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Lista de Exerccios 6 (Reaes de Substituio Nucleoflica e Eletroflica Aromtica): 1) Indicar, usando estruturas, por que o grupo NO2 orientador meta nas reaes de substituio eletroflica aromtica:
Ataque orto:
O N E H O O N E H O O N E H O
E H H
E H
Ataque para:
O N O O N O O N O
Instvel
2) Indicar, usando estruturas, por que o grupo NH2 orientador orto e para nas reaes de substituio eletroflica aromtica:
E H H
E H
De acordo com a teoria da ressonncia, quanto mais estruturas de ressonncia puderem ser representadas para um composto mais estvel este ser. Por isso, o on areno formado nos ataque orto e para so mais estveis que o formado aps o ataque em meta.
Cl2, AlCl3
b)
H+
c)
+ (Me)2CBrCH2CH2CBr(Me)2
AlBr3
a)
+
Br
b)
O
AlBr3
+
Cl
AlCl3
b)
c)
NO2
OMe
d)
e)
MeO
OMe
b)
OH
Br
AlBr3
HNO 3/H 2SO 4
OH NO2
OH
OH
1) PBr3 2) Mg 3) CO 2 4) H+
CO2 H NO2
NO2
7) Como obter a seguinte transformao? Observar a relao entre os grupos, qual o ativante e qual o primeiro a ser introduzido na molcula: a)
O2N CO2H
1) MeBr, AlBr3 + 2) KMnO4, H , Aquec. 3) HNO3/H2SO4
b)
CO2H
1) MeBr, AlBr3 2) HNO3/H2SO4 + 3) KMnO4, H , Aquec.
O2N
O Cl O2N H
-OH
H O2 N
H O2N
H OH
-HCl -H2O
+ -OH
-HO -
b)
CF3 Cl +
-NH 2
+ -NH2
-NH 2
c)
NH2 1)NaNO2, H2SO4 2)H2O
H Ar N + N H
O
H Ar N H N
H 2O O -H3O+ Ar N H
N-nitrosamina
N-nitrosamnio
H Ar N H
N-nitrosamina
A Ar N H A
-
O H
+HA Ar -HA N N OH
Diazohidrxido
Ar
OH2
Ar
Ar
+ H2 O
Diazohidrxido
Sal de Diaznio
Ar
N2+
O + H H
O H
O O H H + H H
OH + H 3O+