FAR – FACULDADE DE RONDONÓPOLIS

Portaria de Recredenciamento nº 420 de 12/04/2011.

Portaria Unificação de Mantidas nº 114 de 15 de abril de 2020.
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DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO/AGUA

Professora Ms. Maiza Longo Mussato

Disciplina: Química Farmacêutica
1. Objetivo

Identificar a partição de uma substancia em um sistema de solventes emissíveis

(aquosa/oleosa) – hifrofílica / lipofílica.

2. Fundamentos teóricos
Lipossolubilidade (Log P) é conceituada como o coeficiente de partição de uma substância
entre uma fase orgânica e uma fase aquosa, isto é, a razão entre a concentração de fármaco que
tende a ficar na fase orgânica e a concentração de fármaco que tende a permanecer na fase aquosa
num modelo de dois compartimentos.
Define-se como a capacidade de absorção de um fármaco de ser absorvido em extremos
hidrofílicos (água) ou lipofílicos (oleosa), já que as membranas biológicas são lipofílicas
compostas por fosfolipídios, fármacos com alta interação lipofílica irá apresentar maior facilidade
de passagem pela membrana biológica.
Neste contexto, a solubilidade relativa da substância em óleo-água, definida como
coeficiente de partição óleo-água (P) e também propriedades como o pKa da substância e pH do
meio onde ocorrerá o processo de absorção serão de extrema importância considerando que a
forma não ionizada de uma substância é mais lipossolúvel que a ionizada.
Desta forma, como a maioria dos fármacos é composta de sais de ácidos ou bases fracas,
o pH do meio biológico e pKa do fármaco são parâmetros que irão levar a uma variação das
formas ionizadas e não ionizadas.

3. Material e reagentes

 Solução de Biftalato ácido de potássio (5 g/500 mL – 0,05 molar)

 2 Pissetas com Agua destilada
 1 Balão de decantação ou de bromo
 2 Erlenmeyers (50 mL)
 2 Balão de 500 mL
 Suporte universal com carra ou argola para o balão de decantação
 10 mL de Éter etílico (solvente orgânico)
 Solução de Hidróxido de sódio (0,05 molar) – 1g/500 mL)
 Solução de fenolftaleína 1%

4. Metodologia

a) Preparar uma solução padrão de hidróxido de sódio a 0,05 molar padronizada anteriormente.
b) Preparar uma solução padrão de Biftalato ácido de Potássio dissolvendo 5g em um balão de
500mL (0,05M) para servir de fármaco (analítico) de demonstração (este material deve ser
preparado um só balão a todos).
c) Tomar uma alíquota de 10 mL da solução de Biftalato ácido de Potássio e transferiu-se para
um funil de separação;
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d) Acrescentar 10 mL de éter etílico no funil de separação, agitar com cuidado e deixar em
repouso até a separação das fases aguardando 2 minutos.
e) Recolher a fase inferior (orgânica) e a fase superior (aquosa) em dois erlenmeyers distintos.
f) Realizar a titulação das fases com uma solução de NaOH 0,05M previamente padronizada
(com biftalato), cujo fator de correção em concentração é de fc = 1,005, utilizando-se a
fenolftaleína como indicador.
g) Anotar os volumes gastos e depois procedeu-se os cálculos para a determinação das
concentrações de biftalato ácido de potássio na fases orgânica e aquosa respectivamente
e do coeficiente de partição (P) - razão entre a concentrações obtidos na fase orgânica e
aquosa.
h) Determinar em seguida o grau de ionização do biftalato ácido de potássio (pKa = 5,4) na
fase aquosa (água destilada de pH 6,8) aplicando-se a equação de Henderson-Hasselbalch
descrita abaixo:
% de ionização = 100 – 100:(1 + antilog pH – pKa)

Dados – Massa molar do biftalato ácido de potássio  MM= 204,22 g/mol

M = 0,05 molar ou 0,05 mol/L ou 0,05 mol /1000 mL = 0,00005 mol/mL
0,0005 mol x 204,22 = 0,010211 g/mL (concentração em g a cada mL de solução de biftalato)
Cálculo do coeficiente de partição (P) = Concentração de biftalato na fase orgânica (A)
Concentração de biftalato na fase inorgânica (B)
Observação – Pode-se substituir o biftalato ácido de potássio por outra medicação e proceder as mesma
experiência com o cuidado de manter a mesma concentração molar (0,05M).
Ácido acetilsalicílico MM=180,158 g/mol e Log P (1,31)
Preparar solução a 0,05 molar = 9g/L x 0,25 = 2,25 g em 250 mL (Balão)
4. Dados observados e Resultados

Preencher com os dados observados na experiência a planilha abaixo e seguir

a conclusão sobre o coeficiente de partição da presente substancias
demonstrativa
Concentração da solução de Biftalato ácido de
Potássio
Concentração do Biftalato na alíquota (10mL)
Volume de NaOH 0,05 M gasto na titulação da
fase orgânica (diclorometano)
Volume de NaOH gasto na titulação da fase
aquosa (água destilada, pH = 6,8)
Concentração do Biftalato na fase orgânica (A)
Concentração do Biftalato na fase aquosa (B)
Coeficiente de Partição (P) = A/B
% de ionização do Biftalato ácido de Potássio

5- REFERENCIAL TEÓRICO

 ANDREI, C. C et al. Da química Medicinal à Química Medicinal e Modelagem molecular –

um curso prático. Barueri, SP : Manole, 2003.
 BARREIRO, E. J.; FRAGA, M. C. A. Química Medicinal - As Bases moleculares da ação
dos fármacos, 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2008.

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 GARETH, T. Química Medicinal. Uma Introdução. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2003.

VÍDEOS COMPLEMENTARES
 Prof Dr Ítalo Braga Castro – UNIFESP – Coeficientes de partição – tipos
 https://www.youtube.com/watch?v=f2rgB0nMC3w (autor das imagens abaixo)

PERIGO – BIOACUMULAÇÃO!

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