Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Caraterísticas

Compostos de Polaridade da ligação C=O

carbonilo Carbono eletrófilo, sujeito a ataques nucleófilos

Capacidade abandonante de Z
Z = H, R2; -OH; -X; -NR2R3; -OR2; -OCOCH2R1;

Reações de adição ou de substituição

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Caraterísticas

Compostos de Protão ligado ao carbono alfa

carbonilo Capacidade de formar enóis

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 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Caraterísticas

Compostos de Ligação dupla conjugada (compostos α,β-

carbonilo insaturados)
Dois átomos de carbono eletrófilos

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Caraterísticas

Aldeídos e Polaridade da ligação C=O

cetonas Protão ligado ao carbono alfa
Dupla ligação conjugada

2
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Aldeídos e Adição nucleofílica

cetonas

Redução do grupo carbonilo

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Passagem de sp2 para sp3

cetonas O 2º passo depende da reação

3
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Reação com hidretos metálicos (Nu- = H-)

cetonas

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Reação com compostos organometálicos (Nu- = R-)

cetonas

4
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Reversível (formação de acetais)

cetonas

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição nucleofílica

Aldeídos e Reversível (formação de iminas e análogos)

cetonas

5
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Aldeídos e Reações no carbono α

cetonas Halogenação

Alquilação

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Aldeídos e Reações no carbono α

cetonas Reação aldol

6
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Enois e enolatos

cetonas

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Halogenação
cetonas

7
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Halogenação/Alquilação
cetonas

E = X (X2) ou R (RX)
Dificuldade na “monossubstituição”

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Reação aldol

cetonas Catálise básica

8
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Reação aldol

cetonas Catálise ácida

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Eliminação
cetonas Catálise básica

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 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações no carbono α

Aldeídos e Eliminação
cetonas Catálise ácida

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações em compostos α,β-insaturados

Aldeídos e Adição conjugada

cetonas

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 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações em compostos α,β-insaturados

Aldeídos e Adição conjugada

cetonas

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