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Funções Orgânicas - Questões Subjetivas

1. (Unesp) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. a) Escreva as fórmulas estruturais destas


Escreva sua fórmula estrutural. substâncias.
b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula: b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os
pontos de ebulição.

4. (Fuvest) Novocaína, usada como anestésico local,


tem a seguinte fórmula:

Escreva o nome do composto, segundo a


nomenclatura oficial.

2. (Unesp) Considere os compostos de fórmula:


a) Cite duas funções químicas às quais pertence a
novocaína.
b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273g
desse anestésico.

Número de Avogadro = 6,0 x 10£¤


Massa molar de novocaína = 273g/mol

5. (Udesc) O elemento químico bismuto é usado em


ligas metálicas para próteses sujeitas a grande atrito;
além disso, a farmacopéia de seus sais é bastante
vasta. O carbonato básico de bismuto é neutralizante
gástrico; o citrato de bismuto é indicado contra
diarréia e irritação gástrica; e o galato básico, cuja
a) Classifique cada um deles como saturado ou
fórmula
insaturado, alifático ou aromático.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a
nomenclatura oficial.

3. (Fuvest) Os pontos de ebulição, sob pressão de


1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-
hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C.

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átomos de carbono existentes na cadeia principal dos


seguintes compostos:

I) Undecano.....................

II) 2-Metilpropano.....................

III) 2,2-Dimetiloctano.....................

IV) 2,3-Dimetilpentano.....................

V) 2,2,5,5-Tetrametilexano.....................
é usado como anti-séptico de feridas, queimaduras,
úlceras e eczemas. b) Especifique as estruturas e dê o nome oficial
a) DISCORRA sobre as propriedades físicas e (IUPAC) de cada um dos isômeros com fórmula
químicas gerais do bismuto que favoreçam o seu molecular C‚H‚CØ‚.
emprego (tenha por base sua posição na tabela
periódica). Cite, por exemplo, o número atômico, c) Dê o nome oficial (IUPAC) do seguinte composto:
compare seu ponto de fusão e sua densidade com
outros elementos, citando também o estado físico, e
o(s) número(s) de oxidação(ões) provável(eis), etc.
b) DESCREVA os grupos funcionais que compõem a
estrutura, no texto, do galato básico de bismuto.
c) Mantendo-se os mesmos grupos funcionais, que
modificações poderiam ser introduzidas na estrutura
do galato básico de bismuto?

6. (Uerj) Muitos produtos, como por exemplo balas e


chicletes, contêm no rótulo a informação de que
possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor
e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante
de morango, é uma delas.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de 8. (Uff) Dê a fórmula estrutural dos seguintes
isobutila e indique a função química a que pertence. compostos:
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser
obtido pela reação entre o etanóico e um álcool, a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco
escreva a equação química correspondente à sua átomos de carbono que apresenta na sua
obtenção. nomenclatura o prefixo "iso".

7. (Uff) a) Ao se observar os nomes dos b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro


hidrocarbonetos e de outros compostos orgânicos, átomos de carbono que apresenta isomeria
nota-se que a primeira parte do nome fornece a geométrica.
informação referente ao número de átomos de
carbono da cadeia principal da estrutura molecular. c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco
Escreva, nos espaços pontilhados, o número de átomos de carbono que é um alcino verdadeiro.

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propano.
d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco 4. Função química a que pertence o composto
átomos de carbono. mostrado na figura a seguir:

9. (Uff) O ácido adípico, um composto orgânico


dicarboxilado, é uma das matérias primas para a
fabricação do Nylon 66 (polímero sintético). Este
ácido pode ser obtido por meio da seguinte seqüência
reacional:

12. (Ufrj) A reação de Schotten-Baumann, a seguir


esquematizada, foi desenvolvida em 1884:

Dados:
Massas molares (g/mol): C = 12, H = 1, O = 16

Pede-se:

a) as fórmulas estruturais de X e Y;

b) a composição centesimal de X;

c) a função a que pertence a substância Y.


onde R e R' representam radicais alquila.
10. (Ufpr) Construa a fórmula de um composto a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o
aromático que possua, na mesma estrutura, as radical propil?
funções orgânicas fenol, amina e ácido carboxílico. b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de
função do produto obtido quando R é o radical etil e
11. (Ufrj) Com base nos seus conhecimentos de R' é o radical metil.
química orgânica utilize as informações numeradas a
seguir e responda o que é pedido nos itens 1, 2, 3 e 13. (Ufrj) A seguir são apresentados três compostos
4. orgânicos e suas respectivas aplicações:
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato
de metila.
2. Nome oficial de CHƒ - CH‚ - CHƒ.
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil

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aromáticos é feita a partir do processo de Reforma


Catalítica de frações leves do petróleo. Dentre esses
hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metil
benzeno), matéria-prima principal na produção dos
compostos I, II, III e IV, apresentados a seguir:

a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?


b) Qual a função orgânica do isômero funcional do
composto III?

14. (Ufrj) O paladar humano possui quatro sabores


reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os
sabores azedo e salgado são claramente associados Quais as funções orgânicas dos compostos I, II, III e
a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores IV?
amargo e doce são detectados em um grande
número de substâncias com diferentes estruturas 16. (Ufrj) O pólo gás-químico, a ser implantado no
químicas. Estado do Rio de Janeiro, irá produzir alcenos de
As três substâncias apresentadas a seguir, por baixo peso molecular a partir do craqueamento
exemplo, apresentam um acentuado sabor doce. térmico do gás natural da bacia de Campos. Além de
sua utilização como matéria-prima para
polimerização, os alcenos são também intermediários
importantes na produção de diversos compostos
químicos, como por exemplo:

a) Identifique os grupos funcionais presentes nos


compostos I e II.
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser
utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico.
Escreva a fórmula desse composto. a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Qual a fórmula estrutural do produto principal
15. (Ufrj) A produção industrial de hidrocarbonetos obtido quando, na reação acima, o composto I é

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substituído pelo metil propeno? dia da decisão da Copa do Mundo, devido ao uso
contínuo do antiinflamatório Voltaren para
17. (Ufrj) Em artigo publicado em 1968 na revista recuperação de seu problema nos joelhos. Tal
Science, Linus Pauling criou o termo "psiquiatria hipótese já havia sido levantada por Renato Maurício
ortomolecular", baseado no conceito de que a Prado em sua coluna no GLOBO do dia 15 de julho".
variação da concentração de algumas substâncias (Jornal O GLOBO, 2/10/98)
presentes no corpo humano estaria associada às
doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a A literatura médica dá sustentação às suspeitas do
variação da concentração de ácido glutâmico médico do lnter, pois relata vários efeitos colaterais
(C…H‰NO„) tem relação com diversos tipos e graus de do diclofenaco de sódio (princípio ativo deste e de
problemas mentais. vários outros antiinflamatórios), especialmente
a) Sabendo que o ácido glutâmico: quando utilizado em associação a analgésicos
- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono, comuns como, por exemplo, o ácido acetilsalicílico
- é um ácido dicarboxílico saturado, (AAS).
- apresenta um grupamento amino,
- apresenta carbono assimétrico,
escreva a fórmula estrutural deste ácido.

b) Determine o número total de átomos existentes em


0,5 mol de ácido glutâmico.

18. (Ufrj) A própolis, material resinoso coletado pelas


abelhas, possui propriedades antiinflamatórias e
cicatrizantes. A própolis contém mais de 200
compostos identificados até o momento; entre estes
compostos, alguns são de estrutura simples, como os
apresentados a seguir:
a) Identifique as funções químicas destacadas por
I) C†H…CHO meio de retângulos nas estruturas do diclofenaco de
sódio e do ácido acetilsalicílico (AAS).
II) C†H…CH‚OH b) Sabendo que o ácido acetilsalicílico é um ácido
fraco, calcule a concentração de íons hidrogênio e de
III) C†H…COOCH‚CHƒ íons hidroxila em uma solução diluída de AAS que
apresenta pH=5.
a) Identifique as funções orgânicas dos compostos I e
II. 20. (Ufrj) Segundo o Código Nacional de Trânsito,
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela dirigir embriagado é crime, e o motorista flagrado
reação de um ácido carboxílico com um álcool. neste delito está sujeito a graves punições. Para
Escreva as fórmulas estruturais do ácido carboxílico e avaliar o nível de embriaguez dos motoristas, a
do álcool que produzem este composto. polícia utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a
concentração de etanol (álcool etílico) no ar expirado
19. (Ufrj) "Piero Volpi, o médico do lnternazionale de pelo motorista.
Milão, afirmou ontem, em depoimento perante o Os bafômetros mais simples consistem de um tubo
promotor Raffaele Guariniello, de Turim, que transparente recheado de dicromato de potássio em
Ronaldinho pode ter sofrido uma crise convulsiva no meio ácido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de

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acordo com uma escala comparativa, indica o nível b) A fórmula molecular do cis-retinal é:
de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de ______________________________________.
cor resulta da oxidação do etanol pelo dicromato, na
qual o Cr®¨ , de cor alaranjada, é reduzido até Cr®¤, de c) O número de ligações ™ (pi) no cis-retinal é:
coloração verde. ______________________________________.
A reação de oxidação do etanol acontece em duas
etapas, segundo o esquema a seguir: d) O número de átomos de CARBONO com
hibridação sp£ no cis-retinal é:
______________________________________.

22. (Unesp) Considerar os radicais etila e fenila.


a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos
pertencentes às funções: I - amina, II - éter e III -
cetona, que contenham os dois radicais em cada
composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.

23. (Unesp) Considerar os radicais metila e fenila.


a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos das
funções: I - álcool, II - éter, III - cetona, que
a) Dê o nome dos compostos C‚H„O e C‚H„O‚. contenham os dois radicais em cada composto.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do b) Escrever os nomes dos compostos.
isômero funcional do etanol.
24. (Unesp) O ácido metilpropiônico reage com 1-
21. (Ufv) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é butanol, formando água e um produto orgânico.
convertido em seu isômero trans. Esta mudança de a) Escreva a equação balanceada da reação
geometria molecular gera um sinal que é levado pelo utilizando fórmulas estruturais para os compostos
nervo ótico até o cérebro, causando a sensação de orgânicos.
visão. b) Dê o nome do produto orgânico formado na reação
e a função a que pertence.

25. (Unesp) Escreva:


a) as fórmulas estruturais da amina terciária e do
éster com o menor número possível de átomos de
carbono;
b) os nomes dos compostos, utilizando a
nomenclatura oficial.

26. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome


de:
a) um éster, com pelo menos quatro átomos de
carbono na molécula;
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro
a) É função presente no cis-retinal:
átomos de carbono na molécula.
____________________________.

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27. (Unesp) A tintura preta para cabelo é obtida


através da reação:

30. (Unesp) Para a substância de fórmula molecular


a) Que grupos funcionais estão presentes no C‰H‚³, escreva:
reagente e no produto orgânico? a) a função orgânica à qual pertence e o nome do
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da isômero de cadeia não-ramificada.
reação. b) a equação química balanceada da combustão
completa do C‰H‚³.
28. (Unesp) O processo de revelação fotográfica
envolve a reação de um composto orgânico com sais 31. (Unesp) Considere a substância natural de
de prata em meio básico, representado pela equação fórmula estrutural a seguir:
balanceada a seguir:

a) Quais são os grupos funcionais existentes nessa


Identifique: molécula?
a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas b) Indique os átomos de carbono assimétricos dessa
que participam do processo; molécula.
b) o agente oxidante e o agente redutor da reação.
32. (Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular
29. (Unesp) Escreva os nomes e as funções CƒH‰N.
orgânicas das substâncias cujas fórmulas são a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
mostradas nas figuras a seguir: b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor

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que as outras três? Justifique a resposta em termos b) hexaclorobenzeno


de estrutura e forças intermoleculares.

33. (Unesp) A fórmula simplificada

36. (Unicamp) Considere os álcoois 1-butanol e 2-


butanol, ambos de fórmula molecular C„H‰OH.
representa um hidrocarboneto saturado. a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um
aldeído) e butanona (uma cetona)?
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro
dê seu nome oficial. compostos orgânicos mencionados, colocando os
respectivos nomes.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um
hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do 37. (Unicamp) Augusto dos Anjos (1884-1914) foi um
hidrocarboneto dado. poeta que, em muitas oportunidades, procurava a sua
inspiração em fontes de ordem científica. A seguir
34. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome transcrevemos a primeira estrofe do seu soneto
oficial de: intitulado "Perfis Chaleiras". Nestes versos, Augusto
dos Anjos faz uso de palavras da química.
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada
saturada, com o total de 7 átomos de carbono. O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono. O calor e o carbono e o amplo éter são
Valem três vezes menos que este Américo
35. (Unicamp) No jornal CORREIO POPULAR, de Augusto dos Anzóis Sousa Falcão...
Campinas, de 14 de outubro de 1990, na página 19,
foi publicada uma notícia referente à existência de lixo a) Uma das palavras se refere a um gás cujas
químico no litoral sul do Estado de São Paulo: "(...) a moléculas são diatômicas e que é essencial para o
CETESB descobriu a existência de um depósito de processo respiratório dos animais. Escreva a fórmula
resíduos químicos industriais dos produtos desse gás.
pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do b) Outra palavra se refere a uma mistura gasosa. Um
Coca, no início de setembro, (...)". dos constituintes dessa mistura está presente em
Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno quantidade muito maior que os demais. Escreva a
onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído fórmula do constituinte majoritário da mistura gasosa
por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do: e forneça também a porcentagem em volume do
a) pentaclorofenol mesmo nessa mistura.

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c) Uma terceira palavra diz respeito a um elemento da sulfa, dado que o grupo sulfonamida é:
químico que, pela característica de poder formar - SO‚NH‚.
cadeias e pela combinação com outros elementos, A estrutura do ácido fólico é:
principalmente hidrogênio, oxigênio e nitrogênio,
constitui a maioria dos compostos orgânicos que
possibilitam a existência de vida em nosso planeta.
Escreva o nome desse elemento químico.
d) Há uma quarta palavra que não foi utilizada com o
sentido que tem em química. Quando utilizada em
química, significa uma função característica de uma
série homóloga em química orgânica. Escreva a
fórmula estrutural do primeiro composto dessa série
homóloga.

38. (Unicamp) O ácido para-amino-benzóico (PABA)


já foi muito utilizado em protetores solares, por
conseguir absorver uma parte da radiação ultravioleta b) Escreva a fórmula estrutural da parte da molécula
oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado do ácido fólico que é estruturalmente semelhante à
como derivado do benzeno no qual um hidrogênio foi molécula da sulfa.
substituído por um grupo carboxila e outro por um
grupo amino. 40. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de
a) Escreva a fórmula estrutural do PABA. potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a
b) Um di-peptídeo é uma molécula formada pela aldeídos e os álcoois secundários a cetonas.
união entre dois amino-ácidos através de uma ligação Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os
peptídica. Escreva a fórmula estrutural de uma secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a
molécula que seria formada pela união de duas quente, poderão formar alcenos.
moléculas de PABA através de uma ligação peptídica. a) Escreva a fórmula estrutural do produto da
oxidação do 1-butanol.
39. (Unicamp) A melhoria da qualidade de vida não b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis
passa somente pela necessidade de bem alimentar a alcenos formados pela desidratação do 2-butanol.
população ou pelas facilidades de produção de novos
materiais. A questão da saúde também tem sido uma 41. (Fuvest) A seguir são dadas as fórmulas de dois
preocupação constante da ciência. compostos que agem no sistema nervoso simpático:
A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como
medicamento pela primeira vez em 1935,
representou, e ainda representa, uma etapa muito
importante no combate às infecções bacterianas. A
molécula da sulfa é estruturalmente semelhante a
uma parte do ácido fólico, uma substância essencial
para o crescimento de bactérias. Devido a essa
semelhança, a síntese do ácido fólico fica prejudicada
na presença da sulfa, ficando também comprometido
o crescimento da cultura bacteriana.

a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular

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do grupo funcional na cadeia carbônica.


(I) ’-feniletilamina, encontrada no chocolate e
(II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante 44. (Unesp) O ozônio (Oƒ) reage com um alceno
cardíaco. formando um composto X, que por sua vez reage
com água, resultando em dois produtos orgânicos,
a) escreva a equação da reação de ’-feniletilamina segundo o esquema adiante:
com o ácido clorídrico.
b) Quais são as funções orgânicas que devem ser
responsáveis pela propriedade fisiológica particular
da adrenalina?

42. (Ufc) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações


mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações.
O etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o
nitrobenzeno (B) é usado na preparação da anilina, o
cloreto de etila (C) é largamente utilizado como
solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico
(D) é usado na composição de anticongelantes.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos


orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno.
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos
finais da reação.

45. (Ita) Em relação ao paracetamol, que é um


analgésico muito consumido, cuja fórmula é:

a) Classifique as reações dadas, considerando as


categorias: adição, substituição ou eliminação.
b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes
nas reações citadas, que originaram os produtos (A),
(B), (C) e (D).

43. (Ufpr) O propanal reage com o cloreto de


metilmagnésio dando um produto de adição, o qual,
a) Quais os grupos funcionais presentes no
por hidrólise, produz o composto orgânico A.
paracetamol?
Pedem-se:
b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito
a) a reação citada.
átomos de carbono do paracetamol?
b) o nome do composto A, a função à qual pertence
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi
e, se for o caso, sua classificação quanto à posição
presentes no paracetamol?

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seguinte composição centesimal:


Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas C = 60%; H = 13,33%; O = 26,67%.
se você redesenhar a fórmula, numerar os carbonos, (Massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16)
etc. a) Determine a fórmula molecular do éter.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
46. (Ufrj) O sentido do olfato se baseia num
mecanismo complexo, no qual as moléculas das 48. (Unicamp) Em química, a utilização de modelos
substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios ocorre com muita freqüência. É comum representar-
específicos existentes na superfície dos cílios se moléculas por um conjunto de bolas de cores e
olfativos. Esses cílios registram a presença das tamanhos diferentes que, por sua vez, representam
moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em os átomos constituintes da molécula.
muitos casos, pequenas modificações na estrutura de Em lugar de bolas você recebeu, juntamente com
uma substância podem causar grande alteração no esta prova, um envelope contendo etiquetas
odor percebido. autocolantes, de cores e tamanhos diferentes (3
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam azuis, 3 pretas e 4 amarelas), em quantidade maior
estruturas químicas semelhantes, mas claras do que a necessária, para construir um modelo
diferenças quanto ao odor. bidimensional.
Admita que cada tamanho e cor representam átomos
diferentes. Colando, de modo adequado, estas
etiquetas no caderno de respostas, você deve
representar a molécula do ácido fórmico, HCO‚H, de
modo que fique evidente a sua fórmula estrutural e
que átomo corresponde a cada etiqueta.

49. (Unesp) Os compostos carbeto de cálcio, ácido


perclórico, ácido orto-hidroxibenzóico e isopropanol
são de grande importância industrial. Quais são as
fórmulas estruturais desses compostos?

50. (Uff) Se 15,1g de um aldeído monobromado


reagem com HI, são produzidos 25,4g de I‚, de
a) Dê o nome do composto que tem odor de acordo com a reação
amêndoa.

b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor


de baunilha. Podemos perceber sua presença em
concentrações tão pequenas quanto 2.10−¢¤ mols de
vanilina/litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de
baunilha, durante um show. O estádio apresenta um
volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a
quantidade mínima de vanilina, em gramas,
necessária para perfumar o estádio.

47. (Unesp) Um éter, de massa molar 60g/mol, tem a

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em que R é um radical orgânico composto, apenas ,


por C e H.
Com base nessas informações, escreva:
Dados:
Massas molares (g/mol): C=12, H=1, Br=80, O=16

a) a fórmula química do grupamento R;

b) o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural do


aldeído monobromado.

GABARITO
3. Observe a figura a seguir:

1. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:

4. a) Amina 1(ária), éster e sal de amônio.


b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-
b) 6,0 x 10£¡ cátions.
2propanamina (IUPAC)

5. a) Usado como catalisador na preparação de


2. a) A substância aromática apresenta ligações
borrachas, fusíveis tipo "diazed", vidro, cerâmica,
duplas (insaturações) em ressonância eletrônica.
ataduras contra queimaduras, etc... É um metal do
O composto 1 butino é insaturado e alifático.
grupo VA, Z = 83, dentro do seu grupo, possui alto
b) Observe a figura a seguir:
ponto de fusão e alta densidade, é sólido e seu nox
provável é +3.

6. Observe as figuras adiante:

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9. a) Observe a figura a seguir:


7. a)
I) Undecano...11...
II) 2-Metilpropano...3...
III) 2,2-Dimetiloctano...8...
IV) 2,3-Dimetilpentano...5...
V) 2,2,5,5-Tetrametilexano...6...

b) Observe os compostos a seguir:

b) C = 87,80%
H = 12,20%

c) Aldeído (Especificamente, um dial)

10. Observe a figura a seguir:

c) 1, 1, 3 - Trimetilciclobutano

8. Observe a figura a seguir:

11. 1 - ácido etanóico

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2 - propano
3 - butano
4 - cetona

12. Observe a figura a seguir:

17. a) Observe a figura a seguir

13. a) I : éster; II : amina


b) álcool

14. a) I - cetona e álcool


II - ácido carboxílico e amina

b) BeSO„ b) 5,7 × 10£¥ átomos

15. I - ácido carboxílico 18. a) I- aldeído


II - aldeído II- álcool
III - amina b) Observe a figura a seguir:
IV - fenol

16. a) I: 2-buteno
II: 2-clorobutano

b) Observe a fórmula adiante:

19. a) Sal e éster, respectivamente.

b) [H®] = 10−¦ [OH−] = 10−ª

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20. a) C‚H„O Etanal


C‚H„O‚ Ácido etanóico

b) Observe a figura a seguir

24. a) Observe a figura a seguir:

21. a) aldeído
b) C‰H‚†O
c) 6
d) 11

22. Observe a figura a seguir:

b) metil-propanoato de n-butila ou metilpropionato de


n-butila e pertence a função química: Éster.

25. Observe a figura a seguir:

23. Observe a figura a seguir:

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26. Observe a figura a seguir:

b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a


mesma massa molecular) e a que possui menor força
27. a) reagente: função fenol; produto: função cetona intermolecular terá menor ponto de ebulição
b) agente oxidante: H‚O‚; agente redutor: A única amina que não estabelece ligação ou ponte
hidroquinona de hidrogênio (força intermolecular forte) é a
trimetilamina, portanto tem menor ponto de ebulição.
28. a) fenol e cetona
33.
b) agente oxidante: Ag®
agente redutor: hidroquinona

29. a) etanoamida (acetamida): função amida


b) metanoato de metila (formiato de metila): função
éster

30. a) função hidrocarboneto, nome: nonano

b) C‰H‚³ + 14O‚ ë 9CO‚ + 10H‚O


b) H‚C = CH - CH‚ - CH‚ - CHƒ
31. a) Os grupos funcionais existentes na molécula 1-penteno
dada são:
- OH (hidroxila) que define a função alcool ligada a 34. a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada
carbono saturado (átomos de carbono 2, 3, 4, 5 e 6). saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:
- COOH (aldoxila) que define a função aldeído, ligada
ao carbono 1.

b) Os átomos de carbono assimétricos são os de


números 2, 3, 4 e 5.

32. a)

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35. Observe a figura a seguir:


38. Observe as figuras a seguir

36. a) 1 - butanol ë butanal (aldeído)


2 - butanol ë butanona (cetona) 39. Observe a figura a seguir:

37. Respostas a seguir: 40. Observe a figura:

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b) 2 - butanol (álcool secundário)

41. Observe a figura a seguir: 44. Observe a figura a seguir:

42. a) I- Eliminação 45. a) - OH ligado ao anel benzênico (fenol)


II- Substituição b) e c) Observe as figuras a seguir:
III- Substituição
IV- Adição

b) I- Etanol
II- Benzeno
III- Etano
IV- Propanona

43. Observe a figura a seguir:

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46. a) Benzaldeido
49. Observe a figura seguir.
b) 3,04 × 10−¤ g

47. a) CƒHˆO

b) HƒC - CH‚ - O - CHƒ (metoxietano)

48. Observe a figura a seguir, considerando que a


relação entre os tamanhos dos átomos é:
carbono > oxigênio > hidrogênio.

50. a) C‚H…- ou CHƒCH‚-

b) 2 - bromobutanal

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