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Resoluções das atividades QUÍMICA 2

M
Ó 1 Introdução à Química Orgânica; Estudo das cadeias carbônicas; Estudo das funções orgânicas » 1
D 2 Regras gerais de nomenclatura orgânica; Hidrocarbonetos » 5
U 3 Álcool, fenol, éter, cetona, aldeído, ácido carboxílico e éster » 7
L Atividades discursivas » 11
O
S

c) (F)
MÓDULO 1 Introdução à Química Orgânica;
Estudo das cadeias carbônicas;
Estudo das funções orgânicas

ATIVIDADES
PARA SALA Grupo substituinte com todos os carbonos híbridos sp2,
portanto, é plano. Esse grupo substituinte não confere
01 C bioatividade ao fármaco.
Analisando a estrutura, é possível classificá-la da seguinte
d) (F)
forma:

Assim, o composto possui 7 carbonos primários, 4 carbonos


secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. Grupo substituinte com todos os carbonos híbridos sp2,
portanto, é plano. Esse grupo substituinte não confere
02 B bioatividade ao fármaco.
Após análise dos carbonos 1, 2 e 3, indicados na estrutura e) (F)
da morfina, conclui-se o seguinte:
 Carbono 1: insaturado com uma ligação tripla – hibridi-
zação sp (geometria linear).
 Carbono 2: saturado (só ligações simples) – hibridização
sp3 (geometria tetraédrica). Grupo substituinte com carbono híbrido sp2, portanto, é
 Carbono 3: insaturado com uma ligação dupla – hibridi-
zação sp2 (geometria trigonal plana).
plano. Esse grupo substituinte não confere bioatividade
ao fármaco.

03 A 04 E
a) (V) a) (F) A estrutura possui carbonos sp2 e sp3.
b) (F) Entre os carbonos, existem somente ligações sim-
ples, portanto, a metionina possui cadeia saturada.
c) (F) A cadeia é heterogênea, pois se fosse heterocíclica,
deveria ser fechada com heteroátomo.
d) (F) A metionina apresenta carbonos primários e secun-
dários.
e) (V)
Grupo substituinte com todos os carbonos híbridos sp3,
portanto, não é plano. Esse grupo substituinte confere 05 B
bioatividade ao fármaco. A cadeia da umbeliferona pode ser classificada como:
b) (F) cíclica (fechada), aromática (apresenta anéis benzênicos) e
mononuclear (o anel da direita não é aromático).

06 C
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como
fechada, heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a
Grupo substituinte com todos os carbonos híbridos sp2, cadeia fechada apresenta um grupo substituinte com car-
portanto, é plano. Esse grupo substituinte não confere bono) e saturada (apresenta ligações simples entre os car-
bioatividade ao fármaco. bonos do anel).

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07 A Álcool
Observando as fórmulas estruturais (constitucionais) dos
compostos, tem-se:

(Álcool)
Éster
Cetona

Éster

Coronopilina

Composto A Composto B
Em ambos os compostos, estão presentes as funções éster
e cetona.

08 B
ATIVIDADES
PROPOSTAS
01 A
Catalisador
109°28' 120° 180°
I. II. III.

Após análise das ligações do átomo de carbono, ­conclui-se


o seguinte:
a) (V)
b) (F) Em I, o carbono apresenta hibridização sp3 e ângulo
de 109°28'.
c) (F) Em III, o carbono apresenta hibridização sp e ângulo
de 180° entre as valências.
d) (F) Em II, o carbono apresenta hibridização sp2 e ângulo
de 120° entre as valências.
e) (F) Em I, o carbono apresenta hibridização sp3 e ângulo
de 109°28' entre as valências.

02 D
Os trechos destacados correspondem à função éster Ao analisar a estrutura da benzilmetilcetona, é possível con-
cluir que há 7 carbonos híbridos sp2 e 2 carbonos híbridos sp3.

(R'— O —C — R').
sp2 sp2

09 B sp2 sp2 sp3 sp2 sp3

Observando as constituições orgânicas: sp2 sp2

Éster 03 C
A seguir, estão as moléculas 1, 2 e 3, apresentadas pela
questão.

Cetona

Piretrina Molécula 1 Molécula 2 Molécula 3

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Após análise das moléculas e das afirmativas dadas, conclui-se Uma visão mais aprofundada da estrutura do grafeno per-
o seguinte: mite ter a seguinte visão:
π) e carbono
I. (F) A molécula 1 possui uma ligação pi (π
hibridizado em sp2.
II. (V)
III. (V)
IV. (V)
π) e as molé-
V. (F) A molécula 2 não apresenta ligação pi (π
culas 2 e 3 não apresentam carbono sp2.

04 C
Após análise da cadeia do composto e das afirmativas dadas,
conclui-se o seguinte:
Pela estrutura, é possível observar que os carbonos possuem
I. (V) ligações duplas e, portanto, têm hibridação sp2 e geometria
II. (V) trigonal plana.
III. (F) O átomo de carbono forma 2 ligações π (pi) e 2 ligações
σ (sigma). 07 C
A cadeia da caprolactama pode ser classificada como cíclica
(fechada), saturada (só há ligações simples entre carbonos)
e heterogênea (presença de heteroátomo).

IV. (V) 08 B
A cadeia possui parte fechada aromática e parte aberta
05 A (mista), apresenta o heteroátomo oxigênio entre carbo-
Estrutura do Nanokid: nos (heterogênea) e possui ligações pi entre carbonos
(insaturada).
O O
09 D
A cadeia da serricornina pode ser classificada como: acíclica
(aberta), ramificada (apresenta dois grupos substituintes
metil), homogênea (não apresenta heteroátomo) e saturada
(só há ligações simples entre os carbonos).

10 A
Pela análise do benzopireno, é possível perceber que sua
estrutura é composta de seis anéis com núcleos benzênicos,
sendo, portanto, um composto polinuclear.

11 B
Analisando a estrutura do Nanokid, é possível observar que
as mãos possuem carbonos quaternários.

06 B
Pela estrutura citada no texto, o arranjo é este: (I) (II)

Após análise das cadeias carbônicas dos compostos I e II,


conclui-se o seguinte:
I. (F) O composto I apresenta três carbonos primários, e
o composto II, dois.
II. (V)
III. (V)
IV. (V)
V. (F) O composto I apresenta carbono terciário.

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12 B
A cadeia carbônica que representa a adrenalina é fechada
(cíclica), com presença de ligações duplas alternadas entre
carbonos (aromática). Contudo, a questão se refere à cadeia
ligada ao anel aromático, fazendo com que a cadeia seja con-
siderada como acíclica (aberta). A fórmula ainda conta com
um heteroátomo, o que faz dela uma cadeia heterogênea.
Sendo assim, ela pode ser classificada como aberta, saturada
e heterogênea.

13 E d) (F) Carbono sp3 não possui orbital p puro para realizar


O grupo funcional comum aos compostos mencionados pela ligação pi.
e) (F) Todos os anéis são insaturados. Além disso, na estru-
questão é amino (ou amina).
tura do composto não há função amida.

16 A
Após análise da estrutura do taxol, conclui-se que há as
funções amida, éster, cetona, álcool e éter. Contudo, entre
as funções orgânicas presentes, apenas a alternativa A
apresenta as que corretamente estão no composto (álcool,
amida e éster).

14 B
Enol
Cetona
Éter
Éter

17 A
Após análise da estrutura do oseltamivir, conclui-se que estão
presentes grupos funcionais que identificam as funções orgâ-
nicas: éter, amina, amida e éster.
Fenol
Fenol

Após análise da estrutura da curcumina, conclui-se que estão


presentes grupos característicos das funções éter e fenol.

15 C
Após análise da estrutura da papaverina, conclui-se:
a) (F) A cadeia é cíclica aromática, visto que apresenta nú­
cleos benzênicos.
b) (F) Não apresenta carbono sp.
c) (V)

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QUÍ M I CA 2

18 B 04 E
As funções orgânicas presentes na estrutura da cloromi- O nome usual dos compostos I, II e III são, respectivamente,
cetina estão destacadas a seguir. benzeno, tolueno e xileno.

Álcool
Álcool

Amina

Haleto
orgânico
Amida

MÓDULO 2 Regras gerais de nomenclatura orgânica;


05 C
Hidrocarbonetos
A nomenclatura oficial do composto apresentado pela

PARA SALA
questão é 3-fenil-2,2,3,4-tetrametilpentano.
ATIVIDADES

01 E

CH3 (Paratoluil)

(α-naftil)
CH3

(M-toluil) 06 B
Da esquerda para a direita, estão os seguintes compostos:

02 B 6
Analisando a estrutura do isoctano, é possível concluir que 5 1 Metil
3
ele é composto de cinco carbonos na cadeia principal (pen-
2 4
tano) e três grupos substituintes metil (trimetil). Como os gru- 4 2
pos substituintes metil estão posicionados nos carbonos 2 e 3
1 5
4, o nome oficial do composto é 2,2,4-trimetilpentano. Metil
Isopropil 6
3-metilcicloexeno Isopropilciclopropano 3-metilcicloexa-1,4-dieno

07 B
Analisando as alternativas, têm-se as seguintes conclusões:
a) (F) O benzeno é pouco reativo, assim, não consegue
reagir com o carvão mineral.
03 C
A estrutura do hidrocarboneto alifático saturado (ligações b) (V) O benzeno possui interações intermoleculares (Van
simples entre carbonos) de fórmula molecular C11H22 e que der Waals) mais fracas que as da água (ligações de
apresenta grupamentos etila e isopropila está na alterna- hidrogênio), sendo, portanto, mais volátil.
tiva C. c) (F) A proibição da pesca foi feita por causa da contami-
nação dos peixes com benzeno (tóxico).
d) (F) O benzeno é menos denso que a água, ficando so­­
brenadante a ela.
e) (F) O Rio Songhua é afluente de um rio maior (Amur), per-
mitindo que o produto derramado (benzeno) possa
espalhar-se.

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08 B 04 E
O maior constituinte do gás natural é o metano (CH4), que, CH3
Etil
ao sofrer combustão, produz menos monóxido de carbono CH2
e gás carbônico do que outros derivados, como alguns 8 7 6 5 4 3 2 1
tipos de óleos combustíveis e gasolinas, que apresentam CH3 CH2 CH2 CH CH C CH2 CH3
maior número de átomos de carbono por molécula. CH CH3 CH2
CH3 CH3 Etil
CH3
09 B Isopropil
Metil
O combustível I é o carvão mineral, matéria-prima utilizada
na indústria de produção de aço e alumínio. Já o combus- a) (F) O composto é um alcano.
tível II é o gás natural, utilizado como combustível veicular, b) (F) No carbono 4 existe um metil.
na geração de energia e em processos industriais. O com-
bustível III é a gasolina, utilizada como combustível veicular c) (F) Possui 1 radical isopropila.
e que é obtida por destilação fracionada do petróleo. Vale d) (F) Possui 2 radicais etila.
ressaltar que os combustíveis I, II e III são de origem fóssil. e) (V)

05 C
ATIVIDADES
PROPOSTAS De acordo com as regras de numeração da cadeia princi-
pal, tem-se o grupo fenil ligado ao carbono 4.
01 A 5 4 3 2 1
Analisando a estrutura dos compostos fornecidos pela ques-
tão, é possível perceber que ambos possuem seis carbonos
na cadeia principal. Como o primeiro composto possui duas
ramificações metil, nos carbonos 3 e 4 (3,4-dimetil), além de
não possuir insaturação (ano), o nome correto da estrutura
será 3,4,-dimetilexano. Já o segundo composto possui liga- Fenil
ção tripla no carbono 3 (3-ino) e grupo substituinte fenil no
carbono 2 (2-fenil). Sendo assim, o nome do composto será 06 B
2-fenilex-3-ino.
A questão menciona quatro compostos: propano, butano,
propeno e buteno, que possuem cadeias abertas e a fun-
02 D ção hidrocarboneto. No caso dos compostos com três car-
Após análise da estrutura do composto, conclui-se que os bonos (propano e propeno), a ausência de heteroátomos
grupos substituintes ligados aos carbonos 4, 5 e 8 são, res- confere homogeneidade à cadeia. A diferença entre esses
pectivamente, isopropil, fenil e etil. compostos é a presença de ligação dupla no propeno, o
que faz dele uma cadeia insaturada, enquanto o propano
tem cadeia saturada.
A mesma assertiva pode ser referida aos compostos com
quatro carbonos (butano e buteno), pois eles também não
possuem heteroátomos, configurando-os como cadeias
homogêneas, e se diferenciam pela presença de ligação
pi no buteno, fato que não ocorre no butano.
Dessa forma, conclui-se que os compostos insaturados men-
cionados pela questão são o propeno e o buteno.

07 C
Segundo as regras da IUPAC, o nome correto do com-
03 C
posto é 3-etil-2,9,10-trimetil-7-propilundec-3-eno.
De acordo com a IUPAC, a numeração da cadeia é realizada
da seguinte forma.
Metil Propil
6 4
6 7 8 Etil
7 5 3

4 5
8 2
Etil 1
Terc-butil 3 9
Metil

10 Metil
2

11
1 Metil

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QUÍ M I CA 2

08 D 14 C
Após análise da estrutura do composto, conclui-se que ele
O etileno é um hormônio vegetal do amadurecimento do
pertence à função hidrocarboneto e que seu nome oficial
fruto. Como o 1-metilciclopropeno compete, no vegetal, com
é 4-fenilept-3-eno.
o etileno, o primeiro atua inibindo o amadurecimento do fruto.
2 3 4 5 6 7

15 A
1
O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos leves, sendo
constituído principalmente por metano (70%) e pequenas
Fenil quantidades de etano e propano.

16 A
09 E
O gás metano é conhecido também como gás dos pântanos,
O propano é composto por três átomos de carbono e oito de
hidrogênio, dispostos da seguinte forma: CH3 — CH2 — CH3. gás natural e biogás.
O propadieno, que possui duas ligações duplas em sua
estrutura, possui a fórmula CH2 C CH2. O etino possui
17 B
dois átomos de carbono e uma ligação tripla, cuja fórmula
é CH CH. As substâncias gasosas citadas têm as seguintes fórmulas
moleculares:
10 A  Nitrogênio: N2
Analisando as alternativas, têm-se as seguintes conclusões:
a) (V) Os dois carbonos primários dos grupos etil apresen-
 Etano: C2H6

tam, ao todo, seis hidrogênios.  Metano: CH4


b) (F) A hibridização dos átomos de carbono é sp3.
c) (F) Não existe a classificação orto para o cicloexano; 18 C
tal classificação é usada somente para o benzeno. C3H8 e C4H10 compõem o GLP (gás liquefeito de petróleo
d) (F) A estrutura não possui carbonos quaternários. ou gás de cozinha).
e) (F) A fórmula molecular correta é C10H20.

MÓDULO 3 Álcool, fenol, éter, cetona, aldeído,


11 B
ácido carboxílico e éster –
De acordo com as regras da IUPAC, o nome correto é
4-etil-4,5-dimetildecano. Nomenclaturas e aplicações

PARA SALA
Metil
ATIVIDADES
10 9 8 7 6 5 4
Etil
3 2 1 01 E
Metil
Na gasolina, utiliza-se álcool anidro (etanol sem água) porque
os motores dos carros que utilizam esse combustível não são
12 D fabricados para a presença da água, uma vez que a presença
Ao analisar a estrutura do p-cimeno e verificar os possíveis de água formaria duas fases, dificultando a combustão. No
nomes a serem dados a ele, percebe-se que apenas as afir- carro a álcool, pode-se utilizar o combustível com água.
mativas I e II estão corretas.
02 C
Isopropil Metil
2 3
Analisando as alternativas, têm-se as seguintes conclusões:
1 4 a) CH2C2 (haleto) e CH3CH3 (hidrocarboneto).
6 5
b) CH3COC (composto organoclorado) e CH3OCH2C
(composto organoclorado).
1-isopropil-4-metilbenzeno
ou p-isopropiltolueno c) CFC3 (haleto) e CHC3 (haleto).

13 A d) CH3NH2 (amina) e CFC3 (haleto).


Os hidrocarbonetos propano e butano, principais constituin- e) CH3CHFC (haleto) e CH3COC (composto organoclo-
tes do gás de cozinha, são alcanos. rado).

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Q U Í M I CA 2

03 C
Analisando as alternativas, têm-se as seguintes conclusões:

06 C
Analisando as substâncias, conclui-se que seus nomes são
os seguintes:
Etil

4 5 3
2 1
5 3 4
6
1
2
04 E
Metil Metil Metil

a) (F) O acetato de etila é um éster que possui cadeia


I. 3-metilpent-4-en-2-ona II. 3-etil-4,4-dimetilex-5-enal
saturada.
b) (F) Segundo a IUPAC, o nome do formaldeído é metanal 4 2

5 3 1
e possui fórmula molecular CH2O.
c) (F) O nome oficial do álcool isopropílico é propan-2-ol e Metil Isopropil

se difere do etanol comum por possuir três carbonos III. Ácido 3-metilpent-2-enoico IV. Propanoato de isopropila
na cadeia principal; assim, a fórmula do propan-2-ol
é C3H8O e a do etanol é C2H6O. Além disso, o álcool

PROPOSTAS
isopropílico, também chamado de isopropanol, é um
ATIVIDADES
álcool secundário.
d) (F) O tolueno é um hidrocarboneto aromático mononu-
01 C
clear chamado oficialmente de metilbenzeno.
Após análise das afirmativas dadas, conclui-se o seguinte:
e) (V) I. (V)
II. (F) O nome oficial do éter é etoxietano.
05 B III. (V)
Analisando as substâncias, conclui-se que seus nomes são IV. (V)
os seguintes:
V. (V)

02 D
Após análise das afirmativas dadas, conclui-se que:
Função
àlcool
I. (V)
II. (F) Por ser muito tóxico, o metanol não pode ser utilizado
em nenhum dos casos citados.
III. (V)
IV. (V)
V. (F) Somente o etanol pode ser produzido a partir da
Função Função
ácido carboxílico ácido carboxílico cana-de-açúcar.

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QUÍ M I CA 2

03 D
A nomenclatura oficial é construída de modo que o menor S

grupo (metil) ligado ao oxigênio receba o termo metoxi, S S

seguido pelo nome do maior como cadeia principal (ben- Éter


zeno). Assim, tem-se o nome metoxibenzeno. S S P

S Metoxi

Menor Maior III. Metoxibenzeno / cadeia carbônica heterogênea e


Metil Benzeno insaturada.

A nomenclatura usual é construída começando pela pala-


vra éter, seguida do nome de cada grupo, em ordem alfa-
06 D
bética, terminando por -ílico, ficando éter fenilmetílico.
Com base no nome metil-terciobutiléter, tem-se a estrutura:

Metil
Fenil
Metil Terciobutil
Éter
04 B
Pela regra de nomenclatura, o etoxietano (éter comum)
tem seu nome dado pelo prefixo de menor grupo + termo
oxi + nome da cadeia mais complexa. Sendo assim, tem- 07 B
-se a seguinte estrutura: A ordem correta é 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.

Propanol Propanal Propanona Etoxibutano

O O
O
OH H
05 E
Considere P como carbono primário, S como carbono O O
secundário e T como carbono terciário. Analisando as afir-
O O
mativas apresentadas, conclui-se que:
Etanoato de butila Butanoato de etila
Álcool

S
08 C
1
S 6 2 S Analisando as fórmulas apresentadas, têm-se as seguintes
estruturas:
S 5 3 S
4
T

Metil Octil

I. 4-metilcicloex-2-enol / cadeia carbônica homogênea e Sabor laranja: etanoato de octila


insaturada.
P Metil

T Fenol Etil
6
S S
5 1

Sabor abacaxi: butanoato de etila


S 4 2 T
3
S S P

Etil

Butil
II. 2-etil-1-hidroxi-6-metilbenzeno / cadeia carbônica homo-
gênea e insaturada. Sabor morango: butanoato de butila

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Q U Í M I CA 2

09 E
Observando com mais detalhes as moléculas fornecidas pela questão, é possível identificar as funções cetona (composto 1),
álcool (composto 2) e éster (composto 3). A seguir, estão apresentadas as moléculas e seus nomes oficiais.

Propanona Propan-2-ol

Etanoato de metila

10 A
O composto apresentado é o metanal, que possui o grupo aldoxila, cuja função química é aldeído.

11 C
O único ácido com cadeia aberta, não ramificada e que apresenta número par de carbonos na cadeia, é o composto da alternativa C.

12 D
Observando os compostos I, II e III, é possível depreender que apenas as afirmativas II e III estão corretas.

Metil
Carbonila
Hidroxila

Metil

Composto I
(função cetona) Composto II
3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
(função álcool)

10 8 6 4 2
11 9 7 5 3 1

Composto III
Undec-10-enal
(função aldeído)

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QUÍ M I CA 2

ATIVIDADES 02 a) H H
H–C–C–H
H H

b) H
Módulo 1 H–C–H
H–C=C–C–H
01 a) O diamante é um sólido cristalino no qual todos os áto- H H
mos se ligam por ligações interatômicas do tipo covalen-
c) H
tes. Já a grafite é um sólido cristalino formado por planos
–C–H
de carbonos ligados por ligações interatômicas covalen-
tes e estes planos se ligam entre si por ligações interpla- H
nares do tipo Van der Waals (dipolo-induzido). 03 a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não
Conclusão: as ligações interplanares presentes na grafite apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla
são mais fracas do que as ligações interatômicas covalen- ligação entre carbonos).
tes do diamante e, consequentemente, a fusão do dia- b) A fórmula molecular do ácido oleico é C18H34O2. Já a
mante requer maior quantidade de energia para ocorrer a fórmula mínima do ácido oleico é C9H17O1.
altas pressões. Embora as formas apresentem mesma fenol
04 a) 
composição (carbono), o arranjo molecular é o que dife-
OH
rencia as propriedades da grafite e do diamante.
b) A hibridização dos átomos de carbono que formam a OH
éter
grafite é do tipo sp2, o que permite a existência de liga-
ções conjugadas, ou seja, simples e duplas alternadas. HO O
1
Consequentemente (nos planos formados), os elétrons
das ligações pi ficam deslocalizados, e, quando o mate- enol
2
rial é submetido a uma diferença de potencial, verifica- OH

-se a ocorrência de corrente elétrica. OH O cetona

Quercetina
b) C15H10O7

c)
Carbono Classificação

C1 secundário

C2 secundário

C3 secundário

C4 quaternário

C5 primário

d) Carbono Hibridização

C1 sp2

C2 sp2
No diamante, os átomos de carbono estão ligados por
ligações simples e apresentam hibridização do tipo sp3. C3 sp3

Neste caso os elétrons não estão deslocalizados (não C4 sp3


existem ligações pi), por isso este material não funciona
C5 sp
como condutor e sim como um isolante.

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Q U Í M I CA 2

Módulo 2
01 a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:
CH3

H3 C CH2
CH
C10H22
H3 C CH
CH2
CH2 CH2 CH3

b) Dois grupos substituintes metil estão ligados à cadeia principal.

CH3
H3 C CH CH2
CH2
CH2
CH2 CH CH3
CH3

02 a) C
 H2 = CH − CH3 (propeno)

b) CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH3 (1-penteno)

H3C CH2 – CH3 H CH2 – CH3


C=C C=C
H H H3C H
cis-2-penteno trans-2-penteno

03 a) O composto que atende aos requisitos é o metilbutano, também chamado trivialmente de isopentano.
CH3 CH2 CH CH3

CH3

b) O composto que atende aos requisitos é o pent-1-ino.


CH C CH2 CH3 CH3

c) O composto que atende aos requisitos é o ciclopropano.

04 a) O mais leve dos alcanos é o metano (CH4), cuja fórmula estrutural é dada a seguir.
H
H C H
H

b) P1 = 220 atm
V1 = 100 mL
P2 = 1 atm
V2 = ?
P1V1 = P2V2 – 220 · 100 = 1V2 – V2 = 22 000 L ou 22 m3.

c) CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(v)

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QUÍ M I CA 2

Módulo 3
01 a) Estrutura do produto III em bastão:

b) O nome do produto quatro é metanol ou álcool metílico.


c) Fórmula molecular da substância I: C8H8O2.

02 a) Teremos a seguinte reação:

Grafia do produto em bastão:

b) Funções presentes no produto: álcool e ácido carboxílico.

c) Nome do produto segundo as regras da IUPAC: ácido 5-hidroxipentanoico.

03 a) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH (sinal de alerta)


Função química = álcool

O
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 (preparar para luta)
Função química = cetona

b) Pentan-1-ol.
H H
c) C − O − C (éter)

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