1 Farmacognosia – IV Semestre – Janine Ferreira – Av. II – Flavanoides, Taninos e Quinonas.

TANINOS
“ADSITRINGÊNCIA (Aperto e travamento) e Complexação com macromoléculas e/ou sais metálicos
(Férricos)”, se mudar de cor e/ou precipitar é um tanino.

→ Gálico: quando o ácido fenólico é o ácido

IMPORTÂNCIA: gálico. (Tanino que sofreu hidrólise e liberou
→ Antigamente, a importância das plantas ricas açúcar e ácido gálico).
em taninos estavam ligadas às suas propriedades
de transformar a pele animal em couro –
CURTIMENTO – reação irreversível - formando
ligações entre as fibras de colágeno na pele animal
(Interações hidrófobas e de H), a qual adquire
resistência ao calor, água e abrasivos, uma vez
(Ácido gálico)
formado o couro ele não volta a ser pele.
→ Elágicos: o ácido fenólico liberado é o ácido-(R)-
→ Hodiernamente, são importantes componentes
hexahidroxidifênico (HHDP).
gustativos, sendo responsáveis pela adstringência
de muitos frutos e produtos vegetais.

DEFINIÇÃO:

Substâncias fenólicas, solúveis em água

(Hidrossolúvel), com massa molecular está em
intervalos bem definidos (entre 500 e cerca de
3000 Dalton), porque os taninos precisam se ligar
as fibras. IMPORTANTE: As mono e as digaloilglicoses não
Ex.: PROLINA, ao entrar em contato com tanino, apresentam propriedades clássicas dos taninos,
por conta da massa.
ocorre a complexação, por isso a sensação de
travamento. Curiosidades: Taninos gálicos, elágicos são
Ex.: GELATINA, feita com o tutano de boi. características de Angiospermas.

- Apresentam reações clássicas dos fenóis. ROTA BIOSSINTÉTICA DOS TANINOS HIDROLISAVÉIS:
- Além disso, apresentam propriedades de
São formados a partir da via do chiquimato. O ácido
precipitar alcaloides, gelatina e outras proteínas.
fenólico (gálico) na presença da enzima UDP-
(Ou seja, possuem a habilidade de formar
glicose, vai realizar a ligação entre o ácido fenólico
complexos insolúveis em água com esses
e o açúcar (ex. glicose).
compostos citados).

CLASSIFICAÇÕES:
Taninos Hidrolisáveis e Condensados.

HIDROLISÁVEIS → Podem sofrer hidrolise →

no qual irão liberar duas ou mais unidades:
açúcar e ácidos fenólicos.
- São oligo (pouco) ou poliésteres (muito) de
açúcar e números variáveis de moléculas de
ácidos fenólicos.
- São subdivididos em duas categorias:
Gálicos e Elágicos. (1,2,3,4,6-penta-O-galoil-B-D-glicose)

Esse ácidos se ligam ao açúcar nas suas OH, quando

todas as OH do açúcar estiverem preenchidas, é
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possível introduzir novas unidades de ácidos Taninos Complexos: elagitaninos modificados que
fenólicos nas OH dos que já foram introduzidos, resultam de um derivado fenilcromânico sobre
mas levando em consideração os efeitos estéricos. uma molécula do éster HHDP da glicose.

Essa estrutura pode levar a formação de moléculas

mais pesadas (Desde hexa até undecagaloilglicose):

Pode classificar afirmando que se enxerga: Açúcar,

tanino elágico ligado a um derivado flavânico.

CONDENSADOS (PROANTOCIANIDÓIS) → Pro

(m-depsídica) (precursor) cianidóis.

ou a formação de taninos elágicos (Elagitaninos): - Podem ser precursores de antocianinas

(Heterosideo) e antocianidinas (Aglicona = sem
açúcar) .

- O elemento estrutural básico de um tanino

condensado é um flavan-3-ol (Não tem carbonila e
OH no C3).

Tanino condensado como o próprio nome

expressa, vão ser condensadas algumas unidades
(Ácido-(R)-hexahidroxidifênico) (Ácido Elágico)
para forma-lo. Sendo o elemento estrutural básico
Quando sofre a hidrólise, obtém-se o Ácido-(R)- o flavan-3-ol ligado a outras unidades de flavan-3-
hexahidroxidifênico, mas ele vai ser rearranjado ol.
na sua forma mais estável, que é o ácido Elágico (2
Ex.: Catecol e epicatecol; Galotecol e Epigalotecol;
ácidos gálicos). Isolando em laboratório, isola-se o
Afzelecol e epiafzlecol.
ácido elágico, mas ele não existe na estrutura dos
Taninos elágicos.

Q. de prova: Vocês podem se questionar, “mas o

ácido fenólico aqui (imagem), não é o ácido
elágico”.
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Exemplos:
ROTA BIOSSINTÉTICA DOS TANINOS CONDESADOS:
Via mista (Mesma rota dos Flavanoides).
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS TANINOS:
- Dissolvem-se em água formando solução
coloidais, porém sua solubilidade varia segundo
um grau de polimerização.
⇑Polimerização ⇓Solubilidade
- As soluções aquosas possuem uma estabilidade,
geralmente, moderada.
- Precipitam de soluções aquosas com sais de
metais pesado e com gelatina (Por causa do
complexo proteico).
Como diferenciar Hidrolisáveis de Condensados:
Pode utilizar o meio ácido e aquecer (quente).
Porque ao hidrolisar:
- Os hidrolisáveis vão liberar açúcar, ácido gálico
e/ou hexahidroxifênico (HHDP).
- E nos condensados, a ligação interflavânica é
rompida, na presença de ar, o carbocátion formado
conduz a formação de um antocianidol.
EXTRAÇÃO:
- Realiza-se com uma mistura de água e acetona.
- Metanol, mas não é aconselhável o uso, porque
dependendo do trabalho que for realizado pode
provocar metanólise dos depsídeos gálicos.
CARACTERIZAÇÃO:
Mudou de cor e/ou precipitou é um tanino.
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS:
- A maior parte tem capacidade de formar
complexos com macromoléculas, especialmente
proteínas.
Ex.: Prolina
- Formação de complexos. Essa complexação pode
ser feitas, através de:
→ Complexação irreversível - Ex. pele em couro –
lig. Covalentes.
→ Complexação reversível – Lig. De H e interações
hidrófobas. - formam uma capa menos hidrofílica
que a proteína. E afinidade é tanto maior quanto
mais flexível seja sua conformação e maior sua
riqueza em prolina.
- São muitas as propriedades, demonstradas in
vitro.
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- Impermeabilizam as camadas mais externas da - Aminas aromáticas, óleo essencial ácidos

pele e mucosas, protegendo assim as camadas fenólicos, 1-2% de Flavanoides e 2-3% de
subjacentes. proantocianidóis (Taninos Condensados).
- Vasoconstrictora.
- Antisséptica, Antioxidantes, inibição enzimática - Efeito sobre o miocárdio
(5-lipoxigenase, ECA, topoisomerases, proteína - Efeito inotrópico positivo, dromotrópico positivo
cinase C). e batmotrópico negativo.
- Antimutagenicidade. - Utilizada para reduzir o nervosismo (associações)
- Inibição da replicação viral. Portanto, tem uma ação semelhante a passiflora.
-Efeito inotrópico positivo (aumenta a força de
contração do coração) e vasodilatadora → RATÂNIA, Krameria triandra Ruiz,
coronariana. Krameriaceae.
-Vasoconstrictor para pequenos vasos superficiais.
- Venoativos.

DROGAS VEGETAIS COM TANINOS:

→ HAMAMELIS, Hamamelis virginiana L.,
Hamamelidaceae.

- Também chamada de ratânia do Perú

- Folha é utilizada por sus propriedades
adstringentes e vasoconstrictoras.
- 10% de taninos: ácido gálico, poligaloiglicose,
hamamelitanino, monômeros flavânicos livres e
esterificados, proantocianidois.
- Contém 1015% de tanino condensados.
- O extrato hidroalcóolico é antibacteriano
- Utilizado na fragilidade capilar cutânea, sintomas
de pernas pesadas e hemorroidas, higiene bucal
(Colutórios).
- Não recomendada por mais de 2 semanas.

Q. de prova: Faça a classificação desta estrutura.

2 ácidos gálicos e uma molécula de açúcar – Tanino

Hidrolisável do tipo di-galoilclicose.
- Flebites, hemorroidas, afecções dermatológicas.
→ CRATEGO ou ESPINHEIRO ALVAR, Crataegus
monogyna Jacq., C. laevigata (Poiret) DC, Rosaceae.