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Funções Orgânicas - Questões Subjetivas

1. (Unesp) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. a) Escreva as fórmulas estruturais destas

Escreva sua fórmula estrutural. substâncias.
b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula: b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os
pontos de ebulição.

4. (Fuvest) Novocaína, usada como anestésico local,

tem a seguinte fórmula:

Escreva o nome do composto, segundo a

nomenclatura oficial.

2. (Unesp) Considere os compostos de fórmula:

a) Cite duas funções químicas às quais pertence a
novocaína.
b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273g
desse anestésico.

Número de Avogadro = 6,0 x 10£¤

Massa molar de novocaína = 273g/mol

5. (Udesc) O elemento químico bismuto é usado em

ligas metálicas para próteses sujeitas a grande atrito;
além disso, a farmacopéia de seus sais é bastante
vasta. O carbonato básico de bismuto é neutralizante
gástrico; o citrato de bismuto é indicado contra
diarréia e irritação gástrica; e o galato básico, cuja
a) Classifique cada um deles como saturado ou
fórmula
insaturado, alifático ou aromático.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a
nomenclatura oficial.

3. (Fuvest) Os pontos de ebulição, sob pressão de

1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-
hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C.

Funções Orgânicas – questões subjetivas pag.1

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átomos de carbono existentes na cadeia principal dos

seguintes compostos:

I) Undecano.....................

II) 2-Metilpropano.....................

III) 2,2-Dimetiloctano.....................

IV) 2,3-Dimetilpentano.....................

V) 2,2,5,5-Tetrametilexano.....................
é usado como anti-séptico de feridas, queimaduras,
úlceras e eczemas. b) Especifique as estruturas e dê o nome oficial
a) DISCORRA sobre as propriedades físicas e (IUPAC) de cada um dos isômeros com fórmula
químicas gerais do bismuto que favoreçam o seu molecular C‚H‚CØ‚.
emprego (tenha por base sua posição na tabela
periódica). Cite, por exemplo, o número atômico, c) Dê o nome oficial (IUPAC) do seguinte composto:
compare seu ponto de fusão e sua densidade com
outros elementos, citando também o estado físico, e
o(s) número(s) de oxidação(ões) provável(eis), etc.
b) DESCREVA os grupos funcionais que compõem a
estrutura, no texto, do galato básico de bismuto.
c) Mantendo-se os mesmos grupos funcionais, que
modificações poderiam ser introduzidas na estrutura
do galato básico de bismuto?

6. (Uerj) Muitos produtos, como por exemplo balas e

chicletes, contêm no rótulo a informação de que
possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor
e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante
de morango, é uma delas.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de 8. (Uff) Dê a fórmula estrutural dos seguintes
isobutila e indique a função química a que pertence. compostos:
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser
obtido pela reação entre o etanóico e um álcool, a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco
escreva a equação química correspondente à sua átomos de carbono que apresenta na sua
obtenção. nomenclatura o prefixo "iso".

7. (Uff) a) Ao se observar os nomes dos b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro

hidrocarbonetos e de outros compostos orgânicos,
nota-se que a primeira parte do nome fornece a
informação referente ao número de átomos de
carbono da cadeia principal da estrutura molecular.
Escreva, nos espaços pontilhados, o número de
átomos de carbono que apresenta isomeria
geométrica.
c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco
átomos de carbono que é um alcino verdadeiro.

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propano.
d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco 4. Função química a que pertence o composto
átomos de carbono. mostrado na figura a seguir:

9. (Uff) O ácido adípico, um composto orgânico

dicarboxilado, é uma das matérias primas para a
fabricação do Nylon 66 (polímero sintético). Este
ácido pode ser obtido por meio da seguinte seqüência
reacional:

12. (Ufrj) A reação de Schotten-Baumann, a seguir

esquematizada, foi desenvolvida em 1884:

Dados:
Massas molares (g/mol): C = 12, H = 1, O = 16

Pede-se:

a) as fórmulas estruturais de X e Y;

b) a composição centesimal de X;

c) a função a que pertence a substância Y.

10. (Ufpr) Construa a fórmula de um composto
aromático que possua, na mesma estrutura, as
funções orgânicas fenol, amina e ácido carboxílico.
11. (Ufrj) Com base nos seus conhecimentos de
química orgânica utilize as informações numeradas a
seguir e responda o que é pedido nos itens 1, 2, 3 e
4.
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato
de metila.
2. Nome oficial de CHƒ - CH‚ - CHƒ.
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil
onde R e R' representam radicais alquila.
a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o
radical propil?
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de
função do produto obtido quando R é o radical etil e
R' é o radical metil.
13. (Ufrj) A seguir são apresentados três compostos
orgânicos e suas respectivas aplicações:

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a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do
composto III?
14. (Ufrj) O paladar humano possui quatro sabores
reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os
sabores azedo e salgado são claramente associados
a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores
amargo e doce são detectados em um grande
número de substâncias com diferentes estruturas
químicas.
As três substâncias apresentadas a seguir, por
exemplo, apresentam um acentuado sabor doce.
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos
compostos I e II.
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser
utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico.
Escreva a fórmula desse composto.
15. (Ufrj) A produção industrial de hidrocarbonetos
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aromáticos é feita a partir do processo de Reforma
Catalítica de frações leves do petróleo. Dentre esses
hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metil
benzeno), matéria-prima principal na produção dos
compostos I, II, III e IV, apresentados a seguir:
Quais as funções orgânicas dos compostos I, II, III e
IV?
16. (Ufrj) O pólo gás-químico, a ser implantado no
Estado do Rio de Janeiro, irá produzir alcenos de
baixo peso molecular a partir do craqueamento
térmico do gás natural da bacia de Campos. Além de
sua utilização como matéria-prima para
polimerização, os alcenos são também intermediários
importantes na produção de diversos compostos
químicos, como por exemplo:
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Qual a fórmula estrutural do produto principal
obtido quando, na reação acima, o composto I é
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substituído pelo metil propeno?
17. (Ufrj) Em artigo publicado em 1968 na revista
Science, Linus Pauling criou o termo "psiquiatria
ortomolecular", baseado no conceito de que a
variação da concentração de algumas substâncias
presentes no corpo humano estaria associada às
doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a
variação da concentração de ácido glutâmico
(C…H‰NO„) tem relação com diversos tipos e graus de
problemas mentais.
a) Sabendo que o ácido glutâmico:
- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,
- é um ácido dicarboxílico saturado,
- apresenta um grupamento amino,
- apresenta carbono assimétrico,
escreva a fórmula estrutural deste ácido.
b) Determine o número total de átomos existentes em
0,5 mol de ácido glutâmico.
18. (Ufrj) A própolis, material resinoso coletado pelas
abelhas, possui propriedades antiinflamatórias e
cicatrizantes. A própolis contém mais de 200
compostos identificados até o momento; entre estes
compostos, alguns são de estrutura simples, como os
apresentados a seguir:
I) C†H…CHO
II) C†H…CH‚OH
III) C†H…COOCH‚CHƒ
a) Identifique as funções orgânicas dos compostos I e
II.
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela
reação de um ácido carboxílico com um álcool.
Escreva as fórmulas estruturais do ácido carboxílico e
do álcool que produzem este composto.
19. (Ufrj) "Piero Volpi, o médico do lnternazionale de
Milão, afirmou ontem, em depoimento perante o
promotor Raffaele Guariniello, de Turim, que
Ronaldinho pode ter sofrido uma crise convulsiva no
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dia da decisão da Copa do Mundo, devido ao uso
contínuo do antiinflamatório Voltaren para
recuperação de seu problema nos joelhos. Tal
hipótese já havia sido levantada por Renato Maurício
Prado em sua coluna no GLOBO do dia 15 de julho".
(Jornal O GLOBO, 2/10/98)
A literatura médica dá sustentação às suspeitas do
médico do lnter, pois relata vários efeitos colaterais
do diclofenaco de sódio (princípio ativo deste e de
vários outros antiinflamatórios), especialmente
quando utilizado em associação a analgésicos
comuns como, por exemplo, o ácido acetilsalicílico
(AAS).
a) Identifique as funções químicas destacadas por
meio de retângulos nas estruturas do diclofenaco de
sódio e do ácido acetilsalicílico (AAS).
b) Sabendo que o ácido acetilsalicílico é um ácido
fraco, calcule a concentração de íons hidrogênio e de
íons hidroxila em uma solução diluída de AAS que
apresenta pH=5.
20. (Ufrj) Segundo o Código Nacional de Trânsito,
dirigir embriagado é crime, e o motorista flagrado
neste delito está sujeito a graves punições. Para
avaliar o nível de embriaguez dos motoristas, a
polícia utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a
concentração de etanol (álcool etílico) no ar expirado
pelo motorista.
Os bafômetros mais simples consistem de um tubo
transparente recheado de dicromato de potássio em
meio ácido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de
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acordo com uma escala comparativa, indica o nível
de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de
cor resulta da oxidação do etanol pelo dicromato, na
qual o Cr®¨ , de cor alaranjada, é reduzido até Cr®¤, de
coloração verde.
A reação de oxidação do etanol acontece em duas
etapas, segundo o esquema a seguir:
a) Dê o nome dos compostos C‚H„O e C‚H„O‚.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do
isômero funcional do etanol.
21. (Ufv) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é
convertido em seu isômero trans. Esta mudança de
geometria molecular gera um sinal que é levado pelo
nervo ótico até o cérebro, causando a sensação de
visão.
a) É função presente no cis-retinal:
____________________________.
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b) A fórmula molecular do cis-retinal é:
______________________________________.
c) O número de ligações ™ (pi) no cis-retinal é:
______________________________________.
d) O número de átomos de CARBONO com
hibridação sp£ no cis-retinal é:
______________________________________.
22. (Unesp) Considerar os radicais etila e fenila.
a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos
pertencentes às funções: I - amina, II - éter e III -
cetona, que contenham os dois radicais em cada
composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.
23. (Unesp) Considerar os radicais metila e fenila.
a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos das
funções: I - álcool, II - éter, III - cetona, que
contenham os dois radicais em cada composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.
24. (Unesp) O ácido metilpropiônico reage com 1-
butanol, formando água e um produto orgânico.
a) Escreva a equação balanceada da reação
utilizando fórmulas estruturais para os compostos
orgânicos.
b) Dê o nome do produto orgânico formado na reação
e a função a que pertence.
25. (Unesp) Escreva:
a) as fórmulas estruturais da amina terciária e do
éster com o menor número possível de átomos de
carbono;
b) os nomes dos compostos, utilizando a
nomenclatura oficial.
26. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome
de:
a) um éster, com pelo menos quatro átomos de
carbono na molécula;
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro
átomos de carbono na molécula.
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27. (Unesp) A tintura preta para cabelo é obtida
através da reação:
a) Que grupos funcionais estão presentes no
reagente e no produto orgânico?
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da
reação.
28. (Unesp) O processo de revelação fotográfica
envolve a reação de um composto orgânico com sais
de prata em meio básico, representado pela equação
balanceada a seguir:
Identifique:
a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas
que participam do processo;
b) o agente oxidante e o agente redutor da reação.
29. (Unesp) Escreva os nomes e as funções
orgânicas das substâncias cujas fórmulas são
mostradas nas figuras a seguir:
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30. (Unesp) Para a substância de fórmula molecular
C‰H‚³, escreva:
a) a função orgânica à qual pertence e o nome do
isômero de cadeia não-ramificada.
b) a equação química balanceada da combustão
completa do C‰H‚³.
31. (Unesp) Considere a substância natural de
fórmula estrutural a seguir:
a) Quais são os grupos funcionais existentes nessa
molécula?
b) Indique os átomos de carbono assimétricos dessa
molécula.
32. (Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular
CƒH‰N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor
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que as outras três? Justifique a resposta em termos
de estrutura e forças intermoleculares.
33. (Unesp) A fórmula simplificada
representa um hidrocarboneto saturado.
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e
dê seu nome oficial.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um
hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do
hidrocarboneto dado.
34. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome
oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada
saturada, com o total de 7 átomos de carbono.
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.
35. (Unicamp) No jornal CORREIO POPULAR, de
Campinas, de 14 de outubro de 1990, na página 19,
foi publicada uma notícia referente à existência de lixo
químico no litoral sul do Estado de São Paulo: "(...) a
CETESB descobriu a existência de um depósito de
resíduos químicos industriais dos produtos
pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do
Coca, no início de setembro, (...)".
Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno
onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído
por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:
a) pentaclorofenol
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b) hexaclorobenzeno
36. (Unicamp) Considere os álcoois 1-butanol e 2-
butanol, ambos de fórmula molecular C„H‰OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um
aldeído) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro
compostos orgânicos mencionados, colocando os
respectivos nomes.
37. (Unicamp) Augusto dos Anjos (1884-1914) foi um
poeta que, em muitas oportunidades, procurava a sua
inspiração em fontes de ordem científica. A seguir
transcrevemos a primeira estrofe do seu soneto
intitulado "Perfis Chaleiras". Nestes versos, Augusto
dos Anjos faz uso de palavras da química.
O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
O calor e o carbono e o amplo éter são
Valem três vezes menos que este Américo
Augusto dos Anzóis Sousa Falcão...
a) Uma das palavras se refere a um gás cujas
moléculas são diatômicas e que é essencial para o
processo respiratório dos animais. Escreva a fórmula
desse gás.
b) Outra palavra se refere a uma mistura gasosa. Um
dos constituintes dessa mistura está presente em
quantidade muito maior que os demais. Escreva a
fórmula do constituinte majoritário da mistura gasosa
e forneça também a porcentagem em volume do
mesmo nessa mistura.
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c) Uma terceira palavra diz respeito a um elemento da sulfa, dado que o grupo sulfonamida é:
químico que, pela característica de poder formar - SO‚NH‚.
cadeias e pela combinação com outros elementos, A estrutura do ácido fólico é:
principalmente hidrogênio, oxigênio e nitrogênio,
constitui a maioria dos compostos orgânicos que
possibilitam a existência de vida em nosso planeta.
Escreva o nome desse elemento químico.
d) Há uma quarta palavra que não foi utilizada com o
sentido que tem em química. Quando utilizada em
química, significa uma função característica de uma
série homóloga em química orgânica. Escreva a
fórmula estrutural do primeiro composto dessa série
homóloga.

38. (Unicamp) O ácido para-amino-benzóico (PABA)

já foi muito utilizado em protetores solares, por
conseguir absorver uma parte da radiação ultravioleta b) Escreva a fórmula estrutural da parte da molécula
oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado do ácido fólico que é estruturalmente semelhante à
como derivado do benzeno no qual um hidrogênio foi molécula da sulfa.
substituído por um grupo carboxila e outro por um
grupo amino. 40. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de
a) Escreva a fórmula estrutural do PABA. potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a
b) Um di-peptídeo é uma molécula formada pela aldeídos e os álcoois secundários a cetonas.
união entre dois amino-ácidos através de uma ligação Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os
peptídica. Escreva a fórmula estrutural de uma secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a
molécula que seria formada pela união de duas quente, poderão formar alcenos.
moléculas de PABA através de uma ligação peptídica. a) Escreva a fórmula estrutural do produto da
oxidação do 1-butanol.
39. (Unicamp) A melhoria da qualidade de vida não b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis
passa somente pela necessidade de bem alimentar a alcenos formados pela desidratação do 2-butanol.
população ou pelas facilidades de produção de novos
materiais. A questão da saúde também tem sido uma 41. (Fuvest) A seguir são dadas as fórmulas de dois
preocupação constante da ciência. compostos que agem no sistema nervoso simpático:
A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como
medicamento pela primeira vez em 1935,
representou, e ainda representa, uma etapa muito
importante no combate às infecções bacterianas. A
molécula da sulfa é estruturalmente semelhante a
uma parte do ácido fólico, uma substância essencial
para o crescimento de bactérias. Devido a essa
semelhança, a síntese do ácido fólico fica prejudicada
na presença da sulfa, ficando também comprometido
o crescimento da cultura bacteriana.

a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular

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do grupo funcional na cadeia carbônica.

(I) ’-feniletilamina, encontrada no chocolate e
(II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante 44. (Unesp) O ozônio (Oƒ) reage com um alceno
cardíaco. formando um composto X, que por sua vez reage
com água, resultando em dois produtos orgânicos,
a) escreva a equação da reação de ’-feniletilamina segundo o esquema adiante:
com o ácido clorídrico.
b) Quais são as funções orgânicas que devem ser
responsáveis pela propriedade fisiológica particular
da adrenalina?

42. (Ufc) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações

mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações.
O etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o
nitrobenzeno (B) é usado na preparação da anilina, o
cloreto de etila (C) é largamente utilizado como
solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico
(D) é usado na composição de anticongelantes.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos

orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno.
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos
finais da reação.

45. (Ita) Em relação ao paracetamol, que é um

analgésico muito consumido, cuja fórmula é:

a) Classifique as reações dadas, considerando as

categorias: adição, substituição ou eliminação.
b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes
nas reações citadas, que originaram os produtos (A),
(B), (C) e (D).

43. (Ufpr) O propanal reage com o cloreto de

metilmagnésio dando um produto de adição, o qual,
a) Quais os grupos funcionais presentes no
por hidrólise, produz o composto orgânico A.
paracetamol?
Pedem-se:
b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito
a) a reação citada.
átomos de carbono do paracetamol?
b) o nome do composto A, a função à qual pertence
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi
e, se for o caso, sua classificação quanto à posição
presentes no paracetamol?

Funções Orgânicas – questões subjetivas pag.10

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Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas
se você redesenhar a fórmula, numerar os carbonos,
etc.
46. (Ufrj) O sentido do olfato se baseia num
mecanismo complexo, no qual as moléculas das
substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios
específicos existentes na superfície dos cílios
olfativos. Esses cílios registram a presença das
moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em
muitos casos, pequenas modificações na estrutura de
uma substância podem causar grande alteração no
odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam
estruturas químicas semelhantes, mas claras
diferenças quanto ao odor.
a) Dê o nome do composto que tem odor de
amêndoa.
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor
de baunilha. Podemos perceber sua presença em
concentrações tão pequenas quanto 2.10−¢¤ mols de
vanilina/litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de
baunilha, durante um show. O estádio apresenta um
volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a
quantidade mínima de vanilina, em gramas,
necessária para perfumar o estádio.
47. (Unesp) Um éter, de massa molar 60g/mol, tem a
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seguinte composição centesimal:
C = 60%; H = 13,33%; O = 26,67%.
(Massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16)
a) Determine a fórmula molecular do éter.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
48. (Unicamp) Em química, a utilização de modelos
ocorre com muita freqüência. É comum representar-
se moléculas por um conjunto de bolas de cores e
tamanhos diferentes que, por sua vez, representam
os átomos constituintes da molécula.
Em lugar de bolas você recebeu, juntamente com
esta prova, um envelope contendo etiquetas
autocolantes, de cores e tamanhos diferentes (3
azuis, 3 pretas e 4 amarelas), em quantidade maior
do que a necessária, para construir um modelo
bidimensional.
Admita que cada tamanho e cor representam átomos
diferentes. Colando, de modo adequado, estas
etiquetas no caderno de respostas, você deve
representar a molécula do ácido fórmico, HCO‚H, de
modo que fique evidente a sua fórmula estrutural e
que átomo corresponde a cada etiqueta.
49. (Unesp) Os compostos carbeto de cálcio, ácido
perclórico, ácido orto-hidroxibenzóico e isopropanol
são de grande importância industrial. Quais são as
fórmulas estruturais desses compostos?
50. (Uff) Se 15,1g de um aldeído monobromado
reagem com HI, são produzidos 25,4g de I‚, de
acordo com a reação
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em que R é um radical orgânico composto, apenas ,

por C e H.
Com base nessas informações, escreva:
Dados:
Massas molares (g/mol): C=12, H=1, Br=80, O=16

a) a fórmula química do grupamento R;

b) o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural do

aldeído monobromado.

GABARITO
3. Observe a figura a seguir:

1. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:

4. a) Amina 1(ária), éster e sal de amônio.

b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-
b) 6,0 x 10£¡ cátions.
2propanamina (IUPAC)

5. a) Usado como catalisador na preparação de

2. a) A substância aromática apresenta ligações
borrachas, fusíveis tipo "diazed", vidro, cerâmica,
duplas (insaturações) em ressonância eletrônica.
ataduras contra queimaduras, etc... É um metal do
O composto 1 butino é insaturado e alifático.
grupo VA, Z = 83, dentro do seu grupo, possui alto
b) Observe a figura a seguir:
ponto de fusão e alta densidade, é sólido e seu nox
provável é +3.

6. Observe as figuras adiante:

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9. a) Observe a figura a seguir:

7. a)
I) Undecano...11...
II) 2-Metilpropano...3...
III) 2,2-Dimetiloctano...8...
IV) 2,3-Dimetilpentano...5...
V) 2,2,5,5-Tetrametilexano...6...

b) Observe os compostos a seguir:

b) C = 87,80%
H = 12,20%

c) Aldeído (Especificamente, um dial)

10. Observe a figura a seguir:

c) 1, 1, 3 - Trimetilciclobutano

8. Observe a figura a seguir:

11. 1 - ácido etanóico

Funções Orgânicas – questões subjetivas pag.13

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2 - propano
3 - butano
4 - cetona

12. Observe a figura a seguir:

17. a) Observe a figura a seguir

13. a) I : éster; II : amina

b) álcool

14. a) I - cetona e álcool

II - ácido carboxílico e amina

b) BeSO„ b) 5,7 × 10£¥ átomos

15. I - ácido carboxílico 18. a) I- aldeído

II - aldeído II- álcool
III - amina b) Observe a figura a seguir:
IV - fenol

16. a) I: 2-buteno
II: 2-clorobutano

b) Observe a fórmula adiante:

19. a) Sal e éster, respectivamente.

b) [H®] = 10−¦ [OH−] = 10−ª

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20. a) C‚H„O Etanal

C‚H„O‚ Ácido etanóico

b) Observe a figura a seguir

24. a) Observe a figura a seguir:

21. a) aldeído
b) C‰H‚†O
c) 6
d) 11

22. Observe a figura a seguir:

b) metil-propanoato de n-butila ou metilpropionato de

n-butila e pertence a função química: Éster.

25. Observe a figura a seguir:

23. Observe a figura a seguir:

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26. Observe a figura a seguir:

b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a

mesma massa molecular) e a que possui menor força
27. a) reagente: função fenol; produto: função cetona intermolecular terá menor ponto de ebulição
b) agente oxidante: H‚O‚; agente redutor: A única amina que não estabelece ligação ou ponte
hidroquinona de hidrogênio (força intermolecular forte) é a
trimetilamina, portanto tem menor ponto de ebulição.
28. a) fenol e cetona
33.
b) agente oxidante: Ag®
agente redutor: hidroquinona

29. a) etanoamida (acetamida): função amida

b) metanoato de metila (formiato de metila): função
éster

30. a) função hidrocarboneto, nome: nonano

b) C‰H‚³ + 14O‚ ë 9CO‚ + 10H‚O

b) H‚C = CH - CH‚ - CH‚ - CHƒ
31. a) Os grupos funcionais existentes na molécula 1-penteno
dada são:
- OH (hidroxila) que define a função alcool ligada a 34. a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada
carbono saturado (átomos de carbono 2, 3, 4, 5 e 6). saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:
- COOH (aldoxila) que define a função aldeído, ligada
ao carbono 1.

b) Os átomos de carbono assimétricos são os de

números 2, 3, 4 e 5.

32. a)

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35. Observe a figura a seguir:

38. Observe as figuras a seguir

36. a) 1 - butanol ë butanal (aldeído)

2 - butanol ë butanona (cetona) 39. Observe a figura a seguir:

37. Respostas a seguir: 40. Observe a figura:

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b) 2 - butanol (álcool secundário)

41. Observe a figura a seguir: 44. Observe a figura a seguir:

42. a) I- Eliminação 45. a) - OH ligado ao anel benzênico (fenol)

II- Substituição b) e c) Observe as figuras a seguir:
III- Substituição
IV- Adição

b) I- Etanol
II- Benzeno
III- Etano
IV- Propanona

43. Observe a figura a seguir:

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46. a) Benzaldeido
49. Observe a figura seguir.
b) 3,04 × 10−¤ g

47. a) CƒHˆO

b) HƒC - CH‚ - O - CHƒ (metoxietano)

48. Observe a figura a seguir, considerando que a

relação entre os tamanhos dos átomos é:
carbono > oxigênio > hidrogênio.

50. a) C‚H…- ou CHƒCH‚-

b) 2 - bromobutanal

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