ESCOLA SECUNDARIA SAMORA MOISES MACHEL

Trabalho de Química

CNM8

12ªCLASSE

Curso Diurno

TEMA:
Alcenos

Docente:
Saica

Chimoio aos 23 de Agosto de 2017

 ESCOLA SECUNDARIA SAMORA MOISES MACHEL

Trabalho de Química

Discentes:
 Cristo Lisboa………………………………………………………………..Nᵒ21

Tema:
Alcenos

Docente:
Saica

Chimoio aos 23 de Agosto de 2017

Índice

Introdução…………………………………………………………………………..1

Alcenos………………………………………………………………………………2
As Características dos alcenos……………………………………………………2.1
Propriedades físicas…………………………………………………………………3

Propriedades Químicas……………………………………………………………..3.1

PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ALCENOS………………………………………….4

Formação de haloidrina (reação com H2O + Cl2 …………………………………………..6

Hidratação………………………………………………………………………………..7

Reação com H2SO4………………………………………………………………………………………………………8

Hidrogenação…………………………………………………………………………...9

Oxidação por KMnO4…………………………………………………………………………………………………..10

Ozonólise………………………………………………………………………………….10.1

Nomenclatura dos Alcenos………………………………………………………………..11

Radicais dos Alcenos……………………………………………………………………….12

Aplicação dos alcenos………………………………………………………………………..13

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono……………………………..13.1
Reactividade…………………………………………………………………………………..14
Reação na natureza…………………………………………………………………………..14.1
Cnclusao……………………………………………………………………………………….19
Referencia bibliográfica……………………………………………………………………….20

Introdução

Neste presente trabalho iremos abordar sobre Alcenos, As Características dos alcenos

Propriedades físicas, Propriedades Químicas, PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ALCENOS

Formação de haloidrina (reação com H2O + Cl2, Hidratação, Reação com H2SO4, Hidrogenação,

Oxidação por KMnO4, Ozonólise, Nomenclatura dos Alcenos,Radicais dos Alcenos, Aplicação
dos alcenos,Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono, Reactividade Reação na
natureza.

Alcenos

Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos

insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono.[2]
Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série
homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.

Alcenos ou alquenos são hidrocarbonetos não saturados que apresentam ao menos uma ligação
dupla em alguma posição da cadeia hidrocarbonada.

Os Alcenos (ou Olefinas) são um grupo funcional orgânico que se difere dos Alcanos pelo
número de ligações duplas (os Alcenos possuem pelo menos uma ligação dupla entre carbonos
(portanto insaturada) enquanto que os Alcanos não apresentam esse tipo de ligação), e
consequentemente na proporcionalidade entre átomos de Carbono e Hidrogénio

Esses compostos são mais reactivos que os alcanos, pois a ligação pi (da dupla ligação) é mais
fácil de ser rompida, realizando principalmente reacções de adição. Uma dessas reacções é a
hidratação do eteno, que produz o etanol, sendo muito usada em países em que o cultivo da cana-
de-açúcar ou do milho não é economicamente viável:

Os alcenos são também chamados de alquenos, hidrocarbonetos etilênicos (porque o menor

alceno é o eteno, ou etileno, e todos os outros derivam dele) e de olefinas (porque todos os
alcenos de cinco carbonos ou mais são substâncias oleosas).

As Características dos alcenos

 Incolores
 Insolúveis em água
 Solúveis em álcool e éter
 Os pontos de fusão e ebulição são superiores aos dos alcanos com igual número de
átomos de carbono

Por serem relativamente instáveis e reactivos (por causa da ligação dupla que tende a saturação),
os Alcenos são dificilmente encontrados na Natureza. Por isso são sintetizados pela quebra
(cracking) de alcanos de cadeias longas, e sua maior aplicação é na fabricação de plástico
Polietileno e borracha sintética.
Propriedades físicas
Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são
insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água e os pontos
de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da
maior ou menor ramificação que nela exista.

Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto

maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação, mais estável será o
alceno.

Propriedades Químicas:
Os alcenos possuem a presença de ligação dupla na cadeia. O eteno ou etileno constitui o mais
simples dos alcenos, é um gás incolor e insolúvel na água. Esse gás tem a propriedade de formar
líquidos oleosos quando em contacto com o cloro ou bromo.

Os alcenos sofrem principalmente reacções de adição. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por

possuírem uma dupla ligação entre carbonos, constituída de uma ligação sigma, forte, e uma
ligação pi, fraca. É de se esperar, portanto, que as reacções consistam na ruptura da ligação mais
fraca. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a
ruptura da ligação pi, fraca, e a formação de duas ligações sigma, fortes, na mesma molécula.
Logo, são reacções de adição.

Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os electrões da ligação sigma para manter os
núcleos dos átomos unidos. Consequentemente, os próprios electrões pi são menos fortemente
atraídos pelos núcleos e, portanto, mais disponíveis, particularmente para um reagente deficiente
de electrões, ou seja, um eletrófilo. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação, devido ao efeito
da ressonância:

Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga
negativa, existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. Verifica-se
experimentalmente que, talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi, uma quase totalidade das
reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. Portanto, as adições
eletrofílicas são típicas dos alcenos.

PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ALCENOS

1-Halidrificação
2-Formação de haloidrina
3-Halogenação
4-Hidratação
5-Reação com H2SO4

6-Reação com perácidos

7-Hidrogenação
8-OxidaçãoporKMnO4

9- Ozonólise

     1- Halidrificação

          O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. A

reação consiste em fazer passar o haleto de hidrogênio, gasoso e anidro, diretamente através do
alceno. Alcenos com mais de dois carbonos poderiam dar origem a mais de um produto. No
entanto, na grande maioria dos casos, apenas um deles se forma ou existe um deles que se forma
em maior quantidade em relação ao outro. A orientação da adição nos alcenos depende da
estabilidade do carbocátion. Veja o exemplo abaixo:

Como se percebe, o carbocátion que se forma é secundário, e não primário. Entretanto, a

orientação da adição do HBr, em especial, depende exclusivamente da presença ou ausência de
peróxidos. Se a reação for feita em ausência de peróxidos orgânicos, a orientação da adição
segue a regra de estabilidade dos carbocátions. Caso seja feita em presença de peróxidos, a
orientação da adição se dá exactamente de modo oposto, ou seja, o H se liga ao carbono
secundário e o Br no carbono primário. isso porque a reacção nestas condições não se dá por
meio iónico, e sim via radicais livres.

2- Formação de haloidrina (reação com H2O + Cl2)

Na adição de cloro ou bromo, em presença de água, podem formar-se compostos que possuem
um halogénio e um grupo hidroxila em carbonos vicinais. Estes compostos denominam-se
vulgarmente haloidrinas. Por escolha conveniente das condições da reacção pode-se obtê-las
como principais produtos.

3- Halogenação

O cloro e o bromo transformam facilmente os alcenos em dihaletos vicinais, dissolvidos

normalmente em um solvente inerte, como o tetracloreto de carbono. O iodo, em geral, não
reage. A adição prossegue rapidamente, à temperatura ambiente ou inferior, constituindo a
melhor maneira de se obter di-haletos vicinais. Sabemos que as moléculas de um halogênio
qualquer é apolar, ou seja, não há diferença de eletronegatividade entre os átomos na molécula.
Sabemos também que a adição em alcenos se dá pelo ataque dos elétrons pi a um eletrófilo.
Neste caso, não há um eletrófilo com carga real. No entanto, as moléculas do halogênio criam
um dipolo induzido pelo forte campo elétrico gerado pelas nuvens pi das moléculas do alceno
que se encontram no meio. A densa nuvem eletrônica da dupla ligação tende a repelir a nuvem
eletrônica do halogênio, fazendo com que o átomo de halogênio que estiver mais próximo da
dupla seja relativamente mais positivo e o mais afastado relativamente negativo.

4- Hidratação

Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois:

5- Reação com H2SO4

          Os alcenos podem reagir com ácido sulfúrico concentrado a quente, originando sulfatos
ácidos:
6- Reação com perácidos

Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico, resultando um processo de epoxidação, isto é,

formação de um epóxido:

7- Hidrogenação

Frequentemente utiliza-se a hidrogenação de alcenos para a produção de alcanos, isto é, quebra-

se a dupla ligação, originando-se duas ligações simples. A adição de hidrogénio aos alcenos pode
servir também como método de análise, para se determinar, por exemplo, o número de duplas
ligações existentes no composto, através da verificação da quantidade de hidrogénio consumido
na reacção.

A quantidade de calor liberado na hidrogenação de um mol de um composto insaturado chama-se

calor de hidrogenação. Essa quantidade de calor em quase todos os alcenos gira em torno de 31
kcal por cada ligação dupla no composto. Os calores de hidrogenação podem também nos dar
informações sobre as estabilidades relativas dos compostos insaturados.
Geralmente, quanto menor o calor liberado na hidrogenação, maior a estabilidade do composto.
Por exemplo, o 2-buteno-cis libera 28,6 kcal/mol enquanto o isómero trans libera 27,6 kcal/mol.
Isso significa que o isómero trans do 2-buteno é mais estável do que o cis. Também verificou-se
que, quanto maior for o número de grupos alquilo ligados aos carbonos entre os quais existe a
dupla ligação, mais estável será o alceno. Sendo a reacção de hidrogenação exotérmica, não se
dá, no entanto, mesmo a alta temperatura, se não estiver presente um catalisador. Este atua
diminuindo a energia de activação necessária para que a reacção ocorra.

Os reagentes são adsorvidos na sua superfície, rompendo as ligações pi e enfraquecendo as

ligações sigma, o que facilita a reacção. O paládio, a platina e o níquel podem servir como
catalisadores da hidrogenação.

8- Oxidação por KMnO4

Os alcenos podem ser oxidados com permanganato de potássio em solução aquosa de duas
maneiras: brandamente ou energicamente. As reações de oxidação e redução geralmente não
apresentam um mecanismo bem explicado. Por isso não devemos nos preocupar muito com os
detalhes destes processos.

Oxidação branda (Reação de Baeyer) - O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino

é oxidante brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reage introduzindo oxigênios na
cadeia. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa para
MnO2 precipita esse óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com
KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação do propeno:
Oxidação enérgica - Em meio ácido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva à
ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos formados na
reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos primários originam CO 2 e H2O;
carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e carbonos terciários, cetonas. 

 9- Ozonólise

Os alcenos, reagindo com o ozônio em meio aquoso, produzem aldeídos e/ou cetonas. Trata-se
de uma reação que destrói completamente a dupla ligação, quebrando a molécula do alceno em
moléculas menores. O ozônio é um oxidante bastante enérgico e entra em reação de adição com
o alceno, formando o ozonídeo ou ozoneto, um produto intermediário instável, que então se
decompõe nos produtos finais, por hidrólise.

 Na prática, faz-se borbulha o gás ozônio numa solução do alceno em solvente inerte, como o
tetracloreto de carbono. Por evaporação do solvente em seguida, obtém-se o ozonídeo, que tem a
forma de um óleo viscoso. Por ser muito instável e explosivo, não se pode purificar esse
ozonídeo, e faz-se reagir diretamente com a água, geralmente em presença de um agente redutor.
A função desse agente redutor, geralmente a limalha de zinco, consiste em impedir a formação
do peróxido de hidrogênio, que se aparecesse, reagiria com aldeídos e cetonas. O zinco captura
um oxigênio, formando o óxido de zinco (ZnO).
A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra estabelecida para os alcanos, com a
única diferença de que, visto que possui uma ligação dupla, ela deve ser indicada pelo infixo
“en", no lugar do “an" usado nos alcanos.

Nomenclatura dos Alcenos

Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry – União
Internacional de Química Pura e Aplicada), os Alcenos recebem a nomenclatura levando em
consideração o número de carbonos da molécula, assim como nos Alcanos:

Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento (eno)

1 Met -
2 Et Eteno
3 Prop Propeno
4 But Buteno

Observe que não existe Alceno constituído por apenas um átomo de Carbono, pois seria
impossível estabelecer uma ligação dupla com um átomo inexistente, já que essa é a condição
dos Alcenos: possuir pelo menos uma ligação dupla entre átomos de Carbono.
Logo, para os Alcenos de fórmula C2H4, C3H6 e C4H8 atribuem-se as nomenclaturas: Eteno,
Propeno e Buteno, respectivamente.
Para os Alcenos cujo número de carbonos é 5 ou maior, prevalecem os prefixos comuns a eles,
sem nenhuma denominação específica:

Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento (eno)

5 Pent Penteno
6 Hex Hexeno
7 Hept Hepteno
8 Oct Octeno
9 Non Noneno
10 Dec Deceno
Obs.: Dentre todas as formas teoricamente possíveis de Alcenos, os mais fáceis de obter são: o
eteno, com a maior ocorrência, que pode ser encontrado durante o amadurecimento de frutas; e o
octadeceno no fígado de peixes.

Radicais dos Alcenos

Os radicais dos Alcenos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a
terminação -enil no lugar de –eno:

Número de carbonos Prefixo Molécula Radical Nomenclatura

1 Met - - -

2 Et C2H4 C2H3 Etenil ou vinil

3 Prop C3H6 C3H5 Propenil ou alil

4 But C4H8 C4H7 Butenil

5 Pent C5H10 C5H9 Pentenil

Estrutura e Nomenclatura de um Alceno

Observando-se a estrutura da molécula de eteno (ou etileno), a nomenclatura sistemática de

qualquer Alceno obedece as seguintes regras:
1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligações duplas fiquem com os
menores números possíveis;
2. Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em consideração os radicais e as posições
que ocupam;
 3. Após indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligações duplas pondo o
número correspondente antes do nome do Alceno da cadeia principal ou interrompendo-
se o nome em duas partes. Ex.: 2-buteno ou but-2-eno.
Portanto, se fôssemos nomear o eteno à risca, seria: 1-eteno ou et-1-eno. Entretanto, não há
necessidade de sinalizar apenas uma ligação dupla.

Aplicação dos alcenos:

 O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no

amadurecimento forçado de frutas verdes (essas tomam a cor natural das frutas maduras
quando em contacto com o gás).

 Preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria, usado na

confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc.

 Na produção da borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e, até mesmo, explosivos

são obtidos através de alcenos.
Estrutura

Forma
Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação covalente), os
ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°,
contudo, o ângulo pode ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado
pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no
propeno (propileno) é 123.9°.

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo
como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma simples
ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma
ligação pi.
Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para três
átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos três
orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.
Por isso, requer-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol no
etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

Reactividade
Os alcenos são bem reactivos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas
ligações, sendo estas chamadas reacções de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a
hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela
fermentação em muitos países.

Talvez a mais importante reacção destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla
dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte dos
plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.

Reação na natureza
Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o
amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um
dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre
combustão. Um alceno muito importante: o etileno.

O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas
bastante solúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter. Industrialmente, ele é obtido
pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos
orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na
indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo acetileno, pode-se
fabricar um grande número de polímeros (plásticos), que já fazem parte de muitos de nossos
hábitos e costumes.

Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico,
também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena
extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil,
por exemplo, é a matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno,
pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas.

Em alguns países era comum acenderem-se fogueiras juto a plantações de frutas, como manga e
abacaxi, pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas
plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás etileno liberado
pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno é usada no
amadurecimento acelerado de frutas.

Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e

armanezamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem
comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante certo
tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente. Mesmo em nível
doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno.

Quando se quer que um cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as

frutas em papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa forma,
impede-se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos. E assim
sucessivamente

CONCLUSÃO
Neste trabalho de pesquisa aprendemos que os hidrocarbonetos alcanos alcenos e alcinos são
compostos orgânicos formados por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação
covalente, o estado físico destes hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, os alcanos
ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e
alcinos são obtidos no processo de refinação do petróleo, podendo também ser sintetizados em
laboratório.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

RUSSELL, John B. Química geral; v.1. 2.ed. SÃO PAULO: Makron-Books, 1994. 543 p.
USBERCO, João. & SALVADOR, Edgard. Química 3: Química Orgânica. São Paulo: Saraiva,
9ª ed. 2005. 478p

Fontes:
MAHAN Bruce M., MYERS Rollie J. Química: um curso universitário, São Paulo – SP: Editora
Edgard Blücher LTDA, 2005. 4ª tradução americana, 7ª reimpressão. 592 págs.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alceno (acesso em 20/03/2010)