formação de polímeros de adição somente ocorre com
Ácido etanoico
monômeros que apresentam instaurações entre átomos Etanol Etanal
(ou acético)
de carbono. Dessa forma, apenas os monômeros I, II e IV
podem sofrer polimerização. b) O

12 B
Analisando as estruturas apresentadas pela questão, é
possível obter as seguintes conclusões.
A: Polietileno (derivado do eteno ou do etileno).
B: CH2 CHC (produz o cloreto de polivinila – PVC).
C: A poliacrilonitrila pode ser usada em roupas.
ATIVIDADES
OH
c) A substância empregada como reagente pode ser o
etanol ou o etanal.
03 a) O composto que atende aos requisitos solicitados pela
questão se encontra a seguir. Ele apresenta a fórmula
molecular C8H18 e possui hidrogênios ligados a carbo-
nos primários. O nome do composto será 2,2,3,3-tetra-
metilbutano.
CH3 CH3

CH3 C C CH3

CH3 CH3

Módulo 7 b) Ao sofrer halogenação total, o 2,2,3,3-tetrametilbutano
01 a) As etapas apresentadas pela questão resultam nas se transforma no seguinte composto:
seguintes fórmulas: CC3CC3

 A homólise de moléculas de iodo é dada por

I I 2I .
CC3 C C CC3

 A adição de um átomo de iodo a um dos átomos

de carbono da ligação dupla do cis-but-2-eno, com
CC3CC3

a conversão desta em ligação simples, ocorre da Ele apresenta fórmula molecular C8Cl18. Sabendo da
seguinte forma: fórmula molecular e das massas molares dos átomos de
carbono e cloro, será possível calcular a massa molar do
CH3 CH3 CH3 CH3
produto formado.
C C + I C C
H H H H Massa molar do C8Cl18 = 8 ∙ 12 + 18 ∙ 35,5 ⇒ Massa
I molar do C8Cl18 = 735 g/mol.

Pré-Vestibular – Livro 3
13

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 Q U Í M I CA 2

Módulo 8
01 a) Utilizando os dados fornecidos pela questão, é possível encontrar os prováveis produtos da monocloração. Como já se sabe que
um deles é o 3-cloro-3-metilpentano, o próximo passo é encontrar os outros três produtos. Assim, tem-se o caminho a seguir.
1-cloro-3-metilpentano
CH3 CH2 CH CH2 CH2 + HC

CH3 C

2-cloro-3-metilpentano
CH3 CH2 CH CH CH3 + HC

3-metilpentano CH3 C
Luz
CH3 CH2 CH CH2 CH3 4 C2 3-cloro-3-metilpentano
C
CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3 + HC

CH3

1-cloro-2-etilbutano
CH3 CH2 CH CH2 CH3 + HC

CH2 C
b) A questão afirma que o rendimento na formação do 3-cloro-3-metilpentano é de 17% e corresponde à possibilidade de
substituição de um único hidrogênio de carbono terciário. Isso permite concluir que o rendimento para cada hidrogênio
de carbono terciário é 17%.
Pode-se, assim, calcular o rendimento para os outros hidrogênios.

Cada hidrogênio de carbono primário:

17%
5
= 3, 4% .

Com esses dados, pode-se calcular o rendimento dos demais produtos.

Cada hidrogênio de carbono secundário: 3,4% ∙ 4 = 13,6%.

 Na formação do 1-cloro-3-metilpentano, a substituição pode ocorrer em seis hidrogênios de carbono primário. Logo, o
rendimento será dado por: 6 · 3,4% = 20,4%.
 Na formação do 2-cloro-3-metilpentano, a substituição pode ocorrer em quatro hidrogênios de carbono secundário. Logo, o
rendimento será dado por: 4 · 13,6% = 54,4%.
 Na formação do 1-cloro-2-etilbutano, a substituição pode ocorrer em três hidrogênios de carbono primário. Logo, o
rendimento será dado por: 3 · 3,4% = 10,2%.
Observação: A soma das porcentagens é maior que 100% porque os valores utilizados são aproximados.

02 Para encontrar as posições, é importante ter em mente que o tolueno é o nome trivial do composto metilbenzeno. Sabendo que
há um grupo substituinte (−CH3) ligado ao anel aromático, deduz-se que ele é um grupo orto-para-dirigente e, portanto, apenas as
posições orto e para serão as favorecidas na reação de substituição. Assim sendo, é possível fazer a esquematização a seguir.
CH3
Posição orto
H C

H C
CH3 Grupo orto-para-dirigente
H H
Posição orto Posição orto
H H
H
C C
CH3
H H
H H
H
Posição para
H C

H H

C
Posição para

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 QUÍ M I CA 2

03 a) Utilizando a teoria da dirigência dos aromáticos, é possível concluir que o grupo substituinte metil é orto-para-dirigente.
Portanto, as posições orto e para originarão os produtos majoritários.
CH3
Posição orto
H NO2

H2O
CH3 Grupo orto-para-dirigente

Posição orto Posição orto

H H
H H
H2SO4 H
HO NO2
CH3
H H
H H
H
Posição para
H2O

H H

NO2
Posição para

b) O primeiro produto pode ser nomeado como 1-metil-2-nitrobenzeno, enquanto o segundo é o 1-metil-4-nitrobenzeno.

Módulo 9
01 Analisando a estrutura do óleo, é possível identificar a função aldeído.
Aldeído
O

No processo de oxidação desse composto, forma-se um ácido carboxílico, conforme reação a seguir.
O O

[O]
H OH

02 a) A reação de formação das duas ciclopentenonas isoméricas apresentam as fórmulas estruturais a seguir.
O
H O H H H H

H C C C C C C C H HOH

H H H O H H
CH3 CH2

O
H O H H H H

H C C C C C C C H HOH CH3

H H H O H H

CH3

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 Q U Í M I CA 2

b) A fórmula estrutural plana do composto X é dada por:

CH3
O O
CH2
CH2 H2O
CH
CH

CH3 O

Cis-jasmona
Composto X

03 Analisando a reação química de polimerização apresentada na questão, conclui-se que ela é de adição, visto que a dupla
ligação entre os carbonos é quebrada para que o monômero se torne um polímero.
No polímero, a função oxigenada presente é éster, como se percebe a seguir.
H
CH3
C C
C O CH3
H
O
Éster n

Para calcular o número de unidade de monômero presente em uma molécula do polímero com massa molar equi-
valente a 20 000 g/mol, é necessário identificar a fórmula do monômero. De forma resumida, o monômero apre-
senta fórmula CH2 = C(CH3)COOCH3, ou seja, 5 carbonos, 8 hidrogênios e 2 oxigênios. Calculando a massa molar:
C5H8O2  5 12  8  16  C 5H8O2  100 g /mol.
 1  2
60 8 32

Agora que a massa molar foi encontrada, o próximo passo é calcular o número de unidades.
n  C5H8O2   CH2  C(CH3 )(COOCH3 )n
20 000
n  100 g /mol 20 000 g /mol  n 
100
n  200 unidades

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