Nomenclatura dos compostos orgânicos

Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples entre seus carbonos. Possuem
cadeia aberta (acíclicos) e ligações simples (saturadas). Sua fórmula é:

CnH2n+2

A principal fonte de alcanos é o petróleo e o gás natural. A partir deles é possível produzir
combustíveis como a gasolina, óleo diesel e querosene. Estes alcanos possuem baixo teor de carbono.
Para as cadeias mais longas é possível obter a parafina (fabricação de velas).

Propriedades físicas
Os alcanos são pouco reativos, ou seja, não reagem com quase nenhuma substância. Por este
motivo, são chamados também de parafinas ou parafínicos. Em latin para affinis significa pouca afinidade.
Não são muito reativos porque as ligações entre C – H e C – C são muito estáveis e difíceis de serem
quebradas. São mais utilizados para a queima, por isso são usados como combustíveis, para o
fornecimento de energia.
São insolúveis em água e menos densos que a água. Os alcanos de até quatro carbonos são gases à
temperatura ambiente (25°C). De cinco a dezessete carbonos são líquidos, e os demais sólidos. Observe
o número de carbonos, o estado físico e a substância:

Nomenclatura
Para dar nome aos alcanos, assim como nos demais compostos orgânicos, devemos seguir as regras
estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Prefixo + Parte Central + Terminação

Prefixo: indica o número de carbonos na cadeia. São de origem grega ou latina.
1C – met
2C – et
3C – prop
4C – but
5C – pent
6C – hex
7C – hept
8C – oct
9C – non
10C – dec
11C – undec
12C – dodec
20C - eicos
30C – tricos
Estes prefixos servem também para as demais funções orgânicas.
Parte central: indica o tipo de ligação química entre carbonos. Para os alcanos, usamos an.
an = ligação simples
en = ligação dupla
in = ligação tripla
Terminação ou sufixo: indica a função química. Como a função é hidrocarboneto, usamos a letra o.

Alcenos
Alcenos, alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações duplas C=C
(ligação π). A presença da ligação dupla nos alcenos cíclicos e acíclicos lhes confere características
químicas bem diferentes dos alcanos, tornando-os mais reativos. O termo olefina significa oleoso, pois os
alcenos, ao reagirem com halogênios, geram compostos de aspecto gorduroso, do latim oleum = óleo +
affinis = afinidade.
Quimicamente falando, os alcenos são apolares e insolúveis em água. Em geral, os de cadeia normal
de dois a quatro carbonos são gases, de cinco a dezesseis carbonos são líquidos e de dezessete
carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente.
Enquanto os alcanos são muito comuns na natureza, os alcenos em geral são sintéticos. Apenas alguns
são possíveis de se obter a partir do craqueamento do petróleo, como é o caso do eteno. Industrialmente
é possível obter alcenos através da pirólise de alcanos.

Eteno.

 Grupo Funcional: C, H.
 Nomenclatura: regra geral IUPAC + terminação -ENO
 Fórmula Geral: CnH2n

Nomenclatura dos alcenos

Na nomenclatura dos alcenos, é importante que a contagem da cadeia principal comece na
extremidade mais próxima da dupla ligação. A posição da dupla deve vir antes do infixo que indica o tipo
de ligação. Em alcenos com mais de uma ligação dupla, é importante utilizar a menor numeração para as
insaturações, para evitar ambiguidade entre estruturas.
Exemplos:

But-2-eno
 Hex-2,4-dieno

5-metil-hex-2-eno

ciclopenteno

É muito frequente que alcenos apresentem isomeria geométrica (cis-trans) devido a possibilidade de
se traçar um plano de simetria sobre a ligação dupla da molécula. Essa propriedade amplia os possíveis
campos de utilização dessa classe de compostos.
Alguns alcenos importantes:

Eteno ou etileno
O etileno é utilizado comercialmente e industrialmente para diversos fins, dentre eles:
Anestésico: o etileno é um anestésico moderado.
Amadurecimento de frutas: é utilizado para o amadurecimento artificial de frutas após colheita. É mais
fácil colher as frutas verdes para transporte e adicionar o etileno nos depósitos para amadurecê-las
artificialmente.
Matéria prima para polímeros: o etileno é uma importante matéria prima na fabricação de polímeros e
plásticos como o polietileno e o policloreto de vinila (PVC).
Obtenção de álcool: em países com pouco espaço para agricultura, o etileno é utilizado como matéria
prima na fabricação de álcool etílico (etanol).
 Propeno ou propileno

Propeno.
O propileno é a maior matéria-prima da indústria petroquímica, sendo utilizado em larga escala na
indústria de polímeros. Seus usos incluem:
Obtenção do polipropileno: um polímero muito usado nas indústrias têxteis e na produção de
utensílios domésticos, dentre outras aplicações. Combustível industrial: devido a sua chama ser mais
quente que o propano, ele é mais utilizado como combustível. Produção de ácido acrílico: processo
realizado a partir da oxidação parcial catalítica do propileno.

Radicais dos Alcenos

Os radicais dos Alcenos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a
terminação -enil no lugar de –eno.

Alcinos
Alcinos são hidrocarbonetos insaturados contendo uma ligação tripla (C≡C) e por serem
hidrocarbonetos (constituídos apenas de carbono e hidrogênio), também são apolares. A sua tripla
ligação configura alta instabilidade e por consequência, alta reatividade, principalmente em reações de
adição.
Os alcinos são incolores e inodoros (sem cheiro), com exceção do acetileno que possui odor
agradável. São insolúveis em água (exceção do acetileno que é parcialmente solúvel), porém apresentam
certa solubilidade em solventes orgânicos polares como o álcool, o éter e outros. O etino, o propino
(C3H4) e o butino (C4H6) são gases a temperatura ambiente, já os compostos do pentino até o C14H26
apresentam-se como líquidos e os alcinos superiores são sólidos.
Uma particularidade dos alcinos é o fato do carbono, quando em tripla ligação, comportar-se como um
elemento mais eletronegativo do que carbonos de ligações simples ou duplas e por esta razão, o
hidrogênio de alcinos terminais possui caráter ácido, diferentemente dos alcinos sem hidrogênio terminal.
Alcinos que possuem este hidrogênio terminal são conhecidos como alcinos verdadeiros, enquanto os
que não possuem, são chamados de alcinos falsos.

 Grupo Funcional: C, H.
 Nomenclatura: regra geral IUPAC + terminação -INO
 Fórmula Geral: CnH2n-2

Nomenclatura dos alcinos

Utiliza-se para os alcinos as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos.
Exemplos:
 Etino (acetileno)

3-etil-4-metil-hex-1-ino

4-metil-hept-1,5-diino

Quando houver mais de uma ligação tripla, a contagem da cadeia principal deve se iniciar na
extremidade que dá a menor numeração para as insaturações.
Devido a tripla ligação, reação de adição de água a alcinos leva à obtenção de um álcool onde a
hidroxila está ligada a um C=C de alceno que, devido a sua instabilidade, se converte rapidamente em
um aldeído (no caso de alcinos verdadeiros) ou cetona (em alcinos falsos). Este processo é chamado de
tautomeria. Alcinos verdadeiros são aqueles em que pelo menos uma ligação tripla ocorre com o primeiro
ou último carbono da cadeia principal.

Obtenção de alcinos
Os alcinos são sintetizados em laboratório porque não se encontram livres na natureza, sendo uma
das suas rotas sintéticas o craqueamento de alcanos derivados de petróleo. A obtenção de alcinos é mais
complicada que a dos outros hidrocarbonetos, com exceção do acetileno (etino): HC≡CH, o alcino com
maior aplicabilidade que se conhece até hoje.
O acetileno pode ser preparado facilmente a partir da reação do carbureto com a água, num processo
de duas etapas:
1ª etapa: Obtenção do carbureto a partir de calcário:

2ª etapa: Produção do acetileno a partir de carbureto e água:

 O acetileno é o alcino mais importante, sendo a matéria-prima essencial na síntese de muitos
compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo borrachas sintéticas. Este
composto também é muito utilizado como combustível dentro de soldadores devido às altas temperaturas
alcançadas durante a sua queima. Por meio de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno
também age no amadurecimento artificial de frutas, porém com menor eficiência que o etileno.

Radicais dos Alcinos

Os radicais dos Alcinos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a
terminação -inil no lugar de –ino:

Ciclanos
Também conhecidos como cicloalcanos ou cicloparafinas, os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que
contêm apenas ligações simples em sua cadeia carbônica, representados pela fórmula geral CnH2n.
De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ciclanos é precedida pela palavra ciclo, que
indica a presença de cadeia fechada, com a terminação ano, que representa a saturação. Veja um
exemplo:

Caso exista uma ramificação na cadeia, ela deve ser inclusa na nomenclatura do ciclano. Por exemplo:

No caso de existirem duas ou mais ramificações na cadeia, é necessário numerar os carbonos do ciclo,
começando pela ramificação mais simples e continuando no sentido horário ou anti-horário, de forma que
as demais ramificações pertençam ao menor número possível:

Note que no exemplo acima, a cadeia carbônica foi numerada corretamente no sentido horário. Se
numerássemos a cadeia no sentido anti-horário, o carbono ao qual pertence a ramificação, receberia a
numeração 4, o que estaria errado por não ser o menor possível.
Os ciclanos apresentam propriedades químicas e físicas (densidade, pontos de fusão e de ebulição),
muito semelhantes aos alcanos, devido à saturação da cadeia, e também próximas aos alcenos, uma vez
que possuem a mesma fórmula geral (compostos isômeros).

Tais propriedades podem ser explicadas por meio da teoria das tensões nos anéis, proposta pelo químico
alemão Adolf Von Baeyer, que afirma que nos ciclanos, as valências são entortadas ou flexionadas para
fechar a estrutura, criado uma tensão que torna o anel instável, ou seja, mais fácil de ser rompido. Desta
forma, os ciclos de 3 e 4 carbonos quebram mais facilmente, dando origem a reações de adição, ao
passo que os anéis de 5 e 6 carbonos são mais resistentes à ruptura e participam, principalmente, de
reação de substituição.

Os ciclanos estão comumente presentes em nosso cotidiano, sendo encontrado em diferentes

quantidades na composição do petróleo (na indústria petroquímica, recebem o nome de hidrocarbonetos
naftênicos). Veja alguns exemplos de ciclanos e suas aplicações:

 Ciclopropano (C3H6) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por inalação.

 Ciclopentanto (C5H10) – importante agente anestésico, assim como o ciclopropano.
 Cicloexano – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como removedor e solvente de
vernizes e tintas.