Aula 13 - Funções Orgânicas Nitrogenadas - EnEM 2023

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
Aula 13 – Funções Orgânicas

Nitrogenadas
Nesta aula será abordado sobre a caracterização e
nomenclatura das funções nitrogenadas.
AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 1

SUMÁRIO
INTRODUÇÃO 4
1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES NITROGENADAS. 4
Amina 5
Amida 5
Nitrila ou cianeto 6
Nitrocomposto 7
Imina 7
As principais funções nitrogenadas e seus grupos funcionais. 7
2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO NITROGENADA. 11
Amina 11
Nomenclatura das aminas 11
Aminas heterocíclicas. 13
Amida 14
Nitrila ou Cianeto 15
Nitrocomposto 16
Principais nomes comerciais das funções Nitrogenadas. 16
Quadro Resumo 17
3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 21
4. JÁ CAIU NOS VESTIBULARES 22
6. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 39
7. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 39
8. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 40

9. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 74
10. REFERÊNCIAS 75

Introdução
Se você já estudou a aula de funções oxigenadas, já sabe qual a estrutura dessa aula:
1- Caracterização das funções e entendimento dos grupos funcionais.
2- Nomenclatura das funções. (Nada de nomenclaturas avançadas! O objetivo é a noção básica

de nomenclaturas de acordo com as exigências dos vestibulares).
As propriedades (solubilidade, acidez e basicidade etc.) a gente deixa para outra aula.
Are you ready? Let´s do it!
1. Identificação das Funções Nitrogenadas.
Da mesma maneira que foram apresentadas as funções oxigenadas, irei apresentar as

funções nitrogenadas. Primeiramente o mais importante é saber identificar todas as funções
nitrogenadas a partir dos grupos funcionais. Portanto, a seguir estão o nome da função e o grupo
funcional de cada função nitrogenada.

Amina
Grupo funcional: um nitrogênio ligado a um ou mais grupos alquila ou arila. As aminas são
identificadas como derivadas da amônia, em que ocorre a substituição de um ou mais
hidrogênios por grupos alquila ou arila.
Exemplos:
N N
H H H
N
H CH3
H
N
H CH3 N
N
H3C CH3
H
Amida
Grupo funcional: carbonila ligada ao átomo de nitrogênio.

Exemplos:
O O O
NH2 NH H2N NH2
O O
O
NH2
N H NH
Nitrila ou cianeto
Grupo funcional: a presença de um carbono e nitrogênio com ligação tripla.
C N ou CN
Exemplos:
CN CN
CN
Ao trocar a ordem do nitrogênio e do carbono, obtém-se uma nova função denominada

isonitrila ou isocianeto.
C
N NC
ou

A configuração estável da isonitrila é explicada pela ressonância entre sua forma iônica e
molecular.
Nitrocomposto
Grupo funcional: a presença do substituinte nitro (NO2) ligado a cadeia carbônica.
O
N ou NO2
O
Exemplos:
NO2 O2N NO2 NO2
Imina
Grupo funcional: um átomo de nitrogênio ligado ao carbono por uma ligação dupla.
N
C
Exemplos:
N
N NH
As principais funções nitrogenadas e seus grupos funcionais.
Função Grupo funcional Exemplo

Amina N NH2
C
Amida O O
C
N NH2
Nitrila C N CN
Nitrocomposto NO2 NO2

C
Imina NH
N
C
(EsPCEX/2015)
O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como
adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura
e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico
e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.
O O
N CH3
H
OH NH2 O
Estrutura do aspartame

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do

Aspartame são:
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
Comentários:
Identificando todas as funções do composto, temos:
Gabarito: C
(PUC RJ/2014)
A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano,
proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.
N NH2 N
-CO2 N
N CO2H NH2
H H
Histidina Histamina
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:
a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
Comentários:

Identificando todas as funções do composto, temos:
Gabarito: D
(PUC RS/2014)
Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o
tratamento de infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente
em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o
desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As
fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina
e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos
funcionais presentes nas moléculas.
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
a) anel aromático – amina – álcool – alceno.

b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.
Comentários:
Identificando as funções presentes nos compostos, temos:

Gabarito: D
2. Caracterização de Cada Função Nitrogenada.
Amina
As aminas são classificadas por dois parâmetros:
Natureza da cadeia Nº de hidrogênios substituídos
amina primária
amina alifática
(nitrogênio ligado à um
(nitrogênio ligado à carbono).
porção não
aromática)
amina secundária
(nitrogênio ligado à dois
carbonos).
amina aromática
(nitrogênio ligado à amina terciária
porção aromática)
(nitrogênio ligado à três
carbonos).
Nomenclatura das aminas

As aminas podem ser nomeadas de duas maneiras:

grupo(s) substituinte(s) + amina nomenclatura usual
nomenclatura das aminas

nomenclatura oficial
sufixo: amina
IUPAC
Os compostos contendo nitrogênio podem receber duas nomenclaturas. A IUPAC

determina que a nomenclatura oficial das aminas é realizada pela inserção do sufixo amina ao
nitrogênio ligado à cadeia carbônica. Por exemplo, o composto abaixo é nomeado de
metanamina.
H2N CH3
Caso a amina seja insaturada, numera-se a cadeia principal pela extremidade mais
próxima do nitrogênio.
→ → Pent-4-en-2-amina
NH2
Caso a amina seja secundária ou terciária, numera-se a cadeia principal e a ramificação

ligada ao nitrogênio é indicada pela letra N.
NH → → N,3-dimetilpropan-1-
amina
Exemplos:
NH2 NH2

etanamina etilamina Butan-2-amina Sec-butilamina
NH2 N
Benzenamina fenilamina N,N- Trimetilamina

(anilina) dimetilmetanamina
N NH
N,N- etildimetilamina N-metilbenzenamina fenilmetilamina

dimetiletanamina
Aminas heterocíclicas.
As aminas heterocíclicas são divididas em aromáticas e cicloalifáticas.
Aminas Cicloalifáticas Aminas Aromáticas

H H N H
N N N
Piridina
Pirrolidina Pirrol
Piperidina (azabenzeno)
(azaciclopentano) (1-azaciclopenta-2,4-
(Azaciclo-hexano)
dieno)
A nomenclatura das aminas cíclicas é realizada pela adição do prefixo aza para cada
nitrogênio. A numeração da cadeia carbônica é iniciada por um dos nitrogênios, caso exista mais
de um.
Exemplos:
H
N
N N
N
1,2-diazabenzeno 1,3-diazaciclopenta-2,4-dieno
H
N
N N
H
1,3-diazaciclo-hexano alfa-azanaftaleno
Amida
As amidas são nomeadas pelo sufixo amida. Caso o nitrogênio esteja ligado a um grupo
alquila ou acila, assim como nas aminas, essas ramificações recebem a posição N.
Exemplos:

O O
O
NH2 N
NH2
Etanamida Fenilmetanamida N-etil-N-metilfenilmetanamida

(acetamida) (benzamida) (N-etil-N-metilbenzenamida)
O
O NH2
NH2
H2N
H2N NH2 O
O
Metanodiamida
But-3-enamida Hexan-1,6-diamida
(ureia)
Assim como os ésteres cíclicos são chamados de lactonas, as amidas cíclicas são
chamadas de lactamas. As lactamas recebem seus nomes de forma similar às lactonas, ou seja,
com a utilização das letras gregas alfa, beta, gama e delta.
α-lactama β-lactama γ-lactama δ-lactama
Nitrila ou Cianeto
As nitrilas ou cianetos podem ser nomeados de duas formas:

nitrilas sufixo: nitrila

nomenclatura das nitrilas e
cianetos
cianetos cianeto de (grupo substituinte)a
CN
CN
Propanitrila Cianeto de etila metilpropanitrila Cianeto de isopropila
Nitrocomposto
Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro (-NO2) e antecedem a cadeia principal na
nomenclatura.
O 2N NO2
NO2
NO2
NO2
2-nitrobutano 3,4-dimetil-1-nitro-hexano 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno

ou
1,3,5-trinitrotolueno
Principais nomes comerciais das funções Nitrogenadas.

A seguir são apresentados os principais nomes comerciais de diversos compostos
oxigenados. Por vezes, esses nomes são exigidos nas provas de vestibulares.

NH2 O
O
NH2
NH2
Acetamida
Anilina Benzamida
(etanamida)
(benzenamina) (fenilmetanamida)
O O O 2N NO2
H2N NH2 H NH2
NO2
Ureia Formamida
(metanodiamida) (metanamida) TNT ou trinitrotolueno
(2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno)
H
N
N
Piridina
Pirrol
Quadro Resumo
Função Nomenclatura Exemplo
Amina ...amina NH2
etanamina

Amida ...amida O
NH2
propanamida
Nitrila ou Cianeto ...nitrila CN

ou
propanitrila
cianeto de...
ou
cianeto de etila
Nitrocomposto nitro... NO2
nitropropano
Nitrocomposto nitro... NO2
nitropropano
A Química do Café
Quando se pensa na composição química do café, qual palavra aparece em sua mente?
Só podia ser: CAFEÍNA! Oh yeah! Cafeína! Essa substância, que além de ser encontrada em
cafés, chás, refrigerantes, energético, é também associada a alguns medicamentos analgésicos.
A fórmula estrutural da cafeína é:

O
CH3
H 3C N
N
O N N
CH3
A cafeína é classificada como alcaloide apresenta as funções orgânicas: amida, amina e

imina. Alcaloides são substâncias de caráter básico derivado, principalmente, de plantas.
Geralmente, em uma xícara média de café possui 100 mg de cafeína, que é absorvida no
intestino delgado dentro de 45 minutos e a concentração máxima é atingida entre 1 a 2 horas do
período de ingestão. A cafeína bloqueia a ação da adenosina, que atua na comunicação do
cansaço entre os neurônios.
Porém a ingestão excessiva desse alcaloide provoca irritabilidade, ansiedade, dor de

cabeça e insônia. Portadores de arritmia cardíaca devem evitar o seu consumo. A concentração
letal de cafeína é de 80 mg/L, que pode ser atingida pelo consumo de 10 g, ou seja, 100 xícaras

de café (credo!). O tempo de meia vida da cafeína é de 6 horas, ou seja, a cada 6 horas a
quantidade contida no corpo humano diminui à metade.
Existem pouquíssimas questões de vestibulares aplicadas à nomenclatura de funções

nitrogenadas, portanto o foco é a identificação das funções.
(UECE/2015)
Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da
Saúde, no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos
notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o maior número de casos notificados
(489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do País, seguida da região Nordeste (97.591
casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade pode ser mortal: nesse período, teve-
se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento de 45% em comparação
com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes
baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
O
H3C
N CH3
CH3
Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é
a) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida.
b) N,N-Dietil-benzamida.
c) N,N-Dimetil-benzamida.
d) N,N-Dietil-3-metilbenzamida.
Comentários:

Como os grupos etil estão posicionados no átomo de nitrogênio, recebem a localização

N. Portanto, o nome do composto é N,N,dietil-3-metilbenzamida. Outros nomes possíveis:
N,N,dietil-meta-metilbenzamida ou N,N,dietil-m-metilbenzamida
N,N,dietil-meta-toluamida ou N,N,dietil-m-toluamida
Nome comercial: DEET
Gabarito: D
3. Questões Fundamentais
I.Questão fundamental 01 – Escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos compostos
apresentados abaixo.
Amina Amida
1. NH2 4. NH2
O
2. NH 5. O
3. 6. O
N
NH
Nitrila/Cianeto
7. CN
8.
CN

9. CN
4. Já Caiu nos Vestibulares

1. (PUC-Campinas/2021)
Máscara que inativa o vírus
Em março, começou a ser avaliada em um teste clínico no Hospital Regional da Asa Norte,
em Brasília, uma máscara contendo um composto biocompatível capaz de inativar o novo
coronavírus. A máscara é um modelo N95 e contém nanofibras de quitosana, um polissacarídeo
extraído da casca descartada de crustáceos. Barato, atóxico e não alergênico, o composto
inativou partículas do SARS-CoV-2 em testes de laboratório.
(Revista Pesquisa Fapesp, abril de 2021, p.17. Adaptado)
A estrutura da quitosana está representada a seguir.

Quitosana
As funções orgânicas presentes na quitosana são:

A) álcool, aldeído e cetona.
B) álcool, fenol e amina.
C) álcool, éter e amina.
D) fenol, éter e aldeído.
E) fenol, cetona e amina.
2. (PUC-PR/2020)
Considerando a estrutura da levodropropizina apresentada a seguir, assinale a alternativa
correta a respeito de suas características químicas.

SANTOS, Wildson Luiz Pereira dos (coord.), Química & Sociedade, vol. único, São Paulo: Nova Geração, 2005. McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1
e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL
(A) A levodropropizina possui dois anéis aromáticos e um deles é parassubstituído.

(B) A levodropropizina possui caráter ácido devido à presença dos grupamentos amina.
(C) A levodropropizina pode existir como dois pares de substâncias opticamente ativas.
(D) A levodropropizina possui álcoois que podem ser oxidados a ácido carboxílico e cetona.
(E) A levodropropizina possui três elétrons pi.
3. (ENEM - PPL/2020)
O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas
doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade
estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com
o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.
Propranolol
O ácido de Bronsted-Lowry reage com
(A) a hidroxila alcoólica.
(B) os anéis aromáticos.
(C) as metilas terminais.
(D) o grupamento amina.

(E) o oxigênio do grupamento éter.
4. (PUC-SP/2019.1)
As porfirinas são grupos prostéticos de algumas proteínas importantes. São compostos
cíclicos que se ligam a íons metálicos. Em mamíferos, a principal porfirina é o heme, sendo
encontrado, por exemplo, na hemoglobina, na mioglobina, na catalase e no citocromo c. No
processo de degradação do heme ocorre a formação de um pigmento verde, a biliverdina. Essa
é reduzida, formando a bilirrubina, um composto vermelho alaranjado. Em um hematoma, a
variação de cores reflete a presença dos intermediários na degradação do heme.
Observe a fórmula estrutural da biliverdina.
Sobre a biliverdina podemos afirmar que

(A) possui apenas as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.
(B) possui apenas carbonos primários e terciários.
(C) é um polímero cujo monômero é o aminoácido.
(D) possui 32 elétrons da camada de valência não compartilhados.
5. (PUC-PR/2019)
A tiroxina (T4) e a tri-iodotironina (T3) são hormônios sintetizados pela glândula endócrina
tireóidea, localizada na região do pescoço, sendo secretada e regulada por estímulos,
produzidos na hipófise. A disfunção na produção dessas substâncias pode provocar uma
dilatação da glândula, formando um ¨papo¨ no pescoço (bócio). Quando em excesso expressa
um quadro de hipertiroidismo, quando insuficiente um quadro clínico denominado
hipotireoidismo. Em qualquer uma das situações, o desequilíbrio traz sérios prejuízos para o
organismo. Considere para análise a estrutura molecular do hormônio Tiroxina.

Assinale a alternativa CORRETA que traz apenas funções químicas encontradas nessa
substância.
(A) Álcool, éter, amina, ácido carboxílico.
(B) Éster, amida, ácido carboxílico.
(C) Haleto orgânico, álcool, amina
(D) Fenol, éter, amina, ácido carboxílico.
(E) Éter, fenol, cetona e álcool.
6. (UEPG PR/2019)
Assinale o que for correto.
01. A ureia pertence à classe das amidas.

02. A anilina pertence ao grupo das aminas.
04. Metoxietano é um éter.
08. O etanoato de isobutila é um éster.
16. A glicose é uma cetona.
7. (UDESC SC/2018)
Em um Laboratório de Química Orgânica existem diversas substâncias químicas, como
metanol, acetato de etila, trietilamina e acetato de sódio. Considerando essas quatro
substâncias, analise as proposições.
I. A trietilamina não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
II. O acetato de sódio apresenta somente ligações covalentes polares.
III. O acetato de etila é um éter e apresenta ligações covalentes polares.
IV. O metanol apresenta ligações covalentes polares e não realiza ligações de hidrogênio
entre suas moléculas.

V. As quatro substâncias apresentam somente ligações covalentes polares e apolares.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa I é verdadeira.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras.
8. (UERJ/2017)
Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é
convertida em uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo.
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um

novo grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:
a) éster
b) fenol
c) amida
d) cetona
9. (UEMG/2016)
“Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, mas deficiente visual,
Caetano Veloso não poderia cantar Eu sou neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido
porque na música Meu caro amigo ele manda dizer a Augusto Boal que “a coisa aqui tá preta”. ”
VENTURA, 2012,p. 66.
A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não pelo nosso caráter,
crença ou qualquer outra coisa.
A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir

Sobre a melanina é CORRETO afirmar que
a) sua fórmula molecular é N6H6.

b) possui carbonos trigonais.
c) apresenta a função amida.
d) possui apenas ligações sigma.
10. (UFRR/2016)
Analgésicos e anti-inflamatórios são os remédios mais usados pelas pessoas sem

orientação médica. A automedicação tem sido uma prática corriqueira entre os brasileiros. O uso
indiscriminado de anti-inflamatórios pode causar lesões hepáticas graves e hemorragias
digestivas seríssimas, enquanto o excesso de analgésicos pode acabar transformando dores
pontuais, em crônicas. Até o uso de vitamina C em excesso pode causar distúrbios
gastrointestinais e incômodos na bexiga, pois acidifica a urina, provocando irritações.
No quadro acima, observa-se alguns dos medicamentos mais usados pelas pessoas e
que são facilmente encontrados nas farmácias.
Identifique as funções orgânicas existentes em cada medicamento e marque a opção
correta.

a) ASPIRINA: ácido carboxílico e éster; ENERGIL C: álcool, enol e éster; CODATEN: álcool, éter
e amina e TYLENOL: fenol e amida.
b) ASPIRINA: ácido carboxílico e éter; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: álcool,
éster e amina e TYLENOL: álcool e amida.
c) ASPIRINA: aldeído e éster; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: fenol, éter e amina
e TYLENOL: fenol e amida.
d) ASPIRINA: aldeído e éter; ENERGIL C: álcool, enol e éster; COTADEN: fenol, éter e amida;
TYLENOL: álcool e amida.
e) Aspirina: ácido carboxílico e aldeído; ENERGIL C:álcool, fenol e éster; CODATEN: álcool,
éster, amida; TYLENOL: fenol e amina.
11. (UniCESUMAR PR/2018)

Foi em busca da pimenta-do-reino que os portugueses se lançaram ao mar. Um dia, foram
dar nas Américas e encontraram outra turma de pimentas: as vermelhas. Embora os dois tipos
botem para ferver qualquer prato, isso acontece por motivos diferentes. A pimenta-do-reino, a
preta, é rica em uma substância chamada piperina, que responde pela ardência. Já a malagueta
e as outras vermelhas são repletas de capsaicina – a responsável pela picância. Por ser tão
ardida, ela é usada no spray de pimenta, utilizado como arma por policiais em todo o mundo.
(Adaptado de: Revista Galileu. Janeiro de 2017)
A piperina e a capsaicina:
I. Formam ligações de hidrogênio com a água.

II. Possuem cadeia carbônica saturada.
III. Possuem a função orgânica fenol.
IV. Possuem a função orgânica amida.
Está correto o que se afirma em
a) I e IV, apenas.
b) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
d) II e IV, apenas.

e) I, II, III e IV.
12. (UCB DF/2017)

O paracetamol é um dos analgésicos mais populares. Possui capacidade antipirética, mas
sem propriedades anti-inflamatórias importantes. Em razão da possibilidade de ser hepatotóxico,
esse fármaco não pode ser consumido indiscriminadamente.
Com base na estrutura molecular do paracetamol apresentada, assinale a alternativa

correta.
a) A substância possui a função álcool.

b) No paracetamol existem as funções amida e fenol.
c) No ciclo, os carbonos ligados por ligações duplas estão mais próximos do que aqueles ligados
por ligações simples.
d) No paracetamol existem as funções amina e cetona.
e) A função amina dessa substância pode atuar como uma base.
13. (IFMT/2019)
O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia? A atuação de neurotransmissores
permite sensações tais como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas apaixonadas. Por
exemplo, a substância dopamina produz a sensação de felicidade; a adrenalina causa
aceleração do coração e a excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo sexual entre
um casal. Observando, a seguir, as fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que:
a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o grupo funcional das aminas.

b) a função álcool está presente apenas na noradrenalina.
c) todos os átomos de carbono da noradrenalina fazem entre si ligações duplas.
d) a adrenalina é a única que não apresenta cadeia carbônica heterogênea.
e) todas apresentam a função fenol em suas estruturas.

14. (IFBA/2018)
A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso
organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por
exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo
fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em
urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina,
junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode
indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina?
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona

b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Fenol, Amina e Amida
15. (IFMT/2018)
Uma premiada série de televisão norte-americana era apresentada com a logomarca abaixo,
que representa uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua tradução significa
informalmente: “jogar tudo pro alto”.
Nessa série, um brilhante professor de química vive um colapso emocional ao se descobrir

com câncer no pulmão, tendo que cuidar do filho com paralisia cerebral e da esposa grávida.
Para pagar suas dívidas, opta, portanto, pelo caminho do crime e produz com um ex-aluno a
metanfetamina, droga potente e altamente viciante, cuja fórmula é apresentada a seguir:

Em se tratando de metanfetamina, nela há a função:
a) amida
b) nitrila
c) amina
d) isonitrila
e) nitrocomposto
16. (IFGO/2017)
A substância serotonina, mostrada abaixo, entre outras funções, desempenha o papel de
neurotransmissor, responsável pela sensação de bem-estar.
A serotonina possui os seguintes grupos funcionais:
a) Álcool e amina
b) Fenol e amida
c) Álcool e amida
d) Cetona e aldeído
e) Fenol e amina
17. (Mackenzie SP/2011)

Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode
trazer riscos ao coração e ao sistema nervoso central, segundo afirmação de técnicos da Anvisa
(Agência Nacional de Vigilância Sanitária), em audiência pública realizada em 23/02/2011.
Cl

A fórmula estrutural do cloridrato de sibutramina está representada acima e, a respeito da

mesma, considere as afirmações:
I. Existe um átomo de carbono terciário com hibridização sp2.

II. Sua fórmula molecular é C17H25NCl.
III. Possui 6 elétrons pi ressonantes.
IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgânico e amida.
Estão corretas, somente,
a) I, III e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) I e III.
e) II e III.

Pessoas, que necessitam de tratamento do transtorno de ansiedade, utilizam tranquilizantes
do grupo dos benzodiazepínicos, após um diagnóstico e uma indicação realizada por um médico.
Esse medicamento, para controlar a tensão nervosa, devido a algum acontecimento estressante,
deve ser usado com cautela, pois o seu uso continuado pode diminuir a capacidade de
concentração ou causar dependência, depressão e anemia.
CH3
O
N C
CH2
Cl C N
Acima está representada a fórmula estrutural de um tranqüilizante benzodiazepínico e, a

respeito dele, é correto afirmar que
a) é um composto aromático que apresenta os grupos funcionais amina, haleto orgânico e

cetona.
b) sua fórmula molecular é C16H12ClN2O.
c) a sua cadeia carbônica é mista, insaturada, aromática, polinuclear e homogênea.

d) possui 16 elétrons em orbitais  (pi).

e) possui dois carbonos com hibridização sp e seis carbonos sp 2.
N CH 2 CH 2 CH 3
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada
acima. Essa substância é
a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromático.
c) um nitrocomposto.
d) uma amida.
e) um aminoácido.

Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse
adoçante artificial
O O aspartame
C CH2 CH C O
HO NH CH C
NH2
O CH3
CH2
a) possui somente carbonos híbridos sp3.

b) tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster, amina e amida.
c) tem a mesma fórmula molecular que a sacarose.
d) tem cadeia carbônica normal.
e) possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia.
21. (UDESC SC/2018)




22. (UDESC SC/2017)

Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz)
são empregados em diversos equipamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e
televisores.
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a
N,N-Bis(4-metilcumarin-7-il)anilina, representada abaixo:
Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima.
a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4.

b) Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp 2 e sp3.
c) Apresenta a função química amina e éter.
d) Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
23. (UDESC SC/2012)

Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram

substituídos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas
são caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão
fermentado, tem cheiro idêntico ao da trietilamina.
Com relação à trietilamina, é correto afirmar que:
a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

b) sua fórmula molecular e C6H12N.
c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2.
d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
e) apresenta geometria molecular angular.
24. (UDESC SC/2010)

Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
H
3
O
H2C CH CH O C CH3 4
HO CH2 OH
NH 2 N CH3 CH O C
1 HO C O
5
O H2C CH CH2 O H
6 OH
composto 1 composto 2 composto 3
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.

b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.
25. (UEPG PR/2020)

Dentre as moléculas apresentadas abaixo, identifique aquelas que são corretamente
classificadas como aminas secundárias e assinale o que for correto.
01. dimetilamina
02. metil-propilamina
04. fenilamina

08. metil-fenilamina
26. (UEPG PR/2020)

Considere a fórmula geral abaixo e assinale o que for correto.
01. Se R1 = CH(CH3)OH e R2 = etila, teremos o 2-hidroxi-3-hexanona.

02. Se R1 = OH e R2 = benzeno, teremos o ácido benzoico.
04. Se R1 = NH2 e R2 = cicloexano, teremos a anilina.
08. Se R1 = CH3 e R2 = H, teremos o etanal.
16. Se R1 = CH2CH2CH3 e R2 = OCH2CH2CH3, teremos o éter dipropílico.
27. (UEPG PR/2019)


28. (UEPG PR/2015)

Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto.
HO H H
HOH2C N
HO
01. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3.

02. Sua fórmula molecular é C13H19O3.
04. É possível reconhecer uma amina secundária no composto.
08. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina.

29. (UniRV GO/2019)

A acetilcolina (estrutura a seguir) é um neurotransmissor fabricado pelas células nervosas
que provoca a contração muscular quando é liberada na fenda neuromuscular. Baseando-se na
acetilcolina, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso).
a) Todos os carbonos são de hibridização sp3 exceto um.

b) A classificação da cadeia é: aberta, heterogênea e insaturada.
c) A massa molecular é igual a 146,16 u.
d) São observadas as funções orgânicas amina, éter e cetona.
30. (UNITAU SP/2019)

A figura abaixo representa uma molécula importante na síntese da vitamina B 9 (ácido fólico)
realizada pelas bactérias intestinais.
Com relação a essa molécula, afirma-se:
I. É um composto de função mista e que apresenta uma função aldeído.

II. O nome é ácido p-aminobenzoico.
III. Apresenta um anel aromático, com duas ramificações.
IV. Apresenta uma função nitrila.
Está CORRETO o que se afirma em
a) I e IV, apenas.
b) II e III, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) I, II e III, apenas.
e) I, II, III e IV.


O paracetamol e o maleato de clorfeniramina são fármacos encontrados em medicamentos
analgésicos e anti-inflamatórios.
Considerando a estrutura do paracetamol e do maleato de clorfeniramina, as ligações

químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento na molécula,
é CORRETO afirmar que
a) no paracetamol, identifica-se a presença de uma amina terciária.

b) apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) a massa molecular do maleato de clorfeniramina é menor que a do paracetamol.
d) no maleato de clorfeniramina, identifica-se a presença de uma amina primária.
e) o paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.

Uma pessoa esqueceu peixe congelado, comprado no supermercado, no porta-malas do
carro. Devido ao degelo, houve vazamento, espalhando odor forte e desagradável. O odor
característico de peixe deve-se ao composto orgânico gasoso trimetilamina, pertencente à
função orgânica amina. Para amenizar o cheiro de peixe no interior do automóvel, podemos
aplicar, na região do vazamento, compostos químicos:
a) básicos, pois as aminas possuem caráter ácido, e a reação química produzirá sais,
compostos iônicos e não voláteis, portanto sem cheiro.
b) ácidos, pois as aminas possuem caráter básico, e a reação química produzirá sais,
compostos iônicos e não voláteis, portanto, sem cheiro.
c) ácidos, pois as aminas possuem caráter ácido e a reação química produzirá sais,

d) básicos, pois as aminas possuem caráter básico e a reação química produzirá sais,
e) não é possível amenizar o cheiro de peixe pela utilização de compostos ácidos ou básicos.
6. Gabarito Sem Comentários
1. C 12. B 24. A
2. D 13. E 25. 11
3. D 14. B 26. 10
4. D 15. C 27. 15
5. D 16. E 28. 13
6. 15 17. D 29. VFVF
7. C 18. D 30. B
8. C 19. A 31. Anulada
9. B 20. B 32. B
10. A 21. C
11. A 22. C
23. A
7. Resoluções Das Questões Fundamentais
I. Questão fundamental 02.
Amina
1. hexan-1-amina ou hexilamina.
2. N-metilpropan-1-amina ou metilpropilamina.
3. N-etil-N-fenil-benzenamina ou etildifenilamina.
Amida
4. Butanamida.
5. N,N-dimetilpentanamida.
6. N-fenil-fenimetanamida ou N-fenilbenzenamida.

Nitrila/Cianeto
7. Pentanitrila ou cianeto de butila.
8. 2-metilpentanitrila ou cianeto de sec-pentila.
9. 2-fenilbutanitrila.
8. Questões Resolvidas E Comentadas

1. (PUC-Campinas/2021)
Máscara que inativa o vírus
Em março, começou a ser avaliada em um teste clínico no Hospital Regional da Asa Norte,
em Brasília, uma máscara contendo um composto biocompatível capaz de inativar o novo
coronavírus. A máscara é um modelo N95 e contém nanofibras de quitosana, um polissacarídeo
extraído da casca descartada de crustáceos. Barato, atóxico e não alergênico, o composto
inativou partículas do SARS-CoV-2 em testes de laboratório.
(Revista Pesquisa Fapesp, abril de 2021, p.17. Adaptado)
A estrutura da quitosana está representada a seguir.

Quitosana
As funções orgânicas presentes na quitosana são:

A) álcool, aldeído e cetona.
B) álcool, fenol e amina.
C) álcool, éter e amina.
D) fenol, éter e aldeído.
E) fenol, cetona e amina.
Comentários:
As funções orgânicas presentes na quitosana são álcool, éter e amina e estão destacadas
abaixo:

Gabarito: C
2. (PUC-PR/2020)
Considerando a estrutura da levodropropizina apresentada a seguir, assinale a alternativa
correta a respeito de suas características químicas.
SANTOS, Wildson Luiz Pereira dos (coord.), Química & Sociedade, vol. único, São Paulo: Nova Geração, 2005. McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1
e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL
(A) A levodropropizina possui dois anéis aromáticos e um deles é parassubstituído.

(B) A levodropropizina possui caráter ácido devido à presença dos grupamentos amina.
(C) A levodropropizina pode existir como dois pares de substâncias opticamente ativas.
(D) A levodropropizina possui álcoois que podem ser oxidados a ácido carboxílico e cetona.
(E) A levodropropizina possui três elétrons pi.
Comentários:
Analisando alternativa por alternativa, tem-se:
a) Errada. Possui apenas um anel aromático, o outro é uma cadeia fechada apenas.
b) Errada. Os grupos amina possuem caráter básico.
c) Errada. A levodropropizina possui apenas 1 carbono quiral, ou seja, pode existe como
um par de substânica opticamente ativa.

d) Certa. O álcool primário presente na molécula oxida a ácido carboxílico e o álcool

secundário oxida à cetona.
e) Errada. A levodropropizina possui três ligações pi, ou seja, 6 elétrons.
Gabarito: D
3. (ENEM - PPL/2020)
O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas
doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade
estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com
o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.
Propranolol
O ácido de Bronsted-Lowry reage com
(A) a hidroxila alcoólica.
(B) os anéis aromáticos.
(C) as metilas terminais.
(D) o grupamento amina.
(E) o oxigênio do grupamento éter.
Comentários:
O ácido de Bronsted-Lowry é uma espécie que doa prótons (H+) e a base é a espécie que
aceita esse próton. Sendo assim, no propranolol, há o grupo amina representado pelo nitrogênio
na molécula, este que tem caráter básico, porque recebe os prótons. Sendo assim, o ácido reage
com o grupamento amina.
Gabarito: D
4. (PUC-SP/2019.1)

As porfirinas são grupos prostéticos de algumas proteínas importantes. São compostos

cíclicos que se ligam a íons metálicos. Em mamíferos, a principal porfirina é o heme, sendo
encontrado, por exemplo, na hemoglobina, na mioglobina, na catalase e no citocromo c. No
processo de degradação do heme ocorre a formação de um pigmento verde, a biliverdina. Essa
é reduzida, formando a bilirrubina, um composto vermelho alaranjado. Em um hematoma, a
variação de cores reflete a presença dos intermediários na degradação do heme.
Observe a fórmula estrutural da biliverdina.
Sobre a biliverdina podemos afirmar que

(A) possui apenas as funções orgânicas amida e ácido carboxílico.
(B) possui apenas carbonos primários e terciários.
(C) é um polímero cujo monômero é o aminoácido.
(D) possui 32 elétrons da camada de valência não compartilhados.
Comentários:
a) Errada. A biliverdina possui as funções amida e ácido carboxílico:

b) Errada. Na molécula, tem-se carbonos que se ligam a outros dois átomos de carbono,
sendo carbono secundário.
c) Errada. A biliverdina é uma molécula só, ou seja, não é formada por vários monômeros.
Sendo assim, não se enquadra na definição de polímero.
d) Certa. Em um átomo de oxigênio, tem-se 2 pares de elétrons não compartilhados, uma
vez que o átomo faz apenas uma ligação dupla ou 2 simples. Então, nessa molécula, tem-se 6
átomos de oxigênio, formando um número de elétrons não compartilhados de:
6 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 ⋅ 4 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 = 24 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠
Já o nitrogênio, nesse cenário, fica com um par de elétrons livres. Como se tem 4 átomos
de nitrogênio, o número de elétrons não compartilhados por esse átomo é igual a:
4 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 ⋅ 2 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 = 8 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠
Portanto, o total de elétrons não compartilhados é igual a:
24 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 + 8 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 = 32 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠
Gabarito: D
5. (PUC-PR/2019)
A tiroxina (T4) e a tri-iodotironina (T3) são hormônios sintetizados pela glândula endócrina
tireóidea, localizada na região do pescoço, sendo secretada e regulada por estímulos,
produzidos na hipófise. A disfunção na produção dessas substâncias pode provocar uma
dilatação da glândula, formando um ¨papo¨ no pescoço (bócio). Quando em excesso expressa
um quadro de hipertiroidismo, quando insuficiente um quadro clínico denominado
hipotireoidismo. Em qualquer uma das situações, o desequilíbrio traz sérios prejuízos para o
organismo. Considere para análise a estrutura molecular do hormônio Tiroxina.

Assinale a alternativa CORRETA que traz apenas funções químicas encontradas nessa
substância.
(A) Álcool, éter, amina, ácido carboxílico.
(B) Éster, amida, ácido carboxílico.
(C) Haleto orgânico, álcool, amina
(D) Fenol, éter, amina, ácido carboxílico.
(E) Éter, fenol, cetona e álcool.
Comentários:
As funções químicas presentes na molécula são fenol, éter, amina e ácido carboxílico e
estão destacadas abaixo:
Gabarito: D
6. (UEPG PR/2019)


Comentários:
Julgando os itens, tem-se:
01. Certo. A ureia apresenta carbonila ligada ao nitrogênio.
O
H2N NH2
02. Certo. A anilina é o nome usual da benzenamina.

NH2
04. Certo. A nomenclatura do metoxietano revela que apresenta um grupo metil + oxigênio
(metoxi: – OCH3) ligado ao hidrocarboneto etano, logo, apresenta a função éter.
O
08. Certo. O etanoato de isobutila é um éster.
O
16. Errado. A glicose em sua forma aberta é um aldeído, enquanto a frutose em sua forma
aberta é uma cetona. Ambas apresentam a forma fechada que são éteres.
OH OH OH O
H
HO HO
OH OH O OH OH OH
glicose frutose
Formas cíclicas da glicose e da frutose:

OH
HO
HO O
O HO
OH
HO OH HO OH
OH frutose
glicose
Gabarito: 15
7. (UDESC SC/2018)

Comentários:
I. Certo. A trietilamina não apresenta hidrogênio ligado ao átomo de nitrogênio, por isso
não realiza ligações de hidrogênio.
H3C N CH CH3
H2C 2
CH2
CH3
II. Errado. O acetato de sódio apresenta uma ligação covalente apolar localizada entre os
átomos de carbono.

III. Errado. O acetato de etila é um éster e apresenta ligações covalentes polares.

O
C CH2
H3C O CH3
IV. Errado. O metanol apresenta ligações de hidrogênio, porque apresenta um hidrogênio
ligado ao átomo de oxigênio.
CH2
HO CH3
V. Errado. Além das ligações covalentes, existe ligação iônica no composto acetato de
sódio.
O
C
H3C O- Na+
Gabarito: C
8. (UERJ/2017)
Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é
convertida em uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo.
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um

novo grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:
a) éster
b) fenol
c) amida
d) cetona
Comentários:
Identificando as funções orgânicas, tem-se:

Gabarito: C
9. (UEMG/2016)
“Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, mas deficiente visual,
Caetano Veloso não poderia cantar Eu sou neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido
porque na música Meu caro amigo ele manda dizer a Augusto Boal que “a coisa aqui tá preta”. ”
VENTURA, 2012,p. 66.
A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não pelo nosso caráter,
crença ou qualquer outra coisa.
A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir
Sobre a melanina é CORRETO afirmar que
a) sua fórmula molecular é N6H6.

b) possui carbonos trigonais.
c) apresenta a função amida.
d) possui apenas ligações sigma.
Comentários:
a) Errado. A fórmula molecular é C3H6N6.
b) Certo. Os carbonos são do tipo sp2 e possuem geometria trigonal plana.
c) Errado.

d) Errado. O composto apresenta ligação dupla. A ligação dupla é formada por uma
ligação simples e uma ligação pi.
Gabarito: B
10. (UFRR/2016)
Analgésicos e anti-inflamatórios são os remédios mais usados pelas pessoas sem

orientação médica. A automedicação tem sido uma prática corriqueira entre os brasileiros. O uso
indiscriminado de anti-inflamatórios pode causar lesões hepáticas graves e hemorragias
digestivas seríssimas, enquanto o excesso de analgésicos pode acabar transformando dores
pontuais, em crônicas. Até o uso de vitamina C em excesso pode causar distúrbios
gastrointestinais e incômodos na bexiga, pois acidifica a urina, provocando irritações.
No quadro acima, observa-se alguns dos medicamentos mais usados pelas pessoas e que
são facilmente encontrados nas farmácias.
Identifique as funções orgânicas existentes em cada medicamento e marque a opção correta.

a) ASPIRINA: ácido carboxílico e éster; ENERGIL C: álcool, enol e éster; CODATEN: álcool, éter
e amina e TYLENOL: fenol e amida.
b) ASPIRINA: ácido carboxílico e éter; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: álcool,
éster e amina e TYLENOL: álcool e amida.
c) ASPIRINA: aldeído e éster; ENERGIL C: álcool, cetona e éster; CODATEN: fenol, éter e amina
e TYLENOL: fenol e amida.
d) ASPIRINA: aldeído e éter; ENERGIL C: álcool, enol e éster; COTADEN: fenol, éter e amida;
TYLENOL: álcool e amida.
e) Aspirina: ácido carboxílico e aldeído; ENERGIL C:álcool, fenol e éster; CODATEN: álcool,
éster, amida; TYLENOL: fenol e amina.
Comentários:
Gabarito: A
11. (UniCESUMAR PR/2018)

Foi em busca da pimenta-do-reino que os portugueses se lançaram ao mar. Um dia, foram
dar nas Américas e encontraram outra turma de pimentas: as vermelhas. Embora os dois tipos
botem para ferver qualquer prato, isso acontece por motivos diferentes. A pimenta-do-reino, a
preta, é rica em uma substância chamada piperina, que responde pela ardência. Já a malagueta
e as outras vermelhas são repletas de capsaicina – a responsável pela picância. Por ser tão
ardida, ela é usada no spray de pimenta, utilizado como arma por policiais em todo o mundo.
(Adaptado de: Revista Galileu. Janeiro de 2017)
A piperina e a capsaicina:
I. Formam ligações de hidrogênio com a água.

II. Possuem cadeia carbônica saturada.
III. Possuem a função orgânica fenol.
IV. Possuem a função orgânica amida.

Está correto o que se afirma em
a) I e IV, apenas.
b) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
d) II e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
Comentários:
I. Certo. O par de elétron dos oxigênios e dos nitrogênios realizam a ligação de hidrogênio
da água.
II. Errado. Os dois compostos apresentam ligações duplas entre átomos de carbonos,
portanto, são insaturados.
III. Errado. Somente a capsaicina apresenta hidroxila ligada à anel benzênico, ou seja,
função fenol.
IV. Certo.
Gabarito: A
12. (UCB DF/2017)

O paracetamol é um dos analgésicos mais populares. Possui capacidade antipirética, mas
sem propriedades anti-inflamatórias importantes. Em razão da possibilidade de ser hepatotóxico,
esse fármaco não pode ser consumido indiscriminadamente.
Com base na estrutura molecular do paracetamol apresentada, assinale a alternativa

correta.
a) A substância possui a função álcool.

b) No paracetamol existem as funções amida e fenol.

c) No ciclo, os carbonos ligados por ligações duplas estão mais próximos do que aqueles ligados
d) No paracetamol existem as funções amina e cetona.
e) A função amina dessa substância pode atuar como uma base.
Comentários:
A partir da identificação das funções, julga-se os itens:

a) Errado. A substância possui a função fenol.
b) Certo. A função amida é identificada quando a carbonila está ligada ao nitrogênio e a
função fenol ocorre quando a hidroxila está ligada ao anel benzênico.
c) Errado. No anel benzênico, todos os átomos de carbono encontram-se à mesma
distância, porque ocorre ressonância.
d) Errado. A função amina ocorre quando o átomo de nitrogênio está ligado a grupo alquila,
arila ou cicloalquil.
e) Errado. O composto não apresenta função amina, apenas amida.
Gabarito: B
13. (IFMT/2019)
O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia? A atuação de neurotransmissores
permite sensações tais como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas apaixonadas. Por
exemplo, a substância dopamina produz a sensação de felicidade; a adrenalina causa
aceleração do coração e a excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo sexual entre
um casal. Observando, a seguir, as fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que:
a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o grupo funcional das aminas.

b) a função álcool está presente apenas na noradrenalina.
c) todos os átomos de carbono da noradrenalina fazem entre si ligações duplas.

d) a adrenalina é a única que não apresenta cadeia carbônica heterogênea.

e) todas apresentam a função fenol em suas estruturas.
Comentários:
a) Errada. A adrenalina possui o grupo amina, marcado pela amina secundária (-NH-).
b) Errada. Em todas as substâncias, tem-se -OH ligado ao anel aromático, formando a
função fenol. No entanto, só na adrenalina o -OH está ligado a um carbono da cadeia linear, logo,
só a adrenalina é um álcool também.
c) Errada. Os átomos de carbono da cadeia lateral ligada ao anel aromático são unidos
d) Errada. A adrenalina possui um heteroátomo (nitrogênio) em sua cadeia, assim como
a dopamina e noradrenalina.
e) Certa. Em todas as substâncias, o -OH está ligado ao anel aromático, caracterizando a
função fenol.
Gabarito:E
14. (IFBA/2018)
A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso
organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por
exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo
fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em
urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina,
junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode
indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina?
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona

b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Fenol, Amina e Amida
Comentários:

As funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina são mostradas abaixo:
Gabarito: B
15. (IFMT/2018)
Uma premiada série de televisão norte-americana era apresentada com a logomarca abaixo,
que representa uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua tradução significa
informalmente: “jogar tudo pro alto”.
Nessa série, um brilhante professor de química vive um colapso emocional ao se descobrir

com câncer no pulmão, tendo que cuidar do filho com paralisia cerebral e da esposa grávida.
Para pagar suas dívidas, opta, portanto, pelo caminho do crime e produz com um ex-aluno a
metanfetamina, droga potente e altamente viciante, cuja fórmula é apresentada a seguir:
Em se tratando de metanfetamina, nela há a função:
a) amida
b) nitrila
c) amina
d) isonitrila

e) nitrocomposto
Comentários
A metanfetamina possui a função amina, destacada abaixo:
Gabarito: C
16. (IFGO/2017)
A substância serotonina, mostrada abaixo, entre outras funções, desempenha o papel de
neurotransmissor, responsável pela sensação de bem-estar.
A serotonina possui os seguintes grupos funcionais:
a) Álcool e amina
b) Fenol e amida
c) Álcool e amida
d) Cetona e aldeído
e) Fenol e amina
Comentários:
A serotonina apresenta os grupos funcionais destacados abaixo:

Gabarito:E

Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode
trazer riscos ao coração e ao sistema nervoso central, segundo afirmação de técnicos da Anvisa
(Agência Nacional de Vigilância Sanitária), em audiência pública realizada em 23/02/2011.
Cl
A fórmula estrutural do cloridrato de sibutramina está representada acima e, a respeito da

mesma, considere as afirmações:
I. Existe um átomo de carbono terciário com hibridização sp 2.

II. Sua fórmula molecular é C17H25NCl.
III. Possui 6 elétrons pi ressonantes.
IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgânico e amida.
Estão corretas, somente,
a) I, III e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) I e III.
e) II e III.
Comentários:
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se:
I. Certa. O carbono de hibridização sp2 é aquele que faz 1 ligação dupla e duas simples.
Sendo assim, são os carbonos do anel aromático. No entanto, apenas 1 é terciário, porque só
ele se conecta a 3 átomos de carbono. Esse carbono terciário é o carbono que liga o anel
aromático ao restante da cadeia.
II. Errada. A fórmula molecular é C17H26NCl. Contando isoladamente, tem-se 17 átomos
de carbono pela estrutura; 1 átomo de nitrogênio e 1 átomo de cloro facilmente visíveis. Os
átomos de hidrogênio somam 26 e estão todos destacados abaixo:

III. Certa. O anel aromático possui 3 ligações pi, ou seja, 6 elétrons ressonantes.
IV. Errada. O cloro no anel benzênico marca o haleto orgânico e o nitrogênio representa
o grupo amina.
Gabarito: D

Pessoas, que necessitam de tratamento do transtorno de ansiedade, utilizam tranquilizantes
do grupo dos benzodiazepínicos, após um diagnóstico e uma indicação realizada por um médico.
Esse medicamento, para controlar a tensão nervosa, devido a algum acontecimento estressante,
deve ser usado com cautela, pois o seu uso continuado pode diminuir a capacidade de
concentração ou causar dependência, depressão e anemia.
CH3
O
N C
CH2
Cl C N
Acima está representada a fórmula estrutural de um tranqüilizante benzodiazepínico e, a

respeito dele, é correto afirmar que
a) é um composto aromático que apresenta os grupos funcionais amina, haleto orgânico e

cetona.
b) sua fórmula molecular é C16H12ClN2O.
c) a sua cadeia carbônica é mista, insaturada, aromática, polinuclear e homogênea.
d) possui 16 elétrons em orbitais  (pi).
e) possui dois carbonos com hibridização sp e seis carbonos sp 2.

Comentários:
a) Errada. As funções presentes são:
b) Errada. A fórmula molecular é C16H13ClN2O. Contando isoladamente, tem-se 16 átomos

de carbono na molécula, assim como é fácil ver que se tem 1 átomo apenas de cloro e oxigênio
e 2 átomos de nitrogênio. Os átomos de hidrogênio totalizam 13 e são representados abaixo:
c) Errada. A cadeia carbônica é cíclica, insaturada (ligações duplas), heterogênea

(nitrogênio sendo o heteroátomo) e aromática.
d) Certa. Como na molécula tem-se 8 ligações duplas (ou pi), tem-se 16 elétrons nesses
orbitais.
e) Errada. O carbono com hibridização sp2 é aquele que faz 1 ligação dupla e 2 simples,
logo, são os carbonos do anel aromático (12 carbonos). Já o carbono com hibridização sp é
aquele que faz 1 ligação tripla e 1 simples, não existindo esse caso na molécula.
Gabarito: D

N CH 2 CH 2 CH 3
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada
acima. Essa substância é
a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromático.
c) um nitrocomposto.
d) uma amida.
e) um aminoácido.
Comentários:
A toxicidade do extrato de cicuta é dada pela presença do grupo amina, representado pelo
-NH. Lembrando que o grupo aminoácido é dado por um ácido carboxílico (-COOH) que tem um
grupo amina em sua composição. O nitrocomposto são aqueles compostos que o possuem o -
NO2. Já a amida, ela é dada quando o carbono da carbonila se liga ao nitrogênio.
Gabarito: A

Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse
adoçante artificial
O O aspartame
C CH2 CH C O
HO NH CH C
NH2
O CH3
CH2
a) possui somente carbonos híbridos sp3.

b) tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster, amina e amida.
c) tem a mesma fórmula molecular que a sacarose.
d) tem cadeia carbônica normal.
e) possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia.
Comentários:

a) Errada. Os carbonos sp3 são aqueles que fazem 4 ligações simples. Nota-se que no
anel benzênico, há a presença de carbonos sp2 (1 dupla + 2 simples).
b) Certa. Os grupos funcionias da molécula são:
c) Errada. A sacarose não possui nitrogênio em sua composicação e possui fórmula

molecular de: C12H22O11.
d) Errada. A cadeia carbônica possui suas ramificações.
e) Errada. O grupo funcional das extremidades são: ácido carboxílico e éster.
Gabarito: B
21. (UDESC SC/2018)



Comentários:

As fórmulas das substâncias são:
Acetato de
Metanol Acetato de etila Trietilamina
sódio

I. Certa. Os átomos de hidrogênio estão presentes ligados ao carbono e não ao nitrogênio.
Sendo assim, a trietilamina não forma pontes de hidrogênio.
II. Errada. A ligação do íon acetato com o átomo de sódio é do tipo iônica.
III. Errada. O acetato de etila é um éster que apresenta também ligações covalentes
apolares, já que átomos iguais de carbono se ligam entre si.
IV. Errada. A hidroxila do metanol forma ligações de hidrogênio com outra hidroxila do
metanol.
V. Errada. No acetato de etila, trietilamina e acetato de sódio tem-se ligações covalentes
entre átomos iguais (de carbono), logo, ligações covalentes apolares. No entanto, no metanol,
tem-se apenas ligações covalentes polares.
Gabarito: C
22. (UDESC SC/2017)

Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz)
são empregados em diversos equipamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e
televisores.
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a
N,N-Bis(4-metilcumarin-7-il)anilina, representada abaixo:
Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima.
a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4.

b) Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp 2 e sp3.

c) Apresenta a função química amina e éter.
d) Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
Comentários:
a) Certa. A molécula possui 26 átomos de carbono contando-os isoladamente, sendo fácil
ver os 4 átomos de oxigênio e o único átomo de nitrogênio. Os átomos de hidrogênio somam 19
e estão representados abaixo:
b) Certa. Todos os carbonos ou fazem apenas ligações simples (sp 3) ou fazem 1 ligação
dupla e 2 simples (sp2).
c) Errada. Apresenta a função química amina e éster:
d) Certa. As ligações são dadas entre ametais, logo, são ligações covalentes.

e) Certa. Todos os átomos de oxigênio e nitrogênio não estão ligados a átomos de

hidrogênio, logo, impossibilita fazer pontes de hidrogênio.
Gabarito: C
23. (UDESC SC/2012)

Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram
substituídos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas
são caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão
fermentado, tem cheiro idêntico ao da trietilamina.
Com relação à trietilamina, é correto afirmar que:
a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

b) sua fórmula molecular e C6H12N.
c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2.
d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
e) apresenta geometria molecular angular.
Comentários:
A trietilamina possui fórmula estrutural:
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se:

a) Certa. O átomo de nitrogênio não está ligado a átomos de hidrogênio, logo, impossibilita
fazer pontes de hidrogênio.
b) Errada. A fórmula molecular é C6H13N.
c) Errada. A trietilamina pode ser representada por: (H3C-CH2-)3-N, ou seja, o hidrogênio
da amônia sendo substituído pelo radical etil.
d) Errada. Como há a substituição dos 3 hidrogênios da amônia, como visto no comentário
acima, tem-se uma amina terciária, que não apresenta ligação de hidrogênio.
e) Errada. A geometria é análoga a da amônia, NH3, ou seja, do tipo piramidal.
Gabarito: A
24. (UDESC SC/2010)

Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:

H
3
O
H2C CH CH O C CH3 4
HO CH2 OH
NH 2 N CH3 CH O C
1 HO C O
5
O H2C CH CH2 O H
6 OH
composto 1 composto 2 composto 3
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.

b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.
Comentários:
a) Certa. A hidroxila está ligada a um carbono da cadeia lateral do anel, logo, é um álcool.
b) Errada. O nitrogênio está ligado ao carbono da carbonila (C=O), caracterizando uma
amida.
c) Errada. No composto 2, a função circulada 3 represeta um éster, já que se tem o -COO-
.
d) Errada. No composto 3, a função orgânica circulada 6 representa um fenol, já que a
hidroxila está ligada diretamente no anel.
e) Errada. No composto 3, a função orgânica circulada 5 representa um aldeído, já que a
carbonila é em um carbono primário.
Gabarito: A
25. (UEPG PR/2020)

Dentre as moléculas apresentadas abaixo, identifique aquelas que são corretamente
classificadas como aminas secundárias e assinale o que for correto.
01. dimetilamina
02. metil-propilamina
04. fenilamina
08. metil-fenilamina
Comentários:


01. Certa. A dimetilamina possui a seguinte fórmula:
Sendo assim, tem-se que o hidrogênio da amônia foi substituído por 2 radicais, sendo uma
amina secundária.
02. Certa. A metil-propilamina possui a seguinte fórmula:
𝐻3 𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
De maneira análoga ao que acontece em 01, tem-se que a amônia é substituída duas
vezes, logo, tem-se uma amina secundária.
04. Errada. A fenilamina é uma amina primária, porque há a substituição de apenas 1
átomo de hidrogênio:
08. Certa. A metilfenilamina é uma amônia com 2 hidrogênios substituídos pelos radicais
metil e fenil:

Gabarito: 11
26. (UEPG PR/2020)

Considere a fórmula geral abaixo e assinale o que for correto.
01. Se R1 = CH(CH3)OH e R2 = etila, teremos o 2-hidroxi-3-hexanona.

02. Se R1 = OH e R2 = benzeno, teremos o ácido benzoico.
04. Se R1 = NH2 e R2 = cicloexano, teremos a anilina.
08. Se R1 = CH3 e R2 = H, teremos o etanal.
16. Se R1 = CH2CH2CH3 e R2 = OCH2CH2CH3, teremos o éter dipropílico.
Comentários:
01. Errada. O 2-hidroxi-3-hexanona tem fórmula dada por:
Sendo assim, R1 é (CH3)-CH2-CH2 (propila) e R2 é o CHOH-CH3.

02. Certa. Se R1 for OH e R2 o benzeno, tem-se a formação do grupo ácido carboxílico (-
COOH) no anel aromático, formando o ácido benzoico.
04. Errada. A anilina consiste no anel benzênico ligado ao radical: -NH2. Sendo assim, não
há o átomo de oxigênio na anilina.

08. Certa. O etanal tem a seguinte fórmula:

𝐻3 𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝐻
Sendo assim, R1 sendo CH3 e R2 sendo o átomo de hidrogênio.
16. Errada. Quando o radical R2 é inserido com um átomo de oxigênio, tem-se a formação
da função éster, formando o:
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Propionato de propila
Gabarito: 10
27. (UEPG PR/2019)


Comentários:
01. Certa. A ureia tem a seguinte fórmula:
Sendo assim, tem-se grupos amino ligados à carbonila, configurando uma amida.
02. Certa. A anilina tem a seguinte fórmula:

Sendo assim, tem-se um grupo amino ligado ao anel aromático.

04. Certa. O metoxietano é um éter dado por:
𝐻3 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
08. Certa. O etanoato de isobutila, assim como a nomenclatura sugere, é um éster.
16. Errada. A glicose é um ose, ou seja, apresenta um grupo aldeído hidroxilas ligadas
nos outros carbonos.
Gabarito: 15
28. (UEPG PR/2015)

Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto.
HO H H
HOH2C N
HO
01. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3.

02. Sua fórmula molecular é C13H19O3.
04. É possível reconhecer uma amina secundária no composto.
08. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina.
Comentários:
01. Certa. Os carbonos sp2 são aqueles que fazem 1 ligação dupla e 2 simples, já os sp3
formam as 4 ligações simples:

02. Errada. A fórmula molecular C13H20O3N. Contando individualmente os átomos de

carbono tem-se um número de 13. É fácil ver que se tem 3 átomos de oxigênio e 1 átomo de
nitrogênio. Além disso, os átomos de hidrogênio são 20 e estão representados abaixo:
04. Certa. O nitrogênio está sob a forma de R-NH-R’, o que caracteriza uma amina
secundária.
08. Certa. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina:
Gabarito: 13
29. (UniRV GO/2019)

A acetilcolina (estrutura a seguir) é um neurotransmissor fabricado pelas células nervosas
que provoca a contração muscular quando é liberada na fenda neuromuscular. Baseando-se na
acetilcolina, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso).

a) Todos os carbonos são de hibridização sp3 exceto um.

b) A classificação da cadeia é: aberta, heterogênea e insaturada.
c) A massa molecular é igual a 146,16 u.
d) São observadas as funções orgânicas amina, éter e cetona.
Comentários:
a) Verdadeira. Os átomos de carbono sp3 são aqueles que fazem 4 ligações simples, o
que é o caso da maioria dos átomos da molécula, com exceção de um, que faz uma dupla com
o átomo de oxigênio, sendo sp2.
b) Falsa. A classificação da cadeia é: aberta, heterogênea e saturada (a cadeia principal
possui apenas ligações simples).
c) Verdadeira. A fórmula molecular da acetilcolina é C7NH16O2+. Sendo assim, a massa
molar é igual a:
7 ⋅ 12 𝑢 + 1 ⋅ 14 𝑢 + 16 ⋅ 1 𝑢 + 2 ⋅ 16 𝑢 = 146 𝑢
d) Falsa. São observadas as funções orgânicas amina e éster:
Gabarito: VFVF

A figura abaixo representa uma molécula importante na síntese da vitamina B 9 (ácido fólico)
realizada pelas bactérias intestinais.

Com relação a essa molécula, afirma-se:
I. É um composto de função mista e que apresenta uma função aldeído.

II. O nome é ácido p-aminobenzoico.
III. Apresenta um anel aromático, com duas ramificações.
IV. Apresenta uma função nitrila.
Está CORRETO o que se afirma em
a) I e IV, apenas.
b) II e III, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) I, II e III, apenas.
e) I, II, III e IV.
Comentários:
I. Errada. A função aldeído é caracterizada pelo oxigênio ligado ao carbono primário.
Nesse caso, tem-se uma função maior, que é o ácido carboxílico (-COOH) ligado ao anel.
II. Certa. A presença da amina primária e do grupo carboxílico no anel benzênico na
posição para forma o ácido p-aminobenzoico.
III. Certa. Há o anel aromático e as duas ramificações: -COOH e – NH2.
IV. Errada. A nitrila (-CN) não está presenta nesse caso, apenas a amina (-NH2).
Gabarito: B

O paracetamol e o maleato de clorfeniramina são fármacos encontrados em medicamentos
analgésicos e anti-inflamatórios.

Considerando a estrutura do paracetamol e do maleato de clorfeniramina, as ligações

químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento na molécula,
é CORRETO afirmar que
a) no paracetamol, identifica-se a presença de uma amina terciária.

b) apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) a massa molecular do maleato de clorfeniramina é menor que a do paracetamol.
d) no maleato de clorfeniramina, identifica-se a presença de uma amina primária.
e) o paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
Comentários:
a) Errada. A função presente no paracetamol é amida, já que a carbonila está ligada
diretamente ao nitrogênio.
b) Errada. O paracetamol e o maleato de clorfeniramina possuem anel aromático, sendos
substâncias aromáticas.
c) Errada. O maleato de clorfeniramina é uma molécula maior do que o paracetamol, logo,
apresenta mais átomos e massa molecular maior.
d) Errada. No maletao de clorfeniramina, tem-se o nitrogênio fazendo ligação com 2
carbonos no anel aromático e com 3 carbonos na cadeia linear. Na amina primária, tem-se o
nitrogênio na forma de -NH2.
e) Errada. Os aminoácidos são substâncias que possuem o grupo amina e o grupo
carboxílico juntos, mas que não estão ligados diretamente. Sendo assim, o paracetamol e o
maleato de clorfeniramina não possuem grupo carboxílico (-COOH).
Gabarito: ANULADA

Uma pessoa esqueceu peixe congelado, comprado no supermercado, no porta-malas do

carro. Devido ao degelo, houve vazamento, espalhando odor forte e desagradável. O odor
característico de peixe deve-se ao composto orgânico gasoso trimetilamina, pertencente à
função orgânica amina. Para amenizar o cheiro de peixe no interior do automóvel, podemos
aplicar, na região do vazamento, compostos químicos:
a) básicos, pois as aminas possuem caráter ácido, e a reação química produzirá sais,
compostos iônicos e não voláteis, portanto sem cheiro.
b) ácidos, pois as aminas possuem caráter básico, e a reação química produzirá sais,
c) ácidos, pois as aminas possuem caráter ácido e a reação química produzirá sais,
d) básicos, pois as aminas possuem caráter básico e a reação química produzirá sais,
e) não é possível amenizar o cheiro de peixe pela utilização de compostos ácidos ou básicos.
Comentários:
Como o cheiro de peixe é dado por aminas, que possuem caráter básico, é necessário o
uso de um componente ácido para neutralizar. Sendo assim, analisando alternativa por
alternativa, tem-se:
a) Errada. As aminas possuem caráter básico e precisam de um composto ácido para
serem neutralizadas.
b) Certa. Ao reagir com compostos ácidos, as aminas são neutralizadas, formando
compostos iônicos e não voláteis, sem cheiro.
c) Errada. As aminas possuem caráter básico.
d) Errada. O composto necessário para neutralizar o caráter básico da amina é um
composto ácido.
e) Errada. Como visto nos comentários anteriores, basta neutralizar as aminas
responsáveis pelo cheiro de peixe, reduzindo o odor que incomoda.
Gabarito: B
9. Considerações Finais das Aulas
Opa, mais uma aula de funções orgânicas concluída! Até agora já sabemos
hidrocarboneto, funções oxigenadas e funções nitrogenadas. Arrasou!
“Quem pensa pouco, erra muito.” (Leonardo da Vinci)

10. Referências
Showeet – smartArt dumbbell - https://www.showeet.com/
@professorprazeres
Folha de versão
28/01/2023

Aula 13 - Funções Orgânicas Nitrogenadas - EnEM 2023

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Aula 13 - Funções Orgânicas Nitrogenadas - EnEM 2023

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

Aula 13 – Funções Orgânicas

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 1

1. IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES NITROGENADAS. 4

As principais funções nitrogenadas e seus grupos funcionais. 7

2. CARACTERIZAÇÃO DE CADA FUNÇÃO NITROGENADA. 11

Nomenclatura das aminas 11

Principais nomes comerciais das funções Nitrogenadas. 16

4. JÁ CAIU NOS VESTIBULARES 22

6. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 39

7. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 39

8. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 40

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 2

9. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 74

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 3

1- Caracterização das funções e entendimento dos grupos funcionais.

2- Nomenclatura das funções. (Nada de nomenclaturas avançadas! O objetivo é a noção básica

Are you ready? Let´s do it!

1. Identificação das Funções Nitrogenadas.

Da mesma maneira que foram apresentadas as funções oxigenadas, irei apresentar as

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 4

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 5

NH2 NH H2N NH2

Ao trocar a ordem do nitrogênio e do carbono, obtém-se uma nova função denominada

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 6

NO2 O2N NO2 NO2

As principais funções nitrogenadas e seus grupos funcionais.

Função Grupo funcional Exemplo

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 7

Nitrocomposto NO2 NO2

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 8

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do

a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 9

Identificando todas as funções do composto, temos:

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

a) anel aromático – amina – álcool – alceno.

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 10

2. Caracterização de Cada Função Nitrogenada.

Natureza da cadeia Nº de hidrogênios substituídos

Nomenclatura das aminas

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 11

grupo(s) substituinte(s) + amina nomenclatura usual

nomenclatura das aminas

Os compostos contendo nitrogênio podem receber duas nomenclaturas. A IUPAC

Caso a amina seja secundária ou terciária, numera-se a cadeia principal e a ramificação

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 12

etanamina etilamina Butan-2-amina Sec-butilamina

Benzenamina fenilamina N,N- Trimetilamina

N,N- etildimetilamina N-metilbenzenamina fenilmetilamina

Aminas Cicloalifáticas Aminas Aromáticas

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 13

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 14

Etanamida Fenilmetanamida N-etil-N-metilfenilmetanamida

α-lactama β-lactama γ-lactama δ-lactama

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 15

nitrilas sufixo: nitrila

Propanitrila Cianeto de etila metilpropanitrila Cianeto de isopropila

2-nitrobutano 3,4-dimetil-1-nitro-hexano 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno

Principais nomes comerciais das funções Nitrogenadas.

AULA 13 – FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 16

H2N NH2 H NH2

Função Nomenclatura Exemplo