CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

GUILHERME MENDONÇA NASCIMENTO E LUCIANA FERNANDES ALPI

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

PROF°. DR. WILLIAM PIRES DE MACEDO

ANÁPOLIS

2024
1 INTRODUÇÃO

Uma generalização útil para prever a solubilidade é a regra amplamente utilizada, a qual diz
"semelhante dissolve semelhante". Esta regra é mais comumente aplicada a compostos polares
e apolares. De acordo com isso, solventes polares dissolvem compostos polares (ou iônicos) e
solventes apolares dissolvem compostos apolares (MARTINS et al., 2013).

Às vezes, é útil usar os termos miscível e imiscível ao descrever a solubilidade de um

soluto líquido em um solvente. Dois líquidos miscíveis se misturaram uniformemente (uma
fase) em todas as proporções, por exemplo, água e etanol são miscíveis, e quando forem
misturados em qualquer proporção, apenas uma fase é observada. Quando dois líquidos são
miscíveis, também é verdade que um é completamente solúvel no outro. Dois líquidos
imiscíveis não se misturaram uniformemente em todas as proporções; sob certas condições,
duas camadas ou fases se formarão. Quando misturados em quantidades aproximadamente
iguais, eles formam duas fases. No entanto, cada líquido é ligeiramente solúvel no outro
(ENGEL et al., 2016).

Ao estudar o comportamento da solubilidade de uma substância desconhecida,

algumas informações podem ser obtidas sobre a substância desconhecida. Normalmente, há
uma indicação sobre os grupos funcionais presentes de cada substância. Por exemplo, o fato
de compostos como o éter dietílico serem parcialmente solúveis em água indica a presença de
grupos funcionais polares. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece
informações mais específicas sobre os grupos funcionais (DE MACEDO, 2016).

2 OBJETIVOS

Classificar os grupos funcionais de cinco amostras desconhecidas a partir de seus testes de

solubilidade.
3 MATERIAIS E MÉTODOS

- Éter etílico;

- Solução de NaHCO3 a 5%;

- Solução de NaOH a 5%;

- Solução de HCl a 5%;

- Ácido fosfórico 85%;

- Ácido sulfúrico concentrado;

- Estante com tubos de ensaio;

- Pipetas de 1 mL;

- Pisseta;

- Béquer de 100 mL;

- Espátula.

O procedimento experimental o qual foi esquematizado realizar-se-á como descrito abaixo:

1. Colocar 0,2 mL de soluto em um tubo de ensaio limpo e seco.

2. Adicionar 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água.
3. Agitar e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea no primeiro caso
e heterogênea no segundo.
4. Se a amostra for solúvel em determinado solvente, colocar uma nova quantidade de
0,2 mL de soluuto em um novo tubo de ensaio e adicionar o solvente que segue
esquematizado.
5. Dependendo da solubilidade, a amostra poderá ser enquadrada nos grupos sugeridos
no esquema.
 Esquema 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.

Fonte: DE MACEDO, 2016.

Vale ressaltar que a quantidade de amostra sólida utilizada foi de 0,1g para uma
proporção de 3 mL de solvente. Já em amostra líquida utilizou-se 0,2 mL para uma proporção
de 3 mL de solvente.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Os resultados aqui foram obtidos em etapas, visto que a solubilidade dos compostos orgânicos
foi testada com diferentes solventes e com diferentes combinações, assim
como sugere no Esquema 1 presente no tópico anterior. Abaixo segue o quadro com todos os
resultados visualizados.

Quadro 1: Resultados dos testes de solubilidade dos compostos orgânicos.

AMOTRA ETAPA SOLVENTE (3mL) SOLUBILIDADE GRUPO
3 1º H2O Insolúvel -
3 2º NaOH 5% Insolúvel -
3 3º HCl 5% Insolúvel -
3 4º H2SO4 conc. Solúvel -
3 5º H3PO4 85% Insolúvel VB
4 1º H2O Insolúvel -
4 2º NaOH 5% Insolúvel -
4 3º HCl 5% Insolúvel -
4 4º H2SO4 conc. Solúvel -
4 5º H3PO4 85% Solúvel VA
5 1º H2O Solúvel -
5 2º Éter Insolúvel II

5 CONCLUSÃO

O experimento de solubilidade de compostos orgânicos é de grande significância para

primeiro, se conseguir entender os conceitos e tipos de métodos que pode ser utilizado para
identificar o grupo funcional de cada um composto orgânico e, segundo conseguir
compreender os conceitos de solubilidade. O processo de solubilização de compostos orgânico
foi realizado com êxito e o grupo de discentes envolvidos conseguiu identificar o composto
presente em cada amostra.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

DE MACEDO, WILLIAM PIRES. Experiências de Laboratório. 2016.

ENGEL, RANDALL G.; KRIZ, GEORGE S.; LAMPMAN, GARY M.; PAVIA, DONALD
L. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. Cengage Learning
Brasil, 2016.

MARTINS, CLÁUDIA ROCHA; LOPES, WILSON ARAÚJO; ANDRADE, JAILSON

BITTENCOURT. Solubilidade das substâncias orgânicas. Química Nova, v. 36, p.
1248-1255, 2013.