Eduardo Ferreira Alves – Anápolis – GO – 12 de dezembro de 2022.

Relatório – Síntese de Iminas e Complexos de bases de Schiff

As bases de Schiff são iminas resultantes da condensação entre aminas primárias e substâncias
carboniladas, cujos complexos possuem variadas aplicações, de vido à sua grande variabilidade estrutural,
possuem em sua estrutura molecular um grupo funcional que contém uma dupla ligação entre o carbono e o
nitrogênio (C=N) e são provenientes da condensação de aldeídos com aminas primárias. O interesse no
desenvolvimento e caracterização de complexos contendo como ligantes bases de Schiff assimétricas com íons
de metais de transição é justificado pelo fato de que, em sistemas naturais, são encontrados ligantes assimétricos
coordenados a pelo menos um íon metálico central. Desse modo, o presente relatório tem como objetivo a
realização da síntese da imina H2 Salophen e a partir dela, sintetizar complexos com base de Schiff a utilizando
como ligante.
Na síntese do H2 Salophen, iniciou-se dissolvendo 1 mL de aldeído salicílico em 30 mL de etanol e
manteve-se a temperatura do banho de óleo a 60ºC, em seguida adicionou-se 0,5072 g / 0,0046 mols de o-
fenilenodiamina, percebendo-se a alteração da cor para amarelo e iniciou-se o refluxo por 1h. Ao termino do
tempo, resfriou-se a solução em banho de gelo e a coloração apresentava-se alaranjado. Posteriormente filtrou-se
a vácuo a solução e obteve-se o sólido. Após a pesagem obteve-se 1,2117 g de H2 Salophen, alcançando 72% de
rendimento, um dos motivos para o baixo rendimento, se deve ao fato de que a temperatura variou diversas vezes,
podendo assim ter ocorrido a vaporização do solvente, também é justificável a perca durante a filtração, devido
o produto ficar retido no papel filtro.
A fim de sintetizar o complexo com base de Schiff e avaliar a diferença do rendimento através da adição
da base trietilamina, preparou-se dois experimentos, ambos na proporção 1:1. O primeiro experimento iniciou-se
adicionando-se 0,6023 g / 0,001906 mols de H2 Salophen e 40 mL de etanol em um balão de 100 mL e deixando-
os em aquecimento no banho de óleo. Posteriormente, adicionou-se 0,4130 g / 0,001898 mols de Cu(OAC)2.2H2O
e avaliou-se a alteração da cor para preto. Em seguida realizou-se o refluxo da mistura por 30 minutos, por fim
resfriou-se a solução em banho de gelo e filtrou-se obtendo 0,6678 g do composto, alcançando 63% de
rendimento.
No segundo experimento no qual adicionou-se 2 mol da base trietilamina, seguiu-se parecido com o
experimento anterior, adicionando-se 0,6003g / 0,001898 mols de H2 Salophen em 40 mL de etanol em um balão
de 100 mL. Adicionou-se novamente 0,4130g / 0,001898 mols de Cu(OAC)2.2H2O e 0,53 mL de trietilamina,
percebeu-se a alteração da cor para marrom chocolate. Posteriormente o procedimento se deu semelhante ao
anterior. Por fim o peso obtido foi de 0,7061 g do composto, alcançando 67% de rendimento.
Diante disso, é possível avaliar que a adição da base contribuiu para o aumento do rendimento, a adição
de outras bases como por exemplo NaOH, não seria benéfico devido ser uma base extremamente forte. Dessa
forma, a escolha da trietilamina se deve ao fato dela ser uma base fraca e volumosa, na qual sua única função
seria a desprotonação do ligante.