Reações de Alcinos e

Alcanos

Química Orgânica II
Prof.: Letícia Costa Dias
leticia.costa@uemg
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Reações de alcinos

1- Adição de haletos de hidrogênio

+ HBr

Mecanismo reacional de adição de haletos de halogênios a alceno

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Reações de alcinos

1- Adição de haletos de hidrogênio

Na presença de HBr em excesso
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Reações de alcinos

1- Adição de haletos de hidrogênio: Alceno x Alcino

Um alcino é menos
reativo que um alceno.

Um alcino é menos
estável que um alceno.
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Reações de alcinos

1- Adição de haletos de hidrogênio

Adição de HBr em condições radicalares

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Reações de alcinos

2- Adição de halogênios na presença de diclorometano (CH2Cl2)

Na presença de um excesso de halogênio, uma segunda reação de adição pode

ocorrer.
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Reações de alcinos

3- Adição de água em Alcenos

➢ Catalisada por ácidos (H2SO4, HCl);

➢ Preparação de alcoóis de baixo peso molecular em escala industrial;
➢ Segue a regra de Markovnikov;
➢ Reação de hidratação.
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Reações de alcinos

3- Adição de água em Alcinos

Enol Cetona
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Reações de alcinos

4 - Oximercuração-redução e
5 - Hidroboração-oxidação

A adição de água a um alcino terminal catalisada pelo íon mercúrio

(oximercuração) produz uma cetona;
A hidroboração – oxidação de um alcino terminal produz um aldeído. (anti-
Markovnicov).

Cetona

Aldeído
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Reações de alcinos

5 - Hidroboração - oxidação

Mecanismo reacional

Enol
Alceno borossubstituído
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Reações de alcinos

6- Adição de hidrogênios (hidrogenação)

➢ Hidrogenação catalítica
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Reações de alcinos

6- Adição de hidrogênios (hidrogenação)

➢ Adição sin de H para um alcino interno forma um alceno cis

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Reações de alcanos

Cloração e Bromação de Alcanos

➢ Os alcanos reagem com cloro ou bromo para formar cloretos de

alquila ou brometos de alquila. Essas reações de halogenação
ocorrem somente em altas temperaturas ou na presença de luz
(simbolizadas por h )
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Reações de alcanos

Cloração e Bromação de Alcanos

Mecanismo para monocloração do metano

Etapa de Iniciação

Etapas de Propagação

Etapas de Terminação
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Reações de alcanos

Cloração e Bromação de Alcanos

Mecanismo para monobromação do metano

Etapa de Iniciação

Etapas de Propagação

Etapas de Terminação
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Reações de alcanos

Fatores que determinam a distribuição do produto

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Reações de alcanos

Fatores que determinam a distribuição do produto

Aumento da estabilidade
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Reações de alcanos

Fatores que determinam a distribuição do produto

Aumento da taxa de formação

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Reações de alcanos

Substituição radicalar de hidrogênios benzílico e alílico

Produto benzílico
substituído

Produto alílico
substituído
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Referência Bibliográfica

1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Química Orgânica. Rio de Janeiro, LTC –

LivrosTécnicos e Científicos Editora S.A., 200, Vol. 1 e 2.

2. MCMURRY, John.; Química Orgânica. São Paulo, Thomson Learning, 2004, Vol. 1.

3. BARBOSA, L.C.A.; Introdução a Química Orgânica. São Paulo, Pearson Prentice Hall,
2004.

4. BRUICE, P. Y.; Química Orgânica. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2005, Vol. 1 e 2.