Professor.

MSc Ibis Duran Sosa

2021

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 UNIDADE 1
Conferência 2

Introdução a
Aldeídos y Cetonas

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 Sumário

Nesta aula estudaremos os seguintes aspectos:

- Estrutura dos Aldeídos e as Cetonas

- Propriedades Físicas (Estudo Independente)
- Nomenclatura
- Reactividade e isomeria
- Propriedades Químicas

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Estrutura

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Aldeídos e cetonas contêm o grupo carbonila, um
grupo no qual um átomo de carbono se liga ao oxigênio
por uma ligação dupla.
O

Os Aldeídos e cetonas apresentam arranjo plano

triangular dos grupos ao redor do átomo de carbono
carbonílico (possui hibridização sp2).


C O 

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O grupo carbonila nos aldeídos está ligado a pelo
menos um átomo de hidrogênio, e nas cetonas está
ligado a dois átomos de carbono (grupos alquila ou
arila).

O O

C C
R H R R
Aldeído Cetona

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Os aldeídos e cetonas aparecem na natureza nas
essências de algumas flores e frutas.
Exemplo:
Vainilina - aroma agradável à baunilha

Cinamaldeído - produz o aroma característico da

canela.

São usados também na indústria farmacêutica, na

fabricação de plásticos e como desinfetantes.
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São usados também na indústria farmacêutica, na
fabricação de plásticos, como desinfetantes e na
perfumaria.

Muscona (uma cetona)

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Propriedades físicas

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A dobro ligação carbono-oxigênio nos compostos
carbonílicos é mais forte (179 kcal) que uma dobro
ligação carbono-carbono (149 kcal), entretanto é muito
mais reativo. Isto ocorre pela diferença na
eletronegatividade do carbono e o oxigênio que provoca
uma diferença de carga em cada átomo.

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Os aldeídos e as cetonas são pois compostos polares.
Esta polaridade influi em suas propriedades, por isso as
temperaturas de ebulição (Te) dos aldeídos e as
cetonas são maiores que as dos hidrocarbonetos de
massa molar semelhante.

n-pentano TE = 36°C
Dietil éter TE = 35°C
Butanal TE = 76°C
Butanona TE = 80°C
n-Butanol TE = 118°C

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A solubilidade em água dos membros inferiores é
apreciável, devido a associação por ponte de hidrogênio
com a água. O metanal ou formaldeído é solúvel em
água, formando um hidrato, enquanto que a propanona
ou acetona é completamente solúvel em água. Os
membros superiores da série homóloga, como é de
esperar-se, são insolúveis em água.

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Nomenclatura

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Resumo Nomenclatura IUPAC:

1.Determinar a cadeia principal e seu nome (incluindo o grupo

funcional e a insaturação);

2.Numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores

números);

3.Identificar o radical (ou os radicais) e sua localização.

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Nomenclatura dos aldeídos

Dá-se o sufixo –al ao nome do hidrocarboneto correspondente.

Nomenclatura das cetonas

A)Oficial: Dá-se o sufixo –ona ao nome do hidrocarboneto

correspondente.
B) Usual: Consideram-se os grupos ligados a carbonila como
radicais, dá-se o nome (em ordem alfabética) aos substituintes e,
em seguida, acrescenta a palavra cetona.

Para aldeídos e cetonas de uso comum, há nomes

práticos que ainda persistem.

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Exemplos:

Aldeídos

Cetonas

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Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele
com a menor prioridade é indicado pelo seu prefixo.

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Reactividade

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Um aldeído apresenta uma maior carga parcial positiva
em seu carbono carbonílico do que uma cetona, porque
só recebe o efeito de um grupo alquila: a menor efeitos
indutivo maior reatividade.

Efeito indutivo: 0 1 2

Aldeídos mais reativos

que as cetonas
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Nas Cetonas a reatividade diminui devido aos
impedimentos estéricos produzidos pelos grupos
volumosos. As cetonas mais substituídas são menos
reativas.

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Propriedades Químicas

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 Reações de Adição Nucleofílica (AN)
Aldeídos e cetonas reagem com nucleófilos para
formar produtos de adição: reações de adição
nucleofílica.

No meio ácido a adição é favorecida:

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Resumo:

• Fatores estéricos contribuem para a reatividade de um

aldeído: menor impedimento estérico maior reatividade
• O carbono carbonílico de um aldeído está mais
acessível ao nucleófilo: mais rápida a reação de adição
nucleofílica

• As cetonas têm maiores interações estéricas, devido

à presença de dois grupos alquila, portanto são
menos reagentes que os aldeídos

• O tipo de isomeria presente entre Aldeídos e Cetonas

é de função
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As reações de Aldeídos e Cetonas podem-se agrupar
em três grupos:
 Reações Simples
Adição de Cianidreto
Adição de Agua
Adição de Álcool
Adição de Reagente Grignard
Adição de Bissulfito de sódio
 Reações com perda de água
Adição de Hidroxilamina
Adição de Hidrazina
Adição de Fenilhidrazina
Adição de Semicarbazida
 Reações Oxidação - Redução

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 Tarefa

1. Nome os seguintes compostos, utilizando o sistema

IUPAC.

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 Tarefa
1. Nome os seguintes compostos, utilizando o sistema
IUPAC.

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 Tarefa

2. Escreve as estruturas dos seguintes aldeídos e

cetonas.

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 Tarefa
2. Escreve as estruturas dos seguintes aldeídos e
cetonas.

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 Tarefa
3. Escreve os nomes comuns das seguintes cetonas.

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 Tarefa
4. A nomenclatura 3-metil-2-pentanona pertenece ao
composto representado em qual alternativo?.

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