5 - Preparao do

acetato de
isopentila I
Discentes: Grupo 19

Felipe Haislan Fioco Vieira
Prof. Amanda Coelho Danuello
Prof. Dr. Leonardo Pezza
Prof. Dr. J os Eduardo de Oliveira
Msc. Rodrigo Sequinel
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
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Temas:
steres;
Introduo;
Reao de Fisher;
Mecanismo da Reao;
Objetivo;
Propriedades Fsico-Qumicas;
Toxidades;
Primeiros-Socorros;
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Temas:
Tcnicas Envolvidas;
Refluxo;
Efeito Salting-Out;
Extrao Simples;
Extrao Qumicamente Ativa;
Secagem de Lquidos;
Destilao Simples;
Apresentao dos Clculos;
Fluxograma;
Bibliografia;
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Os steres:
O principal mtodo para caracterizar um ster implica
a identificao do cido e do lcool que o compe.
Em geral, os steres, principalmente os de baixa massa
molar, apresentam aromas agradveis, estando
presentes em frutas e flores, como mostrado na Figura
1.
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Introduo
O acetato de isopentila um ster que apresenta
cheiro caracterstico de banana. Pode ser obtido
atravs da reao de esterificao do cido
actico com lcool isopentilico, a qual catalisada
por um cido (na prtica ser utilizado o
H2SO4(conc.)). Esta reao conhecida como
esterificao de Fischer.
Acetato de isopentila:
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Variveis da esterificao
Temperatura:
Esterificaes so facilitadas atravs do aumento
da temperatura do meio reacional. Evidenciado na
Equao de Arrhenius.
Onde:
k constante da velocidade
A fator de frequncia ( medida
das colises efetivas)
Ea energia de Ativao (kJ/mol)
R - constante dos gases ideais
(8,314 J/mol.K)
T temperatura absoluta (K)
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Variveis da esterificao:
Concentrao:
Normalmente, o cido carboxlico a matria prima
de mais alto preo comparada com os lcoois.
Pode-se usar, ento, uma grande excesso do lcool
para deslocar o equilbrio para a formao do ster.
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Variveis da esterificao:
Catalisadores:
Os principais fatores que influenciam a esterificao so o
excesso de um dos reagentes, visto no item anterior, e o uso de
catalisadores (H
2
SO
4
e HCl). Estes aceleram os limites da
converso com aumento do rendimento. A desidratao dos lcoois
(H
2
SO
4
) e corroso de equipamentos (HCl) so desvantagens na
utilizao de cidos minerais como catalisadores.
Ou seja, estas trs variveis aceleram ou retardam a
velocidade da reao.
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Reao Geral Fischer
As esterificaes catalisadas por cidos, como
esses exemplos, so chamadas de esterificaes de
Fischer.
Elas se desenvolvem muito lentamente na ausncia
de cidos fortes, mas alcanam o equilbrio em
poucas horas, quando o cido e o lcool so
refluxados com pequena quantidade de H2SO4 (conc.)
ou HCl (conc.).
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Mecanismo da Reao
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Mecanismo da Reao
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Objetivo:

Preparar acetato de isopentila a partir da
reao de esterificao do cido actico com
lcool isopentilico;
Extrair o ster obtido;
Calcular o rendimento da reao;
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Nomenclatura
1,049 60,050 16,604 118,00
0,813 88,150 -117,20 130,50
2,159 84,007 270,00 -- --
1,840 98,080 10,31 337,00
2,170 58,450 801,00 1413,00
120,370 -- --
Densidade (g.mL
-1
) Massa Molar (g.mol
-1
) Ponto de Fuso(C) Ponto de Ebulio(C)
cido Actico
CH3COOH
lcool Isopentlico
C5H12O
Bicarbonato de S-
dio NaHCO3
cido Sulfrico
H2SO4
Cloreto de Sdio
NaCl
Sulfato de magnsio
MgSO4
2,66 (anidro)
2,445 (monohidratado)
1,68 (heptahidratado)
1124 (anidro, decomp)
200 (monohidratado, decomp)
150 (heptahidratado, decomp)
Propriedades Fsico-Qumicas
das substncias a serem usadas
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Nomenclatura Propriedades Fsicas Solubilidade Toxidade
Lquido, odor pungente
Considerado no txico
Lquido incolor e voltil
Cloreto de Sdio NaCl Considerado no txico
Possui baixssima toxidade
Incolor e lquido neutro
cido Actico Glacial
CH3COOH
Excelente solvente para di-
versos compostos orgnicos.
Miscvel em gua, lcool
glicerol e ter
Ingesto pode causar cor-
roses bucais e gastro-in-
testinais, com vmitos, diar-
ria, colapso circulatrio e
morte.
lcool Isopentlico
C5H12O
Lquido, odor de-
sagradvel caracterstico
Fracamente solvel em H2O
(2g em 100 mL). Miscvel em
lcool, ter, benzeno, clo-
rofrmio
Irritante para as membranas
mucosas, altas concen-
traes podem causar de-
presso no sistema nervoso
central.
Bicarbonato de Sdio
NaHCO3
Cristais brancos ou
granulados
Solvel em 10 partes de
gua. Insolvel em lcool
cido Sulfrico
H2SO4
Miscvel em gua e em lcool
com liberao de muito calor
e contrao de volume.
Altamente corrosivo. Em con-
tato com os olhos pode resul-
tar em perda total da viso.
Ingesto causa enjo e morte
Cbico, cristais brancos
grnular ou p incolor
- 1g dissolve em 2,8 mL de
gua. Insolvel em HCl con-
centrado
Sulfato de magnsio
MgSO4
Cristais brancos ou p
eflorescentes
Solvel em gua, levemente
solvel em lcool
Acetato de Isopentila
C7H14O2
-1g solvel em 400 partes de
gua. Miscvel em lcool,
ter, acetato de etila
Causa irritaes aos olhos, e
outros tecidos, pode causar
dermatite
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Toxidade das Substncias
cido Actico Glacial (CH3COOH)

Inalao: garganta inflamada, tosse, queimao, dor de cabea, vertigens,
respirao dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer
ateno mdica.
Pele: dor, vermelhido, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as
roupas contaminadas, lavar com gua e sabo; requer ateno mdica.
Olhos: vermelhido, dor intensa, queimao, perda de viso. Primeiros-
socorros: lavar com gua corrente por vrios minutos (remova lentes de
contato) e procurar oftalmologista.
Ingesto: dor abdominal, sensao de queimao, diarria, choque ou
colapso, garganta inflamada, vmito. Primeiros-socorros: enxge a boca,
no induza o vmito, d pores de gua para a pessoa beber; requer
ateno mdica.
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Toxidade das Substncias
lcool isopentlico (C5H12O)

Inalao:garganta inflamada, tosse, nusea, dor de cabea, vertigens.
Primeiros-socorros: ar fresco; requer ateno mdica.
Pele:dor, vermelhido, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover
as roupas contaminadas, lavar com gua e sabo abundantemente.
Olhos: vermelhido, dor. Primeiros-socorros: lavar com gua corrente por
vrios minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.
Ingesto:dor abdominal, sensao de queimao no trax e no
estmago,dor de cabea, nusea, inconscincia, vmito, fraqueza.
Primeiros-socorros: enxge a boca, no induza o vmito, d pores de
gua com carvo ativado para a pessoa beber; requer ateno mdica.
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Toxidade das Substncias
cido sulfrico (H2SO4)

Inalao: corrosivo, garganta inflamada, queimao, respirao
dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respirao
artificial, se necessrio; requer ateno mdica.
Pele: corrosivo, dor, vermelhido, bolhas, srias queimaduras. Primeiros-
socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com gua; requer
ateno mdica.
Olhos: corrosivo, vermelhido, dor, intensa queimao. Primeiros-
socorros: lavar com gua corrente por vrios minutos (remova lentes de
contato) e procurar um oftalmologista.
Ingesto: corrosivo, dor abdominal, sensao de queimao, choque ou
colapso. Primeiros-socorros: enxge a boca, no induza o vmito;
procure um mdico.
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Toxidade das Substncias
Acetato de isopentila (C7H14O2)

Inalao: garganta inflamada, tosse, dor de cabea, fraqueza,
sonolncia. Primeiros-socorros: ar fresco; requer ateno mdica.

Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas,
lavar com gua.

Olhos: vermelhido, dor. Primeiros-socorros: lavar com gua corrente
por vrios minutos (remova lentes de contato) e procurar um
oftalmologista.

Ingesto: dor abdominal, garganta inflamada, nuseas. Primeiros-
socorros: beber pores de gua; requer ateno mdica.
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Toxidade das Substncias
Bicarbonato de sdio (NaHCO3)
Nenhuma considerao toxolgica.
Possui baixssima toxidade.

Sulfato de Magnsio (MgSO4)
Nenhuma considerao toxolgica.
Possui baixssima toxidade, mas se ingerido funciona com laxante.

Cloreto de Sdio (NaCl)
Considerado no txico. Hipertensos devem evitar consumir grandes
quantidades.
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Tcnicas utilizadas
Refluxo
utilizado quando uma reao lenta temperatura
ambiente e necessita de aquecimento para que a reao
ocorra mais rapidamente. O refluxo permite que a
mistura seja aquecida temperatura de ebulio do
solvente, no ocorrendo perda dos reagentes nem dos
produtos por evaporao, pois o vapor produzido
condensado por um condensador conectado a boca do
frasco reacional.
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Como montar um sistema de
refluxo:
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Sistema de refluxo com c:
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Lembrando que usa-se ...
O condensador de bolas, pois a sua forma
proporciona uma maior superfcie de contato entre o gs
e as paredes do condensador, em relao ao condensador
de Liebig.
A manta trmica, pois proporciona um aquecimento
constante e controlado, atingindo prontamente
temperaturas elevadas. Pode ser empregada com
lquidos altamente inflamveis, e o tumulto na ebulio
fortemente eliminado.
Pedras de ebulio para evitar ebulio tulmutuosa,
promovendo um refluxo regular.
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Ateno no refluxo
Verificar o sentido do fluxo de gua: de baixo para cima;
Manter o fluxo de gua constante para favorecer o
resfriamento;
A presso do fluxo de gua deve ser alta o suficiente para
manter o fluxo, mas no excessivamente forando a
mangueira do condensador;
Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de
aquecimento);
Usar pedras de ebulio, coloc-las quando o meio ainda
estiver frio;
Ajustar a velocidade de aquecimento, para que o anel de
refluxo no atinja mais que 1/3 do condensador;
Cuidado com escape de vapores.
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Tcnicas utilizadas
Neutralizao com bicarbonato de sdio

Neutraliza-se a primeira fase orgnica obtida com uma
base fraca, o bicarbonato de sdio, pois alm de no elevar
muito o pH da soluo ( pH ~ 9 ), no temos presena de um
nuclefilo, que seria no caso de usarmos um hidrxido, e
no acontecer reaes indesejaveis.
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Efeito Salting-Out
Ao se isolar compostos orgnicos de solues aquosas,
leva-se em conta o fato que a solubilidade de muitas
substncias orgnicas na gua diminui
consideravelmente pela presena de um sal inorgnico
(Cloreto de Sdio, sulfato de monia, cloreto de
clcio, etc.). Com isso diminui-se a perda de solventes
nas extraes.

Tcnicas utilizadas
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
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Tcnicas utilizadas
Extrao Simples
A extrao consiste na separao de um componente de
uma mistura por meio de um solvente, este no deve ser
solvel na soluo, nem reagir quimicamente com a
substncia a ser extrada.
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Tcnicas utilizadas
Extrao Qumicamente Ativa
Na extrao quimicamente ativa fazemos com que um dos
compostos reaja de modo que suas caractersticas sejam
alteradas, para assim podermos separ-los.
Nesta prtica utilizaremos o NaHCO3(s) o qual reagir com
o excesso de cido actico dissociado e com pquenas
quantidades de H
2
SO
4
no ster formado, resultando em
acetato de sdio que mais solvel em H2O.
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Tcnicas utilizadas
Secagem de Lquidos
Os lquidos so geralmente secos pelo contato direto com
um agente secante, este no deve combinar quimicamente
com o composto orgnico, deve ter capacidade de secagem
rpida, no se deve dissolver muito no lquido, e no
possuir efeito catalisador.
Sulfato de Magnsio (Anidro) um agente secante
excelente, neutro e barato. Ao rpida e quimicamente
inerte.
.. Lembrando que no deve ser empregado cloreto de
clcio nas secagens de steres em virtude de reagir
quimicamente com esse composto.
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Tcnicas utilizadas
Destilao Simples
A destilao consiste na ebulio de um lquido e
posteriormente a condensao de seu vapor, de maneira
que o condensado seja coletado num frasco seco, no caso
deste experimento corresponder a separao do acetato
de isopentila (P.E. 142 C) do restante das impurezas.
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Apresentao dos Clculos
Ajuste do Ponto de Ebulio:
T = 0,00010(760-p).(t +273) t
760
=T + t

Onde:
T - correo, em C a ser aplicada ao ponto de ebulio observado.
p- presso baromtrica local;
t
760
- temperatura de ebulio a 760 mmHg (ponto de ebulio normal);
t - temperatura de ebulio observado no laboratrio.

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Rendimento:
Lembrar que a reao 1:1.
Que o lcool o agente limitante, ou seja, deve-
se usar o nmero de mols do lcool para calcular o
rendimento (100%).

Rendimento = m(obtido) . 100%
m(estequiomtrico)

Apresentao dos Clculos
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
15 mL de lcool isopropilico
em um balo de fundo redondo
1. Adicionar 20mL de cido actico glacial
2. Adicionar cuidadosamente sob agitao cerca de
4 mL de H2SO4(conc.)
3. Adicionar pedras de ebulio
4. Ligar o balo a um condensador de refluxo
5. Refluxar por 1 hora usando manta de
aquecimento como fonte trmica
6. Deixar esfriar o sistema a temperatura ambiente
Acetato de Isopentila + H3CCOOH
Peq. Quantidades de: lcool isopropilico,
H
3
O
+
, HSO
4
-
, SO
4
2-
7. Transferir a mistura fria para um bquer
contendo 55mL de gua fria (cido sempre
adicionado sobre gua)
8. Agitar a mistura heterognea com bagueta e
transfer-la para um funil de separao

Fluxograma -
acetato de
isopentila
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
9. Lavar o balo com 10mL de gua fria e
transferir para o funil de separao
10. Efetuar a extrao simples;

Fase aquosa(inferior):
H
3
O
+
, HSO
4
-
Peq. Quantidades de:
acetato de isopentila,
lcool isopentlico
Fase orgnica(superior):
acetato de isopentila e HAc
Peq. Quantidades de:
H
3
O+, HSO
4
- , SO
4
2- ,
H
2
O,
lcool isopentlico
11-Transferir a soluo para um bquer
12. Adicionar 25mL de soluo aquosa de bicarbonato de sdio 5%
13. Fazer extrao*, removendo a fase aquosa
14. Adicionar novamente 25mL de soluo aquosa de bicarbonato de
sdio 5%
15. Repetir a extrao, removendo a fase aquosa;
* Extrao Quimicamente
Ativa
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
Fase aquosa(inferior): Ac
-
,
H
3
O
+
, HSO
4
-
, Na
+
,

SO
4
2-
Peq. Quantidades de:
acetato de isopentila,
lcool isopentlico
Fase orgnica(superior):
acetato de isopentila
Peq. Quantidades de:
H
3
O+, HS
4
O- , SO
4
2- ,
HOH,
Na+, lcool isopentlico
Descartar
16. Verificar o pH da fase aquosa aps a extrao
usando papel de tornassol rosa
17. Se esta no se apresentar bsica, repetir a
extrao at obt-la bsica;
18. Adicionar 25mL de gua e
5mL de soluo saturada de
cloreto de sdio*
19. Agitar a mistura suavemente
e extrair a fase aquosa;
* Efeito
salting Out
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
Fase aquosa(inferior):
Na
+
,

Ac
-
, Cl
-

Peq. Quantidades de:
acetato de isopentila,
lcool isopentlico, SO
4
2-
Fase orgnica(superior):
acetato de isopentila
Peq. Quantidades de:
H
3
O+, HS
4
O- , SO
4
2- , HOH,
Na+, lcool isopentlico, Cl
Descartar
20. Transferir o ster para um erlenmeyer de
250 mL e adicionar 2g de MgSO4 anidro
21. Tampar o frasco e agitar ocasionalmente
at que o lquido apresente-se lmpido
22. Se necessrio, decantar a soluo e repetir o
tratamento com 0,5g de MgSO4
* Etiquetar com o nome do grupo o erlenmeyer
e aguardar prxima aula.
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
Fase orgnica:
acetato de isopentila
Peq. Quantidades de:
Ac

, HSO
4
-
, SO
4
2-
, Cl
Na
+,
lcool isopentlico
Acetato de Isopentila

23.Montar um sistema de destilao simples(vidraria
seca).
24. Coletar a frao destilada entre 134 e 143C, em
um erlenmeyer previamente tarado e em banho de
gelo;
25. Pesar o produto e calcular o rendimento;
26. Anotar a presso e corrigir o ponto de ebulio;
27. Armazenar o produto obtido num frasco rotulado
contendo faixa de destilao, volume, massa, data e
componentes do grupo.
Descarte de Resduos
Evitar jogar bases e cidos concentrados no mesmo
recipiente, e neutraliz-los antes de descartar.

Separar solventes orgnicos de solues aquosas.

Separar solventes halogenados de solventes no
halogenados.
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I
Bacharelado 2009 Qumica Orgnica Experimental I


SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica vol. 1 e 2, 8
edio

VOGEL, A. I. Anlise Orgnica Qualitativa, vol. 1, 3edio, Livros
Tcnicos e Cientficos, Editora Rio de Janeiro.

Pasto, D. J., Johnson, C. R. Determinacin de Estructuras Orgnicas,
Editorial Revert, S.A. - Barcelona.

http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf (acessado pela 1 vez em
05/09/2009)
http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Esterificacao.pdf (acessado pela 1 vez
em 03/09/2009)
http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/acetato_isopent.htm (acessado
pela 1 vez em 28/08/2009)
Bibliografia