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PROFESSORES
Antonio Almeida Pereira
Sabrina Pereira dos Santos

ENSINO MÉDIO

3º ANO
AULA 29.1
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Reações envolvendo funções oxigenadas – Parte IV

✓ Obtenção e reações de
ácidos carboxílicos.
✓ Obtenção e reações de
AULA ésteres.
29.1
✓ Propriedades e aplicações
de ésteres naturais:
gorduras e óleos.
✓ Sabões.
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OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

A obtenção dos ácidos carboxílicos, pode ocorrer pelos seguintes

métodos:
❖ Oxidação enérgica de alcenos;
❖ Hidrólise de ésteres;
❖ OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DE ALCENOS
A reação de oxidação energética dos alcenos
ocorre quando há o rompimento das insaturações
dos alcenos por meio da reação com
permanganato de potássio (KMnO4) ou de
dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio ácido e
sob aquecimento.
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Exemplo 01: Na reação de oxidação energética do alceno (2-
metilbut-2-eno), em que um dos carbonos da dupla é terciário e
o outro secundário, assim teremos a formação de um ácido
carboxílico e de uma cetona, respectivamente:
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Exemplo 02: Na reação de oxidação energética do alceno (prop-1-eno), o
carbono secundário produz um ácido carboxílico (ácido etanóico) e o
carbono primário produz o ácido metanóico.

Prop – 1 - eno Ácido etanóico Ácido

metanóico
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HIDRÓLISE DE ÉSTERES

Os éteres ao serem hidrolisados em meio básico formam um

álcool e um ácido carboxílico.
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REAÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO - A reação de esterificação
ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando um
éster e água.
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REAÇÃO COM AMÔNIA

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ÁCIDOS GRAXOS
São monoácidos que possuem acima de 10 carbonos na cadeia (Nº
de C>10) e as seguintes características.
a) Número par de carbonos;
b) Cadeia normal, que pode ser saturada ou insaturada.
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OBTENÇÃO DE ÉSTERES
A obtenção de ésteres, ocorre por reações conhecidas como
reações de esterificação.
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO - A reação ocorre entre um ácido
carboxílico e um álcool, formando um éster e água.
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REAÇÕES DE ÉSTERES
❖ HIDRÓLISE ALCALINA – É a reação que ocorre em meio
aquoso, quando um éster reage com uma base alcalina
(NaOH/KOH), produzindo um sal orgânico e álcool.
❖ A reação de hidrólise alcalina de um éster é
conhecida como reação de saponificação,
porquê quando é utilizado um éster proveniente
de um ácido graxo (ácido carboxílico com mais
de 10 carbonos), o sal orgânico formado recebe
o nome de sabão.
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❖ Os ésteres formados a partir de ácidos graxos, são

conhecidos como tri ésteres ou triglicerídeos
presentes nos óleos e gorduras.

❖ Para a formação do sabão, vejamos a

reação genérica abaixo;
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REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
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❖ Artesanalmente o sabão é ainda fabricado

mediante o aquecimento do sebo (gordura animal)
e cinzas de fogueira que contém alto teor de
carbonato de sódio ( 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 ) e carbonato de
potássio (𝐾2 𝐶𝑂3 ) que apresentam caráter alcalino.

❖ Industrialmente, o sabão é obtido da

hidrólise alcalina de uma gordura (em
geral de origem vegetal), com hidróxido
de sódio ou potássio.
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QUÍMICA TEM HISTÓRIA
A origem da produção do sabão

❖ Apesar de não se conhecer a origem exata, existem evidências

de que a produção do sabão é uma das reações químicas mais
antigas de que se tem notícia.
❖ Uma fábrica de sabão foi desenterrada por
arqueólogos das ruínas de Pompéia, destruída
pelo vulcão Vesúvio em 79 d.C. Há indícios de
que os romanos o utilizavam misturando a
aromatizantes para cabelos e cosméticos.
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PROPRIEDADES E APLICAÇÕES DE ÉSTERES NATURAIS:

GORDURAS E ÓLEOS.
❖ Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam
como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade
de carbono.

❖ Os primeiros membros da série, os que

apresentam baixa massa molecular, são
líquidos incolores, de cheiro agradável.
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❖ A medida que se aumenta a massa molecular, vão se

tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos,
até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre
a perda de cheiro agradável.

❖ Os ésteres são compostos insolúveis

em água, porém são solúveis em
álcool, éter e clorofórmio.
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❖ Os ésteres são utilizados na preparação de

extratos artificiais que imitam o odor e o gosto de
frutas, por isso são usados na fabricação de
xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc.
❖ Os ésteres ocorrem naturalmente na
natureza na forma de essências de
frutas, nos óleos e gorduras
(glicéridos), nas ceras e nos fosfátides
(lecitina do ovo e cefalina do cérebro).
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❖ ESSÊNCIAS: são usadas para imitar o sabor e o

aroma de algumas frutas, são também chamadas de
flavorizantes ou aromatizantes e muito usadas em
indústria de alimentos para dar cheiro e sabor aos
produtos.

❖ Exemplo: o flavorizante acetato de

pentila é um ingrediente do grupo dos
ésteres, e é usado para dar sabor
artificial de banana em alimentos.
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❖ ÓLEOS E GORDURAS: São os ésteres mais

usados em nosso dia-a-dia, são encontrados em
produtos como óleo de soja, margarina e azeite de
oliva.

❖ CERAS: São usadas na fabricação de

graxas para sapatos, cera para dar
brilho a pisos, papel manteiga, velas,
etc. A cera de abelha e a cera de
carnaúba também fazem parte da
classe de ésteres.
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http://www.dicasdemulher.com.br/wp-content/uploads/2014/05/receitas-de-sabao-caseiro-
3.jpg?84cd58
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▪ BRASIL. Ministério da Educação (MEC), Secretaria de Educação Média e

Tecnológica (Semtec). Parâmetros Curriculares Nacionais para o
Ensino médio. Ciências da Natureza: Química. Brasília:
MEC/Semtec,1999.
▪ CESAR, PAULO. Portal de estudos em Química. Disponível em:
http://www.profpc.com.br/index.htm. Acesso em 08 de Janeiro de 2023.
▪ CISCATO, C. A. M.; PEREIRA, L. F.; CHEMELLO, E.; PROTI, P. B.
Química. Volume 3. 1 ed. São Paulo: Moderna 2016.
▪ FONSECA, M. R. M. da.; Química. Volume 3. 1 ed. São Paulo: Ática, 2013.
▪ LISBOA, J. C. F. et al. Ser Protagonista: química, 3º ano: ensino médio. 3
ed. São Paulo: Edições SM, 2016.
▪ PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na Abordagem do Cotidiano.
Volume 3. 4 ed. São Paulo: Moderna, 2010.
▪ SANTOS, W. L. P. do.; MÓL, G. de S.; et al. Química Cidadã. Volume 3. 2
ed. São Paulo: Editora AJS, 2013
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PROFESSORES
Antonio Almeida Pereira
Sabrina Pereira do Nascimento

ENSINO MÉDIO

3º ANO
AULA 29.2
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AULA Reações envolvendo funções

29.2 oxigenadas – Parte IV
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OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

A obtenção dos ácidos carboxílicos, pode ocorrer pelos seguintes

métodos:
❖ Oxidação enérgica de alcenos;
❖ Hidrólise de ésteres;
❖ OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DE ALCENOS
A reação de oxidação energética dos alcenos
ocorre quando há o rompimento das insaturações
dos alcenos por meio da reação com
permanganato de potássio (KMnO4) ou de
dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio ácido e
sob aquecimento.
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ÁCIDOS GRAXOS
São monoácidos que possuem acima de 10 carbonos na cadeia (Nº
de C>10) e as seguintes características.
a) Número par de carbonos;
b) Cadeia normal, que pode ser saturada ou insaturada.
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OBTENÇÃO DE ÉSTERES
A obtenção de ésteres, ocorre por reações conhecidas como
reações de esterificação.
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO - A reação ocorre entre um ácido
carboxílico e um álcool, formando um éster e água.
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ATIVIDADE DE SALA
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QUESTÃO 01: (UFPI) Os aromas da banana e do

abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois
ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que
apresenta os nomes de IUPAC das duas substâncias
orgânicas.
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A) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
B) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
C) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
D) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
E) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
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QUESTÃO 02: Os ésteres são utilizados como essências

de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia,
farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um
ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o
esquema reacional abaixo, formando o éster representado
pela estrutura III, usado em diversos alimentos e bebidas:
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Podemos afirmar que o éster representado pela

estrutura III, é denominado:
A) Etanoato de butila
B) Propanoato de pentila
C)Butanoato de etila
D)Butanoato de metila
E) Etanoato de propila
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QUESTÃO 03 #seliganoenem – Adaptada – Para que ocorra

uma reação de saponificação as substâncias reagentes,
devem pertencer as funções orgânicas respectivamente:
A) Éter e base alcalina
B) Éster e ácido inorgânico
C) Ácido carboxílico e Éster
D) Éster e base alcalina
E) Ácido carboxílico e álcool