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FUNÇÕES NITROGENADAS
Aminas entanto, são usados nomes especiais, principalmente
para aminas aromáticas:
Aminas são compostos teoricamente derivados
do NH3 , pela substituição de um, dois ou três hidrogênios
por grupos alquila ou arila.
Surge daí a classificação das aminas em
primárias, secundárias ou terciárias :

A presença das aminas em nossa vida


A função amina está presente nos aminoácidos ,
que são os formadores das proteínas — componentes
fundamentais dos seres vivos:

Outra classificação usual é: aminas alifáticas (R-


NH2) e aminas aromáticas (Ar-NH2). Por exemplo:

Decorre daí a presença de aminas na


decomposição de animais mortos:

Por fim, as aminas também podem ser


classificadas em: monoaminas , diaminas , triaminas etc.,
conforme o número de grupos amina na molécula. Por
exemplo:

A trimetilamina é o principal componente do


forte cheiro do peixe podre. A putrescina e a cadaverina
se formam na decomposição de cadáveres humanos.

Nomenclatura das aminas


A nomenclatura das aminas é bastante simples:
os nomes dos grupos ligados ao nitrogênio são escritos em
ordem alfabética, seguidos da palavra AMINA. No

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Industrialmente, as aminas são usadas em certos
tipos de sabão, na vulcanização da borracha e em
inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as aminas
aromáticas são importantíssimas na fabricação de
corantes. Exemplos:

Nomenclatura das amidas


Os nomes das amidas derivam dos
hidrocarbonetos correspondentes, trocando-se a
terminação O (da nomenclatura oficial dos
hidrocarbonetos) por AMIDA. Para amidas substituídas,
Amidas deve-se indicar o substituinte do nitrogênio precedido da
letra N. Exemplos:
Amidas são compostos derivados teoricamente
do NH3 pela substituição de um hidrogênio por um grupo
acila.
Apesar de ambas possuírem nitrogênio, aminas e
amidas não são a mesma coisa. É importante saber
diferenciálas. As amidas apresentam uma carbonila (C=O)
ligada diretamente ao nitrogênio e as aminas não.
A fórmula geral de uma amida é:

A presença das amidas em nossa vida


onde R pode ser H, alquila ( R ) ou arila ( Ar).
A amida mais importante no cotidiano é a uréia,
Por exemplo: que é uma diamida do ácido carbônico:

As amidas podem ser classificadas em:

 Amidas não substituídas: Amidas em que o


nitrogênio está ligado à carbonila e a dois
hidrogênios.
 Amidas N-substituídas:

● amidas monossubstituídas: Amidas em que o A uréia é um sólido branco, cristalino, solúvel em


nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo carbônico; água e constitui um dos produtos finais do metabolismo
dos animais, sendo eliminada pela urina. Muito
● amidas dissubstituídas: Amidas em que o importante, a uréia é largamente usada como adubo, na
nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos alimentação do gado, como estabilizador de explosivos e
carbônicos. na produção de resinas e medicamentos (sedativos,
hipnóticos etc.).

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Nitrilas Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares,
insolúveis em água e usados como solventes e
intermediários em sínteses orgânicas. Os nitroaromáticos,
Nitrilas (ou cianetos) são compostos contendo o dos quais o nitrobenzeno é o mais simples, são mais
grupo funcional . importantes devido ao grande uso na fabricação de
Os nomes são feitos ou com a terminação nitrila corantes e explosivos (o aumento do número de grupos
ou com a palavra cianeto: NO2 numa molécula torna-a explosiva).

Exercícios Propostos
01 - (IFMT)
Uma nitrila insaturada importante é a O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia?
acrilonitrila (CH2=CH-CN), muito usada na fabricação de A atuação de neurotransmissores permite sensações tais
polímeros acrílicos, como, por exemplo, as lãs sintéticas como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas
denominadas orlon. As lãs sintéticas são apropriadas para apaixonadas. Por exemplo, a substância dopamina produz
a confecção de agasalhos e cobertores. a sensação de felicidade; a adrenalina causa aceleração do
coração e a excitação. Já a noradrenalina é responsável
Isonitrilas pelo desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir,
as fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que:
Isonitrilas (ou isocianetos) são compostos
contendo o grupo funcional .
As isonitrilas são isômeras das nitrilas, porém
menos estáveis que estas:

Os nomes são feitos ou com a terminação


carbilamina ou com a palavra isocianeto: a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o
grupo funcional das aminas.
b) a função álcool está presente apenas na
noradrenalina.
c) todos os átomos de carbono da noradrenalina
fazem entre si ligações duplas.
d) a adrenalina é a única que não apresenta cadeia
Nitrocompostos carbônica heterogênea.
e) todas apresentam a função fenol em suas
Nitrocompostos são substâncias que contêm um estruturas.
ou mais grupos NO2 na molécula.
A classificação mais importante é a que os divide 02 - (Univag MT)
em alifáticos (R-NO2) e aromáticos (Ar-NO2), cujas Analise a fórmula estrutural da asparagina, um composto
preparações e propriedades são bem diferentes. Os essencial na síntese de um grande número de proteínas.
nomes são obtidos com o prefixo nitro:

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As classes funcionais presentes nesse composto são d) Enol, éster e amina.
e) Álcool, éter e amida.
a) amida, amina e ácido carboxílico.
b) aldeído, amida e ácido carboxílico. 05 - (FCM PB)
c) cetona, amida e álcool. A asma é uma doença inflamatória crônica, caracterizada
d) cetona, amina e aldeído. por hiperresponsividade das vias aéreas inferiores e por
e) amida, amina e aldeído. limitação variável ao fluxo aéreo, reversível
espontaneamente ou com tratamento, manifestando-se
03 - (Univag MT) clinicamente por episódios recorrentes de sibilância,
Considere as fórmulas estruturais dos compostos dispnéia, aperto no peito e tosse, particularmente à noite
orgânicos 1, 2 e 3. e pela manhã ao despertar. O carmaterol, cuja estrutura é
mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o
1) CH3 — CH2 — OH uso no tratamento de asma.
2) CH3 — CO — NH2
3) CH3 — CH2 — CHO

As classes funcionais presentes nesses compostos são,


respectivamente,

a) álcool, amida e aldeído.


b) álcool, cetona e éter.
c) éter, cetona e amina.
d) aldeído, éter e álcool.
e) éter, amida e aldeído. Assinale a alternativa que contém funções orgânicas
presentes no carmaterol
04 - (FPP PR)
Os medicamentos são constituídos por diversas a) Aldeído, amina e éter
substâncias químicas que apresentam em sua estrutura b) Ácido carboxílico, éter e fenol
inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função c) Álcool, éster e fenol
orgânica como um conjunto de substâncias que possuem d) Amina, amida e fenol
sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. e) Álcool, amina e éster
Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de
átomos que caracteriza a função a que o composto 06 - (IME RJ)
pertence. Esses átomos ou grupos de átomos são Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde
chamados grupos funcionais. A Codeína, estrutura às funções orgânicas geradas após a hidrólise ácida total
química a seguir, é um analgésico usado para o alívio da da molécula abaixo:
dor moderada.

a) Ácido carboxílico, amina, álcool.


b) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído.
Em conformidade com o enunciado, assinale a alternativa c) Álcool, cetona, éster, éter.
CORRETA com as funções orgânicas presentes na Codeína. d) Amida, aldeído, cetona.
e) Éter, amida, ácido carboxílico.
a) Álcool, éster e amina.
b) Fenol, éter e amida.
c) Álcool, éter e amina.

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07 - (UFU MG) 08 - (UNITAU SP)
A figura abaixo representa uma molécula importante na
síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada pelas
bactérias intestinais.

Com relação a essa molécula, afirma-se:

I. É um composto de função mista e que apresenta


uma função aldeído.
https://s5.static.brasilescola.uol.com.br/img/2013/03/enfisema.jpg. II. O nome é ácido p-aminobenzoico.
Acesso em 15.fev.2019.
III. Apresenta um anel aromático, com duas
ramificações.
A figura ilustra os efeitos do uso contínuo do cigarro que
IV. Apresenta uma função nitrila.
contém vários materiais, dentre eles: o monóxido de
carbono (CO), que possui alta afinidade com a
Está CORRETO o que se afirma em
hemoglobina do sangue; a amônia (NH3), que auxilia na
liberação da nicotina; o alcatrão, um resíduo negro
a) I e IV, apenas.
composto por centenas de substâncias químicas que
b) II e III, apenas.
ficam impregnadas nos pulmões e a nicotina, essa última
c) II e IV, apenas.
representada pela fórmula estrutural abaixo, que eleva a
d) I, II e III, apenas.
pressão arterial e causa dependência química e doenças
e) I, II, III e IV.
pulmonares.
09 - (PUC SP)
As porfirinas são grupos prostéticos de algumas proteínas
importantes. São compostos cíclicos que se ligam a íons
metálicos. Em mamíferos, a principal porfirina é o heme,
sendo encontrado, por exemplo, na hemoglobina, na
mioglobina, na catalase e no citocromo c. No processo de
Um estudante, a partir da análise da figura e das degradação do heme ocorre a formação de um pigmento
informações acima, concluiu que verde, a biliverdina. Essa é reduzida, formando a
bilirrubina, um composto vermelho alaranjado. Em um
a) o alcatrão é uma substância simples que dissolve hematoma, a variação de cores reflete a presença dos
o septo alveolar e deixa a cavidade cheia de depósitos de intermediários na degradação do heme.
carbono.
b) o monóxido de carbono é a substância menos Observe a fórmula estrutural da biliverdina.
danosa, liberada pelo cigarro e pouco interfere na
circulação do oxigênio no sangue.
c) a nicotina é uma substância do grupo orgânico
das aminas, cujo efeito no organismo leva ao vício químico
e contribui para o enfisema pulmonar.
d) a amônia dificulta a absorção da nicotina pelo
organismo, apesar de ser uma substância inflamatória dos
alvéolos.

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Sobre a biliverdina podemos afirmar que

a) possui apenas as funções orgânicas amida e ácido


carboxílico.
b) possui apenas carbonos primários e terciários.
c) é um polímero cujo monômero é o aminoácido.
d) possui 32 elétrons da camada de valência não
compartilhados.

10 - (FAMERP SP)
Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos clássicos,
Na estrutura do bromazepam, o grupo I e a função
cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.
orgânica II correspondem, respectivamente, a

a) carbonila e amida.
b) cetona e amida.
c) carbonila e amina.
d) cetona e amina.
e) amida e amina.

12 - (FATEC SP)
Nos últimos anos, a leitura biométrica – criação e
identificação de códigos com base em padrões individuais
como, por exemplo, as impressões digitais – tem atraído
o interesse de empresas que buscam, por meio dessa
tecnologia, realizar o controle de entrada e saída de
funcionários.
As impressões digitais são desenhos que se formam
quando as papilas, presentes nas pontas dos dedos, tocam
uma superfície lisa. Nesse contato, ocorre depósito de
vestígios papilares visíveis ou ocultos. Os vestígios visíveis
podem ser observados se a mão que os contém estiver
suja de tinta ou de sangue. Já os ocultos resultam dos
vestígios de suor que os dedos deixam em um
As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas determinado local.
Há vários reagentes que podem ser usados para tornar
a) fenol e ácido carboxílico. visíveis vestígios papilares ocultos. Uma substância
b) cetona e amina. bastante utilizada nesse caso é a ninidrina, que reage com
c) cetona e amida. um dos componentes do suor formando um produto
d) amina e amida. colorido.
e) amina e ácido carboxílico. <http://tinyurl.com/y99dvkto> Acesso em: 13.11.2017. Adaptado.

11 - (FMSanta Casa SP) A equação química simplificada que representa a reação


O Lexotan® é um ansiolítico que tem como princípio ativo que ocorre entre a ninidrina e uma das moléculas
o bromazepam. Esse medicamento é indicado para o presentes no suor (apresentada na equação como
tratamento de distúrbios emocionais: estados de tensão e composto X) é
ansiedade, humor depressivo-ansioso, tensão nervosa,
agitação e insônia.

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O composto X que reage com a ninidrina apresenta as
funções orgânicas

a) amida e álcool.
b) amina e cetona.
c) amina e aldeído.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amina e ácido carboxílico.

13 - (FPS PE)
A aplicação de compostos nitrogenados em química
orgânica sintética é muito diversificada e envolve a
preparação de medicamentos, corantes, explosivos e
vitaminas. Observe os compostos abaixo.

Sobre esses compostos, assinale a afirmativa incorreta.

a) O TNT é um nitro-composto.
b) A porção nitrogenada da fluoxetina é uma amina
secundária.
c) O TNT tem maior caráter básico que a
anfetamina.
d) O índigo possui anéis heteroaromáticos em sua
estrutura.
e) A porção nitrogenada do paracetamol é uma
amida. As funções orgânicas comuns às moléculas ilustradas são

14 - (FATEC SP) a) álcool e amina.


A capacidade de resiliência dos indivíduos está b) álcool e amida.
diretamente ligada ao controle e à administração das c) fenol e amida.
emoções. d) fenol e amina.
Em diversas situações cotidianas, o organismo produz e) fenol e nitrila.
moléculas capazes de influenciar as emoções e o
comportamento humano. 15 - (IFMT)
Observe as fórmulas estruturais de algumas dessas Uma premiada série de televisão norte-americana era
moléculas. apresentada com a logomarca abaixo, que representa
uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua tradução
significa informalmente: “jogar tudo pro alto”.

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sangue, formando compostos menores que são
absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam
ao fígado, onde são finalmente transformados em
urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai
para os rins e se transforma em urina, junto com uma
Nessa série, um brilhante professor de química vive um parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi
colapso emocional ao se descobrir com câncer no pulmão, amarelo demais pode indicar que você não está bebendo
tendo que cuidar do filho com paralisia cerebral e da água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.
esposa grávida. Para pagar suas dívidas, opta, portanto,
pelo caminho do crime e produz com um ex-aluno a Quais são as funções orgânicas representadas na
metanfetamina, droga potente e altamente viciante, cuja estrutura da urobilina?
fórmula é apresentada a seguir:

Em se tratando de metanfetamina, nela há a função: a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona


b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
a) amida c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
b) nitrila d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
c) amina e) Fenol, Amina e Amida
d) isonitrila
e) nitrocomposto 18 - (UFRGS RS)
A melatonina, composto representado abaixo, é um
16 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP) hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e
A capsaicina, cuja fórmula estrutural está representada é importante na regulação do ciclo circadiano.
abaixo, é o principal componente das pimentas
vermelhas. O contato dessa molécula com a mucosa oral
provoca a sensação de ardência.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas

a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
Quais as funções orgânicas presentes na capsaicina? c) hidrocarboneto aromático e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
a) Álcool, amina e éster. e) amida e éter.
b) Fenol, amida e éter.
c) Fenol, amina e éter. 19 - (PUC MG)
d) Álcool, amida e éster. A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de elevado
espectro de ação, encontra-se apresentada abaixo:
17 - (IFBA)
A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada
urobilina, formada em nosso organismo a partir da
degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada
pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no

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CH2OH
O Gabarito dos Exercícios Propostos
CH NH C
CHCl2 1) Gab: E
CH OH
2) Gab: A

3) Gab: A

4) Gab: C
NO2
5) Gab: D

Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas: 6) Gab: A

I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3. 7) Gab: C


II. Possui a função amida em sua estrutura.
III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2. 8) Gab: B
IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
V. Possui a função nitrila em sua estrutura. 9) Gab: D

São INCORRETAS as afirmativas: 10) Gab: D

a) I, III, IV e V 11) Gab: C


b) II, III, IV e V
c) I, IV e V, apenas 12) Gab: E
d) II, III e IV, apenas
13) Gab: C
TEXTO: 1 - Comum à questão: 20
14) Gab: D
Considere a nimesulida (4-nitro-2-fenoxi-
metanosulfonanilida), um fármaco amplamente utilizado 15) Gab: C
como anti-inflamatório não-esteroide.
16) Gab: B

17) Gab: B

18) Gab: E

19) Gab: C

20) Gab: E
20 - (Fac. Santa Marcelina SP)
Examinando-se a fórmula estrutural e o nome químico da
nimesulida, pode-se concluir que este fármaco

a) é um álcool.
b) é um composto alifático.
c) é um ácido carboxílico forte.
d) apresenta ligação iônica em sua estrutura.
e) apresenta o agrupamento característico dos
nitrocompostos.

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