INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

LICENCIATURA EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Prof° Hildegardo Seibert França

TURMA: 5º período GRUPO: G2

PRÁTICA 1: Hidrólise do Ácido Acetilsalicílico.
ALUNAS: Amanda Almerindo Rangel e Milena Amorim Langami.

1. OBJETIVO
Realizar hidrólise básica do ácido acetilsalicílico.

2. INTRODUÇÃO TEÓRICA

Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos

graxos e outros ésteres, inversão de açúcares, quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas).
Por conveniência, têm sido consideradas como hidrólise a reação onde um álcali é utilizado
no lugar da água, obtendo um sal alcalino de um ácido no final. O uso de álcalis em solução
aquosa leva a outro tipo de reação hidrolítica, chamada fusão alcalina, onde a proporção de
álcali é aumentada e a de água reduzida. Também são consideradas reações de hidrólise
aquelas onde são colocados ácidos minerais em água, em pequena ou grande quantidade. Esta
adição, semelhante ao álcali, invariavelmente ajuda a iniciar ou acelerar o processo de
hidrólise. Outros agentes que aceleram a hidrólise, além de ácidos e álcalis, são utilizados,
mas, à exceção de enzimas, não são importantes.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

● Montar um aparelho de refluxo, usando balão de fundo redondo de 250 mL, banho
maria ou chapa aquecedora, condensador de bolas.
● Certifique-se de usar uma pequena quantidade de graxa para selar a junta de vidro
entre o balão e o condensador.
● Dissolver 10 g de hidróxido de sódio em 50 mL de água deionizada em um
Erlenmeyer de 250 mL. Resfriar.
● Pesar 1,0 g do AAS, num béquer pequeno, então, adicionar ao balão de fundo redondo
juntamente com a solução de NaOH.
● Adicionar pérolas de vidro e deixar ebulir sob refluxo por 30 min.
● Resfriar e deixar para a próxima aula.

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● Adicionar, cuidadosamente, cerca de 100 mL de ácido sulfúrico 1,0 M para tornar a

solução ácida de, testando com papel de tornassol (tornassol azul fica vermelho). Pode
ser necessário adicionar em torno de 150 mL do ácido, por isso, podem-se verter
grandes quantidades antes de verificar a acidez da solução. Quando o tornassol ficar
rosa, adicionar um adicional de 15 mL de ácido sulfúrico 1 M para garantir um
ambiente ácido. A adição de ácido deve fazer com que o ácido salicílico precipite da
solução.
● Arrefecer a mistura em um banho de gelo a uma temperatura de 5 ° C.
● Montar a filtração a vácuo, usando um funil de Buchner e papel de filtro.
● Recolher.
● Verificar a pureza pelo ponto de fusão na aula seguinte.

4. MATERIAIS E REAGENTES
Reagentes:
● Ácido Sulfúrico (H2SO4); ● Ácido Acetilsalicílico.
● Hidróxido de Sódio (NaOH);

Materiais:
● Condensador de refluxo; ● Balão de fundo redondo 250mL;
● Papel de filtro; ● Manta Aquecedora;
● Garras; ● Papel de tornassol;
● Algodão; ● Funil de Buchner.

Figura 1. Montagem de um sistema de refluxo.

fonte: Google Imagens

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Figura 2. Montagem de uma filtração a vácuo, utilizando um funil de Buchner.

fonte: Google Imagens.

5. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE

As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes

empregados neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o
mesmo for executado e abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde
e toxicidade, procedimentos de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e
estocagem, procedimentos em caso de vazamento e acidente. O manuseio dos reagentes
empregados neste experimento requer a utilização de óculos de segurança.

6. RESULTADOS E DISCUSSÕES

O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco clinicamente testado antes de ser

comercializado, em 1899. Ele é utilizado há anos em todo mundo no alívio de dores de
cabeça, reumatismo e outras dores, além de controle de febre e artrite. Na antiguidade o ácido
salicílico era extraído das cascas do salgueiro S. salicifolia e utilizado para o tratamento de
dores, febres e inchaços. O isolamento do ácido salicílico na sua forma pura foi realizado pela
primeira vez em 1829 e sua síntese em laboratório no fim do século 19. A busca por
derivados que não causasse efeitos colaterais como sangramentos gástricos resultaram na
descoberta da aspirina, que é o nome comercial do ácido acetilsalicílico (AAS). (ENGEL,
2012)
O ácido acetilsalicílico (AAS) é preparado a partir do ácido salicílico em presença de
anidro acético e ácido sulfúrico, por meio de uma reação de substituição nucleofílica acílica,
em que há adição nucleofílica seguida de eliminação (OLIVEIRA, 2000). Ou seja, é
sintetizado a partir do ácido salicílico que consiste na esterificação da função fenol do ácido
salicílico com o anidro acético, que é eliminado durante o processo, porém é necessário a
utilização de ácido sulfúrico como catalizador que reage com o anidro acético primeiramente

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para torná-lo mais reativo para a reação com o ácido salicílico. Sem o catalisador a reação
ocorreria, porém o tempo para que a reação ocorresse seria muito maior sem o catalisador.
Como demonstra o mecanismo na figura 3.

Figura 3. Mecanismo de reação da síntese do ácido acetilsalicílico.

Nesse caso, o objetivo da prática é de realizar a hidrólise alcalina do ácido

acetilsalicílico, na qual terá como produto final o ácido salicílico e o ácido acético. A
hidrólise de derivado de ácidos carboxílicos é uma das classes importantes da química
orgânica e pode ser feita com uma variedade de substância em meio ácido ou básico. No caso
dos ésteres a hidrólise fornece ácido carboxílico e álcool ou fenol.
Inicialmente, em erlenmeyer de 250 mL dissolveu-se 10 g de hidróxido de sódio
(NaOH) em 50 mL de água deionizada e resfriou-se a solução. Em seguida, pesou-se 1,0 g de
ASS e adicionou-se a solução de hidróxido de sódio. A solução foi submetida a um refluxo
por cerca de 30 minutos. A reação do ácido acetilsalicílico com a base de hidróxido de sódio
é uma reação de hidrólise de éster, irreversível, com a formação dos sais solúveis em água,
fenóxido, carboxilato representados na figura 4 e figura 5.

Figura 4. Produto da hidrólise do ácido acetilsalicílico (1ª etapa).

Figura 5. Intermediário tetraédrico formado pela adição do íon hidróxido ao grupo carbonila
do grupo éster.

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Na primeira etapa da reação de hidrólise básica da AAS, o íon hidróxido liga-se ao

grupo carbonila da função éster para formar um íon intermediário, chamado de intermediário
tetraédrico representado na figura 5. Nos passos seguintes ocorrem quebra e formação de
ligações, que levam a outros íons intermediários, até a formação dos íons carboxilato e
acetato.
Após o refluxo, deixou-se a solução esfriar e cuidadosamente adicionou-se cerca de
100 mL de ácido sulfúrico 1,0 M. Nesta segunda etapa, consistiu na acidificação da solução
dos sais fenóxido e carboxilato, para formar o ácido salicílico e o ácido acético, como
demonstrado na figura 6.

Figura 6. Acidificação dos produtos da hidrólise básica do AAS.

Quando há a formação do ácido salicílico, sabe-se que ele é quase insolúvel em água,
logo ele rapidamente forma cristais e precipita na solução, como mostra o mecanismo da
reação na figura 7.

Figura 7. Mecanismo de reação da hidrólise do ácido acetilsalicílico.

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Em seguida, a solução é filtrada a vácuo, utilizando o funil de Buchner e papel de

filtro e por fim recolhida. Como é sabido, o ácido salicílico é considerado pouco solúvel em
água, sendo necessário lavar diversas vezes o balão de fundo redondo, para que não haja
perda do produto. Posteriormente, é possível verificar a pureza do ácido salicílico obtido
através do ponto de fusão, pois pequenas quantidades de impurezas podem influenciar o
ponto de fusão da substância.
A presença de impurezas interfere com a malha cristalina, tornando mais fácil a
quebra das forças de interação entre moléculas. Como é necessário menos calor para quebrar
essas interações entre intermoleculares, o ponto de fusão da mistura é inferior ao da
substância quando pura. O intervalo de valores é também expandido pois diferentes regiões
do sólido possuem diferentes quantidades de impurezas. Com isso, na literatura consultada o
ácido salicílico puro apresenta o ponto de fusão de 157-159 ºC. (ENGEL, 2012)

7. RENDIMENTO

Para calcular o rendimento da reação de hidrólise alcalina do ácido acetilsalicílico, foi

necessário os valores de massa molar (MM) da molécula de ácido acetilsalicílico (MM =
180,15 g/mol) e do ácido salicílico (MM = 138,12 g/mol). A partir da reação (figura 8) é
possível afirmar que a proporção do ácido acetilsalicílico (reagente) e do ácido salicílico
(produto).

Figura 8. Reação da hidrólise do ácido acetilsalicílico

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Sendo assim, com os dados necessários calculou-se o rendimento do ácido salicílico,

inicialmente, calculando a quantidade de mol em 1 g de AAS.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝐴𝑆 → 180, 15 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝐴𝑆

𝑋 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝐴𝑆 → 1 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝐴𝑆
𝑋 = 0, 00555 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝐴𝑆

Através da reação pode-se relacionar a proporção do AAS (reagente limitante) com o

produto, e determinar a quantidade em gramas de ácido salicílico produzido.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 → 138, 12 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

0, 00555 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 → 𝑌 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑌 = 0, 766 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

Dessa forma, conclui-se que para essa reação, considerando um rendimento de 100%
será formado 0,766 g de ácido salicílico.

8. QUESTIONÁRIO

1. O que é o sólido branco que se formou imediatamente quando o ASS entrou em

contato com a solução aquosa de hidróxido de sódio?

Através da reação do ácido acetilsalicílico (AAS) com a solução aquosa de hidróxido

de sódio é possível observar que o sólido branco formado é o salicilato de sódio.

2. Suponha que um aluno se esqueça de ligar a água do condensador de refluxo e

submeteu ao calor a mistura de reação durante um longo período de tempo. Este
estudante terminou com um decepcionante rendimento do produto. O que poderia ter
acontecido?

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O refluxo é utilizado quando uma reação é lenta à temperatura ambiente e necessita de

aquecimento para que a reação ocorra mais rapidamente. O refluxo permite que a mistura seja
aquecida à temperatura de ebulição do solvente, não ocorrendo perda dos reagentes nem dos
produtos por evaporação. O vapor produzido é condensado por um condensador conectado à
boca do frasco reacional.
Dito isso, quando o aluno esquece de ligar a água do condensador de refluxo e
submete ao calor a mistura de reação durante um longo período de tempo, provocará a perda
dos reagentes e dos produtos por evaporação, ou seja, acarretará um baixo rendimento final
da reação. O fluxo de água constante favorece o resfriamento do mesmo, além disso, a
pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não
excessivamente forçando a mangueira do condensador.

3. Escreva uma boa definição para o que é um catalisador. É o hidróxido de sódio um

catalisador nesta experiência? Explique.

Os catalisadores muitas vezes são interpretados como a aceleração da reação, porém

não é bem assim. Contudo, o que pode “acelerar” uma reação é o aumento na probabilidade
dos choques (aumento na homogeneização e agitação do meio, aumento no número de
espécies químicas presentes, etc.), e no aumento da temperatura (CONSTANTINO, 2014).
Portanto, catalisador é uma substância que proporciona um novo conjunto de reações
elementares para uma reação química. Esta etapa, possui energia de ativação inferior à
energia de ativação do processo não catalisado, o catalisador pode ser recuperado ao término
do processo (CONSTANTINO, 2014)
O catalisador é uma substância química que não participa na reação química. Diminui
a energia de ativação e aumenta a velocidade da reação. Porém esta substância não altera nem
a composição química dos reagentes e produtos envolvidos, nem a quantidade de substância
produzida na reação. Sendo assim, o hidróxido de sódio não é um catalisador na reação, visto
que o mesmo reage com o ácido acetilsalicílico.

4. Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido

ou não, durante a reação?

Através do mecanismo da reação apresentada é possível afirmar que o ácido sulfúrico

é utilizado como catalisador, visto que o mesmo é restituído pela água no final da reação.

9. CONCLUSÃO

Conclui-se que o experimento foi satisfatório, visto que foi possível obter os cristais
de ácido salicílico a partir da hidrólise do AAS, além de ter obtido o rendimento do produto.
Portanto, foi possível compreender os mecanismos de reações envolvidas, bem como a
técnica experimental utilizada na prática em questão.

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10. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall,
2006. volume 2.
2. CONSTANTINO, M. G; da Silva G. V. J; DONATE, P. M. Fundamentos de
Química Experimental. 2. ed. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo,
2014.
3. ENGEL, Randall G. et al. Química orgânica experimental: técnicas de pequena
escala. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
4. OLIVEIRA, M. C. C;. Química orgânica experimental IC - 357; Seropédica/ Rio de
Janeiro, 200.