Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado.

Este material pode ser protegido por direitos

autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

EXPERIMENTO 3
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Acadêmicos: Bianca Sanches Medeiros RA:

98777
Lucas Forlin Pereira RA:
95183
Docente: Ernani Abicht Basso

Maringá,
Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos
autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37

2018
RESUMO
Esse trabalho teve como objetivo sintetizar e purificar o ácido
acetilsalicílico a partir da acetilação do ácido salicílico com anidrido acético na
presença de ácido sulfúrico, empregando-se a técnica de filtração a frio no
vácuo em busca de uma precipitação completa do produto e bom rendimento
de síntese. Para a purificação do composto, foi utilizada a técnica de
recristalização dissolvendo-se a quente o produto em água destilada. Os
cristais de ácido acetilsalicílico foram separados por filtração a vácuo, podendo-
se assim, obter o ponto de fusão e o cálculo de rendimento do processo.

1. INTRODUÇÃO
1.1 ATIVIDADE FARMACOLÓGICA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
O ácido acetilsalicílico (AAS), mais conhecido como Aspirina® é o
analgésico mais consumido e vendido no mundo. Inicialmente a matéria prima
para sua produção era extraída do Salgueiro Branco (Salix alba), mas foi em
1897 que o químico alemão Felix Hoffman concluiu a síntese desse analgésico,
consolidando-o como o primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica.[1]
O ácido acetilsalicílico possui propriedades analgésicas, anti-
inflamatórias e antipiréticas, sendo, portanto, utilizado no alívio de dor de
cabeça, cólica menstrual e dores musculares e no tratamento de distúrbios
inflamatórios agudos e crônicos, tais como artrite reumatoide, osteoartrite e
espondilite anquilosante. Além disso, estudos comprovam que o AAS, em
conjunto com outros medicamentos, pode auxiliar no tratamento de doenças
cardiovasculares.[2]
1.2 ROTA DE OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
PARTINDO DO FENÓXIDO DE SÓDIO
Por muito tempo, o ácido salicílico foi utilizado como precursor da
Aspirina®. Esse composto orgânico pode ser obtido por meio da síntese de
Kolbe-Schmitt, que utiliza fenol para obter o ácido salicílico.[3]
Esquema 01: Representação da reação ocorrida na síntese de Kolbe-
Schmitt.
Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos
autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37

A formação do fenóxido de sódio proporciona um aumento na

reatividade do composto, quando comparado ao fenol, facilitando sua reação
com o dióxido de carbono. Como em sua maioria o produto é orto (cerca de
79%), a substituição eletrofílica com o dióxido de carbono se dá por meio de
uma coordenação entre os oxigênios do CO2 e o sódio. A reação ocorre depois
do aquecimento do fenóxido de sódio com dióxido de carbono a elevadas
pressões, que após ser acidificada produz o ácido salicílico. Os cristais
resultantes são estabilizados por ligações de hidrogênio intramoleculares.[3]
Esquema 02: Representação do mecanismo da rota de obtenção do
AAS partindo do fenóxido de sódio.

1.3 REAÇÕES DE ACETILAÇÃO

O ácido acetilsalicílico pode ser obtido a partir de uma reação de
acetilação do ácido salicílico com anidrido acético, catalisado por ácido. Esse
processo ocorre por meio do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o
carbono do anidro acético, seguido pela eliminação de ácido acético formado
como subproduto da reação.[1]
Esquema 03: Representação da reação de acetilação do ácido
salicílico catalisada por ácido sulfúrico.
Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos
autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37

Como na maioria das sínteses orgânicas, os cristais obtidos são

geralmente impuros e necessitam , posteriormente, ser purificados através da
recristalização, partindo de um solvente ou de misturas de solventes.[3]
Esquema 4: Representação do mecanismo da reação de acetilação do
ácido salicílico catalisada por ácido sulfúrico.
Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos
autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37

2. PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE

Tabela 1 - Propriedades físicas e toxicidade dos compostos utilizados
no experimento.
Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos
autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37

3. OBJETIVO

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A síntese do ácido acetilsalicílico foi realizada através da reação de
acetilação do ácido salicílico com anidrido acético. O ácido sulfúrico foi usado
como catalisador da reação, pois ele é capaz de deslocar a densidade
eletrônica existente entre o carbono e o oxigênio da insaturação na estrutura do
anidrido acético, forçando uma carga parcial positiva no carbono e uma carga
parcial negativa no oxigênio, como mostra o Esquema 05.

Esquema 05 – Anidrido acético com as cargas parciais positiva e

negativa.
Realizou-se a recristalização com o intuito de purificar o produto obtido.
O solvente utilizado foi a água fervente, porque a mesma solubiliza o ácido
acetilsalicílico somente a quente. A pinça utilizada neste procedimento
contaminou a solução, deixando-a com uma coloração amarelada. Ainda
assim, filtrou-se a mistura a quente para que os cristais não fossem formados
no funil de decantação.
Não se observou a formação espontânea dos cristais no fundo do
recipiente durante o resfriamento, então foi feita uma perturbação no sistema
utilizando um bastão de vidro. Isso fez com que os cristais de coloração
esbranquiçada se formassem rapidamente, mas sem assumir uma forma
cristalina específica, como era esperado.
Filtrou-se os cristais em Büchner e, na sequência, os mesmos foram
deixados para secar por uma semana. Após esse período, determinou-se o
rendimento da reação de síntese do ácido acetilsalicílico, a partir da massa do
sólido cristalino formado.
Para calcular o reagente limitante da reação, partiu-se da equação da
densidade, representada na Equação 01, e da estequiometria da reação.
Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos
autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37


 (Equação 01)


Considerando que a densidade do anidrido acético,  , era

1,08g/cm³ e o volume utilizado foi de 5,0mL (ou 5,0cm3) calculou-se a massa
de anidrido acético.
 
 


    
 
    

A partir disso, foi possível obter a quantidade, em mols, de anidrido

acético, através da Equação 02. Considerando que sua massa molar é igual a
102,09g/mol:

    

  
        
 
Obteve-se, portanto, 0,053 mol de anidrido acético. Analogamente,
para encontrar o número de mols de ácido salicílico:
   
       
    
Obteve-se, portanto, 0,018 mol de ácido salicílico. A partir da
estequiometria de 1:1 observada na reação, constatou-se que o ácido salicílico
era o reagente limitante, visto que o mesmo se encontrava em menor
quantidade.
O número de mols esperado do ácido acetilsalicílico, de acordo com a
estequiometria, foi determinado através da seguinte relação:
                 
                
X = 0,018 mol de ácido acetilsalicílico
A massa de ácido acetilsalicílico obtida experimentalmente foi de 1,50
g, que equivale a 0,0083 mol. Desta forma, alcançou-se um rendimento de
46,00%, a partir do cálculo:
           
              
x = 46,00% de ácido acetilsalicílico
Impresso por Júlia T., E-mail Julia_tironi@hotmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos
autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 15/06/2023, 19:47:37

5. CONCLUSÃO
Através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, foi realizada a
síntese do Ácido acetilsalicílico e este foi purificado utilizando a técnica de
recristalização com rendimento de 46,00%, que demonstrou perda de produto e
contaminação da solução, tornando-a amarelada. Apesar da formação dos
cristais ter sido proveniente de uma perturbação do sistema, estes tiveram a
coloração desejada. Dessa forma, pode-se concluir que a purificação tenha
sido relativamente satisfatória.

6. REFERÊNCIAS
[1] MENEGATTI, R.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J.; A
importância da síntese de fármacos. Revista Química Nova na Escola, Nº 3,
maio 2001.
[2] Ácido acetilsalicílico (aspirina). Disponível em:
<https://www.criasaude.com.br/N3715/medicamentos/acido-acetilsalicilico-
aspirina.html>. Acessado em 30 de março de 2018.
[3] LOPES, R. O. M.; Aspirina: Aspectos culturais, históricos e
científicos. 2011. Trabalho de Conclusão de Curso - Instituto de Química,
Universidade de Brasília, Brasília.