Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Alcanos Substituição (do H por X)

CH4 + Cl2 + E  CH3Cl + HCl

Combustão (conversão em CO2 e H2O)

CH3-CH2-CH3 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O + calor

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição radicalar

Alcanos Bromação do metano

Iniciação
Propagação
Término

1
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Caraterísticas

Alcenos Geometria triangular plana (^120 °)

Ligações sigma: orbitais sp2 no carbono
Ligação pi: orbitais p no carbono

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Alcenos Adição (à dupla ligação)

Substituição (do H por X)

CH2=CH-CH3 + Cl2 + E  CH2=CH-CH2Cl + HCl

2
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Alcenos Oxidação
Formação de epóxidos

Formação de dióis

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição eletrofílica

Alcenos

3
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Adição eletrofílica
Estereosseletividade:
Alcenos Adição trans, cis,
não seletiva

Regiosseletividade:
Regra de Markovnikov

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Alcenos Adição eletrofílica
Estereos-
Reação Reagentes E Nu Produto final
seletiva
Alcenos
Hidrogenação H2/Cat. H H Sin

Halogenação HX H X não

Dihalogenação X2 X X Anti

Hidro-halogenação X2/H2O X OH Anti

H+/H2O H H2 O Não
Hidratação
1. H2SO4; 2.H2O H OSO2OH Não
1. Hg(OAc)2/H2O;
Oximercuração HgOAc H2 O Anti
2. NaBH4/OH-

Hidroboração/ 1. R2BH;
R2 B H Sin
oxidação 2. H2O2/OH-

4
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Alcinos Geometria linear (^180 °)

Ligações sigma: orbitais sp no carbono
Ligações pi: orbitais p no carbono

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Alcinos Adição (à tripla ligação)

5
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Aromáticos Benzeno e derivados

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Aromáticos Substituição Aromática Eletrofílica

Substituição Aromática Nucleofílica

6
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Aromática Eletrofílica

Aromáticos Benzeno

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Aromática Eletrofílica
Reação Equação E(+)
Aromáticos Benzeno e derivados
+ Br2 / Δ C6H5Br + HBr
Halogenação: C6H6  X(+) / Br(+)
FeBr3 cat Bromobenzeno

+ HNO3 / Δ C6H5NO2 + H2O

Nitração: C6H6  NO2(+)
H2SO4 cat Nitrobenzeno

+ H2SO4 + SO3 C6H5SO3H + H2O

Sulfonação: C6H6  SO3H(+)
/Δ Ác.Benzenesulfonico

Alquilação de + R-Cl / Δ C6H5-R + HCl

C6H6  R(+)
Friedel-Crafts AlCl3 cat Areno (alquilbenzeno)
C6H5COR + HCl
Acilação de + RCOCl / Δ
C6H6  Arilcetona RCO(+)
Friedel-Crafts AlCl3 cat
(acilbenzeno)

7
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Aromática Eletrofílica

Aromáticos Benzeno substituído

Ativante e desativante

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Aromática Eletrofílica

Aromáticos Benzeno substituído

Ativante e desativante
Efeito indutivo e ressonância

8
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Aromática Eletrofílica

Aromáticos Benzeno substituído

Ativante e desativante
Efeito indutivo e ressonância
Orientação da substituição

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Aromática Eletrofílica

Aromáticos Benzeno substituído

Substituintes

Ativantes Desativantes Desativantes

Orientação o/p Orientação m Orientação o/p
–O(–) –NH2 –NO2 –CO2H –F
–OH –NR2 –NR3(+) –CO2R –Cl
–OR –NHCOCH3 –PR3(+) –CONH2 –Br
–OC6H5 –R –SR2(+) –CHO –I
–OCOCH3 –C6H5 –SO3H –COR –CH2Cl
–SO2R –CN –CH=CHNO2

9
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Aromática Eletrofílica

Aromáticos Benzeno dissubstituído

D = Electron Donating Group (orientador o/p)
W = Electron Withdrawing Group (orientador m)

Ação antagonista Ação sinergística

10