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Trabalho Prático nº 2 e

4
Análise Qualitativa e Quantitativa de Glúcidos
Bioquímica – Engenharia Alimentar
Docente Fernando Gonçalves
Alicia Loureiro nº 19543
Marco Alves nº 26140
Mariana Brito nº 3553
Monossacarídeos
Os monossacarídeos podem ser classificados consoante o número de átomos de carbono e da
posição do grupo carbonilo. Pode designar-se de triose (3 carbonos), tetrose (4 carbonos),
pentose (5 carbonos), hexose (6 carbonos) e heptose (7 carbonos), pelo número de carbonos
existentes. Pela posição do grupo carbonilo são chamados de aldoses se estiver na posição 1
(função aldeído) e cetose se estiver na posição 2 (função cetona).

Frutose
Ceto-hexose
Tem 6 átomos de
carbono e o grupo
Glucose carbonilo está na Ribose
Aldo-hexose
posição 2. Aldo-pentose
Tem 6 átomos de
Tem 5 carbonos e o
carbonos e o grupo
grupo carbonilo está na
carbonilo está na
posição 1.
posição 1.
Introdução
A reação nitrocrómica é a mais adequada para as aldoses pois oxidam com
facilidade a ácido carboxílico, quando é utilizado um agente oxidante forte, neste
caso foi utilizado o dicromato de potássio de cor laranja. Aliás só os aldeídos
conseguem reduzir o ião dicromato (+6) a crómio (+3) de cor verde.

Os monossacarídeos são compostos por grupos –OH que são facilmente


desidratados pelo contacto com ácidos fortes (ex.: ácido sulfúrico ou clorídrico. O
ácido rompe estas ligações, fazendo com que se forme furfural (pentose) e 5-
hidroximetilfurfural (hexose). Estas substâncias são ambas incolores o que
impede que a se visualize a reação. Para resolver este problema adiciona-se um
composto fenólico. O fenol reage da mesma forma mas provoca o aparecimento
de um anel vermelho após o aquecimento na reação de Seliwanoff. Estes testes
permitem-nos diferenciar aldoses de cetoses.
Introdução (continuação)
Em contacto com o reagente Tollens, as aldoses oxidam-se a um ácido
carboxílico.

A fração monossacarídica do mel é composta basicamente por frutose e glucose.


O método de Fehling baseia-se na redução de iões Cu2+. Neste método as
aldoses são facilmente oxidadas a ácidos carboxílicos por ação de agentes
oxidantes fracos.

A solução deve ficar sempre em ebulição durante a titulação, pois óxido de cobre
que vai ser formado em contacto com o oxigénio, mudando a cor outra vez para
azul e a titulação não deve passar os 3 minutos, pois ocorre decomposição dos
açúcares com o aquecimento prolongado. Estes são fatores importantes para que
o método tenha maior eficácia.
Objetivos:

2.1
Reação
2.3 2.4 4.1
Reação Reação de Método de
Nitrocrómic
Seliwanoff Tollens Fehling
a
Deteção de Deteção de Deteção de Determinação da
aldeídos e frutose aldeídos e quantidade de
cetonas. cetonas. glucose presente
numa amostra de
mel
2.1
Reação
Nitrocrómica
Reagentes
• 5ml de sacarose/glicose a 2%
• 5ml de ácido nítrico concentrado
• 4 gotas de dicromato de potássio

Resultados:
• A sacarose inicialmente tinha cor azulada, após
o aquecimento ficou amarelada.
• A glicose inicialmente tinha cor azulada, após o
aquecimento permaneceu igual.
• É uma reação de oxi-redução: dicromato é o
oxidante e a glicose (aldeído) é o redutor.
• Substância reduzida: agente oxidante – ião
nitrocrómio
• Substância oxidada: agente redutor – ião
dicromato.
2.3
Reação
Seliwanoff
Reagentes
• 1ml de Ácido Clorídico
• 1ml de resorcinol 500mg/L
• 1ml de frutose/glucose/sacarose a 2%

Resultados:
• A frutose após o aquecimento ficou
avermelhada/sangue (1-2 minutos). – Cetona
• A glucose após o aquecimento passou para
transparente (4 minutos). – Aldeído
• A reação é mais rápida para as cetoses que as
aldoses.
2.4
Reação de
Tollens
Reagentes
• 4ml de glucose/sacarose a 2%
• 2ml de reagente de Tollens

Resultados:
Nitrato de Prata + Amoníaco + Aquecimento = prata
precipita com o grupo aldeído livre
• A glucose fica com cor metálica (49 segundos),
formou um espelho de prata com o interior
verde, pois é o açúcar redutor, provocando a
redução do ião prata.
• A sacarose sem espelho de prata (6 minutos).
• O grupo aldeído com aquecimento e ácido,
transforma-se em um ácido carboxílico, pois o
grupo aldeído sofre oxidação.
• É uma reação específica para os aldeídos.
4.1
Método
de
Fehling
Reagentes
• 20 ml de reagente de Fehling
• 25 ml de água
• 5 ml de solução de ferrocianeto de
potássio a 10%.
• Solução de mel
• Solução de glucose a 0.5%
Resultados:
• Inicialmente o nosso reagente tinha uma
tonalidade azul escura.
• Após o reagente estar a ferver tinha uma
tonalidade azul marinho e depois a diluição 16.4
ml de solução de mel obtemos uma cor bastante
clara.
• Repetimos o mesmo processo trocando a
solução de mel pela solução de glucose, o
processo e as reações foram idênticas, mas ao
fim de diluirmos apenas 10 ml de solução de
glucose.
Glucose Resultados: Mel

Média: 9.076ml G1 9.5ml 21.30 ml Média: 16.26ml

Cálculos: G2 9.8ml 15.30 ml


• F = V1 * 0.5 / 100 = Cálculos:
= 50 * 0.5 / 100 = 0.1 g/ml
• % de glucose = F / V2 * 100 = G3 10.08ml 16.40 ml • F = V1 * 0.5 / 100 =
= 50 * 0.5 / 100 = 0.1 g/ml
= 2.5 / 9.076 * 100 = 27.55 % • % de glucose = F / V2 * 100 =
G4 8.5ml 17.30 ml = 2.5 / 16.26 * 100 = 15.38 %

G5 7.5ml 11.00 ml
Conclusão:
• Com este trabalho podemos concluir que na reação nitrocrómica o dicromato
é um oxidante e a glicose é um redutor, por ser um aldeído. Esta é uma reação
de oxi-redção. Na reação de Seliwanoff a frutose é uma cetona e a glucose um
aldeído, pois as cetonas reagem mais rapidamente que as aldoses. Na reação
de Tollens a glucose formou um espelho de prata pois é um açúcar redutor e a
sacarose não formou qualquer espelho de prata. Esta reação é especifica para
aldeídos.
• Na análise quantitativa dos glúcidos podemos concluir que a solução de
glicose tem 27.55 % de glucose presente e que a solução de mel tem 15.38% de
glucose presente.
Obrigado
!
Alguma dúvida?

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