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DISCIPLINA DE QUMICA ORGNICA ESTRUTURAL E REACIONAL Prof. Dr.

Simone Schneider Amaral

Lista de Exerccios 6 (Reaes de Substituio Nucleoflica e Eletroflica Aromtica): 1) Indicar, usando estruturas, por que o grupo NO2 orientador meta nas reaes de substituio eletroflica aromtica:

Ataque orto:
O N E H O O N E H O O N E H O

Instvel Ataque meta:


O N O O N O O N O

E H H

E H

Ataque para:
O N O O N O O N O

Instvel

2) Indicar, usando estruturas, por que o grupo NH2 orientador orto e para nas reaes de substituio eletroflica aromtica:

Ataque orto: 4 estruturas de ressonncia.


NH2 E H NH2 E H NH2 E H NH2 E H

Ataque meta: 3 estruturas de ressonncia


NH2 NH2 NH2

E H H

E H

Ataque para: 4 estruturas de ressonncia


NH2 NH2 NH2 NH2

De acordo com a teoria da ressonncia, quanto mais estruturas de ressonncia puderem ser representadas para um composto mais estvel este ser. Por isso, o on areno formado nos ataque orto e para so mais estveis que o formado aps o ataque em meta.

3) Indicar o produto das seguintes reaes: a)


Cl

Cl2, AlCl3

b)

H+

c)

+ (Me)2CBrCH2CH2CBr(Me)2

AlBr3

4) Como obter os seguintes compostos?

a)
+
Br

b)
O

AlBr3

+
Cl

AlCl3

5) Indique a orientao das reaes de substituio eletroflica aromtica: a)

b)

c)
NO2

OMe

d)

e)
MeO

OMe

6) Como obter os compostos abaixo a partir do fenol? a)


OH

b)
OH

Br

AlBr3
HNO 3/H 2SO 4

OH NO2

OH

OH

1) PBr3 2) Mg 3) CO 2 4) H+
CO2 H NO2

NO2

7) Como obter a seguinte transformao? Observar a relao entre os grupos, qual o ativante e qual o primeiro a ser introduzido na molcula: a)
O2N CO2H
1) MeBr, AlBr3 + 2) KMnO4, H , Aquec. 3) HNO3/H2SO4

b)
CO2H
1) MeBr, AlBr3 2) HNO3/H2SO4 + 3) KMnO4, H , Aquec.

O2N

8) Indique o produto e o mecanismo das seguintes reaes: a)


Cl NO2 +
-OH

O Cl O2N H
-OH

H O2 N

H O2N

H OH

-HCl -H2O

+ -OH

-HO -

b)
CF3 Cl +
-NH 2

N Cl F3C H F3 C H H H F3C NH2 H

NH2 -HCl -NH3

+ -NH2

-NH 2

c)
NH2 1)NaNO2, H2SO4 2)H2O

H Ar N + N H
O

H Ar N H N

H 2O O -H3O+ Ar N H
N-nitrosamina

N-nitrosamnio

H Ar N H
N-nitrosamina

A Ar N H A
-

O H

+HA Ar -HA N N OH
Diazohidrxido

Ar

OH2

Ar

Ar

+ H2 O

Diazohidrxido

Sal de Diaznio

Ar

N2+

O + H H

O H

O O H H + H H

OH + H 3O+