CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA INTEGRADO AO ENSINO MÉDIO

QUÍMICA ORGÂNICA
PROFESSORA: GABRIELA MENDONÇA
ALUNOS: JOÃO VICTOR BARBOSA, MILENA MACEDO E LETÍCIA FLORÊNCIO

SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO

1. INTRODUÇÃO
No vasto território da química, a solubilidade e a recristalização são fenômenos essenciais,
oferecendo uma visão muito ampla do que ocorre entre soluções. A solubilidade, descreve a
habilidade de uma substância, o soluto, de se dissolver em outra, o solvente, formando uma
mistura homogênea. Esta interação dinâmica é fortemente influenciada pela polaridade
molecular das espécies envolvidas. Moléculas polares frequentemente interagem mais
eficazmente com solventes polares, enquanto substâncias apolares mostram maior
afinidade por ambientes não polares. Essa dicotomia reflete a importância da distribuição de
cargas elétricas nas moléculas na determinação da solubilidade. As forças intermoleculares,
como pontes de hidrogênio, forças dipolo-dipolo e forças de dispersão, também
desempenham um papel crucial nesse cenário. Essas interações moldam a dinâmica entre
as moléculas, influenciando a dissolução ou a separação das substâncias no processo de
solubilização. Compreender a natureza e a intensidade dessas forças é essencial para
antecipar e explicar os comportamentos observados nas soluções.
No contexto da recristalização, trata-se de um processo que envolve a dissolução controlada
de um sólido em um solvente adequado, seguida pela regeneração do composto em
condições controladas para formar cristais mais puros. Este método aproveita as interações
entre as moléculas, equilibrando cuidadosamente a solubilidade e as forças
intermoleculares. No âmago desse procedimento está a relação crítica com a polaridade
molecular. A capacidade de uma substância se dissolver em um solvente específico
depende, em grande parte, da natureza polar ou apolar das moléculas envolvidas.
Moléculas polares têm maior afinidade por solventes polares, facilitando a dissolução,
enquanto substâncias apolares preferem ambientes não polares. As forças
intermoleculares, como as pontes de hidrogênio, forças dipolo-dipolo e forças de dispersão,
são os fios invisíveis que tecem a trama da recristalização. Durante o processo de
dissolução e recristalização, essas forças influenciam as interações moleculares, permitindo
a separação seletiva de impurezas e a regeneração de cristais mais puros.
A compreensão aprofundada da solubilidade e recristalização não só aprimora nosso
entendimento dos princípios químicos fundamentais, mas também abre portas para
aplicações cruciais em setores como a indústria farmacêutica, a produção de materiais
avançados e a pesquisa científica.

2.OBJETIVOS

A prática de laboratório de solubilidade tem como objetivo investigar a capacidade de uma

substância se dissolver em outra, em condições determinadas de temperatura e pressão.
Analisando também, como esses fatores afetam a solubilidade das substâncias. Já a prática
de recristalização tem como objetivo principal purificar um composto sólido, removendo
impurezas solúveis, através da dissolução do sólido em um solvente quente e subsequente
resfriamento controlado para permitir a formação de cristais puros. Resultando na separação
das impurezas e na obtenção de um produto sólido mais puro e cristalino.

3.MATERIAIS E REAGENTES

A) SOLUBILIDADE:

MATERIAIS REAGENTES
Argola
Estante para tubo de Ensaio Acetato de Etila
Balança Analítica
9 Tubos de Ensaio Limpos e Secos Acetona
Béquer
Proveta de
5ml100ml
Limpa e Seca Água Destilada
Béquer de 250ml Diclorometano
Bomba de Vácuo Etanol
Dessecador Éter Dietílico
Espátula Hexano
Estante para Tubos de Ensaio Octan-1-ol
Fósforo
Funil de Buchner B)RECRISTALIZAÇÃO:

Funil Simples REAGENTES

Kitasato Acetato de Etila
Papel de Filtro Filtração Rápida Acetona
Pinça de Madeira Água Destilada
Placa de Aquecimento e Agitação Etanol
Proveta 10ml Hexano
Proveta 5ml Ácido Salicílico
Suporte Universal
Tela de Amianto
6 Tubos de Ensaio
Pote de Sorvete com Gelo
4.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

A) Solubilidade:

Parte 1- Pares de Solventes miscíveis e imiscíveis

Para que o processo fosse iniciado adicionou-se em um tubo de ensaio seco 1 ml de água e
1 ml de um dos solventes listados na tabela ao final. Após isso, agitou-se o tubo por alguns
segundos para determinar se os líquidos são miscíveis (uma fase), parcialmente miscíveis
(modificação dos volumes nas fases) ou imiscíveis (duas fases). Posteriormente, repetiu-se
o procedimento para os demais solventes da tabela e por fim refez-se a análise de
solubilidade substituindo a água por hexano.

SOLVENTES
 Acetona (C3H6O2)
Acetato de Etila (C4H8O2)
Hexano (C6H14)

Parte 2- Miscibilidade de álcoois

Inicia-se adicionando em um tubo de ensaio seco 1 ml de água e 1 ml de um dos álcoois

listados na tabela apresentada ao final. A seguir, agitou-se o tubo por alguns segundos para
determinar se os líquidos são miscíveis, parcialmente miscíveis ou imiscíveis.
Subsequentemente, repetiu-se o procedimento para o outro álcool da tabela e para concluir
o procedimento refez-se as análises de solubilidade substituindo água por hexano.

ÁLCOOIS
Etanol (C2H6O)
Octan-1-ol (C8H18O)

B) Recristalização:

Para que o processo fosse iniciado analisou-se a solubilidade em cinco tubos de ensaio
(0,03g de amostra por 1 ml de solvente) da amostra de ácido salicílico nos seguintes
solventes: água, etanol, acetona, acetato de etila e hexano. O solvente em que a amostra foi
solúvel descartou-se do procedimento, já o solvente em que a amostra não foi solúvel em
frio passou pelo aquecimento próximo ao ponto de ebulição no banho Maria com um béquer
de 250ml. Se a amostra não foi solúvel nem mesmo a quente, pode ser descartada junto ao
solvente, mas se a mesma for solúvel a quente, o solvente será utilizado na recristalização
do composto. Feito isso, foi pesado 1,5g da amostra a ser recristalizada num béquer A de
100ml e adicionou-se 70ml deste solvente em um outro béquer (B) de 100ml.Aqueceu-se o
solvente do béquer B até a ebulição e verteu-se 30ml do solvente quente no béquer A. Após
essa execução, manteve-se a solução sob aquecimento adicionando mais solvente quente
minimamente até a dissolução do sólido (Imagem 1). Posteriormente a dissolução, foi
filtrada a solução a quente num funil simples previamente aquecido com papel pregueado de
filtração rápida em um béquer de 100ml (imagem 2), deixando depois o que foi filtrado
resfriar naturalmente. Em seguida, o filtrado ficou sendo resfriado em banho de gelo até
atingir a cristalização da solução. Após a cristalização, a água-mãe contém impurezas
solúveis, juntamente com parte do material de interesse dissolvido. Para eliminar a água
mãe (líquido residual que permanece após a cristalização) fez-se uma filtração à vácuo do
material resfriado (Imagem 3). Os cristais ficaram retidos no papel de filtro e a água-mãe é
removida. Para efetuar a filtração a vácuo utilizou-se um kitassato com funil de Buchner e
como fonte de vácuo utilizou-se uma bomba de vácuo.

Imagem 1: Dissolução do sólido

Imagem 2: Filtração a quente

Imagem 3: Filtração a vácuo

5.RESULTADOS E DISCUSSÃO

A) Solubilidade:

Acetona e água - Miscível

A acetona e a água misturam-se facilmente porque possuem estruturas moleculares

semelhantes, sendo ambas as moléculas polares. Isso permite interações entre elas,
facilitando sua miscibilidade em todas as proporções devido à capacidade de formação de
ligações intermoleculares.

Hexano e água – Imiscíveis

O hexano e a água são imiscíveis devido às suas propriedades moleculares opostas. O

hexano é apolar, não interagindo bem com substâncias polares como a água, que é polar e
forma pontes de hidrogênio. Suas estruturas não se misturam, resultando na formação de
camadas separadas ao serem combinadas.

Acetato de etila e água - Imiscível

A imiscibilidade entre acetato de étila e água deve à diferença na polaridade das moléculas,
resultando em interações mais fracas

Acetona e hexano - miscível

A acetona e o hexano são solventes orgânicos com estruturas moleculares distintas: a

acetona é polar e o hexano, apolar. Apesar dessa diferença, suas moléculas interagem em
certa medida devido à capacidade da acetona de dissolver tanto substâncias polares quanto
apolares. Isso possibilita uma miscibilidade parcial entre eles, permitindo a formação de
misturas em diferentes concentrações, embora não se misture completamente em todas as
proporções.

Acetato de etila e hexano

A miscibilidade entre acetato de etila e hexano é viável pela estrutura molecular do acetato
de étila, que possui partes polares (acetato) e apolar (etila). Mesmo sendo polar, o acetato
de etila interage com solventes apolares, como o hexano, devido a essa dualidade
estrutural.

Hexano e octan-1-ol – Miscível

Hexano e octan-1-ol, embora diferentes em suas características moleculares, podem ser

modificados em certas proporções devido à estrutura do octan-1-ol, que possui tanto uma
parte polar (grupo hidroxila) quanto uma parte apolar (cadeia de hidrocarboneto). Essa
dualidade permite interações entre as partes apolares do octan-1-ol e do hexano,
possibilitando a miscibilidade em especificações específicas. No entanto, essa mistura não
ocorre em todas as proporções e pode separar-se em fases quando um dos componentes
está em excesso.

Octan-1-ol e água - imiscíveis

O octan-1-ol e a água são imiscíveis devido às diferenças em suas estruturas moleculares.

Embora o octan-1-ol tenha uma parte polar (grupo hidroxila), sua cadeia de hidrocarboneto
longa é predominantemente apolar. Essa predominância da parte apolar limita as interações
efetivas entre o octan-1-ol e a água, resultando em uma imiscibilidade devido à
incompatibilidade das características moleculares dos dois líquidos.

Etanol e hexano - miscíveis

A miscibilidade entre etanol e hexano ocorre devido à estrutura dual do etanol, com uma
parte polar (grupo hidroxila) e outra apolar (cadeia de carbono). Essa estrutura permite
interações entre o etanol e a porção apolar do hexano, possibilitando uma mistura em
proporções específicas e a formação de uma fase aquosa. No entanto, em excesso de um
dos componentes, pode haver separação das fases.

Solventes Água Hexano

Acetona Miscíveis Miscíveis
Acetato de etila Imiscíveis Miscíveis
Hexano Imiscíveis
Tabela 1: Solubilidade dos Solventes

Álcoois Água Hexano

Etanol Miscíveis Miscíveis
Octan-1-ol Imiscíveis Miscíveis

Tabela 2: Solubilidade dos álcoois

B) Recristalização:

H2O em contato com o ar frio - solubilizou

H2O em ar contato com o ar quente – não solubilizou

A capacidade da água de dissolver gases varia de acordo com a temperatura. Em contato

com ar quente, o térmico aumenta, diminuindo a habilidade da água de reter gases. Isso
dificulta a dissolução de gases na água. Já em contato com o frio, uma menor modificação
molecular facilita a incorporação e retenção de gases, aumentando a capacidade de
dissolução da água para com os gases.

Etanol em contato com ar quente- solubilizou

Etanol em contato com ar frio- solubilizou

No contexto da dissolução do etanol em ar quente e frio, é importante observar que o etanol

é miscível com o ar em qualquer temperatura. Portanto, em ambas as situações de ar
quente e ar frio, o etanol é capaz de se dispersar e se misturar com o ar,
independentemente da temperatura ambiente. A solubilidade do etanol no ar não é
influenciada significativamente pela temperatura, já que o etanol é facilmente disperso no ar
em qualquer condição térmica.

Acetato de etila em contato com o ar quente- solubilizou

Acetato de etila em contato com o ar frio – não solubilizou

Em ambientes com ar quente, a inovação molecular aumenta devido à elevação da

temperatura, facilitando a interação entre o solvente e o soluto, como o acetato de etila, o
que favorece sua solubilização. Por outro lado, em ambientes com ar frio, a diminuição da
complexidade molecular dificulta essa interação e, consequentemente, reduz a solubilidade
do acetato de étila.

Hexano não se solubiliza em nenhum dos casos (ar frio e ar quente)

O hexano, sendo um composto apolar, não possui camada significativa com o ar, que é
composto principalmente por moléculas polares como nitrogênio e oxigênio. Isso resulta na
falta de solubilidade do hexano no ar, seja ele frio ou quente. A ausência de interações
fortes entre as moléculas apolares do hexano e as moléculas polares impede sua
dissolução, independentemente da temperatura ambiente.

Pesagem do ácido salicílico

Pesagem 1 – 0.0302

Pesagem 2 – 0.0298

Pesagem 3 – 0.0300

Pesagem 4 – 0.0304

Pesagem 5 – 0.0294

Cálculo da porcentagem de rendimento da recristalização

0,7334/1,0307 x 100 =71,1555...

6.CONCLUSÃO

Nesta prática, foi possível ver as diferenças entre os compostos miscíveis e os compostos
imiscíveis, o grupo de alunos conseguiu compreender bem como funciona a questão da
solubilidade de alguns ácidos e solventes e de como ele reagem entre si, além de que
conseguiu aprender mais sobre as técnicas de filtração por meio do pela recristalização
utilizando novas vidrarias e a bomba de vácuo

7.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

https://conceito.de/solubilidade

https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/recristalizacao

https://www.mt.com/br/pt/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystallization/
recrystallization.html

https://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2343/Coloquio_recristalizacao_2014.pdf
https://www.significados.com.br/solubilidade/

https://sites.usp.br/cdcc/wp-content/uploads/sites/512/2019/08/solubilidade.pdf