Caros alunos,

A disciplina Elementos Estruturais de Química pretende mostrar a estrutura básica da química

especialmente a da Química Orgânica. Esperamos que vocês com essa disciplina introdutória de
Química Orgânica vcs consigam uma base sólida para cursar as demais disciplina . Saber as
funções orgânicas e nomenclatura é fundamental neste início dos estudos. Resolvi pedir para vcs.
construírem jogos de baralho para que a aprendizagem seja mais leve e lúdica.
Esta tabela com principais classes/ famílias de compostos orgânicos foi construída de modo a
possibilitar entre outras finalidades, a construção de dois jogos que chamaremos de:
1. baralho das funções orgânicas e
2. baralho de nomenclatura dos compostos orgânicos.
O baralho 1.será construído com os dados das duas primeiras colunas marcadas em vermelho e o
baralho 2 será construído com os dados das duas últimas colunas marcadas em roxo
Para construir os baralhos serão necessários 64 retângulos de cartolina preferencialmente (mas
pode ser usado qualquer tipo de papel). O tamanho pode ser por exemplo de 6 x 4 ou de qualquer
tamanho a sua escolha.
As 32 cartas do baralho das funções orgânicas terão de um lado o tipo de composto e no verso a
fórmula geral estrutural. A seguir as fotos da frente e verso de 4 cartas.
Frente Verso

As 32 cartas do baralho de nomenclatura dos compostos orgânicos terão de um lado o exemplo

específico e no verso a nomenclatura IUQPA /comum.

Frente Verso

Obs1. Após a construção dos baralhos vcs. poderão jogar com vcs mesmos ou com alguma outra
pessoa. Podemos sugerir um dos jogos. Apanha-se uma carta do baralho1.Se o lado que aparecer é
tipo de composto o jogador terá que dizer qual é a fórmula estrutural se o lado que aparecer for a
formula estrutural ele terá que dizer o tipo de composto. Deverão separar as cartas que vcs
acertaram e repetir o jogo com as que vcs não acertaram.. Repitam o mesmo para o baralho 2
Pela nossa experiência jogando uma hora por dia em menos de uma semana vcs saberão todas as
funções e nomenclatura. Tentem para comprovar nossas premissas...
Obs2:Leiam as notas do final da tabela. Elas mostram as dúvidas mais frequentes.
Prof. Cayoco Ponzoni

1
 Principais classes/famílias de compostos Orgânicos
Tabela das funções orgânicas-mostrando pares de eletrons livres
Prof. Aparecida Cayoco Ponzoni

Tipo de composto Fórmula geral Grupo funcional / Exemplo Nomenclatura

estrutural função orgânica específico IUQPA/(comum
)
1)alcano
Ligações CH3 CH3
RH C-C etano
e
C-H
2)Alceno R R
eteno /(etileno )
C C C=C
R CH2=CH2
R
R pode ser H, alquila
ou arila,
3)Alcino
R C C R C C HC CH etino(/acetileno )

R pode ser H, alquila

ou arila
4)Areno
Ar-H Ar: Anel aromático Benzeno
qualquer

5) cicloalcano
alcano cíclico ciclopropano

n = nº de CH2
obrigatoriamente
n≥3 para ser possível
formar um ciclo.

6) haleto de alquila
/haloalcano RX _X Clorometano/
Foram colocados os pares CH3 Cl (cloreto de metila )
X= F ,Cl, Br, I.
de eletrons livres nos
halogênios. Mas
normalmentel são omitidos
7)Alcool
OH ligado a etanol/alcool etílico
ROH CH3CH2 O H
carbono não
aromático

2
8)
-OH OH
Fenol Ar O H fenol

Ar = aromático OH ligado
diretamente ao
anel aromático
9)
Éter O metóxido metano
R- O - R O CH3 (éter metílico )
CH3
R pode ser grupam/
alquil ou Ar (aril)
10) R R
Epóxido oxirana /(óxido de
(éter cíclico) R R O O etileno )
O

11)
Amina primária etanamina/
R N H2 NH2 CH3CH2NH2 (etilamina )

12) Amina secundária Etil metil amina

NH
CH3CH2
NH NH
R CH3
R
13) Amina terciária trimetilamina

N R N N CH3
R R CH3
CH3
14) etanal/(acetaldeido)
Aldeído O O
O CH3
R C C C
H H H

15) 1-hidroxi,1-metoxi-
R OH OH CH3 O H etano
hemiacetal
hemiacetal tem origem no (metil hemiacetal
aldeído ou seja surge da RO RO CH3 O do acetaldeido)
reação do aldeído com 1 H H H
mol de alcool

3
16)acetal 1,1-dimetoxi -
OR CH3 O CH3 etano/
acetal tem origem no OR
no aldeído ou seja R (dimetilacetal do
RO H3C O acetaldeido)
surge da reação do H H
aldeído com 2 moles de RO
H
alcool

17)Cetona propanona/(acetona
)
O O O CH3 O
R C R C C C
R R
CH3

18)hemicetal 2-hidroxi ,2-

R OH metoxi-propano /
OH CH3 OH (metil hemicetal da
hemicetal tem origem RO propanona)
na cetona ou seja surge R RO CH3 O
da reação da cetona R CH3
com 1 mol de alcool

19)cetal 2,2-dimetoxi-
R OR OR CH3 O CH3
propano
cetal tem origem na /(dimetilcetal da
RO RO CH3 O propanona
cetona R R CH3
ou seja surge da reação
da cetona com 2 moles
de alcool
20) ácido etanóico /
O O O
ácido carboxílico R C C C (ácido acético)
CH3
OH OH OH

21) Sal de ácido Acetato de sódio

carboxílico ou O O O
carboxilato C C CH3 C
CH3 +
+ + O - Na
O- M O- M

4
22) cloreto de etanoila /
O O O
haleto de acila/ /haleto R C C CH3 C (cloreto de acetila )
de alcoila X X Cl
Foram colocados os pares
de eletrons livres nos
halogênios. Mas
normalmente são omitidos

23) éster O O etanoato de metila /

Éster é formado da reação C CH3 C (acetato de metila )
de ácido carboxílico com
O
R C OR O CH3
álcool.
OR

24) O
lactona (éster cíclico) C γ – butirolactona
formalmente surge da
reação de um grupamento
O
ácido e grupamento álcool
pertencente a uma mesma
molécula

25)
O O O anidrido etanóico/
anidrido de ácido
R C C CH3 C (anidrido acético )
Surge da reação entre O O O
dois ácidos carboxílicos e R
a saída de uma molécula l C C CH3 C
de água. O O
O

26) etanamida /
O O O (acetamida )
Amida primária
R C C CH3 C
Somente o grupo contendo a
carbonila está ligado ao N.
N H2 N H2 N H2

27) N-metil etanamida/

O O O (N-metil
Amida secundária
R C C CH3 C acetamida)
Além do grupo contendo a NHR NH
carbonila ligado ao
NHR N- metil significa
nitrogênio existe mais um CH3 que o grupo metila
grupamentos alquila ou está ligado ao
arila no nitrogênio nitrogênio (N)

28) Amida terciária N-N dimetil

Além do grupo contendo a
carbonila ligado ao
nitrogênio existe mais dois
grupamentos alquila ou
arila no nitrogênio
O O O etanamida/
CH3 (N-N dimetil
R C C C acetamida)
NRR NRR N CH3
N-N-dimetil significa
CH3 que os 2 grupos
metilas estão ligados
ao nitrogênio (N)

5
29) O
Lactama C -butirolactama
NH
É uma amida cíclica. Surge
da reação de um grupo
amina e ácido presentes na n =3
mesma molécula.

30)
Nitrila. cianometano/
R C N C N CH3 C N (acetonitrila)
31)tiol /mercaptana
o tiol reage de modo etanotiol/
semelhante ao álcool. O
R SH SH CH3CH2 SH (etilmercaptana0
oxigênio e enxofre
pertencem ao mesmo grupo

32) ácido sulfônico R OH OH OH

O
S O Ácidobenzenossulf
S
O S ônico
O O
O
ou RSO3H ou
ArSO3H

Obs.3:Significado do prefixo “iso”: quando se usa este prefixo a estrutura possui um grupamento CH3 no
penúltimo carbono se a contagem é feita a partir do último carbono a partir da valência livre representada pelo
traço ou no segundo carbono se a contagem é feita a partir do início da cadeia. No caso do iso-propila o
penúltimo coincide com o C da ligação livre. Para nomear conta-se todos os carbonos ( o nome no caso é o
correspondente a 3 C.

Obs.4.:Leiam as notas a seguir. Elas ajudarão a entender a tabela e tirar dúvidas

Notas importantes:
1.Na coluna central da tabela está destacado o grupo funcional/função.

6
2.Tentou-se desenhar as estruturas com ângulos de ligação semelhante aos ângulos com os quais
elas se apresentam.

3.Estão colocados os elétrons livres nos átomos de halogênio, oxigênio, nitrogênio e enxofre nas
fórmulas para que se familiarizem com as fórmulas de Lewis. Observem o octeto ao redor desses
átomos. As fórmulas estruturais em que se coloca os pares de elétrons livres além dos elétrons
compartilhados são as fórmulas de Lewis

1.1. Na construção dos baralhos coloquem os pares eletrons livres principalmente no oxigênio,
nitrogênio e enxofre, assim as fórmulas de Lewis se tornam familiares para vcs.

4.Nos halogênios normalmente se omite a colocação dos elétrons livres. Fica implícito que existem
os 6 eletrons livres além do par de elétrons de ligação.

5. Foram colocadas, em alguns casos observações sobre a origem da função que facilita “guardar”
a estrutura da função e as reações que lhes dão origem. ( por ex .formação de éster,acetal e cetal
etc.)

6. As palavras primária, secundária e terciária tem significado diferente quando se trata de

álcoois , aminas e amidas.

6.1. No caso de álcoois significa que: se a hidroxila /(-OH) estiver ligada em carbono primário o
álcool será classificado como álcool primário ex CH3CH2CH2CH2OH. , se a hidroxila /(-OH)
estiver ligada em carbono secundário o álcool será classificado como álcool secundário ex:
CH3CH2CHOHCH3 e se hidroxila /(-OH) estiver ligada em carbono terciário o álcool será
classificado como álcool terciário ex: CH3CH2COH(CH3)2.
Obs.: Carbono primário possui apenas um carbono ligado a ele
Carbono secundário possui dois carbonos ligado a ele
Carbono terciário possui três carbonos ligado a ele

6.2. No caso das aminas e amidas palavras primária, secundária e terciária significa o número de
*substituintes no nitrogênio.
6.2.1. Amina primária possui um substituinte no nitrogênio, amina secundária possui 2 substituintes
no nitrogênio e amina terciária possui 3 substituintes no nitrogênio

6.2.2. Lembrando que amidas possuem uma carbonila e um nitrogênio ligado nesta carbonila a
classificação das amidas: amida primária só há um substituinte no nitrogênio que é o grupo
contendo a carbonila, na amida secundária além do grupo contendo carbonila existe mais um
grupo alquila ou arila ligado ao nitrogênio, na amida terciária existem: o grupo contendo carbonila
mais dois grupos alquila ou arila ligado ao nitrogênio.

Obs.*Substituinte significa na maior parte das vezes o grupamentos alquila ou arila. No caso das
amidas o grupo contendo a carbonila (que faz parte da função amida) também é considerado um
substituinte.

7. Grupamentos de carbono e hidrogênio, sua denominação e formação: informações

importantes

Denominação: grupamento vs radical

Os grupamentos alquil e aril foram denominados radicais pelos químicos durante muito tempo

7
 A UIQPA / União Internacional de Química Pura e Aplicada há muito baniu o uso da palavra radical
neste sentido substituindo pela palavra grupo ou grupamento de carbono. A palavra radical ou
radical livre ficou restrita à uma espécie química que tem um elétron livre por ex. radical metila =
CH3 ◦
Os grupamentos alquil e aril não tem existência independente, ou seja, não representam uma espécie
química, são apenas artifícios de nomenclatura para simbolizar um grupo de átomos em uma
fórmula ou para nomear os grupamentos substituintes da cadeia carbônica.
Apesar dessa mudança proposta pela UIQPA ter sido feita há muito tempo, até hoje muitos químicos
usam a palavra radical ao invés da palavra grupamento. A mudança da denominação proposta pela
UIQPA parece estar difícil de “pegar” uma vez que esta não está em parte dos livros e na mídia.

Formação de grupamento de C-H : Um mesmo hidrocarboneto dá origem a um ou mais de tipos

de grupamentos
Formalmente um grupamento é obtido pela retirada de um hidrogênio de um hidrocarboneto. Se o
hidrocarboneto possuir apenas um tipo de hidrogênio será obtido um único grupamento, no entanto se
possuir tipos diferentes de hidrogênio, a retirada de hidrogênios originarão grupamentos diferentes
Assim hidrocarbonetos com mais de 3 átomos de carbono podem possuir tipos diferentes de
hidrogênio e assim a retirada de diferentes tipos de hidrogênio darão origem a grupamentos diferentes.

Diferentes tipos de hidrogênios equivalentes formam grupamentos diferentes

Se todos hidrogênios forem equivalentes* poderá ser formado um único tipo de grupamento. Se
existirem 2 tipos de hidrogênios poderão ser formados dois tipos de grupamento, Se existirem 3
tipos de hidrogênios poderão ser formados três tipos de grupamentos e assim por diante.
A seguir estão listados alguns hidrocarbonetos do qual originarão os grupamentos assim como os
grupamentos formados. Na primeira coluna estão os hidrocarbonetos com suas fórmulas, nomenclatura
e seus hidrogênios discriminados. Cada conjunto de hidrogênios equivalentes serão discriminado
uma mesma letra, assim cada conjunto de hidrogênios representarão um tipo hidrogênio.

Hidrocarboneto: fórmula estrutural, nomenclatura Grupamento de carbono e hidrogênio (R):

e hidrogênios discriminados. fórmula estrutural e nomenclatura
H(a)
H(a) H(a) C
H(a) C H(a)
H(a)
H(a)
grupamento metil /metila
metano,todos H são equivalentes
( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento)

H(a) H(a) H(a) H(a)

H(a) C H(a) H(a) C C
C
H(a) H(a) H(a) H(a)

etano,todos H são equivalentes Grupamento etil /etila

( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento)

8
 H H(b) H (a)
(a)
H C C C
(a)
H(a) H(b) H(a)
H H(b) H (a)
(a) n-propil/n-propila retirada de H (a)
H C C C H (a)
(a)
H(a) H(b) H(a) H H(b) H (a)
(a)
Propano, dois tipos de H: H(a) e H(b) H C C C H (a)
(a)
H(a) H(a)

Iso-propil/iso-propila retirada de H (b)

H H(b) H H (a)
(a) (b)
H C C C C
H H(b) H H (a) (a)
(a) (b)
H C C C C H H(a) H(b) H(b) H(a)
(a) (a)
H(a) H(b) H(b) H(a) n-butil/n-butila: retirada de H(a)

n-butano, dois tipos de H : H(a) e H(b)

H H H H (a)
(a) (b) (b)
H C C C C H
(a) (a)
H(a) H(b) H(a)
Sec-butil ou sec-butila: retirada de H(b)

(a)
(a) (a) CH2
(a) CH2 H H2C CH (a)
H2C CH (a)
(a)H2C CH2 (a)
(a) H2C CH2 (a)

Ciclopentano, todos os 10 H são equivalentes Grupamento ciclopentil/ciclopentila

( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento)

(a) (a)
CH2 H(a) CH2
(a) CH2 CH (a) (a) CH2 CH (a)

(a)CH2 CH2 (a)CH2 CH2

(a) (a)
CH2 CH2
(a) (a)
Cicloexano, , todos os 12 H são equivalentes Grupamento cicloexil/cicloexila
( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento)

9
 CH
(a)
CH
(a) (a) HC
H
(a) HC
(a)HC CH(a)
(a) HC CH (a) CH
CH (a)
(a) Grupamento Fenil/fenila
Benzeno, todos os 6 H são equivalentes
( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento)

(b)
CH CH2
(c) HC (a)

(d) HC CH
(b)
CH
(c)
Grupamento benzila
Metilbenzeno ou tolueno possui 4 tipos de H: H(a)
H(b), H(c) e H(d)
a retirada de cada um dos tipos de H produz diferentes
grupamentos.
Obs.: não confundir grupamentos
Mostraremos apenas o mais usado, retirando o H(a)
Fenil e benzil
Se desejarem vcs. poderão construir um terceiro baralho com os dados das duas coluna, colocando
a fórmula do grupamento em um dos lados da carta e o nome do grupamento no verso
Obs.1: hidrogênio *equivalente possui a mesma posição relativa na estrutura. É interessante lembrar que
quanto mais simétrica for a molécula, menor será o número de tipos de hidrogênios e menor o número de
grupamentos diferentes que podem ser formados. Compare o grau de simetria do benzeno e do tolueno e
o número de tipos de hidrogênios. Além do plano de simetria que “corta” todos os átomos, o benzeno tem
6 planos de simetria e o tolueno apenas 1 plano de simetria.
Obs.2:O traço (-) no grupamento indica a posição onde o mesmo se ligará a um outro grupo ou cadeia
carbônica.
Obs.3:Escolhemos os grupamentos mais simples para colocar neste texto existem muitos outros também
importante que não foram incluídos, mas a formação de qualquer grupamento segue o mesmo raciocínio.

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