COMPLEXO ESCOLAR POLITÉCNICO GIRASSOL

TRABALHO INVESTIGATIVO DE QUÍMICA

TEMA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

DOCENTE
___________________
JOAQUIM BENGUI
 COMPLEXO ESCOLAR POLITÉCNICO GIRASSOL

TRABALHO EM GRUPO DE QUÍMICA

TEMA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GRUPO N° 01
CURSO: REFINAÇÃO E GÁS
CLASSE: 12°
TURMA: ÚNICA
 INTEGRANTES DO GRUPO

Nome Nota (Valor)

Benoliel Caetano
Eliezer Neto
Heliane Adelino
Maira Marcos
Silvia da Silva
 ÍNDICE

1. Introdução..................................................................................................................05
1.1. Objectivos da Pesquisa.............................................................................................06
1.2. Breve Historial.........................................................................................................07
2. Desenvolvimento
2.1. Grupo Funcional.......................................................................................................08
2.2. Obtenção...................................................................................................................09
2.3. Aplicação.............................................................................................................10-11
2.4 . Classificação............................................................................................................12
2.5. Reacções...................................................................................................................13
2.6. Nomenclatura............................................................................................................14
2.7. Propriedade...............................................................................................................15
3. Conclusão...................................................................................................................16
3.1. Dificuldades..............................................................................................................17
3.2. Recomendações........................................................................................................18
Referências Bibliográficas
 1. INTRODUÇÃO

No hodierno trabalho temos como tema de abordagem: Ácidos Carboxílicos.

Sendo assim começamos por clarividenciar o tema em questão:
Inalamos oxigênio e exalamos dióxido de carbono, um produto da oxidação de
compostos orgânicos. Os ácidos carboxílicos também são produtos importantes da
bioquímica em condições de oxidação e, por isso, são encontrados em todos os seres
vivos.
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional
carboxila, isto é, um carbono que realiza uma ligação dupla com oxigênio e uma
ligação simples com um grupo OH.
O termo ácido carboxílico é utilizado para designar uma função orgânica
oxigenada, isto é, que possui um átomo de oxigênio em sua estrutura. Os compostos
pertencentes a esse grupo apresentam capacidade corrosiva e sabor azedo, pois são
ácidos.
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos do dia-a-dia, presentes nas
frutas cítricas, no vinagre, em fármacos e conservantes. Os ácidos carboxílicos estão
presentes também em reações, como esterificação, utilizada na produção de
aromatizantes. As características dos compostos desse grupo funcional variam conforme
o tamanho e estrutura da cadeia carbônica.

5
 1.1 . OBJECTIVOS DA PESQUISA

Objectivo Geral:
- Conhecer, identificar e explicar sobre os Ácidos Carboxílicos.

Objectivos Específicos:
- Compreender a química orgânica;
- Definir ácidos carboxílicos;
- Entender a história dos ácidos carboxílicos;
- Classificar os ácidos carboxílicos;
- Conhecer os grupos funcionais dos ácidos carboxílicos;
- Determinar a importância e utilização dos ácidos carboxílicos;
- Compreender a nomenclatura dos ácidos carboxílicos;
- Apresentar as propriedades do grupo;
- Explanar sobre a obtenção dos ácidos carboxílicos.

6
 1.2. BREVE HISTORIAL

Os ácidos carboxílicos são conhecidos ao longo da história humana. Pessoas pré-

históricas provavelmente produziram ácido acético quando suas reações de fermentação
deram errado e produziram vinagre em vez de vinho. Os sumérios (2900-1800 aC)
usavam o vinagre como condimento, conservante, antibiótico e detergente.
O vinagre contém 4 a 5 por cento de ácido acético. O ácido acético dá ao vinagre
seu sabor azedo e odor pungente e pode fazer o mesmo com o vinho. O ácido acético,
CH3COOH, é um exemplo da classe de compostos chamados ácidos carboxílicos, cada
um dos quais contém um ou mais grupos carboxila, COOH.
O ácido cítrico foi descoberto por um alquimista islâmico, Jabir Ibn Hayyan
(também conhecido como Geber), no século VIII, e o ácido cítrico cristalino foi isolado
pela primeira vez do suco de limão em 1784 pelo químico sueco Carl Wilhelm
Scheele. Estudiosos medievais na Europa sabiam que o sabor ácido e crocante das frutas
cítricas é causado pelo ácido cítrico. Os naturalistas do século XVII sabiam que o ferrão
da picada de uma formiga vermelha era devido a um ácido orgânico que a formiga
injetava na ferida. O ácido fórmico (o nome vem da palavra latina fórmica que significa
“formiga”) está presente em formigas e abelhas e é responsável pela dor ardente de suas
picadas e picadas. O ácido butírico, um componente da manteiga rançosa e do queijo
Limburger, tem um odor desagradável. O ácido adípico é um exemplo de ácido
dicarboxílico - tem dois grupos funcionais - e é usado para fazer nylon.

7
 2.1. GRUPO FUNCIONAL

O grupo carboxila abreviado por – COOH, formalmente uma combinação de uma

carbonila e um grupo hidroxila, é um dos grupos funcionais mais largamente
encontrados na química e na bioquímica. As substâncias que contém este grupo são
denominadas substâncias carboniladas.
Sua função orgânica se refere aos oxiácidos orgânicos caracterizados pela
presença do grupo carboxila, de fórmula geral RC(=O)OH, em que R é um radical
orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como
(RCOOH) ou CO2H.

8
 2.2. OBTENÇÃO

Os ácidos carboxílicos são compostos que ocorrem naturalmente em diferentes

estágios do ciclo de vida (organismo vivo-ciclo de Krebs; processos de fermentação e
processos geológicos) ou podem ser produzidos em laboratório ou em larga escala
(síntese) a partir de reações de oxidação de aldeídos, álcoois primários e
hidrocarbonetos, clivagem oxidativa de olefinas, desidrogenação catalisada por base de
álcoois ou através da hidrólise de nitrilas, ésteres ou amidas.
Preparação de Álcoois Primários
Álcoois primários, bem como aldeídos, podem sofrer reação de oxidação para
formar ácidos carboxílicos correspondentes com a ajuda de agentes oxidantes, como
permanganato de potássio (KMnO4 para meios neutros ou ácidos ou alcalinos), trióxido
de cromo (reagente CrO3–H2SO4–Jones) e dicromato de potássio (K2Cr2O7– meio
ácido).
O Álcool primário sofre oxidação para produzir ácido carboxílico na adição de
agentes oxidantes. Portanto, a oxidação de álcoois primários produz aldeídos que
repetem a oxidação para produzir ácidos carboxílicos. Os agentes oxidantes fortes,
incluindo dicromato de potássio, permanganato de potássio e trióxido de cromo, podem
facilmente oxidar o aldeído para formar ácidos carboxílicos.
No entanto, agentes oxidantes leves podem passar por apenas uma etapa e
converter os álcoois primários em aldeídos. Exemplos de agentes oxidantes suaves
incluem dióxido de manganês (MnO2) e reagente de Tollen [Ag(NH3)2+ OH−].
Portanto, eles não são fortes o suficiente para sofrer oxidação duas vezes. Portanto, os
agentes oxidantes suaves são usados para converter aldeídos em ácidos carboxílicos.
É importante lembrar que agentes oxidantes acidificados como o dicromato de
potássio e o reagente de Jones levam à formação de ésteres em pequena quantidade.

Preparação de Aldeídos
A formação de ácidos carboxílicos é possível com agentes oxidantes suaves, como
reagentes de Tollen [Ag(NH 3) 2 +OH −] e dióxido de manganês (MnO2).

Preparação de Alquilbenzenos
A preparação de ácidos carboxílicos aromáticos é possível através da oxidação de
alquilbenzenos. A oxidação vigorosa do composto de alquil benzeno com permanganato
de potássio ácido ou alcalino ou ácido crômico pode levar à formação de compostos de
ácido carboxílico aromático. A oxidação da cadeia lateral completa do grupo carboxila
ocorre independentemente do comprimento da cadeia lateral.

Preparação de Nitrilos
Nitrilas sofrem hidrólise para formar amidas. As amidas ainda sofrem reação na
presença de um catalisador que então forma ácidos carboxílicos. O catalisador para esta
reação é H+ ou OH–. Além disso, a aplicação de condição de reação leve ajuda a cessar
a reação no estágio de amida.

9
 2.3. APLICAÇÃO

Os ácidos orgânicos desempenham papéis significativos e variados em nossa

sociedade contemporânea, como evidenciado por múltiplas aplicações no campo da
medicina, agricultura, produtos farmacêuticos, alimentos e outras indústrias.

Os ácidos carboxílicos e seus derivados são utilizados na produção de polímeros,

biopolímeros, revestimentos, adesivos e medicamentos. Eles também podem ser usados
como solventes, aditivos alimentares, antimicrobianos e aromatizantes. Os ácidos
orgânicos têm papéis importantes na indústria de alimentos, pois afetam as propriedades
organolépticas (por exemplo, sabor, aroma e cor) e a estabilidade dos alimentos. Podem
estar presentes como componentes naturais dos alimentos, como os ácidos presentes em
frutas e vegetais (ácido cítrico em frutas cítricas, ácido málico em uvas e maçãs, sais de
ácido oxálico em salsa, brócolis), ou adicionados artificialmente, como acidulantes
(cítricos ácido), conservantes (ácido lático), emulsificantes (ácido tartárico),
antioxidantes (ácido ascórbico) ou aromatizantes (ácido propiônico) em uma ampla
variedade de produtos para consumo humano (alimentos e bebidas).

A indústria de bebidas (sucos e bebidas) é uma das indústrias mais controladas e

regulamentadas em termos de composição e autenticidade dos produtos. Os ácidos
orgânicos são conhecidos como conservantes eficazes, e sua ação antimicrobiana se
deve à capacidade de mudar da forma não dissociada para dissociada, dependendo do
pH ambiental, tornando-os agentes antimicrobianos eficazes.

Alguns sais orgânicos (cálcio e propionato de sódio) previnem a deterioração

inibindo o crescimento de bactérias e fungos e são usados como conservantes em
laticínios e produtos de panificação. No entanto, existem ácidos carboxílicos que têm
um efeito benéfico nos microrganismos, ajudando o seu crescimento ao atuarem como
vitaminas para nutrição microbiana (por exemplo, ácido fólico, ácido nicotínico ou
ácido p-aminobenzóico).

Os ácidos carboxílicos também desempenham papéis importantes nos campos

medicinais. Como os ácidos orgânicos são metabólitos intermediários de todos os
principais grupos de componentes celulares orgânicos, tem sido repetidamente
comprovado que sua presença em excesso em vários fluídos do corpo humano está
ligada à manifestação de certas doenças.

Os ácidos orgânicos são indicadores de acidúrias orgânicas associadas a vários

erros inatos do metabolismo de proteínas. Mais de 65 distúrbios conhecidos atualmente
são devidos à deficiência enzimática nas vias de degradação de aminoácidos (leucina,
isoleucina, valina, homocisteína, tirosina, metionina, treonina, lisina e triptofano),
resultando em um aumento da concentração de ácido orgânico em circulação ou urina
excretada. Os níveis de ácido succínico em amostras clínicas indicam a ocorrência de
uma infecção bacteriana sem possibilidade de diferenciação entre o tipo de bactéria
aeróbia e anaeróbica.

A quantificação dos níveis de ácidos orgânicos nos fluidos corporais pode fornecer
informações úteis em áreas críticas do metabolismo: metabolismo de
neurotransmissores, função gastrointestinal, energia celular e metabolismo mitocondrial

10
e equilíbrio de aminoácidos/ácidos orgânicos com o objetivo de um diagnóstico precoce
de várias doenças.

A indústria farmacêutica também se beneficia da presença e das funções dos

ácidos carboxílicos. A importância dos ácidos carboxílicos e seus derivados na indústria
farmacêutica depende da natureza química do grupo funcional. Os papéis mais
importantes que as funções carboxílicas desempenham nos produtos farmacêuticos são:
Solubilizante que atua na modulação da solubilidade, lipofilicidade e permeação celular
(classes de drogas antibióticas ou anti-histamínicas); Pró-fármaco e/ou bioprecursor
atuando como compostos não biologicamente ativos, mas convertidos em ativos em
condições específicas (medicamentos das classes anti-hipertensiva, antitrombótica ou
antiviral); Farmacóforo que fornece interações específicas com uma enzima,
desencadeando ou bloqueando sua resposta biológica (medicamentos redutores do
colesterol no sangue, medicamentos anti-inflamatórios não esteróides). Drogas
contendo ácido carboxílico desempenham um papel importante no tratamento médico
de dores e doenças.

Eles também são usados em uma ampla variedade de aplicações como ingredientes
em cosméticos. Uma classe de ácidos orgânicos com importante contribuição no campo
cosmético são os alfa hidroxiácidos (AHAs). Os ácidos cítrico, málico, tartárico, lático e
glicólico fazem parte desta categoria e são amplamente utilizados em cosméticos para
fins como desobstrução/limpeza de poros, melhora da textura da pele, clareamento,
antirrugas ou tratamento de acne. Além disso, os ácidos carboxílicos representados
pelos ácidos aldobiônicos (ABAs), ácidos retinóicos, vitamina C e ácido azeláico são
mais eficazes em fornecer proteção antioxidante e antienvelhecimento, além de
melhorar a retenção de umidade. Os ésteres à base de ácido carboxílico são os derivados
mais conhecidos por seus sabores e fragrâncias e são amplamente utilizados em várias
aplicações, incluindo perfumes, desodorantes e purificadores de ar. Os ácidos graxos
representam a classe de ácidos carboxílicos reconhecida por sua utilidade na indústria
cosmética, pois seus sais hidrossolúveis (sabões) são utilizados como agentes de
limpeza desde a antiguidade e são os tensoativos mais úteis conhecidos.

Muitos relatórios sugeriram que os ácidos orgânicos participaram da formação do

solo, intemperismo superficial, geração de porosidade subsuperficial e formação de
minério. Além disso, estudos descreveram os papéis significativos e variados dos ácidos
orgânicos desempenhados na acidificação da rizosfera e intemperismo mineral. Dados
da literatura listam os papéis importantes dos ácidos orgânicos nos processos da
rizosfera, como mobilização de nutrientes (Fe, fosfatos), proteção contra a toxicidade do
alumínio, aumento da taxa de intemperismo de minerais primários e participação na
translocação de Fe e Al. Outras classes de ácidos carboxílicos, como os fenólicos e os
ácidos graxos, inibem o crescimento normal de plantas e algas, atuando como
aleloquímicos, resultando em impactos adversos no ambiente fisiológico e ecológico.

11
 2.4. CLASSIFICAÇÃO

Os ácidos carboxílicos podem se classificar de acordo com o número de grupos

funcionais:

Ácido monocarboxílico: presença de apenas um grupo – COOH;

Ácido dicarboxílico: se caracteriza pela presença de dois grupos – COOH na

estrutura;

Ácido tricarboxílico: Ácido ftálico e a presença de três – COOH.

Os ácidos carboxílicos também se classificam de acordo com o tipo de cadeia:

Ácido alifático: possui cadeia aberta.

Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático, como no

Ácido cítrico.

12
 2.5. REACÇÕES

Dímeros
Os ácidos carboxílicos tendem a ligar-se por meio da formação de pontes de
hidrogênio, formando um dímero, em que duas moléculas passam a comportar-se como
uma só molécula, com o dobro da massa molecular.

Reação de neutralização
Ácidos carboxílicos reagem com bases, formando sais carboxilados ou sais
orgânicos.

Reação de esterificação
Esse tipo de reação é utilizado principalmente na produção de aromatizantes,
acontece entre uma molécula de ácido carboxílico e um álcool, formando um éster e
uma molécula de água.

Reação de descarboxilação
Nesse tipo de reação, acontece a retirada da carboxila do ácido, tendo como
produto o gás carbônico e um alcano ou alceno, alcino, molécula orgânica proveniente
do radical ligante à carboxila do ácido.

Reação de salificação
É uma reação química em que um ácido carboxílico reage com uma base
inorgânica e forma um sal de ácido carboxílico e água.

Reação de eliminação
Nessa reação, duas moléculas de ácido carboxílico são desidratadas, o que
resulta em um anidrido e água.

13
 2.6. NOMENCLATURA

A maioria dos ácidos carboxílicos comuns foi inicialmente usada de fontes

naturais, especialmente de gorduras, por isso é que eles são conhecidos como ácidos
graxos. A nomenclatura comum usada antes de ser conhecida suas estruturas químicas
referia-se à origem natural e não as estruturas, com isto, a irritação causada por uma
mordida de formiga é provocada em parte ao ácido fórmico (do latim “formica”,
formiga).
A nomenclatura para ácidos carboxílicos, de acordo com a União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC), tem como característica da função iniciar com o
termo ácido e terminar com o sufixo -oico.
As regras para nomenclatura dessa função, por tratar-se de uma função orgânica,
ou seja, pela presença de uma cadeia carbônica, são:

1° passo: numerar os carbonos da cadeia principal, iniciando a contagem pela

extremidade em que se encontra a carboxila (-COOH). O prefixo da nomenclatura será
dado de acordo com o número de carbonos da cadeia principal.
2° passo: nomear e localizar ramificações: prefixo (número de carbonos) +
terminação (-il ou -ila). Se houver mais de uma ramificação na cadeia, elas devem ser
posicionadas na nomenclatura por ordem alfabética.
3° passo: verificar a existência de instaurações na cadeia.

Observação: Os prefixos di-, tri- ou penta- são usados para expressar a presença
de dois, três ou quatro grupos da mesma espécie.

14
 2.7. PROPRIEDADE

Propriedades físicas
 São substâncias polares;

 Podem, como os álcoois, formar dupla ligações de hidrogênio entre si, através de
ligações de hidrogênio diméricas ou com moléculas de outra espécie. Por essa
razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento
dos álcoois, quanto à solubilidade;

 Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os
ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis.
Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera,
insolúveis em água;

 O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado

número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos
carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool,
o benzeno;

 Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante

nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável
(semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C)
e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por
serem pouco voláteis;

 Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número

de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas
ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades Químicas
 Ácidos carboxílicos reagem com aminas alifáticas e formam os sais de amônio
correspondentes;

 Ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres (esterificação de

Fischer);

 Ácidos carboxílicos sofrem desidratação, resultando nos anidridos carboxílicos;

 A reação de Schmidt converte ácidos carboxílicos em aminas;

 Os ácidos carboxílicos são descarboxilados na reação de Hunsdiecker;

 Muitos ácidos sofrem descarboxilação oxidativa. As enzimas que catalisam

essas reações são conhecidas como carboxilases (EC 6.4.1)
e descarboxilases (EC 4.1.1).

 Os ácidos carboxílicos são reduzidos a aldeídos via éster e DIBAL, via cloreto
de ácido na redução de Rosenmund e via tioéster na redução de Fukuyama;

 Na descarboxilação cetônica, os ácidos carboxílicos são convertidos em cetonas;

15
 3. CONCLUSÃO

Concluimos com este trabalho que desde os alimentos aos medicamentos, do

corpo humano à terra e ao ambiente, a produção, destruição, absorção ou libertação
estes ácido carboxílico apresenta um forte impacto em todos os processos/reações que
ocorrem.
Este assunto é interminável e as classes de compostos que contêm o grupo
funcional carboxila, juntamente com todos os seus derivados, são indissociáveis de tudo
o que a vida significa nesta terra.

16
 3.1. DIFICULDADE

De modo geral tivemos uma excelente experiência durante a execução deste

trabalho, podemos aprender e aprimorar os nossos conhecimentos. Mas como o mundo
não é “cor de rosa” tivemos dificuldades, ainda que mínimas, tais como o trabalho em
equipe, organização e pesquisa do conteúdo abordado, mas conseguimos vencer estas
dificuldades e entregar um trabalho digno do nosso nível académico/ estudantil,
profissional e pessoal.

17
 3.2. RECOMENDAÇÕES

O grupo recomenda à todos estudantes a imergirem neste assunto, pois, para além
de ser profundo e complexo, por incrível que pareça ainda há muito a explorar,
descobrir e entender sobre ele: Os ácidos carboxílicos.
Estimulamos também à todos o interesse sobre formas de obtenção de energia
eléctrica através de ácidos carboxílicos.

Questiona tudo quem nada sabe! Eu reconheço que nada sei...

NETO// KINGMAN

18
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

https://www.infopedia.pt/apoio/artigos/$acido-carboxilico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_carboxílico
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/acidos-carboxilicos.htm
Quimica dos Compostos Orgânicos. Paulo Donate
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm
https://www.preparaenem.com/quimica/acidos-carboxilicos.htm
https://www.toppr.com/guides/chemistry/
https://www.intechopen.com/chapters/61152
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-acidos-carboxilicos.htm