Colégio Dom Bosco – 2022

Colégio Dom Bosco

Nome do aluno(a):
Professor: Série: 3o Ano Turmas: A e B
Disciplina: Química Tema: Reações orgânicas Data: ___/___/2022

Resumo teórico

 Reações de Substituição em hidrocarbonetos 4ª etapa

Ocorre a substituição de pelo menos um átomo de

hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por
outro átomo ou grupo de átomos.

Podem ser:  Substituição em aromáticos

• Halogenação ⇒ Halogenação
• Nitração
• Sulfonação Reagem com Cl2 e Br2
• Alquilação
• Acilação

 Substituição em alcanos

⇒ Halogenação Substituição eletrofílica

Reagem com F2, Cl2 , Br2 , I2 1ª etapa

Atenção !
Reações com Flúor são explosivas e com Iodo são
lentas.
2ª etapa
Exemplo:

H3C − CH3 + Br − Br ⎯Luz

⎯→

3ª etapa
H3 C − CH 2 − CH3 + Br − Br ⎯Luz
⎯→

4ª etapa
Observação: Ordem de facilidade com que um
hidrogênio "sai" do carbono:
Cterciário > Csecundário > Cprimário

Mecanismo de radicais livres

⇒ Nitração
1ª etapa
Reação com HO—NO2

2ª etapa

3ª etapa ⇒ Sulfonação

Reação com HO—SO3H

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⇒ Alquilação

Ocorre entre aromáticos e haletos orgânicos.

Ocorrerá substituição de pelo menos um hidrogênio do
aromático por um radical alquila .

⇒ Radical Alquila : Metil , Etil , Propil...

⇒ Acilação Exercícios
Reação que ocorre entre aromático e haletos de 01. Considere o esquema simplificado de produção da
ácidos. É uma substituição do hidrogênio por um anilina a partir do benzeno. Nesse esquema, A, B, e
radical acila. X correspondem, respectivamente, a:
NO2 NH2

A B
nitração X

 Dirigência nos Aromáticos (A) HNO2, H2 e redução.

(B) HNO3, H2 e redução.
Quando se efetuam duas substituições em um anel (C) HNO3, H2 e oxidação.
aromático, verifica-se, experimentalmente, que a (D) NO2, H2O e hidrólise.
posição da segunda substituição no anel, depende da (E) HNO2, H2O e hidrólise.
estrutura do 1º grupo substituinte.
Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem 02. Substâncias que apresentam anéis benzênicos em
dois tipos: suas estruturas podem sofrer reações de
substituição, conforme o exemplo abaixo, onde o
• Orto-para dirigentes ou Ativantes FeBr3 atua como catalisador:

Características: Geralmente apresentam um único

átomo ou um grupo de átomos unidos somente por
ligações simples

Principais Radicais

-NH2 ; -OH ; -OCH3 ; Radicais Alquilas ; Halogênios

• Meta-dirigentes ou Desativantes Dentre as opções abaixo, identifique aquela que

corresponde aos compostos (I) e (II), respectivamente:
Característica: Apresentam frequentemente, em sua
estrutura, pelo menos uma ligação dupla, tripla ou (A). Br2 e FeBr2
dativa. (B). NaBr e NaH
(C). HBr e H2
Principais Radicais (D). HBr e H+
(E). Br2 e HBr
-NO2 ; -SO3H ; -COOH ; -CHO ; -CN

Obs.: Um caso particular é o dos halogênios (C, Br,

I), que são desativantes fracos, porém ORTO-PARA-
DIRIGENTES.
Bons estudos!
Deus seja louvado!

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