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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA
CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA

A
B
C
D
E

AULA PRÁTICA 11

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

CURITIBA

201X
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AULA PRÁTICA 12

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

Resumo
O ácido acetilsalicílico (AAS) é o medicamento mais conhecido e
consumido em todo o mundo, é um fármaco utilizado como anti-inflamatório,
antipirético, analgésico e antiplaquetário. É produzido de maneira simples, com
aquecimento e agitação magnética, a partir de ácido salicílico e anidrido
acético, utilizando como catalisador ácido sulfúrico concentrado, é necessária a
recristalização para a purificação dos cristais.

Objetivo

Sintetizar o ácido acetilsalicílico e identificá-lo por meio de uma reação

de confirmação.

Introdução

Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da

aspirina (Ácido Acetilsalicílico, nome IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico).
O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix
Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer.
Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano
como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-
inflamatório. Para a síntese do acido acetil salicílico, é necessário que ocorra
uma acetilação do ácido salicílico.
A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico
com anidrido acético, sendo que o ácido acético é eliminado. Para que a
reação ocorra, utilizam-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de
produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido
industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a
síntese do acido salicílico.
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Materiais e Reagentes

 1 Balão de fundo redondo de 250 mL

 1 Condensador de refluxo (bolas)
 1 Bomba de vácuo
 1 Conexão de borracha
 1 Kitassato (250 mL)
 1 Funil de Büchner
 1 Bastão de vidro
 Papel de filtro
 1 Recipiente com óleo de silicone
 Erlenmeyer de 250 mL
 Erlenmeyer de 500 mL
 Banho de gelo
 1 Termômetro
 2 Provetas de 50 mL
 2 Pipetas de 5 mL
 2 Béquer de 250 mL
 2 Béquer de 500 mL
 Ácido Salicílico PA
 Anidrido Acético PA
 Etanol
 Solução aquosa de cloreto de ferro III (FeCl3) 1%
 Solução alcóolica saturada de cloridrato de hidroxilamina
 Solução 10% (m/v) de hidróxido de potássio (KOH) alcóolica
 Solução 5% (v/v) de ácido clorídrico (HCl)
 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
 Água destilada gelada
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Procedimento Experimental

Inicialmente, pesou-se 4,05 g de ácido salicílico e em seguida

transferiu-se para um balão de fundo redondo de 100 ml com agitação
magnética e condensador de refluxo. Adicionou-se ao balão 7,0 ml de anidrido
acético e logo após foram adicionadas 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
A solução foi aquecida. Atingiu-se a temperatura próxima a 60ºC e a solução
foi mantida sob aquecimento por mais 15 minutos com agitação. Desligou-se o
aquecimento e aguardou-se para que fosse esfriada a mistura à temperatura
ambiente. Foi adicionado 50 ml de água gelada pelo topo do condensador de
refluxo. Esperou-se a formação de cristais brancos. A solução foi filtrada no
funil de Büchner e em seguida foi lavada com a adição de 5 ml de água gelada.
Dissolveu-se o produto em 10 ml de etanol à quente até a ebulição em um
erlenmeyer de 250 ml. A solução foi deixada em repousou, até a formação de
cristais. Filtrou-se o produto no funil de Büchner e em seguida lavou-se com 5
ml de água gelada e 5 ml de etanol gelado. Secou-se o produto em um vidro de
relógio.
A reação de confirmação iniciou-se em um cadinho de porcelana, sendo
dissolvidos alguns cristais do produto em cerca de 1 ml de álcool etílico a 50%
(v/v). Aqueceu-se a solução na chapa de aquecimento. Foram adicionadas
algumas gotas de solução alcóolica saturada de cloridrato de hidroxilamina e
em seguida algumas gotas de solução 10% (m/v) de KOH alcóolica. Verificou-
se o meio básico com o auxílio de um papel tornassol. Aqueceu-se a solução
em chapa elétrica até o início do borbulhamento. Resfriou-se a solução, e logo
após acidulou-se com solução aquosa 5% (v/v) de HCl. Verificou-se a acidez
do meio com o auxílio de um papel tornassol. Adicionou-se uma gota de
solução aquosa de 1% de FeCl3.

Resultados e discussões

Para a síntese do ácido acetilsalicílico foi realizada a reação entre o

ácido salicílico na presença de anidrido acético, sendo a reação catalisada por
um ácido mineral (ácido sulfúrico). O ácido salicílico é uma molécula bifuncional
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podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético

forma-se o ácido acetilsalicílico, enquanto que na presença de excesso de
metanol o produto obtido é o salicilato de metila. O mecanismo para a reação é
descrito a seguir.

A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque

nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido
acético, o que possibilita a eliminação de ácido acético, formando um
subproduto da reação, o ácido acetilsalicílico. A utilização de ácido sulfúrico
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concentrado (catalisador), nesta reação de esterificação, torna-a mais rápida e

prática. Após o processo de aquecimento, adicionou-se água gelada sobre o
sistema para a decomposição do excesso de anidrido acético no meio
reacional.

Para a purificação do sólido utilizou-se a técnica de recristalização, que

consiste em uma das técnicas mais importantes de purificação de compostos
sólidos. Para tanto, realizou-se a dissolução em uma mistura de solventes onde
o sólido foi dissolvido a quente em etanol (por ser mais solúvel nesse solvente),
seguindo-se da adição, também a quente, de água, que é responsável pelo
decréscimo da solubilidade do soluto no meio. Após isso, deixou-se a solução
resfriar lentamente, para a cristalização. Em seguida, filtrou-se a mistura
resfriada de cristais e solução em funil de Büchner, lavando-se os cristais com
um pouco de solvente frio.

Para verificar a presença de fenol, utilizamos a determinação do ácido

salicílico através do teste de identificação com cloreto férrico, FeCl3. O ânion
salicilato, em contato com os cátions Fe3+ , forma complexos triquelatos de
coloração vermelha a púrpura. A equação química da reação de complexação
do Fe3+ com o ânion salicilato pode ser visto a seguir. Após a adição de cloreto
férrico sobre o cristal de aas, observou-se a coloração púrpura, evidenciando a
formação do aas.
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Para o cálculo do rendimento da reação, primeiramente

determinou-se o número de mols de cada reagente a fim de definir qual era o
reagente limitante, a partir dos dados contidos na tabela a seguir.

Massa molecular Densidade Massa

(g/mol) (g/mL) (g)

Anidrido acético 102,09 1,08 7,56

Ácido salicílico 138,12 - 4,05

 Anidrido acético

𝑚 𝑔 𝑚
𝑑= 1,08 = 𝑚 = 7,56 𝑔
𝑉 𝑚𝐿 7,0 𝑚𝐿

𝑚 7,56 𝑔
𝑛= 𝑛= 𝑛 = 0,074 𝑚𝑜𝑙
𝑀 102,09 𝑔/𝑚𝑜𝑙

 Ácido salicílico

𝑚 4,05 𝑔
𝑛= 𝑛= 𝑛 = 0,0293 𝑚𝑜𝑙
𝑀 138,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙
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O ácido salicílico é o reagente limitante da reação, e sabendo que a

proporção é de 1:1 (um mol de ácido salicílico para um mol do produto ácido
acetilsalicílico), podemos encontrar a massa do produto formado. A massa
molar do ácido acetilsalicílico é 180,14 g/mol.

𝑚 𝑚
𝑛= 0,0293 𝑚𝑜𝑙 = 𝑚 = 5,28 𝑔
𝑀 180,14 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Essa seria a massa para um rendimento de 100%. Para o cálculo do

rendimento real, primeiramente pesou-se o papel filtro, tendo 0,8 g, além do
vidro de relógio (para suporte do papel com o produto), de massa igual a 41,55
g. Após a filtração e ao aguardar um dia para a secagem do precipitado,
obteve-se a massa total, de 44,99 g. A massa bruta do AAS foi obtida pela
diferença com os materiais utilizados (papel filtro e vidro de relógio), conforme
cálculo a seguir:

44,99 𝑔 − 41,55 𝑔 − 0,8 𝑔 = 2,64 𝑔

O rendimento pode então ser encontrado:

5,28 𝑔 − 100%

2,64 𝑔 − 𝑥

𝑥 = 50%

O rendimento da reação foi de 50%.

Conclusão

Conclui-se que a reação para a síntese do ácido acetilsalicílico consiste

em uma reação rápida e simples. Entretanto, o experimento realizado requer
cuidados, tanto no aquecimento do sistema (faixa de temperatura constante)
para precipitação do sólido, quanto na filtração. Para a purificação do sólido, a
recristalização foi uma técnica eficiente, obtendo-se ao final, cristais de
coloração branca, características do aas.
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REFERÊNCIAS

OLIVEIRA, C.A.F., FILHO, J.B.M.R., ANDRADE, L.R., “Identificação de Ácido

Salicílico em Produtos Dermatológicos Utilizando-se Materiais
Convencionais”, http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc33_2/08-EEQ2310.pdf,
Acesso 13/02/2015.

“Química Orgânica Experimental IA”,

http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/Poligrafo_QUI_02004_2011_1.pdf, Acesso
06/07/2015

“Experimento 4: Síntese do Ácido Acetilsalicílico (aspirina)”,

http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf, Acesso
06/07/2015.