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FCAV/UNESP

ASSUNTO: Amidas e Aminas

1
CLASSE FUNCIONAL AMIDA

 O grupo funcional característico desta classe


funcional é:

2
CLASSE FUNCIONAL AMIDA

 Exemplo 1: etanamida.

3
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
 Exemplo 2: proteínas (polímeros naturais).

4
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
 Exemplo 3: náilon (polímero sintético).

5
CLASSE FUNCIONAL AMIDA

 Exemplo 4: kevlar (polímero sintético).

6
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
 Nomenclatura:

(1) (2) (3) (4)

(5) N-metiletanamida (6) N,N-dimetilbenzamida

 Moléculas 1, 2, 3 e 4: não há grupos substituintes


ligados ao N do grupo amida.
 Moléculas 5 e 6: há grupos substituintes ligados ao
N do grupamento amida.
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

2 grupos metil ligados ao N.

C6H5

grupo fenil Nomes dos grupos
substituintes ligados ao N do
grupo amida, colocados em
ordem alfabética, isto é: 1º
etil e em seguida metil.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.


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CLASSE FUNCIONAL AMIDA

etanoil ou 1 2 1 2 3 propanoil (não se


acetil trata de um grupo
alquila, mas de um
grupo acila.

Benzamida  cadeia principal

 Nomes dos grupos substituintes ligados ao N do grupo


amida, colocados em ordem alfabética, isto é: 1º acetil e
em seguida propanoil.
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.
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SÍNTESE OU PREPARAÇÃO DE AMIDAS

10
SÍNTESE DO NÁILON

11
CLASSE FUNCIONAL AMINA
 As aminas são derivadas da amônia, na qual
um, dois ou três dos hidrogênios foram
substituídos por grupos orgânicos.

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CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS

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Classificação das Aminas
benzilamina

4 3 2 1
Grupo metil
ligado ao C1 da


Grupo metil cadeia principal

ou
N,N-dimetilfenilamina

 Aminas aromáticas  o grupo amina está ligado a C pertencente ao anel


benzênico.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 220.

14
Aminas Naturais

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 221.


15
Aminas Heterocíclicas

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 226.


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CLASSE FUNCIONAL AMINA
 Nomenclatura:

metilpropilamina

etilmetilpropilamina

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CLASSE FUNCIONAL AMINA
 Para as moléculas apresentadas no slide anterior (nomes
redigidos em letras pretas) também podem ser atribuídos
os nomes a seguir, os quais estão redigidos em AZUL:

• Metilamina ou metanamina;

• Dimetilamina ou N-metilmetanamina;

• Trimetilamina ou N,N-dimetilmetanamina;

• Metilpropilamina ou N-metilpropanamina;

• Etilmetilpropilamina ou N-etil-N-metilpropanamina.

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CLASSE FUNCIONAL AMINA
 Nomenclatura: poliaminas

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Basicidade das Aminas
 As aminas de forma semelhante a amônia (NH3),
que é um composto inorgânico, comportam-se
como bases, pois aceitam íons H+ fornecidos
por compostos ácidos.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 228.


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Basicidade das Aminas
Kb é a constante de ionização da base. O seu valor é
dependente da temperatura. Quanto menor o valor de Kb,
mais fraca é a base.

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Reações Ácido-Base

Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 230.

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iodeto de metila

trimetilamina iodeto de tetrametilamônio


amina terciária sal de amônio quaternário

Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.


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AMINOÁCIDOS
 São ácidos orgânicos que contêm um grupo
amina. Exemplos:

 São compostos anfóteros, ou seja, podem


atuar como ácidos ou como bases.

Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 320.


24
AMINOÁCIDOS
 Os aminoácidos são os blocos de construção das
proteínas. Cada aminoácido tem uma cadeia lateral
característica.

Fonte: UCKO, 1992 : p. 432.


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AMINOÁCIDOS
 Em solução aquosa e no estado sólido, os aminoácidos
são íons duplamente carregados, chamados íons
dipolares ou zwitterions.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 294.

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PROTEÍNAS
 As proteínas são polipeptídios, ou seja, são polímeros
naturais resultantes da reação de condensação de vários
aminoácidos, unidos por ligações peptídicas (amida).
Ex. de reação de condensação entre dois aminoácidos:

Fonte: UCKO, 1992 : p. 438.


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PROTEÍNAS

Fonte: UCKO, 1992 : p. 439.


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REFERÊNCIAS
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica.
São Paulo:Prentice Hall, 2004.

SACKHEIM, G. I.; LEHMAN, D. D. Química e Bioquímica


para Ciências Biomédicas. 8. ed. São Paulo:Manole,
2001.

UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma


introdução à química geral, orgânica e biológica. São
Paulo:Manole, 1992.

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