INSTITUTO TÊCNICO PRIVADO DE SAÚDE

PINGOS DE ARVOREDOS

QUÍMICA

FUNÇÃO ORGÂNICA
ÁCIDO

Enfermagem geral
 Membros integrantes

1. António B. Gomes
2. Beatriz Manuel
3. Beatriz Edina
4. Benedita Maquieçe
5. Belmiro

Índice

1
Introdução........................................................................................................ 3
Função orgânica oxigenada.............................................................................4
Ácidos.............................................................................................................. 4
Características dos ácidos...............................................................................5
Ácidos carboxílicos.......................................................................................... 5
Características dos ácidos carboxílicos...........................................................5
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos.............................................................5
Tipos de ácidos carboxílicos............................................................................7
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos.............................................................8
Reações de ácidos carboxílicos.......................................................................9
Reacção de neutralização................................................................................9
Reacção de esterificação...............................................................................10
Exercícios resolvidos.....................................................................................10
Resolução......................................................................................................10
Resolução......................................................................................................11
Propriedades dos ácidos carboxílicos............................................................11
Químicas.......................................................................................................11
Conclusão.....................................................................................................12

2
 Introdução
Ácido, no âmbito da química, pode se referir a um composto capaz de
transferir Íons (H+) numa reacção química (vide ácido de Brønsted), podendo
assim diminuir o pH de uma solução aquosa, ou a um composto capaz de
formar ligações covalentes (vide ácido de Lewis) com um par de electrões.
As bases são os análogos opostos aos ácidos. Há dois tipos de ácidos,
os hidrácidos e os oxiácidos (que possuem oxigênio em sua composição).

Os ácidos são importantes insumos no processo produtivo de vários

sectores da indústria.

3
 Função orgânica oxigenada

Ácidos carboxílicos designam uma função orgânica oxigenada, ou

seja, que possui pelo menos um átomo de oxigénio em sua estrutura. Esses
ácidos são indicados pela fórmula geral COOH e caracterizam-se,
essencialmente, pela presença do grupo carboxila em sua estrutura.

O grupo funcional carboxila é formado a partir da união dos grupos

carbonila (C=O) e da hidroxila (OH). Neste caso, obrigatoriamente há um
carbono ligado a dois átomos de oxigênio, um através de ligação dupla e outro
por ligação simples. Uma quarta ligação pode ser formada por outros carbonos.

Os ácidos carboxílicos são compostos que pertencem à Química

Orgânica, a parte da química que estuda os compostos que contêm carbono.
No cotidiano, esses ácidos são encontrados no vinagre e manteiga rançosa,
além de serem aplicados na produção de desinfetante e de sucos de frutas.

Ácidos
Ácidos são substâncias químicas que possuem a capacidade de doar
íons H+ (íons de hidrogênio) em solução aquosa, ou seja, são substâncias que
possuem pH abaixo de 7. Essa capacidade de doar H+ é conhecida como
acidez e pode ser medida pela escala de pH.

Os ácidos podem ser divididos em grupos: ácidos orgânicos e ácidos

inorgânicos.

Os ácidos orgânicos são compostos que contêm átomos de carbono

ligados a um grupo funcional ácido. Eles são encontrados na natureza, em
organismos vivos, e também podem ser sintetizados em laboratório. Alguns
exemplos de ácidos orgânicos são: ácido acético, ácido cítrico, ácido lático,
ácido fórmico, entre outros.

Os ácidos inorgânicos são substâncias que não contêm átomos de

carbono ligados a grupos funcionais ácidos. Eles são encontrados na natureza,
em minerais e rochas, e podem ser produzidos em laboratório. Alguns
exemplos de ácidos inorgânicos são:

 ácido sulfúrico;
 ácido nítrico;
 ácido clorídrico;
 ácido fosfórico, entre outros.

4
 Uma das principais diferenças entre os ácidos orgânicos e inorgânicos é
que os ácidos orgânicos geralmente possuem menor força ácida do que os
ácidos inorgânicos. Além disso, os ácidos orgânicos são geralmente solúveis
em solventes orgânicos, enquanto os ácidos inorgânicos são solúveis em
água.

Características dos ácidos

 Incolor
 Forte odor e asfixiante
 Sabor azedo, ácido ou amargo
 PH inferior a 7
 Estado físico líquido
 Baixo ponto de fusão e ebulição
 Conduzem electricidade em meio aquoso
 Reagem com metais (ferro, magnésio e zinco)

Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pela

presença de uma carboxila (COOH) e presentes quotidianamente no vinagre e
nas frutas.

Características dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são representados quimicamente por RCOOH ou

CO2H, em que R é o radical orgânico ligado a uma carbonila (C = O) e uma
hidroxila (-OH).

A presença da carboxila (-COOH) confere uma diferença de polaridade à

molécula, tornando-a um composto polar.

A solubilidade e o aspecto variam conforme o número de carbonos na

cadeia. Ácidos carboxílicos com:

- até quatro carbonos são incolores e líquidos, miscíveis em água;

- cinco a nove carbonos são líquidos viscosos, incolores, pouco solúveis

em água;

- 10 ou mais carbonos são sólidos brancos, insolúveis em água.

Ácidos de cadeia aberta com até seis carbonos possuem odor forte e
característico de manteiga rançosa, são relativamente voláteis.

Ácido carboxílico é a função orgânica com caráter ácido mais acentuado,

os compostos dessa função possuem pH entre 3 e 5."
5
 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são nomeados de acordo com as regras oficiais

da União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC). Confira a
estrutura da nomenclatura:

Ácido + prefixo + infixo + oico

Prefixo - indica a quantidade de carbonos na cadeia principal:

 1 carbono: met-
 2 carbonos: et-
 3 carbonos: prop-
 4 carbonos: but-
 5 carbonos: pent-
 6 carbonos: hex-
 7 carbonos: hept-
 8 carbonos: oct-
 9 carbonos: non-
 10 carbonos: cec-

Infixo - indica o tipo de ligação da cadeia principal:

• Um ligações simples: -an-

• Uma ligação dupla: -en-
• Uma ligação tripla: -in-
• Duas ligações duplas: -dien-

Quando houver insaturações na cadeia é necessário numerá-las e

indicar de qual carbono as duplas ou triplas ligações estão saindo. Isso
também vale para as ramificações, que devem ser escritas em ordem
alfabética, desprezando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, etc.

Exemplos

No exemplo abaixo, o ácido é formado por quatro átomos de

carbono (prefixo but-) e ligações simples (infixo -an-) entre os carbonos. Essa
substância é nomeada como ácido butanoico.

Fórmula do ácido butanoico.

6
 Já nesse exemplo, o ácido é formado por três átomos de carbono
(prefixo prop-), ligações simples entre os carbonos (infixo -an-) e duas
carboxilas (sufixo -dioico). Essa substância é nomeada como ácido
propanodioico.

Fórmula do ácido propanodioico.

O ácido seguinte é formado por quatro átomos de carbono (prefixo but-),

ligações simples entre os carbonos (infixo -na-) e duas carboxilas (dioico). Essa
substância é nomeada de ácido butanodioico.

Fórmula do ácido butanodioico.

Esse último caso exige bastante atenção, pois trata-se de composto com
cadeia aromática. Deste modo, a nomenclatura considera o nome do aromático
somado ao termo -oico.

Em seguida é realizada a numeração. O carbono do anel aromático,

ligado ao carbono da carboxila, será o carbono de número 1 da cadeia.
Contudo, se ele tiver uma ramificação, a numeração continua de forma que
seja dado o menor número ao radical. Essa substância é nomeada de ácido 3-
metil-benzoico.

Fórmula estrutural do ácido 3-metil-benzoico

7
 Tipos de ácidos carboxílicos

A maioria dos compostos orgânicos podem ser encontrados na natureza,

sintetizados pelos seres vivos. Portanto, essa condição vale para os ácidos
carboxílicos que podem ser encontrados facilmente no quotidiano. Os
principais tipos são:

Ácido etanóico (CH3COOH) - conhecido também como ácido acético,

na sua forma bruta, é popularmente identificado como vinagre. Esse ácido é
um líquido incolor, solúvel em água, com odor agudo e corrosivo.

Ácido metanoico (CH2O2) - conhecido também como ácido fórmico,

em virtude de ter sido extraído inicialmente a partir da destilação de formigas
vermelhas. Esse ácido é um líquido, incolor (ligeiramente avermelhado),
altamente tóxico e inflamável.

Ácido benzoico (C6H5COOH) – esse é o mais simples dos ácidos

carboxílicos, sendo utilizado como conservante de alimentos, atua como anti-
fúngico e está presente naturalmente em algumas plantas.

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

A nomenclatura para ácidos carboxílicos, de acordo com a União
Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), tem como característica da
função iniciar com o termo ácido e terminar com o sufixo -oico.
As regras para nomenclatura dessa função, por tratar-se de uma função
orgânica, ou seja, pela presença de uma cadeia carbônica, são:
1° passo: numerar os carbonos da cadeia principal, iniciando a
contagem pela extremidade em que se encontra a carboxila (-COOH). O
prefixo da nomenclatura será dado de acordo com o número de carbonos da
cadeia principal.
2° passo: nomear e localizar ramificações: prefixo (número de carbonos)
+ terminação (-il ou -ila). Se houver mais de uma ramificação na cadeia, elas
devem ser posicionadas na nomenclatura por ordem alfabética.
3° passo: verificar a existência de instaurações na cadeia.
Observação: Os prefixos di-, tri- ou penta- são usados para expressar a
presença de dois, três ou quatro grupos da mesma espécie. Exemplo: ácido
dioico → presença de dois grupos carboxilas.
Veja na tabela a seguir como deve ser estruturada a nomenclatura para
ácidos carboxílicos:
Prefixo (n° de carbonos)
Infixo (saturação da cadeia)
Sufixo (grupo funcional)

Ácido
8
1 carbono
Met-
Apenas ligações simples
-an-

Ácido carboxílico -oico 2 carbonos Et- 3 carbonos Prop- 1 ligação

dupla -en- 4 carbonos But- 5 carbonos Pent- 2 ligações duplas -dien- 6
carbonos Hex- 7 carbonos Hept- 1 ligação tripla -in- 8 carbonos Oct- 9
carbonos Non- 2 ligações triplas -diin- 10 carbonos Dec-

Exemplos: → Ácido metanoico → Ácido etanoico → Ácido propanoico

→ Ácido butanoico → Ácido pent-3-en-oico. → Ácido propanodioico - nome
usual: ácido malônico

Ácidos carboxílicos presentes no dia a dia

Ácido carbônico (OHCOOH): presente no sangue e em bebidas

gaseificadas.
Ácido acético ou etanoico (CH3COOH): presente no vinagre.
Ácido butírico ou butanoico (CH3(CH2)2COOH): presente no leite e em
derivados.
Ácido fórmico ou metanoico (HCOOH): presente no veneno da formiga-
vermelha.
Ácido valérico ou pentanoico (CH3(CH2)3COOH): fármaco usado como
calmante/sedativo, aplicado também no tratamento de acnes.
Ácido benzoico ou benzeno carboxílico (C6H5COOH): utilizado pela
indústria alimentícia como conservante e medicinalmente como fungicida.
Ácido cítrico ou ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico: presente em
frutas cítricas, como laranja e limão.
A substância expelida na picada da formiga contém ácido fórmico,
substância do grupo ácido carboxílico.

Reações de ácidos carboxílicos

Dímeros
Os ácidos carboxílicos tendem a ligar-se por meio da formação de
pontes de hidrogénio, formando um dímero, em que duas moléculas passam a
comportar-se como uma só molécula, com o dobro da massa molecular.

9
 Reacção de neutralização
Ácidos carboxílicos reagem com bases, formando sais carboxilados ou
sais orgânicos. Veja, a seguir, a reacção com fórmulas gerais, considere R
como um radical orgânico e A como um metal:

Reacção de esterificação
Esse tipo de reacção é utilizado principalmente na produção de
aromatizantes, acontece entre uma molécula de ácido carboxílico e um álcool,
formando um éster e uma molécula de água.
Reacção de descarboxilação
Nesse tipo de reacção, acontece a retirada da carboxila do ácido, tendo
como produto o gás carbónico e um alcano ou alceno, alcino, molécula
orgânica proveniente do radical ligante à carboxila do ácido, veja:

Exercícios resolvidos
Questão 1 – Sobre os ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.
A) Os ácidos carboxílicos são moléculas orgânicas que apresentam o
grupo funcional carboxila (-COOH).
B) O tamanho da cadeia carbónica de um ácido carboxílico define
características como aspecto, ponto de fusão e densidade.
C) Ácidos carboxílicos, quando aquecidos, podem sofrer reacção de
descarboxilação, liberando gás carbónico e uma molécula proveniente do
grupo orgânico da molécula original.
D) O ácido propanoico é também conhecido como ácido fórmico, essa
substância está presente no veneno das formigas-vermelhas.
E) Ácidos tricarboxílicos são compostos orgânicos em que a molécula
possui três grupos carboxílicos. Um ácido tricarboxílico muito presente no
nosso quotidiano é o ácido cítrico, encontrado em frutas como limão e laranja.

Resolução
Alternativa D. O ácido propanoico não é o mesmo que ácido fórmico. A
nomenclatura Iupac para o ácido fórmico é: ácido metanoico, molécula
constituída de um carbono apenas.
Questão 2 – A molécula a seguir é um ácido monocarboxílico, assine a
alternativa que contém a nomenclatura adequada de acordo com a Iupac.
A) Ácido propanoico
B) Ácido mon
obutanoico
C) Ácido butanoico

10
D) Ácido 1-metil-butanoico
E) Ácido 3-metil-butanoico.

Resolução
Alternativa E. A contagem dos carbonos deve ser iniciada pelo carbono
da carboxila, sendo assim, teremos uma cadeia com quatro carbonos
correspondente ao prefixo “but-”.
A molécula é saturada, ou seja, não tem duplas ou triplas ligações,
portanto, usaremos o infixo “-an-”. A ramificação metil está localizada no
carbono três, por isso, a nomenclatura correspondente será Ácido 3-metil-
butanoico."

Propriedades dos ácidos carboxílicos

Físicas

 São ácidos fracos quando comparados aos ácidos inorgânicos;

 São substâncias polares (possuem polos negativos e positivos);
 Assim como o álcool, eles podem formar dupla ligações de hidrogênio entre
si ou com outras moléculas;
 Os ácidos que possuem no máximo quatro carbonos são solúveis em água
e incolores;
 Os ácidos que possuem entre cinco e nove carbonos são viscosos,
incolores e pouco solúveis em água;
 Os ácidos que possuem dez ou mais carbonos são sólidos brancos e
insolúveis em água;

Químicas

 Os ácidos reagem com bases dando origem os sais de carboxilatos;

 As carboxilas reagem com as aminas dando origem às ligações peptídicas,
 As carboxilas reagem com os álcoois dando origem aos ésteres;

11
 Conclusão

A classificação dos ácidos é realizada a partir de vários critérios

diferentes, que variam desde a presença ou não de oxigénio até a medida da
capacidade de ionização em água.

Um dos primeiros ácidos preparados em laboratório foi o ácido sulfúrico,

obtido primeiramente por Helmont (~1600) através do aquecimento do sulfato
ferroso, seguido de destilação e, posteriormente, por queima do enxofre.
O ácido clorídrico, que é um gás, foi descoberto por Priestley em 1772, quando
reagiu o ácido sulfúrico concentrado com cloreto de sódio (NaCl). A dissolução
desse gás em água conduziu a uma solução ácida, que foi chamada de ácido
muriático (no latim muria significa salmoura).

12