Reações de substituição

(1ª parte)
Prof. André Oliveira

CEFET-MG - Unidade Contagem / Ensino Remoto Emergencial - 2020

Reações de substituição

► Nesta classe de reações, um átomo (ou grupo de átomos é

substituído) por outro.

► Se C é um nucleófilo (C aqui não se refere ao elemento

carbono), chamamos a reação de substituição nucleofílica; se
C é eletrófilo, temos uma substituição eletrofílica; se C é um
radical, será uma substituição radicalar.

2
Reações de substituição nucleofílica

► Substituição nucleofílica em haletos de alquila: Quando um

haleto de alquila reage com um nucleófilo, ocorre a substituição
do halogênio, que sai como haleto (sendo chamado de grupo
abandonador). Esta reação é muito útil na obtenção de diversas
funções orgânicas.

3
Reações de substituição nucleofílica

► Substituição nucleofílica em haletos de alquila

4
Reações de substituição nucleofílica

► Substituição nucleofílica em haletos de alquila

5
Reações de substituição nucleofílica

► Substituição nucleofílica em haletos de acila: haletos de acila

também podem sofrer reações de substituição nucleofílica, e
devido à presença da carbonila, outras funções podem ser obtidas.

6
Reações de substituição nucleofílica

► Esterificação de Fischer: como já vimos no estudo das funções

orgânicas, a reação entre um ácido carboxílico e um álcool (em
meio ácido) produz um éster, sendo esta também uma reação de
substituição nucleofílica na carbonila.

7
Reações de substituição nucleofílica

► Hidrólise de ésteres: a reação oposta à esterificação é chamada

de hidrólise, e pode ocorrer tanto em meio ácido como meio
básico. Neste último caso, forma-se um sal de ácido carboxílico
que, se for um ácido de cadeia longa, leva à saponificação
(formação de sabão).

8
 9

Fonte: https://busy.org/@doctortesla/6xattd-saponification-1-2
10
Reações de substituição nucleofílica

► Transesterificação: esta reação é fundamental na obtenção

de biodiesel, e consiste na reação entre um éster e um álcool,
com a formação de outro éster e outro álcool (com as cadeias
trocadas).

► A reação pode se dar tanto em meio ácido como em meio

básico, porém em meio básico pode ocorrer a saponificação do
éster, o que é indesejado.

11
Reações de substituição nucleofílica

► O biodiesel pode ser obtido a partir de óleos vegetais contendo

triacilglicerideos (ésteres de glicerol) e metanol (ou etanol),
formando ésteres de cadeia menor (que constituem o
biodiesel) e glicerol como subproduto.

12
13
Reações de substituição radicalar

► Reação de alcanos com halogênio: alcanos são pouco reativos,

mas podem sofrer reações de substituição na presença de luz ou
aquecimento com halogênios. Estas reações são radicalares e
podem formar múltiplos produtos.

14
Reações de substituição radicalar

► A reação de alcanos com halogênios é radicalar, e envolve uma

etapa de iniciação, uma etapa de propagação e uma de
finalização.

15
RESUMO DA AULA

16