Exerccios de Qumica Orgnica 4) (FUVEST-2010) Em um experimento, alunos associaram

os odores de alguns steres a aromas caractersticos de

Classificao e Nomenclatura alimentos, como, por exemplo:

1) (Mack-2002) O nome do cido carboxlico, presente no

vinagre e que tem frmula

, :
a) etanico.
c) butanico.
e) isopropanico.
b) metanico.
d) metil-propanico.
Analisando a frmula estrutural dos steres apresentados,
pode-se dizer que, dentre eles, os que tm cheiro de
a) ma e abacaxi so ismeros.
2) (Mack-2006) Presente em algumas formigas vermelhas, o b) banana e pepino so preparados com lcoois secundrios.
cido frmico um lqido custico de cheiro caracterstico c) pepino e ma so heptanoatos.
e frmula molecular CH2O2. A frmula estrutural e o nome d) pepino e pera so steres do mesmo cido carboxlico.
oficial dessa substncia so e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono
a) assimtrico.

5) (Fuvest-2002) A contaminao por benzeno,

clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substncias
e metanal. utilizadas na indstria como solventes pode causar efeitos
que vo da enxaqueca leucemia. Conhecidos como
compostos orgnicos volteis, eles tm alto potencial
nocivo e cancergeno e, em determinados casos, efeito
txico cumulativo.
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001
b) e cido metanico. Pela leitura do texto, possvel afirmar que:
I. certos compostos aromticos podem provocar leucemia.
II. existe um composto orgnico voltil com nove tomos
c) de carbono.
III. solventes industriais no incluem compostos orgnicos
halogenados.
Est correto apenas o que se afirma em
a) I
e cido etanico. b) II
c) III
d) d) I e II
e) I e III

6) (Fuvest-2002) As figuras abaixo representam molculas

e metanoato de metila. constitudas de carbono, hidrognio e oxignio.
e) H3C OH e metanol.

3) (FATEC-2008) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma

mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10.
Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe
dos Elas so, respectivamente,
a) alcanos. a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) alcenos. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) alcinos. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) cicloalcanos. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) cicloalcenos. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

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7) (UFSCar-2000) X e Y, dois compostos orgnicos de
mesma massa molar, por oxidao com permanganato de
potssio em meio cido, geram como produtos butanona e
cido butanico, respectivamente.
a) Escreva as frmulas estruturais dos compostos X e Y.
Justifique.
b) Os compostos X e Y apresentam isomeria ptica?
Justifique.

8) (Unicamp-2000) A melhoria da qualidade de vida no a

passa somente pela necessidade de bem alimentar a 11) (PUC - PR-2000) Correlacione a 1 . coluna com a
a
populao ou pelas facilidades de produo de novos 2 .:
materiais. A questo da sade tambm tem sido uma
preocupao constante da cincia. ( ) C6H5OCH3 ( ) 1 - Fenol 2 - Aldedo
A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como C6H5CH3 ( ) 3 - lcool 4 - ter 5 -
medicamento pela primeira vez em 1935, apresentou, e C6H5CHO ( ) Cetona 6 -
ainda representa, uma etapa muito importante no combate C6H5COCH3 ( ) Hidrocarboneto
s infeces bacterianas.A molcula da sulfa C6H5OH ( )
estruturalmente semelhante a uma parte do cido flico, C6H13OH
uma substncia essencial para o crescimento de bactrias. Assinale a seqncia correta:
Devido a essa semelhana, a sntese do cido flico fica
prejudicada na presena da sulfa, ficando tambm a) 4, 6, 2, 5, 3, 1
comprometido o crescimento da cultura bacteriana. b) 1, 4, 5, 6, 3, 2
a) Escreva a frmula estrutural e a frmula molecular da c) 4, 6, 2, 5, 1, 3
sulfa, dado que o grupo sulfonamida : d) 2, 6, 4, 5, 1, 3
SO2NH2. e) 5, 4, 6, 2, 3, 1

13) (Mack-2002) A substncia responsvel pela dor causada

b) Escreva a frmula estrutural da parte da molcula do
cido flico que estruturalmente semelhante molcula
da sulfa.
pela picada de certas formigas vermelhas o cido
metanico, que um liquido incolor, de cheiro forte e
irritante. Em relao ao cido metanico INCORRETO
afirmar que:
a) se pode amenizar a irritao causada pela picada,
lavando-se a regio afetada com vinagre.

9) (Mack-2002) Quase nada se sabe sobre o destino do lixo
industrial perigoso produzido no Brasil at meados de 1976.
Como muitas substncias do lixo perigoso so resistentes
ao tempo, esse passado de poluio est comeando a vir c) aps a picada pode-se amenizar a irritao causada,
tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande So
Paulo, constatou-se a presena de 44 contaminantes. Dentre
eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o
decano, alm de um de frmula molecular C 6H6 que
considerado o mais txico.
Adaptado da Folha de So Paulo 28/08/2001
Sobre a substncia decano, INCORRETO afirmar que:
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
a) o nmero de carbonos em sua estrutura igual a dez.
b) um alcano.
c) o nmero de hidrognios em sua cadeia igual a 22.
d) deve ter frmula molecular C4H10.
e) apresenta somente ligaes covalentes em sua estrutura.
b) sua frmula estrutural
passando na regio afetada uma soluo bem diluda de
hidrxido de amnio (amonaco).
d) tambm recebe o nome de cido frmico.
e) reage com NaOH formando sal e gua.
Dadas as massas molares (g/mol): C = 12, O = 16, H = 1
14) (PUC-MG-2001)
Vrias aminas tm funo de aumentar a atividade do
sistema nervoso (elevando o nimo), de reduzir o apetite e a
sensao de fadiga, sendo usadas como estimulantes. So,
genericamente, chamadas de anfetaminas, conhecidas
vulgarmente como bolinhas. Produzem dependncia, sendo
de comercializao controlada.

10) (Mack-2002) Na substncia trimetil-benzeno, o anel

benznico ramificado por radicais:

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Uma delas, de frmula , tem
nome de:

A) isopropil benzil amina

B) benzil propilamina
C) fenil metil amina
D) 2-amino- 3-fenil propano Sobre este composto, correto afirmar que:
a) sua frmula molecular C13H18O2.
15) (UFRN-1998) Analise, quanto estrutura, o seguinte b) no tem carbono assimtrico.
composto: c) pertence funo amina.
CH3 d) apresenta cadeia heterocclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH - CH2 - CH3
CH CH3 19) (Vunesp-2004) Trs compostos orgnicos, um cido
carboxlico, um lcool e um ter, apresentam massas
H3C CH3 molares iguais e com valor de 46,0g mol1. A 25C e sob
O composto apresenta 1 atmosfera de presso, dois deles so lquidos e o terceiro,
A) dois radicais etila. ismero do lcool, um gs. So dadas as massas molares
B) quatro carbonos tercirios. do carbono (12,0g mol1), do hidrognio (1,0g mol1) e
C) radical acila. do oxignio (16,0g mol1).
D) cadeia aberta, normal e saturada.
a) Fornea as frmulas estruturais e os nomes dos
compostos citados que so lquidos nas condies
16) (UFRN-1999) Freqentemente, toma-se conhecimento indicadas.
de notcias sobre acidentes com navios petroleiros. Os b) Identifique o composto que um gs a 25C e sob 1
vazamentos de petrleo geralmente so identificados por atmosfera de presso. Explique por que, diferentemente do
grandes manchas negras que se formam sobre a superfcie lcool, esse composto no lquido nessas condies,
dos oceanos, causando srios prejuzos vida marinha. apesar de apresentar a mesma massa molar.
Essas manchas ocorrem porque o petrleo
basicamente constitudo por uma mistura de
20) (Mack-2005) A octanagem uma medida da resistncia
A) hidrocarbonetos insolveis em gua. compresso da gasolina
C) sais solveis em gua.
B) macromolculas solveis em gua.
D) minerais insolveis em gua.

17) (Mack-2003) O nmero de tomos de hidrognio que

completam as ligaes em uma molcula da substncia isoctano
metil-1,3-butadieno : .
O isoctano utilizado como padro de ndice de octanagem
por ser o composto que mais resiste compresso sem
explodir.
A respeito do isoctano, INCORRETO afirmar que
A) 12 a) seu nome oficial 2,2,4-trimetil-pentano.
B) 5 b) apresenta cadeia carbnica aberta e ramificada.
C) 7 c) um alcano.
D) 8 d) apresenta cinco carbonos primrios.
E) 6 e) um hidrocarboneto insaturado.

18) (Vunesp-2003) O ibuprofen um antiinflamatrio 21) (Unifesp-2005) Considere a seqncia de reaes,

muito usado. expressa pelas equaes qumicas a seguir, que levam
formao de um polmero.

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Com respeito a esse processo,
a) escreva o nome oficial do composto de partida e a
frmula estrutural do composto X.
b) escreva a frmula estrutural do composto Y. Identifique
a funo qumica formada na reao de sntese desse 25) (Fatec-2005) So chamados aminocidos aqueles
composto. compostos nos quais existe um grupo funcional amina (-
NH2) ligado ao carbono situado na posio , conforme o
exemplo a seguir:
22) (UFMG-2005) Certas frutas a banana e a ma, por
exemplo escurecem em contato com o ar, quando so
descascadas. Isso ocorre devido converso da substncia
orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por
uma enzima.
Analogamente, o composto chamado de cido ciano
butanico deve ter a frmula estrutural:

orto-hidroquinona orto-
benzoquinona
(cor clara)
(cor escura)
Considerando-se essas substncias e suas molculas,
INCORRETO afirmar que
A) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenlicas.
B) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas
molculas.
C) a orto-benzoquinona apresenta molculas saturadas.
D) a orto-hidroquinona sofre oxidao na converso
apresentada.

23) (Mack-2004) A substncia de frmula

, que pode estar presente no

vinho tinto, dilata as artrias do crebro, provocando dor de
cabea. Essa substncia: 26) (UECE-2005) A Cincia, ainda hoje, no sabe explicar o
a) um aminocido. que desencadeia o processo qumico da paixo, isto , por
b) uma amina primria. que a Maria se apaixonou pelo Jos se o Joo era mais
c) a etil-fenilamina. bonito e tinha um salrio melhor? O fato que quando a
d) um nitrocomposto. Maria encontrou Jos, seu corpo imediatamente comeou a
e) possui carter cido acentuado. produzir feniletilamina,

24) (Vunesp-2005) Identifique todos os grupos funcionais

presentes nos seguintes compostos:
a) vanilina, o composto responsvel pelo sabor de baunilha; dando incio ao delrio da paixo. Com relao a este
composto, pode-se afirmar, corretamente, que

a) sua cadeia carbnica heterognea

b) o anel benznico possui carbono tercirio
c) uma amina terciria
d) as ligaes entre os tomos de carbono do anel
b) carvona, o composto responsvel pelo sabor de hortel. benznico so saturadas

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27) (Mack-2005) Certos odores so usados por animais para D)C8H8O3.
estabelecer uma comunicao qumica entre indivduos E) C9H8O4.
de mesma espcie, como, por exemplo, marcar trilhas ou
para a atrao sexual, na poca do acasalamento. Esses
compostos chamados de feromnios so usados pelo
homem, em quantidades muito pequenas, em armadilhas,
servindo para atrair e matar insetos prejudiciais, ou para
atrair grandes cardumes. Em relao ao feromnio de
frmula estrutural abaixo, correto afirmar que

Dado:
massa molar (g/mol) H = 1, C = 12, O = 16
30) (Mack-2006)
a) tem frmula molecular CHO. Da substncia acima representada, que responsvel pelo
b) apresenta, em 1 10 g, aproximadamente 2,4
13
odor caracterstico de canela em chicletes, fazem-se as
108 molculas. afirmaes:
c) um enol. I. um aldedo.
d) um lcool saturado. II. Seu nome oficial 3-fenil-propenal.
e) um hidrocarboneto. III. Apresenta cadeia carbnica saturada e ramificada.
Dessas afirmaes,
a) somente I est correta.
b) somente II est correta.
28) (Mack-2006) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so c) somente I e II esto corretas.
feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do d) somente I e III esto corretas.
isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-1,3- e) I, II e III esto corretas.
butadieno,
a) tem frmula molecular C4H6.
b) ismero do ciclopenteno.
c) ismero do 3-metil-1-pentino. 31) (UFPB-2006) As protenas so macromolculas com
d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada. massas moleculares que vo de 5000 a alguns milhes de
e) possui dois carbonos tercirios. unidades de massa atmica, sendo essas protenas
constitudas por monmeros, que so os aminocidos.
Nesse sentido, considere os aminocidos a seguir.

29) (UNIFESP-2006) Medicamentos obtidos da natureza so

utilizados pelo homem h muito tempo. Produtos naturais e
seus derivados so muito empregados na fabricao de
medicamentos pelas indstrias farmacuticas modernas. A
maioria das pessoas, em algum momento, j fez uso de
alguns desses compostos. O cido acetilsaliclico, estrutura
representada na figura, que compe o conhecido
medicamento de nome comercial aspirina, obtido a partir
do cido saliclico que ocorre na casca da rvore do
salgueiro branco, Salix alba.

Com relao aos aminocidos alanina, valina, leucina,

isoleucina e fenilalanina, correto afirmar:
Na hidrlise da aspirina formada uma substncia que est a) Todos possuem cadeia acclica, saturada, normal e
presente no vinagre e tambm o cido saliclico, que tem homognea.
frmula molecular b) Todos possuem cadeia acclica, saturada,
A)C7H2O3. ramificada e homognea.
B) C7H4O2. c) Todos possuem um grupo amino e um grupo
C) C7H6O3. carbonila, ligados ao mesmo tomo de carbono.

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d) Os radicais ligados ao carbono 2 so, ausncia de oxignio, obtm-se uma mistura complexa de
respectivamente, metil, isopropil, isobutil, sec-butil e produtos, muitos deles aromticos.
benzil.
e) O nome oficial da leucina cido 2-amino-3-
isopropil-propanico.

32) (UFPB-2006) Uma das substncias lquidas cristalinas

mais eficientes, empregadas na produo de Visores de
Cristal Lquido (LCD), o composto

Em relao a esse composto, INCORRETO afirmar:

a) A frmula molecular C18 H29 N.
b) O nmero de tomos de carbono primrio,
secundrio e tercirio , respectivamente, 2, 12 e 4.
c) O nmero de tomos de carbono com hibridizao
sp3, sp2 e sp , respectivamente, 15, 2 e 1.
d) O nmero de ligaes pi () igual a 3.
e) Apenas os tomos de carbono tercirios possuem
geometria tetradrica. Um dos produtos obtidos na queima do carvo o
antraceno, C14H10, cuja estrutura apresentada a seguir.

33) (VUNESP-2006) Molculas que so ismeros estruturais

so constitudas pelos mesmos tomos, mas esses so
ligados diferentemente. Por exemplo, os ismeros
geomtricos tm arranjos diferentes no espao em cada lado
de uma ligao dupla e so distinguidos pelos prefixos cis e
trans. O processo
biolgico da viso envolve a transformao, mediada por
enzimas, entre dois ismeros geomtricos, o cis-retinal e o
trans-retinal.
A cadeia carbnica do antraceno corresponde a um
A) alceno, insaturado, no aromtico, com ncleos
condensados.
B) hidrocarboneto, heterocclico, insaturado.
C) hidrocarboneto, saturado, aromtico, com ncleos
condensados.
D) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos
condensados.
E) heterocclico, saturado, aromtico.

35) (UEMG-2007) A frmula estrutural abaixo representa a

molcula de nicotina, presente nos cigarros e responsvel
por muitos casos de cncer no pulmo.

a) Desenhe a molcula de retinal na folha de respostas e

numere os tomos de carbono que conferem isomeria
geomtrica a essa molcula.
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funes
qumicas presentes no cis- e no trans-retinal.
Sobre a molcula da nicotina, assinale a alternativa que traz
informao INCORRETA.
34) (VUNESP-2006) A figura representa, esquematicamente, a) Apresenta frmula molecular igual a C10H14N2.
a estrutura do carvo. Quando o carvo aquecido, na b) Apresenta cadeia cclica e heterognea.
c) Apresenta o grupo funcional amida.

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d) Apresenta ismero ptico.
36) (UFC-2009) Um dos motivos de preocupao e conflito
nas famlias diz respeito aos distrbios do sono em
adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo atrasa em
at quatro horas a produo da melatonina, hormnio que
regula a necessidade de dormir. Sobre a estrutura da
melatonina, representada abaixo, correto afirmar que:
solubilidade do composto em gua, o que impede sua
rpida remoo quando do contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual das
molculas apresentadas a seguir a mais adequada para
funcionar como molcula ativa de protetores solares?
a)

b)

c)
a) apresenta um anel heterocclico.
b) contm as funes ter e amina secundria.
c) representa um composto opticamente ativo.
d) apresenta dez carbonos com hibridizao sp 2.
e) contm quatro pares de eltrons no-ligantes. d)

37) (UFPR-2009) A quantidade de gasolina pode ser

expressa por meio da octanagem, relacionada ao composto
orgnico conhecido como isooctano ou 2,2,4-trimepentano.
Sobre esse composto, assinale a alternativa correta. e)
a) Apresenta 26 hidrognios.
b) Apresenta cadeia carbnica ramificada, heterognea e 40) (UFMG-1999) A estrutura do colesterol representada
saturada. pela frmula:
c) Apresenta carbono primrio, secundrio, tercirio e
quaternrio.
d) Apresenta ramificao com trs carbonos.
e) Apresenta carbono aromtico.

38) (UFPR-2009) A cicloexilamina, representada a seguir,

apresenta odor de peixe.

Em relao a essa substncia, todas as afirmativas abaixo

Sobre esse composto, assinale a alternativa correta.
a) Apresenta isomeria geomtrica.
b) Apresenta grupo funcional amida.
c) Apresenta carbono quiral.
d) Apresenta apenas carbonos secundrios.
e) ismero de cadeia da trietilamina.
esto corretas, EXCETO:
A) Descora uma soluo de bromo em tetracloreto de
carbono.
B) Possui as funes lcool e alqueno.
C) Apresenta cadeias alifticas e aromticas.
D) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua.

39) (ENEM-2009) O uso de protetores solares em situaes

de grande exposio aos raios solares como, por exemplo,
nas praias, de grande importncia para a sade. As
molculas ativas de um protetor apresentam, usualmente,
anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois
esses sistemas so capazes de absorver a radiao
ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao
definida como a ocorrncia de alternncia entre ligaes
simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das
molculas em questo apresentar, em uma de suas
extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a

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41) (Vunesp-1999) trabalho na busca de um inseticida para combater o
mosquito transmissor da malria. Este inseticida o 1,1,1-
tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, conhecido comumente
por dicloro-difenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT,
que apresenta frmula estrutural

Com relao a esse composto, correto afirmar que

apresenta:
A) frmula molecular C14HCl5.
O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a B) trs carbonos tercirios na sua estrutura.
frmula estrutural . C) dois carbonos primrios na sua estrutura.
Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta: D) massa molar igual a 345,50 g.
E) trs ligaes insaturadas na sua estrutura.
a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis.
b) tomo de carbono assimtrico. 45) (Mack-2002)
c) somente anis aromticos.
d) isomeria cistrans.
e) funo ter.

42) (GV-2001) As estruturas abaixo so, respectivamente,

representantes das seguintes classes de compostos
orgnicos:

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo,

A. anidrido, ter, amina, ster, cetona.
B. ter, anidrido, amina, ster, ster.
C. anidrido, ter, amida, ster, lactama.
D. anidrido, ter, amida, ster, lactona.
E. ter, ter, amida, cetona, ster.
representada acima, INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada.
b) apresenta duas ligaes covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternrio.
d) sua frmula molecular C10H16.
e) apresenta trs carbonos tercirios.

43) (PUC - RS/2-2001) INSTRUO: Responder questo 46) (UFMG-2002) A estrutura I representa a vanilina,
9 relacionando os compostos orgnicos da coluna da molcula responsvel pelo aroma da baunilha, e as
esquerda com seus respectivos ismeros, apresentados na estruturas II, III e IV representam trs de seus ismeros:
coluna da direita.
1 metil propano ( ) propanona
2 ciclo butano ( ) metil ciclo propano
3 propanal ( ) butano
4 dietil amina ( ) metil propil amina
A numerao correta da coluna da direita, de cima para
baixo,
Todas essas molculas podem formar ligaes de
A) 2 3 4 1
hidrognio entre grupos pertencentes mesma molcula,
B) 3 4 2 1
EXCETO:
C) 3 2 1 4
A) I
D) 4 1 3 2
B) II
E) 1 4 2 3
C) III
D) IV
44) (PUC - RS/2-2001) Em 1948, o mdico Paul Mller
recebeu o Prmio Nobel de Medicina e Fisiologia por seu

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47) (Mack-2001) H3C CH2 CH2 C CH2
CH3 HO
||
O H
O composto representado pela frmula acima apresenta
cadeia carbnica: HO CHCH2N
a) insaturada, homognea e normal.
b) saturada, heterognea e ramificada. OH CH3
c) insaturada, heterognea e normal.
d) saturada, homognea e normal.
e) saturada, homognea e ramificada.
assinale a alternativa que representa corretamente a sua
48) (Faculdades Positivo-1998) Analise as proposies a frmula emprica.
seguir relativas a compostos orgnicos e assinale a C9H10NO3
proposio incorreta: C3H4,3N0,3O
a) O 1-propanol um lcool primrio. C18H26N2O6
b) O composto de frmula H CC H um C9H13NO3
hidrocarboneto de nome etino ou acetileno. C9/13H13/9N1/9O3/9
c) Na cadeia H3C CH2 O CH2 CH3 encontramos um
heterotomo.
d) O hidrxi-benzeno um lcool aromtico.

52) (desconhecida-2000) Analise a estrutura seguinte e

considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
e) A estrutura corresponde ao cido actico.

49) (PUC - PR-1999) Alcinos so hidrocarbonetos:

A) alifticos insaturados com dupla ligao.
B) alicclicos insaturados com tripla ligao.
C) alifticos insaturados com tripla ligao.
D) alifticos saturados.
E) alicclicos saturados. Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas,
respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia
50) (PUC - PR-1999) Relacione a coluna da direita com a da hidrocarbnica principal.
esquerda:
propil e isobutil

( ) Anilina metil e isobutil

( ) cido frmico
( ) Acetona terc-pentil e terc-butil
( ) Fenol comum
propil e terc-pentil

metil e propil
A ordem correta :
A) 2, 1, 3, 4.
B) 3, 1, 2, 4. 53) (desconhecida-2000) O tolueno muito usado na
C) 1, 2, 3, 4. indstria tanto como solvente quanto como intermedirio
D) 4, 1, 3, 2. qumico na fabricao de explosivos.Identifique o composto
E) 3, 1, 4, 2. formado, preferencialmente, pela trinitrao do tolueno,
considerando as regras usuais de substituio eletroflica
aromtica.

51) (UFPR-1999) Pesquisas indicam que a capacidade de

memorizar fatos ou informaes no crebro humano est
relacionada com a liberao de adrenalina das glndulas
para a circulao sangnea, dentre outros diversos fatores.
Isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos
vividos em situaes de fortes emoes.
Dada a frmula estrutural da adrenalina,

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 56) (UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico
insaturado, principal componente voltil existente na casca
da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor
caracterstico dessas frutas.

Limoneno

Observando-se a frmula estrutural acima e com base na

54) (UFMG-1999)
A estrutura do colesterol representada pela frmula:
nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o
limoneno denominado:
(A) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
(B) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
(C) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
(D) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
(E) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

57) (UFV-2001) Associe as estruturas qumicas abaixo

representadas aos nomes correspondentes.
O O
OH O
H
(1) (2) (3) (4)

Em relao a essa substncia, todas as afirmativas abaixo O O

esto corretas, EXCETO O O
(5) (6)
A) Descora uma soluo de bromo em tetracloreto de
carbono. (A) propanona (D) butanoato de etila
(B) propanal (E) etoxibutano
B) Possui as funes lcool e alqueno. (C) etanoato de butila (F) propanol

C) Apresenta cadeias alifticas e aromticas. A seqncia CORRETA :

D) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua. A) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.
B) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.
C) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.
55) (Uniube-2001) De acordo com as regras oficiais de D) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.
nomenclatura (IUPAC), o nome da substncia, cuja frmula E) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.
estrutural simplificada mostrada abaixo, :

58) (UFPE-2002) Em seu livro O Homem que Matou

A) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol
B) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol
C) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol
D) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol
Getlio Vargas, J Soares afirma que a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traas, misturada
em dose certa, pode ser to txica e fulminante quanto o
cianeto. O constituinte bsico da naftalina o naftaleno,
C10H8, sobre o qual podemos afirmar que um
hidrocarboneto:
A) aromtico que apresenta atividade ptica.
B) aromtico aquiral.
C) cclico saturado.
D) acclico.

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E) cclico insaturado quiral. 62) (ESPCEX-2002) A molcula do 2,2,3 trimetil pentano
apresenta:
a) 2 carbonos primrios , 1 secundrio , 3 tercirios e 2
59) (PUC-MG-2001) O ciclamato um adoante diettico. quaternrios.
Quando ingerido, considera-se que aproximadamente b) 2 carbonos primrios , 3 secundrios e 3 tercirios.
40% do ciclamato absorvido no intestino e excretado c) 5 carbonos primrios , 1 secundrio , 1 tercirio e 1
inalteradamente na urina. O restante convertido em quaternrio.
ciclohexilamina. d) 3 carbonos primrios , 3 secundrios , 1 tercirio e 1
A ciclohexilamina apresenta a frmula: quaternrio.
e) 5 carbonos primrios e 3 secundrios.
NH2

63) (ESPCEX-1997) Excluindo-se o grupo carbonila da

frmula de um ster, obtm-se a frmula de um
NHSO3H a) cido carboxlico.
b) ter.
c) aldedo.
d) alcano.
e) alceno
NHSO3H

64) (ESPCEX-1997) Metxi-etano e metanoato de etila

a) no so ismeros.
b) so ismeros de posio.
NH2 c) so ismeros de funo.
d) so ismeros geomtricos.
e) so ismeros de cadeia.
60) (UFRN-1997) Alguns produtos qumicos de interesse
comercial so isolados de fontes naturais. Entretanto, em
certos casos, os mesmos podem ser obtidos de snteses, 65) (UFRJ-1999)
como ocorre com o flavorizante A, cujo processo de
obteno apresentado
abaixo:
Segundo o Cdigo Nacional de Trnsito, dirigir embriagado
O-Na+ OH OH
crime, e o motorista flagrado neste delito est sujeito a
OH
CO2
O
H+
O
CH3OH graves punies. Para avaliar o nvel de embriaguez dos
C H+ O
O-Na+
C
OH
C
OCH3 motoristas, a polcia utiliza um aparelho - o bafmetro - que
cido saliclico flavorizante A mede a concentrao de etanol ( lcool etlico ) no ar
expirado pelo motorista.
Sobre o flavorizante A, pode-se dizer que possui frmula Os bafmetros mais simples consistem de um tubo
molecular transparente recheado de dicromato de potssio em meio
cido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com
A) C8H8O3 e constitudo pelas funes fenol e cetona. uma escala comparativa, indica o nvel de lcool ingerido
B) C8H12O3 e constitudo pelas funes fenol e aldedo. pelo motorista. Esta mudana de cor resulta da oxidao do
C) C8H12O3 e constitudo pelas funes fenol e ster. etanol pelo dicromato, na qual o Cr7+ , de cor alaranjada,
D) C8H8O3 e obtido por esterificao do cido saliclico. reduzido at Cr2+, de colorao verde.
E) C8H12O3 e obtido pela neutralizao do cido saliclico. A reao de oxidao do etanol acontece em duas etapas,
segundo o esquema a seguir:

61) (UFRN-1999) Na molcula de propeno, qualquer um dos a) D o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2.
carbonos com hibridizao sp2 apresenta: b) Escreva a frmula estrutural e d o nome do ismero
funcional do etanol.
A) 1 ligao sigma e 3 ligaes pi C) 2
ligaes sigma e 2 pi
B) 4 ligaes sigma e 2 pi 66) (UFRJ-1998) Em artigo publicado em 1968 na revista
D) 3 ligaes sigma e 1 ligao pi Science, Linus Pauling criou o termo "psiquiatria
ortomolecular", baseado no conceito de que a variao da
concentrao de algumas substncias presentes no corpo

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humano estaria associada s doenas mentais. Por exemplo,
sabe-se hoje que a variao da concentrao de cido
glutmico (C3H9NO4) tem relao com diversos tipos e
graus de problemas mentais.
a) Sabendo que o cido glutmico:
- apresenta cadeia normal com 5 tomos de carbono;
- um cido dicarboxlico saturado;
- apresenta um grupamento amino;
- apresenta carbono assimtrico;
escreva a frmula estrutural deste cido.
b) Determine o nmero total de tomos existentes em 0,5
mol de cido glutmico.
67) (UFRJ-1998) A prpolis, material resinoso coletado
pelas abelhas, possui propriedades antiinflamatrias e
cicatrizantes. A prpolis contm mais de 200 compostos
identificados at o momento; entre estes compostos, alguns
so de estrutura simples, como os apresentados a seguir:
I) C6H5CHO
II) C6H5CH2OH
III) C6H5COOCH2CH3
a) Identifique as funes orgnicas dos compostos I e II.
b) O composto III um ster que pode ser obtido pela
reao de um cido carboxlico com um lcool. Escreva as
frmulas estruturais do cido carboxlico e do lcool que
produzem este composto.
68) (UFRJ-1998)
As reaes a seguir so exemplos de reaes de substituio insaturados) que apresentam estrutura cis. O processo de
em derivados de cidos carboxlicos:
a) Identifique, na reao I, as funes orgnicas dos
compostos (A) e (B).
b) Escreva o nome do composto (C) da reao II.
69) (Vunesp-2003) Dados os compostos I, II e III, a seguir:
Composto I:
CH3
| molcula deste cido? Justifique.
H2C =CH C CH3 Tebulio = 42C
|
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CH3
Composto II:
H2C=CH CH2CH2 CH2CH3 Tebulio =
63C
Composto III:
H2C=CH CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2
CH3
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e
diferentes temperaturas de ebulio. Comparando com as
temperaturas de ebulio destes compostos, o que
possvel afirmar sobre a temperatura de ebulio do
composto III? Justifique sua resposta.
70) (Vunesp-2003) Muitos compostos orgnicos sintticos
fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas
aplicaes. Por exemplo, o acetaminofen, muito usado
como analgsico e antitrmico.
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na
molcula de acetaminofen.
b) A hidrlise do acetaminofen leva formao de p-
hidroxianilina e de um cido. Escreva a frmula estrutural e
o nome deste cido.
71) (Unicamp-2003) Fontes vegetais de lipdios contm
molculas de cidos graxos (cidos carboxlicos poli-
hidrogenao parcial destas gorduras, como por exemplo na
fabricao de margarinas, pode conduzir formao de
ismeros trans, que no so desejveis, visto que estes so
suspeitos de elevarem o teor de colesterol no sangue.
a) Escreva a equao qumica que representa,
genericamente, a hidrogenao de uma dupla ligao
carbono-carbono
O cido linolico pode ser representado pela frmula
C18H32O2.
b) Quantas duplas ligaes contm uma
72) (Unicamp-2003) A expresso omega-3 (3) parece
ter sido definitivamente incorporada ao vocabulrio
moderno. Ela se refere a cidos orgnicos de cadeia longa
encontrados em leos de peixes marinhos. J foi
comprovado que estas substncias protegem os esquims da
Groelndia contra doenas cardiovasculares. Surge da o
estmulo que hoje se faz para que as populaes ocidentais
incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no seu
cardpio. O cido eicosapentaenico, EPA, um cido
graxo poli-insaturado do tipo 3, podendo ser representado
por C20:53. Esta frmula indica que a molcula do
mesmo possui 20 tomos de carbono e 5 duplas ligaes, e
que a primeira dupla ligao localiza-se no carbono 3 da
cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade
oposta do radical carboxila.
a) Represente uma frmula estrutural possvel do cido
graxo representado por C18:33.

Sabe-se que compostos orgnicos que contm duplas

ligaes podem reagir com iodo, I2, adicionando-o s
duplas ligaes.

b) Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56g

do cido C18:33 do item a?

73) (PUC - PR-2003) Em relao ao composto 2,4-dimetil-3-

hexanol, so feitas as seguintes afirmaes:
I - um lcool tercirio. 76) (FGV-2005) O aspartame um adoante artificial que
II - Sua frmula molecular C8H18O foi descoberto acidentalmente em 1965 por um qumico
III - Apresenta 2 carbonos tercirios. descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que
IV - Apresenta um carbono assimtrico. eles estavam doces. Esses hbitos no higinicos no so
V - Apresenta 4 carbonos primrios. recomendados, j que muitas substncias em quantidades
Esto corretas: nfimas so altamente txicas. A frmula estrutural do
A) I, III, IV e V aspartame representada a seguir:
B) I, II, III e V
C) II, III, IV e V
D) I, II, III e IV
E) I, II, III, IV e V

74) (Vunesp-2005) Por motivos histricos, alguns

compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes
aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico
(C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes
compostos podem tambm ser denominados,
respectivamente, como
A) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
B) etanol, propanal e metanal.
C) etanol, propanona e metanal.
D) etanol, propanona e metanona.
E) etanal, propanal e metanona.
A partir da frmula estrutural do aspartame, verifica-se que
h
A) 13 tomos de carbono por molcula.
B) 1 grupo funcional ter.
C) 1 dipeptdeo.
D) 2 tomos de carbono tercirio.
E) somente 1 tomo de carbono assimtrico.

75) (Mack-2005) Uma substncia que j foi utilizada em

protetores solares o cido-para-amino-benzico (PABA), 77) (UFV-2005) Os odores de muitas frutas esto
cuja frmula estrutural relacionados, em parte, com a presena de steres volteis.
Os steres acetato de octila (I), acetato de isopentila (II),

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butanoato de etila (III) e butanoato de butila (IV) tm 79) (UFV-2005) Algumas propriedades fsicas dos
odores semelhantes aos da laranja, da banana, do abacaxi e compostos I, II, III, IV e V so apresentadas na tabela
do morango, respectivamente. abaixo. Esses compostos so octano, propan-2- ol,
Represente as frmulas estruturais dos steres I e II. triclorometano, hexano e propanona, no necessariamente
nessa ordem.
Composto Temperatura Densidade/ Solubilidade
de ebulio/ g cm-3 em gua
C
I 68,3 0,660 imiscvel
II 82,5 0,789 miscvel
Frmula do ster I Frmula do ster II III 125,7 0,703 imiscvel
IV 56,0 0,790 miscvel
b) Escreva o nome sistemtico do lcool resultante da
hidrlise do ster II. V 61,0 1,490 imiscvel
c) Escreva o nome do cido resultante da hidrlise do ster Considerando as propriedades apresentadas na tabela
IV. acima, os compostos I, II, III, IV e V so respectivamente:
d) Escreva a equao da reao de hidrlise do ster III com a) propan-2-ol, hexano, octano, triclorometano e
NaOH aquoso. propanona.
e) Entre os steres III e IV, cite o que apresenta maior b) hexano, propan-2-ol, octano, propanona e
temperatura de ebulio. Justifique sua resposta. triclorometano.
c) hexano, propan-2-ol, propanona, octano e
triclorometano.
d) octano, propan-2-ol, hexano, propanona e
triclorometano.
e) hexano, propan-2-ol, triclorometano, propanona e
octano.
Resposta Justificativa
80) (Unifesp-2004) A identificao dos produtos formados
na ozonlise (seguida de hidrlise na presena de zinco) de
um alceno permite identificar a estrutura do composto
78) (UFV-2005) Um dos parmetros utilizados para avaliar a original, pois sabe-se que
qualidade da gasolina o ndice de octano. Esse ndice carbono primrio ou secundrio da dupla ligao produz
estabelecido com base em uma escala arbitrria em que ao aldedo;
composto (I) atribudo o valor 0 (zero) e ao composto (II) carbono tercirio produz cetona.
o valor 100 (cem). Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas
propanona como produto final. Este composto deve ser o
A) hexeno-3.
B) 2-metil-penteno-1.
C) 2-metil-penteno-2.
D) 2-metil-buteno-2.
E) 2,3-dimetil-buteno-2.

81) (Mack-2004)

A capsaicina, que a substncia responsvel pela sensao

picante das pimentas, est acima representada. Nessa
Os nomes sistemticos dos compostos (I) e (II) so, estrutura, podemos identificar as funes:
respectivamente: a) amina, lcool e ter.
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. b) hidrocarboneto, cetona e amina.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. c) amida, lcool e cetona.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. d) aldedo, fenol e amina.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. e) fenol, amida e ter.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

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82) (Vunesp-2005) A presso de vapor de uma substncia 85) (Mack-2005)
funo das suas propriedades moleculares. Considerando
que os ismeros geomtricos cis-dibromoeteno e trans-
dibromoeteno so lquidos temperatura ambiente,
a) escreva as frmulas estruturais destes compostos;
b) indique, com justificativa, qual lquido mais voltil
temperatura ambiente.
Acerca da substncia acima, denominada glutamato de
monosdio, que tem a capacidade de tornar a lngua mais
83) (Vunesp-2005) O petrleo, a matria-prima da indstria sensvel aos sabores, fazem-se as afirmaes abaixo.
petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, I. Possui cadeia carbnica ramificada e heterognea.
compostos contendo apenas carbono e hidrognio na sua II. Apresenta carter anftero.
constituio molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, III. Em sua estrutura, esto presentes as funes cido
II, III e IV, carboxlico e amina.
Das afirmaes feitas,
a) I, II e III esto corretas.
b) somente I e III esto corretas.
c) somente II e III esto corretas.
d) somente I e II esto corretas.
e) somente I est correta.
a) d as frmulas moleculares de cada composto;
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno,
alcino ou hidrocarboneto aromtico. 86) (UFRJ-2005) No preparo dos fogos de artifcio, as
substncias so agregadas com o auxlio de um solvente.
Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o
84) (UFV-2005) Algumas propriedades fsicas dos isopropanol, podem ser usados para tal fim.
compostos I, II, III, IV e V so apresentadas na tabela Escreva a frmula em basto desses dois compostos e
abaixo. Esses compostos so octano, propan-2- ol, indique qual deles possui a maior temperatura de ebulio
triclorometano, hexano e propanona, no necessariamente presso atmosfrica. Justifique sua resposta.
nessa ordem.
Composto Temperatura Densidade/ Solubilidade
87) (PUC - SP-2006) A anlise da frmula estrutural de
de ebulio/ g cm-3 em gua
ismeros possibilita comparar, qualitativamente, as
C
respectivas temperaturas de ebulio. Na anlise devem-se
I 68,3 0,660 imiscvel considerar os tipos de interao intermolecular possveis, a
II 82,5 0,789 miscvel polaridade da molcula e a extenso da superfcie
molecular. Dados os seguintes pares de ismeros:
III 125,7 0,703 imiscvel
IV 56,0 0,790 miscvel
V 61,0 1,490 imiscvel
Considerando as propriedades apresentadas na tabela
acima, os compostos I, II, III, IV e V so respectivamente:
a) propan-2-ol, hexano, octano, triclorometano e
propanona.
b) hexano, propan-2-ol, octano, propanona e
triclorometano.
c) hexano, propan-2-ol, propanona, octano e
triclorometano.
d) octano, propan-2-ol, hexano, propanona e Pode-se afirmar que o ismero que apresenta a maior
triclorometano. temperatura de ebulio de cada par
e) hexano, propan-2-ol, triclorometano, propanona e
octano. I II III
A) cido etanico butano trans-1,2-
dicloroeteno
B) metanoato de metilpropano trans-1,2-
metila dicloroeteno
C) cido etanico metilpropano cis-1,2-

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 dicloroeteno 90) (UERJ-2006) Os alcenos, ao sofrerem reao de
oxidao enrgica com soluo de permanganato de
D) cido butano cis-1,2-
potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes
etanico dicloroeteno
compostos de carbono, como gs carbnico, cetonas e
E) metanoato de butano trans-1,2- cidos carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao,
metila dicloroeteno pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posio
de sua insaturao.
Considere que a oxidao de 3,50g de um alceno tenha
88) (UNIFESP-2006) A violeta genciana empregada, produzido uma cetona e 1,12 L de gs carbnico, medidos
desde 1890, como frmaco para uso tpico, devido a sua nas CNTP.
ao bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura Em relao ao alceno reagente,
representada por: A) classifique seus tomos de carbono insaturados como
primrio, secundrio ou tercirio;
B) apresente sua frmula estrutural plana e indique o nome
oficial do aldedo de cadeia normal ismero da cetona
produzida.

91) (UNICAMP-2007) Uma hexose, essencial para o

Em relao violeta genciana, afirma-se:
I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.
II. Apresenta carbono quiral.
III. Forma ligao de hidrognio intermolecular.
correto apenas o que se afirma em
A) I.
B) I e II.
C) I e III.
D) II e III.
E) III.
89) (UNIFESP-2006) Compostos orgnicos com enxofre,
chamados tiis, ou mercaptanas, compem uma classe de
compostos qumicos que possuem odores altamente
desagradveis. Eles podem ser percebidos mesmo quando
se encontram em concentraes de at uma parte de tiol em
400 milhes de partes de ar.
A sntese de um tiol pode ser feita de acordo com a reao:
organismo humano, pode ser obtida do amido, presente no
arroz, na batata, no milho, no trigo, na mandioca, ou da
sacarose proveniente da cana-de-acar. A sua frmula
estrutural pode ser representada como uma cadeia linear de
carbonos, apresentando uma funo aldedo no primeiro
carbono.
Os demais carbonos apresentam, todos, uma funo lcool,
sendo quatro representadas de um mesmo lado da cadeia e
uma quinta, ligada ao terceiro carbono, do outro lado. Essa
mesma molcula (hexose) tambm pode ser representada na
forma de um anel de seis membros, com cinco tomos de
carbono e um de oxignio, j que o oxignio do aldedo
acaba se ligando ao quinto carbono.
a) Desenhe a frmula estrutural linear da hexose de modo
que a cadeia carbnica fique na posio vertical e a
maioria das funes lcool fique no lado direito.
b) A partir das informaes do texto, desenhe a estrutura
cclica dessa molcula de hexose.
92) (PUC - PR-2007) Associe a coluna da esquerda com a da
direita, relacionando as estruturas com os respectivos
nomes :
a)

O ngulo de ligao CCC em I e o produto da oxidao b)

com permanganato de potssio do lcool anlogo a II so,
respectivamente,
A) 120 e cetona.
B) 120 e aldedo.
C) 120 e cido carboxlico. c)
D) 109,5 e cido carboxlico.
E) 109,5 e cetona.

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d)
e)
( ) Propanoato de isopropila
( ) cido benzico
( ) Propanamida
( ) Butanodial
( ) Butanona
A seqncia correta, lendo-se de cima para baixo, fica ?
a) 4, 2, 5, 1, 3
b) 2, 4, 5, 1, 3
c) 1, 2, 3, 4, 5
d) 3, 2 ,5, 4, 1
e) 5, 4, 3, 1, 2
93) (PUC - RJ-2008) O fenol de frmula molecular C6H5OH
e frmula estrutural
um composto orgnico muito utilizado industrialmente e
que possui solubilidade igual a 8,28 g em 100 mL de gua a
25C.
Considerando essas informaes e considerando, ainda, o
seu comportamento em gua, representado pela equao
C6H5OH(aq) + H2O(l) C6H5O(aq) + H3O+(aq), correto
afirmar que:
a) o fenol um composto orgnico saturado e no
aromtico.
b) a combusto completa do fenol produz CO(g) e H2O(l).
c) no equilbrio que se estabelece entre o fenol e seu
produto de ionizao, em soluo aquosa, a espcie
C6H5O uma base de acordo com o conceito de Bronsted-
Lowry.
d) uma soluo aquosa de fenol tem pH bsico.
e) uma mistura contendo 100 g de gua e 100 g de fenol
uma mistura homognea (soluo).
94) (Vunesp-2000) Escreva a frmula estrutural e d o
nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbnica ramificada saturada,
com o total de 7 tomos de carbono.
b) um aminocido, com 4 tomos de carbono.
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95) (PUC - RS/1-2001) A fluoxetina, presente na
composio qumica do Prozac, apresenta frmula
estrutural Com relao a este composto, correto afirmar
que apresenta:
A) cadeia carbnica cclica e saturada.
B) cadeia carbnica aromtica e homognea.
C) cadeia carbnica mista e heterognea.
D) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.
E) frmula molecular C17H16ONF.
96) (Fuvest-2000) A composio de leos comestveis ,
usualmente, dada pela porcentagem em massa dos cidos
graxos obtidos na hidrlise total dos triglicerdeos que
constituem tais leos. Segue-se esta composio para os
leos de oliva e milho.
Um comerciante comprou leo de oliva mas, ao receber a
mercadoria, suspeitou tratar-se de leo de milho. Um
qumico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida,
determinando-se o ndice de iodo, que a quantidade de
iodo, em gramas, consumida por 100 g de leo.
a) Os cidos graxos insaturados da tabela tm cadeia aberta
e consomem iodo. Quais so esses cidos? Justifique.
b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois
leos apresentar maior ndice de iodo? Justifique.
97) (Unifesp-2002) Glicina, o -aminocido mais simples,
se apresenta na forma de um slido cristalino branco,
bastante solvel na gua. A presena de um grupo carboxila
e de um grupo amino em sua molcula faz com que seja
possvel a transferncia de um on hidrognio do primeiro
para o segundo grupo em uma espcie de reao interna
cido-base, originando um on dipolar, chamado de
zwitterion.
a) Escreva a frmula estrutural da glicina e do seu
zwitterion correspondente.
b) Como o zwitterion se comporta frente diminuio de
pH da soluo em que estiver dissolvido?
98) (UFBA-2000) Sobre compostos orgnicos, pode-se
afirmar:
(01) CH2NH2COOH representa a frmula de um aminocido.
(02) H2CCHCH2CH3 representa a frmula de um composto insaturado.

(04) CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal.

(08) A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 heterognea e ramificada.

(16) Em (CH3)3CC, h um carbono tercirio.

Escreva as frmulas estruturais, na representao em
basto, do lcool que apresenta o menor nmero de
(32) O composto CC4 polar e solvel em gua. respostas positivas dos RO e de um ismero funcional de
cadeia linear deste lcool.
A equao qumica

representa uma reao de adio.

102) (PUC - RS-2003) A Coluna I apresenta as frmulas
gerais de alguns compostos e a Coluna II, as fontes de
ocorrncia desses compostos.
99) (Mack-2002) Relacionando a coluna A com a coluna B,
a seqncia numrica correta encontrada, de cima para
baixo, :

a) 1, 2, 3, 4 e 5
b) 3, 5, 4, 2 e 1
c) 5, 3, 2, 4 e 1
d) 3, 5, 1, 2 e 4
e) 5, 1, 3, 2 e 4
A seqncia correta dos nmeros da Coluna II, de cima
para baixo,
100) (UFRJ-1998) As cetonas se caracterizam por apresentar A) 1 2 3 4
o grupo funcional carbonila em carbono secundrio e so B) 2 1 4 3
largamente utilizadas como solventes orgnicos. C) 3 1 4 2
D) 3 4 1 2
a) Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da E) 4 3 1 2
3-pentanona.
b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os 103) (UFBA-2003)
aldedos. Escreva a frmula estrutural da nica cetona que
apresenta apenas um aldedo ismero.

101) (UFRJ-2002) O olfato dos seres humanos e de outros

animais depende da existncia de receptores sensoriais que
respondam presena de molculas de substncias
odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO)
esto localizados na cavidade nasal em um tecido A substncia representada pela frmula estrutural um
denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta quimioterpico sinttico, que vem sendo utilizado no
alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma tratamento de infeces bacterianas. A partir da anlise da
seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de estrutura apresentada, classifique a cadeia carbnica
compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas segundo dois critrios distintos.
em vermelho indicam a existncia de resposta positiva de
um determinado RO a uma dada substncia odorante.

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104) (Vunesp-2005) Um composto orgnico destilado da II. podem ser saturadas, ou conter at trs duplas ligaes
madeira possui massa molar de 32,4 g mol1 e a por cadeia;
composio: 37,5% de carbono, 12,6% de hidrognio e III. s apresentam configurao cis em torno de cada
49,9% de oxignio. Dadas as massas atmicas: C = 12,0u, insaturao existente.
H = 1,01u, O = 16,0u e os nmeros atmicos: C = 6, O = 8 Sabe-se tambm que, quando o teor de insaturao
e H = 1, elevado, o triglicerdio lquido, constituindo um leo e,
a) determine a frmula molecular do composto orgnico e quando baixo, ele slido, constituindo uma gordura.
deduza o grupo funcional; a) Identifique o tipo de interao predominante entre as
b) escreva a estrutura de pontos (estrutura de Lewis) do molculas que constituem leos e gorduras. Explique a
composto e d o nome da figura geomtrica em torno do diferena existente entre os estados fsicos de um leo e
tomo de carbono. uma gordura, em termos destas interaes intermoleculares.
b) Quando um leo vegetal aquecido com etanol na
presena de catalisador, forma-se glicerol e uma mistura de
105) (PUC-Campinas-2005) A composio do azeite de produtos. Aps a separao do glicerol, a mistura dos
oliva, calculada em termos de cidos graxos a seguinte: outros produtos obtidos na reao pode ser utilizada como
combustvel, o biodiesel. Escreva a frmula estrutural geral,
cido Frmula % (em massa) e identifique a funo orgnica dos compostos que
Lurico C11 H23 COOH 0-1 constituem o biodiesel.
Mirstico C13 H27 COOH 0-2
palmtico C15 H31 COOH 7 - 20 107) (FUVEST-2006) O valor biolgico protico dos
esterico C17 H35 COOH 1-3 alimentos avaliado comparando-se a porcentagem dos
aminocidos, ditos essenciais, presentes nas protenas
olico C17 H33 COOH 53 - 86 desses alimentos, com a porcentagem dos mesmos
linolico C17 H31 COOH 4 - 22 aminocidos presentes na protena do ovo, que tomada
como referncia. Quando, em um determinado alimento,
outros --- 0-3 um desses aminocidos estiver presente em teor inferior ao
Sobre esses cidos graxos, foram feitas as seguintes do ovo, limitar a quantidade de protena humana que
afirmaes: poder ser sintetizada. Um outro alimento poder
I. Quando misturados nas propores indicadas resultam compensar tal deficincia no referido aminocido. Esses
no azeite de oliva. dois alimentos contero protenas complementares e,
II. So obtidos na hidrlise dos triglicerdeos do azeite de juntos, tero um valor nutritivo superior a cada um em
oliva. separado.
III. Dois deles so insaturados. Na tabela que se segue, esto as porcentagens de alguns
Est correto o que se afirma SOMENTE em aminocidos essenciais em dois alimentos em relao s
(A) I do ovo (100%).
(B) II Alguns aminocidos essenciais Arroz Feijo
(C) III Lisina 63 102
(D) I e III
Fenilalanina 110 107
(E) II e III
Metionina 82 37
Leucina 115 101
106) (UFSCar-2006) leos e gorduras vegetais so
triacilglicerdeos, que tm a seguinte frmula qumica geral a) Explique por que a combinao arroz com feijo
adequada em termos de protenas complementares. A
equao que representa a formao de um peptdio, a partir
dos aminocidos isoleucina e valina, dada abaixo.

b) Mostre, com um crculo, na frmula estrutural do

peptdio, a parte que representa a ligao peptdica.
c) Determine o valor de x na equao qumica dada.
d) 100g de protena de ovo contm 0,655g de isoleucina e
0,810g de valina. Dispondo-se dessas massas de
aminocidos, qual a massa aproximada do peptdio,
onde as cadeias R1, R2, R3:
representado acima, que pode ser obtida, supondo reao
I. so constitudas, em mdia, por 10 a 22 tomos de
total? Mostre os clculos.
carbono;

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Massa molar (g/mol): valina ..............117
isoleucina .......131
gua .................18

108) (UFF-1999) Um composto orgnico X apresenta os

quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos
radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
A frmula molecular de X :

(A) C12H16O2
(B) C11H16O
(C) C12H18O
(D) C11H14O2
(E) C11H14O

109) (Vunesp-2005) Se s solues de aminocidos forem

adicionados cidos ou bases fortes, forma-se o cido ou a
base conjugada correspondente. Assim, os aminocidos
servem de tampes, isto , mantm relativamente constante 111) (UFG-2007) Monoterpenos, substncias de origem
o pH de suas solues. Utilizando o aminocido alanina vegetal e animal, podem ser divididos em acclicos,
[CH3 CH(NH2) COOH], monocclicos e bicclicos. So exemplos de monoterpenos
a) escreva a frmula estrutural desse composto e indique os as estruturas a seguir.
grupos funcionais;
b) mostre as formas inicas predominantes da alanina
quando em soluo de um cido forte e quando em soluo
de uma base forte.

110) (UFMG-1997) Existem aparelhos que permitem estudar

a variao da absoro de radiao eletromagntica por
uma substncia, em funo do comprimento de onda da
radiao. Nos grficos obtidos nesses aparelhos, absores
intensas entre os comprimentos de onda 5,1 x 10 -6 m e 6,1 x
10-6 m so caractersticas de ligaes duplas carbono-
oxignio em compostos orgnicos.
Entre os grficos abaixo, todos numa mesma escala,
assinale aquele em que a absoro mais intensa observada
pode ser associada com a funo orgnica indicada.

Entre os monoterpenos representados, so acclico,

monocclico e bicclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5

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Gabarito
14) Alternativa: D
1) Alternativa: A
15) Alternativa: B
2) Alternativa: B
16) Alternativa: A
3) Alternativa: A
17) Alternativa: D
4) Alternativa: D
18) Resposta: A
O ibofren tem frmula molecular: C13H18O2, possui um
5) Resposta: D
tomo de carbono assimtrico, pertence funo cido
carboxlico, possui cadeia aromtica e tem massa molar:
As substncias orgnicas aromticas citadas so C6H6
206 g/mol.
(benzeno),C6H5Cl(clorobenzeno) e os ismerosC9H12
(trimetilbenzeno), ento:
I. Correta . Substncias orgnicas aromticas podem causar 19) a) O
leucemia. CH3 CH2 OH
II. Correta . Os ismeros trimetilbenzeno apresentam nove H C OH
tomos de carbono. cido Metanico Etanol
III. Incorreta . Os solventes industriais podem conter \----------------------------------------------------------------/
compostos orgnicos halogenados como o clorobenzeno
C6H5Cl. massa molar: 46g mol 1
estado fsico 25C, 1atm: lquido

b) O composto que um gs a 25C e sob 1atm de presso

6) Alternativa: E
o ter metxi-metano ou ter metlico:
H3C O CH3
7) a) Apesar de apresentar a mesma massa molar que o lcool
(46g mol1), as foras intermoleculares predominantes no
ter (dipolo permanente-dipolo permanente) so menos
intensas que as foras intermoleculares predominantes no
lcool (pontes de hidrognio ou ligaes de hidrognio).

20) Alternativa: E

b) X e Y no apresentam isomeria ptica, porque no tm 21) a)

molcula assimtrica (no tm C quiral).

b)
8)

9) Alternativa: D

10) Alternativa: A
22) Alternativa: C
11) Alternativa: C
23) Alternativa: C
12) Alternativa: A
24) a)
13) Alternativa: A

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 indicados pelos nmeros (1) e (2). Observao: Esse
ismero denominado cis-11-retinal.

b) O grupo funcional presente na estrutura

denominado carbonila e, neste caso,

caracteriza a funo aldedo.
b)

34) Alternativa: D

35) Alternativa: C

36) Alternativa: A

37) Alternativa: C
25) Alternativa: A
38) Alternativa: D
26) Alternativa: A
39) Alternativa: E
27) Alternativa: B
40) Alternativa: C
28) Alternativa: B
41) Resposta: E
29) Alternativa: C
42) Alternativa: D
30) Alternativa: C
43) Alternativa: C
31) Alternativa: D
44) Alternativa: B
32) Alternativa: E
45) Alternativa: C
33) Resposta:
a) 46) Alternativa: B

47) Alternativa: D

48) Alternativa: D

49) Alternativa: C

50) Alternativa: D

51) Alternativa: D

52) Alternativa: A

53) Alternativa: D

Na situao apresentada, a diferena entre os 54) Alternativa: C

ismeros cis e trans ocorre nos tomos de carbono
55) Alternativa: D

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 B: amida
56) Alternativa: A
b) cido propanico
57) Alternativa: B
69) Resposta:
58) Alternativa: B a) Composto I 3,3-dimetil-1-buteno
Composto II 1-hexeno
59) Alternativa: D b) O composto III possuir temperatura de ebulio maior
que os compostos I e II, pois sua cadeia mais longa, a
superfcie de interao entre as molculas maior (e sua
60) Alternativa: D
massa molar tambm maior). Quanto maior a fora de van
der Waals entre as molculas, maior ser a temperatura de
61) Alternativa: D ebulio. Quando a cadeia ramificada, diminui a
superfcie de interao entre as molculas e, portanto,
62) Alternativa: C diminui a temperatura de ebulio.

63) Alternativa: B
70) Resposta:
64) Alternativa: A a) os grupos funcionais presentes no acetaminofen so:
hidroxila (funo fenol) e o grupo amdico.
65) Resposta: b) cido actico
a)C2 H4 O Etanal
C2 H4 O2 cido etanico 71) Resposta:

b) a)

b) 2(duas) duplas ligaes

66) Resposta:
a) 72) Resposta:

a)

b)1mol de C5H9NO4 -> 19 x 6 x 1023 tomos

0,5 mol de C5HNO4 -> X b) 0,06 mol I2

X = 5,7 x 1024 tomos 73) Alternativa: C

74) Alternativa: C
67) Resposta:
75) Alternativa: A
a)
I) aldedo 76) Alternativa: C
II) lcool
b) 77)

78) Alternativa: B

79) Alternativa: B

80) Alternativa: E
68) Resposta:
a) 81) Alternativa: E
A: halogeneto de acila (cloreto de acila)

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82) a) cis-dibromoeteno trans-dibromoeteno O isopropanol apresenta a maior temperatura de ebulio
presso atmosfrica porque possui grupamento hidroxila,
que favorece a formao de ligaes hidrognio.

87) Alternativa: D
b)
88) Alternativa: A

89) Alternativa: A

90) a) Os tomos de carbono insaturados so classificados

r 0 r 0 como primrio e tercirio.
molcula molcula
polar apolar
1mol ______ 22,4 L
b) Nmero de mol de CO :
As interaes intermoleculares no trans-dibromoeteno 2
x ______ 1,12 L
(molcula apolar) so mais fracas, logo ele ser o lquido X = 0,05 mol de CO2
mais voltil.
Se 1 mol de alceno produz 1 mol de CO , 0,05 mol de
2

83) a) e b) alceno foi oxidado.

0,05mol ____ 3,50 g

1,00mol _____ x
X = 70 g/mol

Frmula molecular: C H
5 10
Frmula estrutural plana:

Nome oficial do aldedo: butanal.

91)

92) Alternativa: A
84) Alternativa: B
93) Alternativa: A
85) Alternativa: C
94) a)

86)

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 101) Resposta:

b)
102) Alternativa: D

103)
1) cclica e insaturada.
2) cclica e heterognea.
3) cclica com ncleos condensados.
4) cclica com ncleo aromtico.
5) cclica com ncleo condensado e aromtico.
95) Alternativa: C 6) insaturada e heterognea
7) outras combinaes incluindo dois critrios distintos
96) a) Palmtico = saturado
Olico e Linolico =insaturados
b) leo de Milho 104) CH4O

97) a)

metanol funo = lcool

b)

b)Formar a espcie:

tetraedro

105) Alternativa: E

106) a) Por apresentarem cadeias longas ( R), leos e

gorduras so compostos predominantemente apolares, e as
interaes entre as molculas so predominantemente do
98) Soma : 31
tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
As gorduras saturadas apresentam um formato uniforme,
99) Alternativa: D
que permite que as molculas se aproximem facilmente,
formando um retculo cristalino. Por esse motivo, as
100) Resposta: gorduras so slidas temperatura ambiente.
a) A existncia de duplas ligaes na forma predominante cis
faz com que as cadeias apresentem inflexes:

b)

Esse formato dificulta a aproximao das molculas e a

formao do retculo. Por esse motivo, os leos so lquidos
temperatura ambiente.

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b) A reao entre um leo vegetal e o etanol pode ser
representado por
108) Alternativa: C

109) a) A frmula estrutural plana desse composto pode ser

representada por

Ele apresenta dois grupos funcionais:

NH2 amina cido carboxlico

b) Em soluo aquosa de um cido forte, ocorre a
protonao do grupo NH2, e a forma inica
predominante :

Os compostos que constituem o biodiesel pertencem

Em uma soluo aquosa de uma base forte, os tomos de

hidrognio do grupo carboxlico se ionizam e reagem com
funo ster, por apresentarem o grupo os grupos hidrxido (OH) provenientes da base.
A forma inica predominante :

107) a) O feijo apresenta deficincia somente da

metionina, porm a ingesto conjunta do arroz compensa
essa deficincia.
O arroz apresenta deficincia de lisina e metionina, que
compensada pela ingesto conjunta de feijo.
Dessa maneira, a combinao arroz com feijo
adequada em termos de protenas complementares.
b) 110) Alternativa: A

111) Alternativa: D

c) Como na formao de cada ligao peptdica liberada 1

molcula de gua, na equao representada x igual a 2,
pois foram formadas duas ligaes peptdicas.
d) De acordo com a equao apresentada, a proporo
estequiomtrica para a reao :
2 isoleucina + 2 valina [peptdeo]2 + 3H2O
2 mol 2 mol 1 mol 3 mol
Formam-se 1,105g do [peptdeo]2.

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