DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA I

Seminário II

Tema: Hidrocarbonetos – Alcanos, Haletos e Cicloalcanos

Conteúdos: Alcanos – Série homóloga, nomenclatura, propriedade, estrutura (hibridização,

isomeria de conformação), reacções (halogenação, sulfocloração), obtenção, exemplos e
localização.

Cicloalcanos – propriedades, estrutura, tensões e estabilidade.

Questões:

1. O que entende por Série homóloga?

2. Forme os nomes dos seguintes compostos:

CH3 CH3 – CH – CH3
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a) CH3 – C – CH2 – CH – CH3 b) CH3 – CH – CH2 – CH3 c) CH3 – CH – C – CH2 – CH3
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CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

d) CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 e) CH3 CH3 CH3 f) CH3 – (CH2)3 – C (C2H5)3
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CH3 CH3 CH – C – CH – CH3
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CH3 CH2 – CH3

3. Escreva as fórmulas de constituição dos seguintes alcanos:

a) 2,2-Dimetilpentano b) 3-Etil -2,3-dimetillhexano

c) 2,3,4-Trimetillexano d) 2,2,3,3-Tetrametilpentano

e) 4-Etil-3,4-dimetilheptano

4. Qual destes compostos possui um átomo de carbono terciário?

5. Desenhe as fórmulas estruturais e indique os nomes dos 5 compostos possíveis da fórmula
molecular C6H14.

6. Ordene os seguintes hidrocarbonetos quanto ao ponto de ebulição crescente:

3,3-Dimetilpentano, 2-Metilheptano, n-Heptano e n-Pentano

7. Quais são os Haletos orgânicos mais simples que podem ser utilizados na reacção de
WURTZ/FITTIG para obter os seguintes Hidrocarbonetos:

a) n-Butano b) 2,3-Dimetilbutano c) 2,3-Dimetilhexano

8. Coloque as equações para a obtenção de n-Butano a partir dos seguintes compostos:

a) n-1-Bromobutano b) Cloroetano c) 1-Buteno

9. Explique os seguintes termos: “Tensão clássica”, “Tensão de PITZER” e “Repulsão de van

der waals”.

Qual efeito é responsável para a estabilidade diminuída do confórmero eclíptico do etano?

10. O Ciclopropano pode-se hidrogenar às temperaturas de 80 ºC cataliticamente à Propano; a

hidrogenação de Ciclobutano necessita de temperatura mínima de 200 ºC (à Butano).
Explique esta diferença.