Aldeídos e Cetonas

PROFESSOR: LEANDRO ESPÍNDOLA

Compostos carbonílicos
Ogrupo carbonílico
Grupo Carbonílico
O oxigênio, mais eletro negativo, atrai fortemente os elétrons, tanto da ligação s quanto da ligação p, fazendo
com que o grupo carbonila seja altamente polarizado. O átomo de carbono carrega uma carga parcial negativa,
e o átomo de oxigênio uma carga parcial positiva. A polarização pode ser representada pelas estruturas de
ressonancia

O grupo carboníla é polar

Aldeídos e Cetonas
Os aldeídos são todos os compostos orgânicos Cetona é todo composto orgânico que possui o
que possuem o grupo carbonila ligado a um grupo carbonila (C = O) em um carbono
hidrogênio . secundário da cadeia,

Logo, nos aldeídos o grupo funcional carbonila está Portanto, nas cetonas o grupo carbonila está sempre
sempre localizado no final da cadeia localizado entre 2 átomos de carbono.
Ocorrência na natureza

cinamaldeído
vanilina
Cânfora
Caravona
Ocorrência Biológica

Progesterona Testosterona
Hormônio sexual Hormônio sexual
feminino masculino
Nomenclatura

Alecrim Melissa
Nomenclatura de Aldeídos
No sistema adotado pela IUPAC:

➢ Aldeídos são nomeados trocando-se o sulfixo “o” dos respectivos hidrocarbonetos por “al’

➢ O grupo aldeído está sempre no final da cadeia carbônica – logo não há necessidade de indicar
sua posição, uma vez que o carbono da carboníla será sempre o carbono 1.

Metanal Etanal propanal 3-metil-butaanal

(formaldeído) (acetaldeído)
Nomenclatura das Cetonas
No sistema adotado pela IUPAC:

➢ Cetonas são nomeadas trocando-se o sulfixo “o” dos respectivos hidrocarbonetos por “ona’

➢ A cadeia carbônica é numerada de forma que o carbono carbonílico tenha o menor número
possível.

➢ Outra possibilidade é nomear separadamente os dois grupos ligados ao carbono carbonílico, e

adicionar de forma separada a palavra cetona.
Propriedades Físicas de Aldeídos e Cetonas

➢ Forças Dipolo-Dipolo (Aldeídos e Cetonas X hidrocarbonetos)

➢ Ligação de hidrogênio (álcoois X aldeídos e cetonas)

➢ Solubilidade em água (ligação de hidrogênio entre moléculas de aldeídos ou cetonas com

moléculas de água).

v
Equilíbrio químico da hidratação

Aldeído ou cetona

aldeído cetona
 Exercício
1. Dê o nome IUPAC das seguintes moléculas:

(b)

2. Desenhe as estruturas das seguintes moléculas:

(a) dibenzil cetona (b) 2-metil-3-pentanona

(c) 4-metilcicloexanona (d) metil 2,2-dimetilpropil cetona
3. Disponha os compostos abaixo em ordem crescente
quanto ao ponto de fusão