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Etapa Ensino Médio

Química

Estrutura e
isomeria de macro-
nutrientes.
2ª SÉRIE
Aula 10 – 4º Bimestre
Conteúdo Objetivos
● Estrutura e importância ● Analisar a estrutura e
das proteínas e importância do consumo de
carboidratos; proteínas e carboidratos;
● Isomeria. ● Investigar o fenômeno de
isomeria.
Para começar
Analise e responda aos questionamentos a seguir:
Você possui uma alimentação balanceada? Consome alimentos ricos em
algum macronutriente? Quais variedades de alimentos costuma
consumir? Sabe quais alimentos são ricos em determinados nutrientes?
Conhece a estrutura dos macronutrientes?
Para começar
Agora, discuta com seus colegas sobre seus registros. Ao final da
aula, retome esses questionamentos realizando ajustes caso necessário.
Foco no conteúdo
Isomeria é o fenômeno caracterizado pela ocorrência de dois ou
mais compostos diferentes, que apresentam a mesma fórmula
molecular. Podem apresentar propriedades físicas e químicas diferentes.

Principais classificações

– Isomeria plana ou constitucional.

– Isomeria estereoisomeria (isomeria especial):


Isomeria geométrica;
Isomeria ótica.
Foco no conteúdo
Isomeria constitucional ou plana
Pode ser percebida observando-se a fórmula estrutural plana dos compostos.
- Isômeros constitucionais diferem na maneira com que seus átomos estão
conectados. Ex.: Fórmula molecular C3H8O
Fórmula molecular C3H8O Isomeria de posição da função
Isomeria de função

Fórmula molecular C4H10 Fórmula molecular C3H8O


Isomeria de cadeia Isomeria de posição do heteroátomo
Foco no conteúdo
Isomeria espacial ou estereoisomeria
São compostos que apresentam fórmulas moleculares e estruturais idênticas,
mas apresentam diferentes arranjos espaciais dos átomos. São classificadas em
isomeria geométrica (cis-trans) ou isomeria ótica.
A isomeria cis-trans ocorre pela diferente disposição espacial dos átomos em
cadeias insaturadas ou cíclicas. Esses compostos apresentam
fórmulas estruturais planas iguais, mas diferem em suas propriedades físicas.
Ex.:
Observem que em uma molécula os
grupos metil estão do mesmo lado de um
plano, nesse caso utilizamos o prefixo cis.
Já na outra molécula, os grupos estão em Cis Trans
lados opostos, nesse caso, utilizamos o trans-1,2- trans-1,2-
grupo trans. dicloroeteno dicloroeteno
Foco no conteúdo
Embora a diferença entre as substâncias possa parecer pequena, ela altera
as propriedades físicas e químicas.
Observem:

Fórmula molecular: C2H2Cl2 C2H2Cl2


Massa molar: 96,9 g/mol 96,9 g/mol
Ponto de fusão: -81,77 ºC -49,44 ºC
Ponto de ebulição: 60,3 ºC 47,5 ºC
Densidade: 1,28g/cm³ 1,26 g/cm³
Foco no conteúdo
Carboidratos
Os carboidratos são poliidroxialdeídos
ou poliidroxicetonas, ou substâncias
que, por hidrólise, liberam um desses
dois compostos. Podem ser
classificados em quatro grupos:
monossacarídeos, dissacarídeos,
oligossacarídeos e polissacarídeos. A D-
glicose e a D-frutose
(monossacarídeos) são isômeros de
função e são abundantes nos D-Glicose D-Frutose
alimentos, principalmente em frutas. C₆H₁₂O₆ C₆H₁₂O₆
Funções orgânicas: Álcool e aldeído Álcool e Cetona
Foco no conteúdo
Os carboidratos são as biomoléculas
mais abundantes no planeta. É o
principal combustível utilizado pelo
nosso corpo como fonte de energia.
Uma alimentação deficiente desse
nutriente pode causar alguns sintomas
como fraqueza, irritabilidade e até
mesmo depressão.
Carboidratos simples são encontrados
em alimentos como açúcar, mel, frutas,
dentre outros. Já os complexos estão
presentes em alimentos como arroz,
pães e batata.
Foco no conteúdo
Um carboidrato importante é
a fibra, que contribui para
funções gastrointestinais,
aumenta a saciedade
e promove uma absorção
mais lenta da glicose.

Carboidratos, em geral,
devem fazer parte da
alimentação diária em
quantidades adequadas,
mesmo em diabéticos ou
pessoas que queiram perder
peso.
Na prática
(PUC-RJ – 2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da
propanona.

a. Propanal
b. Metóxi-etano
c. Ácido propanóico
d. 1-Propanamina
e. Propano
Na prática Correção
(PUC-RJ – 2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da
propanona.

a. Propanal
b. Metóxi-etano Propanal Propanona

c. Ácido propanóico
d. 1-Propanamina
e. Propano
Foco no conteúdo
Isomeria ótica

É o tipo de isomeria em que


uma molécula é a imagem
especular da outra.
Ela ocorre, principalmente,
em moléculas assimétricas ou
moléculas quirais.
Se a colocarmos diante de
um espelho, a imagem
especular será diferente dela.
Foco no conteúdo
Para a ocorrência de isômeros óticos, é necessário a presença de carbono
quiral ou assimétrico.

*R1, R2, R3 e R4 são todos os radicais diferentes.


Foco no conteúdo
Isomeria óptica – Representação de
enantiômeros
- As linhas normais ( ̶ ) representam os grupos que estão no plano do
papel.
- A linha tracejada representa o grupo que está atrás do plano.
- A linha escura, em forma de cunha, representa o grupo que está na
frente do plano do papel.
Foco no conteúdo
Proteínas
Proteínas são nutrientes essenciais para o
bom funcionamento do organismo e a
manutenção da qualidade de vida. Uma
dieta balanceada, que inclua uma
quantidade adequada de proteína,
contribui para o aumento da saciedade, a
manutenção e o ganho de massa
muscular, a renovação tecidual, a
manutenção da imunidade, a síntese
hormonal e a produção de enzimas, entre
outros benefícios.
Foco no conteúdo
Proteínas, aminoácidos e quiralidade.
Proteínas são constituídas por moléculas menores, chamadas de
aminoácidos. Todas as proteínas são formadas a partir da ligação em
sequência de 20 aminoácidos, que têm arranjos específicos e com
variações. Além disso, possuem fórmula estrutural em comum:

Grupo carboxila
Grupo
amino
Carbono α
Cadeia lateral distinta para cada
aminoácido
Foco no conteúdo
Em uma molécula, a quiralidade é propriedade de designação assimétrica,
onde não é possível sobrepor à sua imagem especular. Ex.:

Dos 20 aminoácidos, a glicina é o único que é aquiral. Todos os outros são


enantiômeros de cada um. Os chamados aminoácidos naturais são todos
do tipo L, e estes estão presentes na formação da maioria dos seres vivos
que conhecemos, com exceção de determinadas bactérias e alguns
peptídeos antibióticos.
Na prática
Considere os seguintes ácidos
orgânicos e responda:

Quais apresentam isômeros ópticos?


a. I e II.
b. II.
c. II e III.
d. II e IV.
e. III e IV.
Na prática Correção
Considere os seguintes ácidos
orgânicos e responda:

Apenas a substância II possui um


carbono assimétrico ou quiral.

Quais apresentam isômeros ópticos?


a. I e II.
b. II.
c. II e III.
d. II e IV.
e. III e IV.
Aplicando
Glossário e resumo
Vamos fazer um resumo da aula. Isso será importante para os
momentos de estudo e revisões.
Inclua em seu resumo todas as informações que julgar importantes.
Além disso, acrescente detalhes sobre a composição, estrutura,
funções orgânicas, isomeria de proteínas e carboidratos, bem como a
importância de um consumo adequado em uma dieta diária.
Na próxima aula, investigaremos a estrutura e isomeria de lipídeos.

Glossário: conjunto de termos de


uma área do conhecimento e
seus significados; vocabulário.

Todo mundo escreve!


O que aprendemos hoje?

● Analisamos a estrutura e importância do consumo de


proteínas e carboidratos;

● Investigamos o fenômeno de isomeria.


Tarefa SP
Localizador: 102907

1. Professor, para visualizar a tarefa da aula, acesse com


seu login: tarefas.cmsp.educacao.sp.gov.br
2. Clique em “Atividades” e, em seguida, em “Modelos”.
3. Em “Buscar por”, selecione a opção “Localizador”.
4. Copie o localizador acima e cole no campo de busca.
5. Clique em “Procurar”.

Videotutorial: http://tarefasp.educacao.sp.gov.br/
Referências
LEMOV, Doug. Aula Nota 10 3.0: 63 técnicas para melhorar a gestão
da sala de aula. Porto Alegre: Penso, 2023.
Instituto de química – USP – Estrutura de carboidratos. Disponível em:
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/6255996/mod_resource/content/
1/Aula%2018%20Estrutura%20de%20carboidratos.pdf Acesso em: 14
ago. 2023.
IFSC – Carboidratos I. Disponível em:
https://docente.ifsc.edu.br/lucia.martins/MaterialDidatico/Bioqu%C3%AD
mica/Textos/CARBOIDRATOS2.pdf Acesso em: 14 ago. 2023.
SÃO PAULO (Estado). Currículo em Ação: Caderno do Professor –
Química– Ensino Médio – 2ª série - Volume 4. 4º Bimestre. São Paulo:
Seduc-SP.
Disponível em: https://efape.educacao.sp.gov.br/curriculopaulista/wp-
content/uploads/2022/10/OS_000003_Prof_2serie_4Bim_interativo_final_
17-10.pdf. Acesso em: 14 ago. 2023.
Referências
Saran, Luciana. FCAV – UNESP. Disponível em:
https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANA
MARIASARAN/aula-isomeria.pdf Acesso em: 14 ago. 2023.

UFS. A química dos carboidratos. Disponível em:


https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11282416022012Bioq
uimica_aula_7.pdf A química dos carboidratos. Acesso em: 14
ago. 2023.

USBERCO, J.; SALVADOR, E. Conecte Química geral. 2ª edição. São


Paulo: Editora Saraiva, vol. 2, 2014.
Referências
Lista de imagens e vídeos

Slide 3: https://br.freepik.com/fotos-gratis/visao-plana-de-alimentos-
saudaveis-que-aumentam-a-
imunidade_21076825.htm#query=macronutrientes&position=1&from_vie
w=search&track=sph

Slide 4: https://pixabay.com/pt/vectors/conversa%c3%a7%c3%a3o-
conversa-falar-7726087

Slide 8: João Usberco, Edgard Salvador. 2006: p. 556


Referências
Lista de imagens e vídeos

Slide 10: https://br.freepik.com/fotos-gratis/variedade-de-alergenos-alimentares-


comuns-para-
pessoas_33757336.htm#query=carboidratos&position=0&from_view=search&track=s
ph ; https://br.freepik.com/fotos-premium/alimentos-ricos-em-carboidratos-na-mesa-
de-madeira-
rustica_5475983.htm#query=alimentos%20carboidratos%20naturais&position=22&fro
m_view=search&track=ais
Slide 11: https://br.freepik.com/fotos-gratis/frente-com-frutas-fatiadas-deliciosas-
dentro-do-prato-com-frutas-frescas-na-arvore-de-fotos-exoticas-de-frutas-
escuras_16387754.htm#query=fibras&position=14&from_view=search&track=sph
Referências
Lista de imagens e vídeos

Slide 14: PERUZZO, 2006: p. 300.


Slide 16: https://noic.com.br/olimpiadas/quimica/curso-noic-de-quimica-
organica/aula-3-isomeria/

Slide 17: https://br.freepik.com/fotos-gratis/visao-superior-da-variedade-


de-piramide-alimentar-
real_39205165.htm#query=prote%C3%ADna&position=0&from_view=sea
rch&track=sph

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