Semana 10

Funções Nitrogenadas e Isomerias Constitucional e Geométrica

Profa. Maisa Souza

 Semana 10

Semana 7 – Funções Nitrogenadas

Aminas

São compostos nitrogenados que podem ser obtidas à partir da substituição dos hidrogênios
da amônia NH3(g), por cadeia(s) carbônica(s).

..N ..N ..N ..N

H H H CH3 H CH3 H3C CH3
H H CH3 CH3
Amônia Amina primária – 1 Amina secundária – 2 Amina terciária – 3 Amina aromática
hidrogênio substituído hidrogênios hidrogênios
por substituinte substituídos por substituídos por
orgânico. substituintes substituintes
orgânicos. orgânicos.
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São compostos orgânicos derivados da amônia.

Geometria piramidal
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Aminas Primárias

IUPAC: propan-1-amina IUPAC: 2-metil-pentan-3-amina IUPAC: benzenamina IUPAC: propan-2-amina

Usual: propilamina Usual: fenilamina Usual: isopropilamina
anilina

IUPAC: Prefixo + infixo + localização do grupo NH2 amina

Usual: radical R ligado ao nitrogênio + amina
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Aminas Secundárias

IUPAC: N,N –dimetil – etanamina IUPAC: N- etil – etanamina IUPAC: N- metil –

Usual: etil-dimetilamina Usual: dietilamina propanamina
Usual: metil propilamina

A cadeia mais longa é considerada a principal

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Aminas Terciárias

IUPAC: N,N –dimetil – metanamina IUPAC: N,N –dimetil – etanamina IUPAC: N – etil -N –metil – 2- metil – propanamina
Usual: trimetilamina Usual: etil-dimetilamina
N – etil – 2,N - dimetil – metil – propanamina

Usual: etil metil isobutilamina

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Propriedades

Aminas primárias e secundárias podem

fazer pontes de hidrogênio

Aminas terciárias dipolo permanente

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Propriedades

• São compostos polares, as aminas primárias e secundárias fazem ligação de hidrogênio, porém as terciárias
não.

• Temperatura de Fusão e Ebulição são menores que dos álcoois e dos ácidos carboxílicos.

• Até 5 carbonos são solúveis em água. Acima de 5 são praticamente insolúveis em água.
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Aminas

Característica:

São compostos onde o nitrogênio está ligado ao grupo carbonila.

O O O

R1 C N H R1 C N H R1 C N R3

H R2 R2
Amida não Amida Amida
substituída monossubstituída dissubstituída
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Nomenclatura:

IUPAC: prefixo + infixo + amida

Exemplos:
O O
CH3 O

H3C N CH3
H3C N CH3
CH3
H3C NH2 CH3
H3C CH3

Propanamida N,N – etil - metil – 4-etil – 3 – metil – hexanamida. N,N – etil - metil – 4-etil – 3 – metil – octanamida.
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Propriedades das Amidas

• São compostos polares.

• Temperatura de Fusão e Ebulição elevadas.

• Até 5 carbonos são solúveis em água. Acima de 5 são praticamente insolúveis em água.
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Propriedades das Amidas

• São compostos polares, fazem dipolo permanente

• Temperatura de Fusão e Ebulição elevadas.

• Até 2 carbonos são pouco solúveis em água; os demais são insolúveis.

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Nitrocompostos

Característica:

São compostos que apresentam grupo NITRO, ligado a uma cadeia carbônica.

R N O Grupo NITRO
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Nomenclatura:

IUPAC: nitro + prefixo + infixo + O

Exemplos:

O
+ O +
H3C N N
– CH3
– O
CH3 O

4 – metil - nitrohexano 1 – nitro - pentano

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Isomeria Constitucional

Wöhler e Berzelius:

Wöhler Berzelius

NH4OCN CH4N2O
É um fenômeno onde dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular.

Butanol C4H10 Éter dimetílico

Fonte: Fórmula Fonte:

https://pt-static.z-
dn.net/files/ddf/372d71dd14f3af02a45c2508131548a1.jpg Molecular https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Diethyl-
ether-2D-skeletal.png

Butanol e Éter dimetílico são moléculas diferentes que

apresentam a mesma fórmula molecular, ou seja, são
ISÔMEROS!!!
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Quando dá para perceber a diferença entre dois isômeros observando a fórmula estrutural plana, dizemos que é um caso
de ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU ISOMERIA PLANA.

Quando é necessário analisar a estrutura espacial das moléculas para perceber a diferença entre os isômeros chamamos
de ESTEREOISOMEROS OU ISOMERIA ESPACIAL.

COMPOSTOS DIFERENTES

ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS ISÔMEROS ESPACIAIS

ISÔMEROS
(Isômeros planos) (Estereoisômeros)

ISÔMEROS ISÔMEROS
GEOMÉTRICOS ÓPTICOS
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Isomeria constitucional

Tipos:

Isomeria de Função

Isomeria de Cadeia

Isomeria de Posição

Isomeria de Compensação ou Metameria

Tautomeria
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Isomeria de Função

Isomeria Éter-álcool: Isomeria tioéter-tioálcool:

C4H10O
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Isomeria Cetona - Aldeído: Isomeria éster – ácido carboxílico:

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Isomeria fenol – álcool aromático – éter aromático:

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Isomeria de Posição Isomeria de Compensação

Insaturação: Grupo funcional: Heteroátomos:

Éteres, ésteres, aminas e amidas

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Isomeria de Cadeia
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Tautomeria

Aldo - Enólica Ceto - Enólica

Isomeria Plana
Isômeria de Função C4H10
Álcool Éter
Principal diferença: Isômeros pertencem a classes funcionais diferentes.

Existe equilíbrio
químico entre eles?

C2H4O
Tautomeria Aldeído Enol
Isômeros Coexistem em equilibrio químico - Tautômeros
Constitucionais
(Isômeros planos) C4H10
Ramificada linear
Isômeria de cadeia
Mesma classe funcional – diferem em algum item da sua classificação

A cadeia é do mesmo
tipo?

C3H8O
Isômeria de posição
A diferença está na
Propanol1 Propanol 2
Mesma classe funcional – diferem em algum item da sua classificação
posição do
heteroátomo que
pertence a cadeia?
Metameria C4H10O
(Isômeria de Éter metil propílico Éter dietílico
compensação) Posição de um hetroátomo na cadeia
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Isômeros espaciais

1. ISOMERIA GEOMÉTRICA (Isomeria CIS-TRANS) - Diasteroisomeria

1.1 Isomeria geométrica em compostos com dupla ligação

Para dois compostos serem Isômeros Geométricos:

R1 ≠ R2
R3 ≠ R4
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P.F: -50°C P.F: -80,5°C

P.E: 47,5°C P.E: 60,3°C
d = 1,265g/mL d = 1,284g/mL

µ≠0 – polar µ=0 – apolar

Dipolo-dipolo Dipolo induzido
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1.1 Isomeria geométrica em compostos cíclicos

O ciclo assim
como na dupla
ligação, não
permite livre CIS TRANS
rotação ao
redor da
ligação.
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Exemplos:

Feromônios

Cis – 9 - tricoseno ácido tetradec-3,5-dienoico

Mosca doméstica Inseto - acasalamento