Química

Reações
Orgânicas

Hoje é
um ótimo
dia pra você
aprender!
 QUÍMICA
professor Reações orgânicas
Michel

Classificação das Reações Orgânicas

1- ADIÇÃO 3- SUBSTITUIÇÃO
É aquela onde são adicionados átomos ou grupos de átomos É aquela onde um átomo ou um grupo de átomos do
ao substrato. Em geral teremos adições quando o substrato substrato é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
apresentar ligações duplas ou triplas.

CH₂ CH₂ R-COOH + HO-R’ R-COOR’ + H₂O

CH₂ = CH₂ + Cl₂
Cl Cl
2- ELIMINAÇÃO Oxidação: Perda de elétrons = Aumento
É aquela onde são retirados átomos ou grupos de átomos do do nox . Geralmente é evidenciada pela
substrato. Em geral teremos, nas eliminações, formação de entrada de oxigênio.
ligações duplas ou triplas.
Redução: Ganho de elétrons = diminuição
do nox . Geralmente é evidenciada pela
CH₂ CH₂ H₂SO₄ entrada de hidrogênio (saída de oxigênio).
H₂C = CH₂ + H₂O
170˚C
H OH
Reações muito importantes!

A) Esterificação Para reconhecer a parte

proveniente do ácido, procure o C=O
Ácidos Carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres.
As condições reacionais devem ter meio ácido. Butanoato de propila
O
O O
CH₃ C + HO CH₂ CH₃ H₃C C + H₂O CH₂ CH₃ CH₂ O C CH₂CH₂CH₃
OH O CH₂ Parte proveniente Parte proveniente
Etanol do álcool do ácido
Ác. Etanóico Etanoato de etila
Propila Butanoato

B) SAPONIFICAÇÃO ( hidrólise alcalina )

Triglicerídeo
Sabão Propanotriol
O Glicerol Glicerina
Região polar,
H₂C O C R₁ R₁COONa H₂C OH dissolve-se
O em água.

HC O + 3NaOH R₂COONa + HC OH
C R₂
Região apolar,
O H₂C OH dissolve-se
R₃COONa em gordura.
H₂C O C R₃
obs.: Se, R₁ ≠ R₂ ≠ R₃ teremos três sabões diferentes.

Lembre:
Anfifílico
Micela
RCOONa COONa
Sabão Polar
Apolar

28 www.professorferretto.com.br/
 QUÍMICA
professor
Michel
C) Transesterificação
O
O
CH₃ CH₂ C + HO CH₂ CH₃ CH₃ CH₂ C + HO CH₃
O CH₃ O CH₂ CH₃
éster Álcool éster Álcool

IMportante

A principal utilização da
reação de transesterificação é
na obtenção do biodiesel

Triglicerídeo
Biodiesel Propanotriol ou
O Glicerol ou Glicerina

H₂C O C R₁ R₁COOCH₂CH₃
H₂C OH
O
HO CH₂ CH₃ R₂COOCH₂CH₃ + HC OH
HC O C R₂
O R₃COOCH₂CH₃ H₂C OH
H₂C O C R₃ Combustível
“verde”

D) Oxidação de álcoois

H O O
[O] [O]
R C O H R C H R C OH
H Álcool Aldeido Ácido
Primário carboxilico

H O
[O]
R C O H R C R’

R’
Álcool Cetona Reação muito importante!
secundário
Etanol Etanal ác. Etanóico
[O] [O]
CH₃CH₂OH CH₃CHO CH₃COOH
R”
[O] Álcool comum O vinagre é uma
R C O não ocorre
solução de Ác. Etanóico.

R’
A partir da fermentação
do açúcar da cana
pode-se obter etanol.

www.professorferretto.com.br/ 29
 QUÍMICA
professor E) Oxidação de alcenos
Michel
Oxidação enérgica

CH₃ CH₃ H₃C CH₃

C C + KMnO₄ quente C O + O C
H H H+/ H₂C
OH OH
Carbono Carbono Ácido Ácido
secundário secundário carboxílico carboxílico

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

C C + KMnO₄ quente
C O + O C
CH₃ CH₃ H /+H₂O v CH₃ CH₃
Carbono Carbono Cetona Cetona
terciário terciário

KMnO₄ CH₃
CH₂ CH CH₃ CO₂ + H₂O + O C
H +/quente

Carbono Carbono
OH
primário secundário Ácido
carboxílico

Ozonólise

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

C C O₃ C O + O C
CH₃ CH₃ Zn, CH₃COOH CH₃ CH₃
Carbono Cetona Cetona
terciário

CH₃ CH₃ O₃ CH₃

C C 2 O C
H H Zn, CH₃COOH
H
Aldeído
Carbono
secundário

CH₃ CH₃ O₃ CH₃ CH₃

C C Zn, CH₃COOH
C O + O C
CH₃ H CH₃ H

Carbono Carbono Cetona Aldeído

terciário secundário

30 www.professorferretto.com.br/
 QUÍMICA
professor
Michel F) Desidratação de álcoois

Intramolecular

H OH
H₂SO₄
H₃C C C H H₃C C C H + H₂O
170˚C
H H H H

Álcool Alceno Água

Propan-1-ol Propeno

Intermolecular

140˚C
H₃C CH₂ OH HO CH₂ CH₃ H₃C CH₂ O CH₂ CH₃ + H₂O

Etanol Etanol Etóxi etano

G) Substituição no benzeno

X
X₂, FeX₃ + HX
(Halogenação)
(X = Cl, Br)

NO₂ + H₂O
HONO₂
(Nitração)
H₂SO₄

H
SO₃H
HO SO₃H
(Sulfonação)
H₂SO₄

R
+ HCl
RCl, AlCl₃
(Alquilação de
Friedel Crafts)

O
O
C
RC Cl, AlCl₃ R
+ HCl (Acilação de
Friedel Crafts)

www.professorferretto.com.br/ 31
 QUÍMICA
professor
Michel
Polímeros
Macromoléculas formadas pela repetição de pequenas moléculas, chamadas
monômeros, através de ligações químicas covalentes. São geralmente orgânicas.

Naturais Sintéticos
Ex: Celulose Plásticos Fibras Elastômeros

Termofixo Termoplástico Ex: Nylon Neoprene

Baquelite Polietileno

Reações de polimerização
Polimerização por adição
São polímeros formados por sucessivas adições de monômeros.
Os monômeros devem apresentar pelo menos uma dupla entre carbonos.

H H H H
n C C C C
H H H H n
Etileno Polietileno

Polimerização por condensação

Ocorre quando dois monômeros diferentes se unem, com a eliminação de

moléculas pequenas como a água.

Ácido Tereftálico

Etilenoglicol
O O
Ácido
HO C C OH + OH CH₂CH₂OH
Calor
H₂O

Grupo tereftalato Grupo

etileno
O O
Ácido
O C C O CH₂CH₂
Calor

PET
n

32 www.professorferretto.com.br/