ALDEÍDOS

CETONAS

3ºSÉRIE ensino médio

Compostos
CompostosOrgânicos
Orgânicos––13
1
5
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 Aldeídos
Compostos orgânicos que apresentam o grupo aldoxila (-CHO).

Grupo funcional
Exemplos
O O
C H O
C
H CH3 C
H
“Aldoxila”, “aldoíla” ou Etanal
H
Metanal, formaldeído,
“formila” aldeído fórmico ou “formol”.
O
O
C
CH2=CH C
H H
Propenal
Aldeído benzóico
Disponível (acesso: 19.06.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Functional_group_with_oxygen_aldehyde_8295.JPG
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 Aldeídos - propriedades
• O grupo funcional aldoxila pode estar ligado a uma cadeia aromática ou
alifática, mas seu carbono é sempre de extremidade da cadeia, ou seja, um
carbono primário, para poder formar dupla ligação com um oxigênio e uma
ligação simples com um hidrogênio.

Nome do aldeído: Pentanal

Disponível (acesso: 11.06.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentanaldehyde_
3D_ball.png

• Como o oxigênio não está ligado a hidrogênio, não possuem hidroxila (-

OH); por isso são menos solúveis que os álcoois de mesmo número de
carbonos.
• Aldeídos de cadeia carbônica pequena, costumam ter cheiro desagradável e
irritante, como o caso do formol (metanal). Os de cadeia longa, acima de 8
e até 12 carbonos, são tão agradáveis que são usados na indústria de
cosméticos e perfumes, e outros são responsáveis pelos aromas naturais de
alguns vegetais, como a canela e baunilha.
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 Aldeídos - propriedades
• Aroma de canela  “aldeído cinâmico” ou 3-fenil-propanal.

Observe que a vanilina tem as

funções aldeído, fenol e éter (que
estudaremos mais adiante).

• Baunilha  4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído ou “vanilina”, que tem esse

nome porque é extraída da orquídea Vanilla planifólia.

Disponível (acesso: 11.06.2016):

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Vanillin_3D_ball.png

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 Aldeídos - propriedades
• A fórmula de cada aldeído corresponde à fórmula de um álcool com dois
hidrogênios a menos. Ex.: Metanol (CH3OH) & metanal (H2C=O); Etanol
(CH3CH2OH) & Etanal (CH3CH=O)

• Os aldeídos são obtidos a partir da oxidação leve de álcoois primários

(álcoois com a hidroxila ligada a carbono primário).
+1 +1 -2
+1 -2
-2 +1 +1
+1
0

Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aldehyde_synthesis_(general).svg e

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehyde_Methanol.jpg.

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 Metanal - características
• O metanal é o mais simples dos aldeídos. É conhecido como “aldeído
fórmico”, “formaldeído” ou “formol”, em referência ao ácido fórmico, que
também tem apenas um carbono. O ácido fórmico, uma das primeiras
substâncias orgânicas isoladas em laboratório, tem esse nome porque foi
obtido por destilação a seco de formigas.
• É um gás incolor, com ebulição a -21ºC, de cheiro
irritante.
• Seu uso como alisante de cabelos foi proibido, pois
os vapores irritantes e cancerígenos produzidos eram
inalados, durante a “escova progressiva”.
• É solúvel em água. A 40% em massa em solução aquosa, é usado para
conservar cadáveres; a 5% é usado em produtos cosméticos para endurecer
unhas; a 2% é usado como conservante.
• É matéria-prima para a fabricação de plásticos, medicamentos, inseticidas,
pesticidas, explosivos, espelhos e resinas.
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehyde-3D-balls.png

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 Aldeídos - nomenclatura
• Usa-se o sufixo “-al”, associado ao nome do hidrocarboneto de que é
derivado.
• O carbono da função aldeído é sempre o carbono número 1 da cadeia.
• As regras para a localização das ramificações no nome dos aldeídos são as
mesmas para os álcoois.
• Para os aldeídos aromáticos, as regras são semelhantes às da nomenclatura
dos fenóis, mas usando o termo “benzaldeído” para o conjunto formado
pelo anel benzênico ligado diretamente ao grupo aldoxila.

3 1 2
4 2 3 1
1
2
3
2-metil-butanal 2-metil-propanal
4
Disponível (acesso: 11.06.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:2-Methylbutyr 3,4-dihidróxi-benzaldeído
ic_aldehyde_%28R%29.svg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:IPrCHO.png.

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 Aldeídos - nomenclatura
• Se há dois grupos funcionais aldoxila, usa-se o sufixo “-dial”, associado ao
nome do hidrocarboneto de que é derivado.

Observe que não há necessidade de

numerar a localização dos grupos
Propanodial funcionais, pois só podem estar no
primeiro e último carbonos.

• Para os derivados do naftaleno, antraceno e fenantreno, valem as mesmas regras

de numeração das cadeias carbônicas dos fenóis.
O
A sufixação “-aldeído” é
válida para essas grandes moléculas. CH3
O CH3
7-metil-1-naftaldeído H3C 4 5
ou 8 1 3 6
H3C 7
7-metil-β-naftaldeído 2
O 2 7
6 3 O 1 8 CH3
Disponível (acesso: 11.06.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/ 5 4 4-etil-7-metil-2-naftaldeído
CH3
File:Malondialdehyde_Keto-Form.png ou 4-etil-7-metil-α-naftaldeído
.
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 Aldeídos – atividades
a)
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Decanal

b)
15 13 11 9 7 5 3 1
14 12 10 8 6 4 2

2,6,10,14-tetrametil-Pentadecanal
c) d) β β
6
1 α
2 3 4 5 α
7

Non-6-enal α β β α
8
Observe que a numeração é relativa
à posição da ligação dupla. 9 Β-naftaldeído ou
1-naftaldeído
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Aldeídos x outras funções
Observe que a glicose é, ao mesmo tempo,
um poliálcool e um aldeído. Diversos
poliálcoois são classificados como
“carboidratos” ou “açúcares”.

Glicose

Diversos compostos orgânicos possuem funções

múltiplas. Nos casos ao lado, vemos as funções
aldeído, fenol, álcool, dentre outras.

O átomo representado em azul é o nitrogênio,

em uma função orgânica que ainda iremos
comentar mais adiante.

Disponível (acesso:11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyridoxal-3D-balls.png e

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-glucose-chain-3D-balls.png.

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 Cetonas
São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila (C=O) de um
carbono secundário; ou seja, ligado obrigatoriamente a dois outros carbonos,
que podem ser grupos alquila (não-aromático) ou arila (aromático).
O
Grupo funcional H C H
Propanona ou
C C acetona
O H H H H

O O O
C
Carbonila butanona 2,4-pentanodiona
O Disponível (acesso: O O
11.06.2016):
https://commons.wikim
C edia.org/wiki/File:Func
tional_group_with_oxy
3-hexanona
gen_ketone_8297.JPG
R R'
Cetona Exemplos O
quinona
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 Cetonas x Aldeídos
As cetonas são diferentes dos aldeídos principalmente porque:
• Nos aldeídos, o carbono do grupo funcional é primário, ou seja, fica em
uma das pontas da cadeia. Ao contrário, nas cetonas, o carbono da
carbonila é obrigatoriamente ligado a outros dois carbonos, portanto,
secundário.
• Isso significa que existe aldeído de um carbono (metanal); mas, por outro
lado, só podem existir cetonas a partir de três carbonos.
Carbonila secundária
- CETONA

Carbonila secundária
Carbonila primária - CETONA
- ALDEÍDO
Disponível (acesso: 11.06.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentanaldehyde_3D_ball.png,
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:2-Hexanone-3D-balls.png e
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:3-Hexanone-3D-balls.png.
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 Acetona comum ou “propanona”
• A cetona mais comum é conhecida como “acetona”; mas seu nome oficial
IUPAC é “propanona”. É a menor cetona de todas, com três carbonos.
• É um líquido incolor, de cheiro característico, muito volátil, com ponto de
ebulição em 56ºC, e muito inflamável. Sua densidade é 0,7g/mL.
• A pequena polaridade da carbonila (C=O) é compensada pelo pequeno
tamanho da cadeia carbônica; por isso, a polaridade geral da molécula é
expressiva, apesar de não possuir hidroxila (-OH).
• Mesmo assim, é solúvel em água e em etanol, pois ocorrem
interações do tipo “ligações de hidrogênio” entre o oxigênio
da acetona e os hidrogênios das moléculas de água.
• Devido à sua polaridade baixa, porém não nula, é
ótimo solvente para vários compostos orgânicos;
sendo esse o seu uso mais comum, dissolvendo
esmaltes, vernizes, borrachas, além participar na
extração de essências e óleos de sementes de
vegetais.
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-3D-balls.png.

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 Cetonas - propriedades
• As cetonas são reativas, devido à presença do grupo carbonila (C=O).
• As aromáticas são menos reativas, pois é comum que haja ressonância do
anel com os pares de elétrons do grupo funcional, estabilizando-o e
diminuindo sua tendência de reagir.
• As cetonas de cadeia pequena são solúveis em água, mas essa tendência
diminui com o aumento da cadeia carbônica. A propanona é infinitamente
solúvel em água.
• As cetonas menores são líquidas, mas as de maior peso molecular são sólidas,
devido à maior intensidade das interações intermoleculares, pelo aumento da
superfície de contato entre as moléculas.
• A propanona e a butanona possuem cheiro agradável, mas as cetonas
ramificadas de maior peso molecular costumam ter cheiro desagradável.
• As cetonas naturais são geralmente encontradas em flores e frutos, na forma
de óleos essenciais, alguns com propriedades medicinais.
• Há compostos cetônicos (cetonas e outras funções orgânicas) na urina e em
diversos outros processos biológicos e metabólicos animais e vegetais.
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 Cetonas - propriedades
• A reação mais comum de produção de cetonas é a oxidação parcial (branda)
de álcoois secundários.
• A oxidação branda de álcoois
primários gera aldeídos; a oxidação
branda de álcoois secundários gera
cetonas.

Vale lembrar que as reações de oxidação existem em vários “graus” e podem

prosseguir, gerando ácidos orgânicos a partir dos aldeídos. A oxidação mais “violenta”
é a queima total, gerando gás carbônico e água, destruindo a cadeia carbônica e
portanto mineralizando a matéria orgânica.
Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Oxidacao_alcool_primario.gif e
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Oxidacao_alcool_secundario.gif

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 Cetonas - nomenclatura
A nomenclatura oficial das cetonas é simples:
• Define-se a cadeia carbônica principal, numerando-a de forma que a
carbonila (C=O) tenha a menor numeração possível.
• As ramificações têm preferência secundária para a escolha da numeração da
cadeia principal; mas também devem ter a menor numeração.
Obs.: Quando há apenas uma possibilidade de localização da carbonila, não se
inclui sua numeração no nome do composto. Por exemplo, como “propanona” são
três carbonos, a carbonila só pode ser o carbono central ou carbono 2, caso
contrário seria um aldeído, e não uma cetona. Assim, não se usa “2-propanona”,
mas apenas “propanona”.
Da mesma forma, “butanona” só pode estar no
3 1 carbono 2, pois o carbono 3 é equivalente
4 2 4 geometricamente ao 2, bastando girar a molécula
2
1 3 no espaço, horizontalmente.

Numeração errada. Numeração certa.

Disponível (acesso: 11.06.2016): https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butanone-3D-balls.png

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 Outras cetonas importantes
• “Cis-jasmona”, responsável pelo aroma natural de jasmim.

• “Ionona”, aroma natural das violetas.

Disponível (acesso: 11.06.2016):

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-jasmone_3D_balls.png e
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-Ionone_3D_ball.png.
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