Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Caraterísticas

Haletos de Ligação polarizada C-X 

alquilo

Força da ligação C-X (F>Cl>Br>I)

Estabilidade do ião X- (F-<Cl-<Br-<I-)

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Haletos de Substituição (do X)

alquilo
R–X + :Nu-  R–Nu + :X-

Eliminação (de H-X)

1
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Haletos de Substituição (do X)

alquilo
R–X + :Nu-  R–Nu + :X-

Nucleófilo:
CH3CO2– < Cl– < Br– < N3– < CH3O– < CN– ≈ SCN– < I– < CH3S–
Haleto de alquilo:
Metil, 1º, 2º, 3º
F << Cl < Br < I
Solvente:
Favorecida com solventes polares

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Nucleofílica

Haletos de SN1
alquilo

V = K [R-X]

2
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Nucleofílica

Haletos de SN1
alquilo
Estereosseletividade:
Pode favorecer ligeiramente um enantiómero
Não estereosseletiva

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Nucleofílica

Haletos de SN2
alquilo

V = K [R-X] [Nu]

3
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Nucleofílica

Haletos de SN2
alquilo
Estereosseletividade:
Reação estereoespecífica com inversão da configuração

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Nucleofílica

Haletos de R–X + :Nu-  R–Nu + :X- (SN1 ou SN2)

alquilo
Haleto de alquilo:
SN1: Metil < 1º < 2º < 3º
SN2: 3º < 2º < 1º < Metil
F << Cl < Br < I

Solvente:
SN1: favorecida com solventes polares; velocidade
proporcional à polaridade (MeOH<HCOOH<H2O)
SN2: favorecida com solventes polares aprótidos;
velocidade pouco influenciada pela polaridade

4
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição Nucleofílica

Haletos de R–X + :Nu-  R–Nu + :X- (SN1 ou SN2)

alquilo
Nucleófilo:
SN2:

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição vs Eliminação

Haletos de Protão β:
alquilo

Substituição (SN1 ou SN2)

Eliminação (E1 ou E2)

5
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Eliminação

Haletos de E1
alquilo

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Eliminação

Haletos de E2
alquilo

6
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição vs Eliminação

Haletos de Protão β:
alquilo

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição vs Eliminação

Haletos de Protão β:
alquilo

7
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição vs Eliminação

Haletos de Protão β:
alquilo

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Substituição vs Eliminação

Haletos de Protão β:
alquilo

8
 Reatividade química

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas

Haletos de Formação de compostos organometálicos

alquilo

Reatividade química

Reatividade dos grupos funcionais

Grupo Reações caraterísticas – R Grignard

Haletos de Reação de Gringard

alquilo