Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica

Disciplina: Química Orgânica XI

LISTA DE EXERCÍCIO 11

1-Escreva a fórmula estrutural de todos os radicais livres com fórmula .C5H11 e indique o mais estável.
2-A cloração do etano fornece, além do cloreto de etila, uma mistura de dois dicloretos isoméricos.
Quais as estruturas desses dois dicloretos?
3-Forneça a estrutura do principal produto orgânico formado pela bromação radicalar de cada alcano a
seguir:
a)metilciclopentano b)2,2,4-trimetilpentano c)1-isopropil-1-metilciclopentano
4-Dentre os alcanos isoméricos com fórmula molecular C5H12, identifique aquele que, sob condições de
cloração fotoquímica, produzirá:
a)um único monocloreto
b)três monocloretos isoméricos
c)quatro monocloretos isoméricos
d)dois dicloretos isoméricos
5-O trans-1,3-dibromociclobutano possui momento de dipolo maior do que zero. Explique como isto
prova que o anel ciclobutano não é plano.
6-Abaixo é mostrada a figura da noradrenalina, um importante neurotransmissor. a) faça a análise
conformacional, mostrando o diagrama de ângulo diedro X energia potencial, em torno da ligação C1-
C2 da noradrenalina. b) considerando que a conformação mais ativa é aquela que permite a ligação
hidrogênio intramolecular entre os grupos -NH2 e -OH, indique esta conformação no seu diagrama.
OH
HO 2 NH2
1

HO
NORADRENALINA

7-Na busca por fluorocarbonos com propriedades anestésicas, submeteu-se 1,2-dicloro-1,1-

difluorpropano a uma cloração fotoquímica (Cl2/h). Dois produtos isoméricos foram obtidos, sendo um
deles identificado como 1,2,3-tricloro-1,1-difluorpropano. Qual a estrutura do outro produto? Mostre o
mecanismo de formação deste segundo produto.
8-A seguir são mostradas as fórmulas de projeções de Newman para (R,R), (R,S) e (S,S)-2,3-
diclorobutano. a) Quem é quem? b) qual fórmula é um composto meso? Justifique suas respostas.
A B C
CH3 CH3 CH3
H Cl H Cl Cl H

Cl H H Cl Cl H
CH3 CH3 CH3

9-D-galacitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. Acúmulo de altos
níveis de D-galacitol causa a formação de cataratas. Uma projeção de Fischer para o D-galacitol é
mostrada abaixo. a)Atribua configurações absolutas (R/S) para os estereocentros do D-galacitol.
b)Desenhe a imagem especular do D-galacitol. c)Qual a relação estereoisomérica entre o D-galacitol e
sua imagem especular?
 CH2OH
H OH
HO H
HO H D-galacitol
H OH

CH2OH

10-O inseticida KWELL (-hexaclorocicloexano) apresenta a seguinte estrutura:

Cl
Cl Cl
-hexaclorocicloexano)
Cl Cl
Cl

Desenhe as duas conformações de cadeira para este composto. Qual é a mais estável? por que?