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Hidrólise do ácido acetilsalicílico Emissão: 23/06/17
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SUMÁRIO

1. OBJETIVOS
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES

1. OBJETIVOS

Realiza hidrólise básica do ácido acetilsalicílico.

2. INTRODUÇÃO TEÓRICA

Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos graxos e
outros ésteres, inversão de açúcares, quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas). Por
conveniência, têm sido consideradas como hidrólise a reação onde um álcali é utilizado no lugar
da água, obtendo um sal alcalino de um ácido no final. O uso de álcalis em solução aquosa leva a
outro tipo de reação hidrolítica, chamada fusão alcalina, onde a proporção de álcali é aumentada e
a de água reduzida. Também são consideradas reações de hidrólise aquelas onde são colocados
ácidos minerais em água, em pequena ou grande quantidade. Esta adição, semelhante ao álcali,
invariavelmente ajuda a iniciar ou acelerar o processo de hidrólise. Outros agentes que aceleram
a hidrólise, além de ácidos e álcalis, são utilizadas, mas, à exceção de enzimas, não são
importantes.

3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM

Ácido sulfúrico, Algodão, balão de fundo redondo 250 mL, manta aquecedora, funil de Buchner,
garras, hidróxido de sódio, papel de filtro, papel de tornassol, ácido acetilsalicílico, condensador
de refluxo.

4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE

As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes

empregados neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o mesmo

Coordenação de Laboratórios (DIPEX) – Contatos: E-mail: laboratório.vv@ifes.edu.br/ Tel: (27) 3149-0835

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for executado e abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde e

toxicidade, procedimentos de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e estocagem,
procedimentos em caso de vazamento e acidente.
O manuseio dos reagentes empregados neste experimento requer a utilização de óculos
de segurança.

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
• Montar
um aparelho de refluxo, usando balão de fundo redondo de 250 mL, banho maria ou
chapa aquecedora, condensador de bolas.
• Certifique
-se de usar uma pequena quantidade de graxa para selar a junta de vidro entre o balão
e o condensador.
• Dissolver
10 g de hidróxido de sódio em 50 mL de água deionizada em um Erlenmeyer de 250
mL. Resfriar.
• Pesar 1,0
g do AAS, num béquer pequeno, então, adicionar ao balão de fundo redondo
juntamente com a solução de NaOH.
• Adicionar
pérolas de vidro e deixar ebulir sob refluxo por 30 min.
• Resfriar e
deixar para a próxima aula.
• Adicionar,
cuidadosamente, cerca de 100 mL de ácido sulfúrico 1,0 M para tornar a solução ácida
de, testando com papel de tornassol (tornassol azul fica vermelho). Pode ser
necessário adicionar em torno de 150 mL do ácido, por isso, podem-se verter grandes
quantidades antes de verificar a acidez da solução. Quando o tornassol ficar rosa,
adicionar um adicional de 15 mL de ácido sulfúrico 1 M para garantir um ambiente
ácido. A adição de ácido deve fazer com que o ácido salicílico precipite da solução.
• Arrefecer
a mistura em um banho de gelo a uma temperatura de 5 ° C.
• Montar a
filtração a vácuo, usando um funil de Buchner e papel de filtro.
• Recolher.
• Verificar a
pureza pelo ponto de fusão na aula seguinte

6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS

Coordenação de Laboratórios (DIPEX) – Contatos: E-mail: laboratório.vv@ifes.edu.br/ Tel: (27) 3149-0835

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Complementar este roteiro da aula com:

- Resultados. Colocar as tabelas e gráficos necessários nos resultados
- Discussões com os mecanismos de reação e responder o questionário abaixo:
a. O que é o sólido branco que se formou imediatamente quando o ASS entrou em contato
com a solução aquosa de hidróxido de sódio?
b. Suponha que um aluno se esqueça de ligar a água do condensador de refluxo e submeteu
ao calor a mistura de reação durante um longo período de tempo. Este estudante terminou
com um decepcionante rendimento do produto. O que poderia ter acontecido?
c. Escreva uma boa definição para o que é um catalisador. É o hidróxido de sódio um
catalisador nesta experiência? Explique.
d. Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido ou
não, durante a reação?

7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES

ACD/ChemSketch Version 12.0 for Microsoft Windows. Tutorial. Advanced Chemistry
Development, Inc., 1997-2010.
DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de Química
Orgânica. Viçosa: Editora da UFV, 2002.
SOARES, A.B. Apostila de Análise Orgânica. Vitória: Ifes, 2009.
VOGEL, A.I. Química orgânica- Análise qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao Livro técnico, 1988

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