Material06 Sperandio

QUÍMICA Material nº 6
Prof. SPERANDIO
FUNÇÕES OXIGENADAS
01 - (UFU MG)
Um composto orgânico apresenta a seguinte 06 - . (Fuvest SP)
fórmula estrutural: O ácido acético do vinagre é constituído pelos
O elementos químicos:
a) C, H, O
H
OC H b) C, O, S
Esse composto pode ser melhor classificado como c) C, H, N
um d) C, H, S
a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de e) H, N, O
hidrogênio da molécula são ionizáveis.
b) aldeído, com um grupo hidroxila como Gab: A
substituinte.
c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio 07 - (UEMA)
do grupo hidroxila é ionizável. Na solução contida num frasco com picles, entre
d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de outras substâncias, encontra-se o ácido acético,
hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável. cuja fórmula é:
a) CH3COOCH3
Gab: B b) CaC2O4
c) CH2O
02 - . (Unifor CE) d) CH3COCH3
As cetonas são formadas por átomos de carbono, e) CH3COOH
hidrogênios e:
a) oxigênio Gab: E
b) nitrogênio
c) halogênio 08 - (PUCCamp SP)
d) enxofre Na manteiga rançosa encontra-se a substância
e) metais alcalinos CH3–CH2–CH2COOH. O nome dessa substância é:
a) butanol
Gab: A b) butanona
c) ácido butanóico
03 - (MACK SP) d) butanoato de metila
O aldeído normal, de menor número de átomos de e) butanal
carbono, apresenta fórmula molecular igual a:
a) C2H4O2 Gab: C
b) CH2O2
c) C2H6O 09 - (UFRO)
d) C2H4O O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais
e) CH2O simples, é representado pela fórmula molecular:
a) HCO2
Gab: E b) H2CO
c) H2CO2
04 - (UCBA) d) H3CO
A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos e) H3CO2
de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula
molecular é: Gab: C
a) C3H6O
b) C3H7O 10 - (UFAL)
c) C3H8O Quantos carbonos primários há na estrutura do
d) C3H8O2 ácido metilpropanóico?
e) C3H8O3 a) 5
b) 4
Gab: A c) 3
d) 2
05 - (UEL PR) e) 1
Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular
corresponde também à fórmula mínima, exceto em: Gab: C
a) propeno
b) metano
c) etanol
d) metanol
e) acetona
Gab: A
1 Química – 2010
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11 - (UERJ) Além de ser utilizada na preparação do formol, a

Para que a ―cola de sapateiro‖ não seja utilizada substância de fórmula H2CO, tem aplicação
como droga e também devido à presença de uma industrial na fabricação de baquelite. A função
substância cancerígena, o tolueno (ou metil química e o nome oficial desse composto são,
benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição respectivamente,
de pequena quantidade de formol (ou solução a) aldeído e metanal.
aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu b) éter e metoximetano.
cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do c) ácido carboxílico e metanóico.
produto. As substâncias orgânicas citadas, o d) cetona e metanal.
tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, e) álcool e metanol.
as seguintes fórmulas moleculares: Gab: A
a) C7H10 e CH3O
b) C7H10 e CH2O 15)
c) C7H8 e CH3O Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
d) C7H8 e CH2O O
CH3 C H
Gab: D
Gab: Etanal
12 - (CESJF MG)
A seguir estão representados ácidos carboxílicos 16)
com até quatro átomos de carbono que apresentam Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
cadeias normais. Dê o nome IUPAC de cada um O
deles:
O CH3 CH2 C H
I-H C OH
O Gab: Propanal
II-CH3 C OH
O 17)
III-CH3 CH2 C OH Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
O CH3 O
IV-CH3 CH2 CH2 C OH C H
CH3 CH CH2
Gab:
Gab: 3-Metil-butanal
I – Ácido metanóico
II – Ácido etanóico
18)
III – Ácido propanóico
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
IV – Ácido butanóico H
C H
13 - (CESJF MG)
Construa as fórmulas estruturais dos ácidos: O
I. metanóico,
Gab: Metanal
II. etanóico,
III. metil-propanóico
19)
IV. 2-metil-butanóico.
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
Gab:
I. CH3 C CH3
O
H C OH Gab: Propanona
II.
O 20)
CH3 C OH Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
III. O
O
CH3 CH C OH CH3 C CH2 CH3
CH3
IV. Gab: Butanona
O
CH3 CH C OH
CH2
CH3
14 - (PUCCamp SP)
21)
2 Química – 2010
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Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: Considere a tabela, que fornece características
O sobre a composição de determinado xampu
CH3 C CH2 CH2 CH3 transparente.
Gab: 2-Pentanona Ingrediente

% em
massa Função
Água purificada Solvente/dispersante

22) H2O
60

Laurilssulfato de trietanolamina Tensoativo
O +
[(HOCH2CH2)3NH] [CH3(CH2)10CH2O SO3)]
32
CH3 CH2 C CH CH3

Ácido mirístico 4 Ajustador de pH
CH3(CH2)12COOH
CH3
Álcool oleilico 2 Condicionador
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH
Gab:
2-Metil-3-pentanona Fragância 1 Perfume
Formaldeído 0,5 Preservador

23) CH 2O
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo: Outros aditivos 0,5 Corantes e outros
O
(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of
ordinary things. New York: John Wiley & Sons,
1988)
Gab: O
Ciclo-but-2-en-1-ona O agrupamento está presente na
C H
24 - (ACAFE SC) molécula que constitui o componente que tem a
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas função de:
da família das urticárias, cujas folhas são cobertas a) solvente.
de pêlos finos que, em contato com a pele, produz b) tensoativo.
irritação. A substância causadora da irritação possui c) condicionador.
a fórmula: HCOOH. d) ajustador de pH.
A função química e o nome oficial desse composto, e) preservador.
respectivamente, são:
a) éter e metanóico Gab: E
b) cetona e metanal
c) álcool e metanol 26 - (UEPG PR)
d) aldeído e metanol Os materiais fluorescentes são muito usados em
e) ácido carboxílico e metanóico pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína,
cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, quando
Gab: E ligados a moléculas de proteína, podem ser
rastreados em seguida em um sistema biológico
através da excitação e detecção das emissões
oriundas da fluoresceína.
OH O O
COOH
Com base nas informações acima, é correto afirmar

sobre a fluoresceína:
01. Trata-se de um composto orgânico
polifuncional.
02. Apresenta a função álcool.
04. Apresenta a função ácido carboxílico.
08. Apresenta a função fenol.
16. Apresenta a função cetona.
Gab: 29
27 - (UFPEL RS)
25 - (UNIFOR CE)
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Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, O metanal é extremamente importante e pode ter

ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, inúmeros usos, como: desinfetante na preservação
principalmente na forma de triacilgliceróis. As de cadáveres, madeiras e peles de animais; na
reações de oxidação de um triacilglicerol são fabricação de polímeros, como a baquelite e de
comuns em alimentos, sendo causadas pelo resinas empregadas na fórmica; na obtenção de
oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e urotropina, usada como medicamento das vias
também por peróxidos, metais e outros agentes urinárias e na obtenção de explosivos. Identifique o
oxidantes, que alteram propriedades como sabor, metanal na reação,
aroma, textura, cor e valor nutricional desses H
alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos O
1 metal
graxos, principais produtos da decomposição dos H C OH + O H C H2O
2 2(ar) +
triacilgliceróis.
H H
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-
octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da e assinale a alternativa que mostra corretamente
decomposição do ácido linoléico. sua função.
Com base no exposto acima e em seus a) aldeído
conhecimentos, identifique a função orgânica a que b) cetona
pertencem os compostos de degradação citados. c) álcool
d) éter
Gab: Aldeído
Gab: A
28 - (UFPEL RS)
O tratamento convencional para obtenção de água 30 - (UFAC)
potável utiliza métodos tais como aeração, Os compostos a seguir são, respectivamente:
précloração, carvão ativado, etc, para a remoção de I. CH3 - CH2 - COH
substâncias — decorrentes da atividade industrial, II. CH3 – CH2 - CH3
esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria III. CH3 – CH2 – COOH
mineral dissolvida e algas — as quais causam odor a) aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico
e sabor nos suprimentos públicos de água. Assim, b) ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído
nas águas com ferro (+2) e manganês (+2) formam- c) ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto
se óxidos amarronzados que alteram a cor e o d) álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico
sabor, desse líquido, enquanto que o gás sulfídrico e) hidrocarboneto, cetona, aldeído
altera-lhe o sabor e o odor. Substâncias orgânicas,
a níveis muito baixos (nanograma/L), causam Gab: A
alterações no sabor e odor, a exemplo dos
compostos 2 - t r a n s - 6 -cis-nonadienal e 3-cis-
hexenol, produzidos por algas. Considere as
informações e seus conhecimentos para responder
aos itens a seguir.
Identifique a função orgânica presente em uma das

estruturas citadas. Justifique a resposta.
Gab: Aldeído e Álcool
29 - (UECE) 31 - (UFMG)
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Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – A equação química de conversão do citronelol em
escurecem em contato com o ar, quando são citronelal é mostrada a seguir.
descascadas. Isso ocorre devido à conversão da
substância orto-hidroquinona em orto-
benzoquinona, catalisada por uma enzima.
OH O
OH O
OH O
1 O2 Enzima
+ 2
+ H2O
orto-hidroquinona orto-benzoquinona
(cor clara) (cor escura)
Nessa reação, tem-se a conversão de um
a) fenol em aldeído.
b) álcool em aldeído.
c) fenol em cetona.
Considerando-se essas substâncias e suas
d) álcool em cetona.
moléculas, é INCORRETO afirmar que
e) aldeído em cetona.
a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas
fenólicas.
Gab:B
b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas
em suas moléculas.
34 - (UNESP SP)
c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas
Identifique todos os grupos funcionais presentes
saturadas.
nos seguintes compostos:
d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na
a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de
conversão apresentada.
baunilha;
Gab: C OH
32 - (UFMT) OCH3
A testosterona, hormônio sexual masculino, é
responsável pela maior massa muscular dos
homens em relação às mulheres, o que é
CHO
denominado efeito anabólico da testosterona.
Devido a esse efeito, alguns atletas começaram a
fazer uso de injeções de testosterona, na tentativa b) carvona, o composto responsável pelo sabor
de aumentar a massa muscular, a força e a de hortelã.
resistência. A fórmula estrutural da testosterona é: CH3
OH
CH3 O
CH3
H2C CH3
O
Gab:
A partir das informações acima, pode-se afirmar que a) Fenol, éter, aldeído
a testosterona b) Cetona e alceno
a) é um composto aromático.
b) possui a fórmula molecular C19H7O2.
c) possui os grupamentos funcionais relativos às
funções químicas: álcool e cetona.
d) reage com octano à temperatura ambiente.
e) não é oxidada na presença de uma solução
aquosa de permanganato de potássio.
Gab: C
33 - (UFG GO) 35 - (MACK SP)
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Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido a) hidrocarboneto aromático.

fórmico é um líquido cáustico de cheiro b) composto aromático de função mista: cetona,
característico e fórmula molecular CH2O2. A fórmula fenol e éter.
estrutural e o nome oficial dessa substância são c) composto aromático com carbono quiral.
O d) hidrocarboneto aromático com átomos de
2
carbono com hibridização sp e sp.
a) H C e metanal. e) composto aromático de função mista: álcool,
H éster e cetona.
O
b) H C e ácido metanóico. Gab: B
OH 38 - (UFMS)
O O composto, a seguir, é uma substância muito
c) H3C C e ácido etanóico. estudada como precursora de novos fármacos por
sua reatividade, facilidade de obtenção e baixo
OH
custo de produção:
O
d) H C e metanoato de metila. O OH
O CH3
e) H3C OH e metanol.
Gab: B
H3CO OCH3
36 - (PUC MG)
A gingerona é um componente do gengibre–rizoma Que funções orgânicas estão presentes nesse
(ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de composto?
fórmula: a) Álcool e cetona.
O b) Álcool e éster.
c) Ácido e éter.
O d) Aldeído e cetona.
e) Ácido e éster.
HO
Gab: C
Ele apresenta grupos funcionais de: 39 - (UERJ)

a) éter, fenol e cetona. Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade
b) fenol, éster e aldeído. da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos
c) álcool, éster e aldeído. formados em seu processo de fabricação.
d) álcool, éter e cetona. Observe estas fórmulas químicas:
Gab: A O O O
R C R R C R C
37 - (UCS RS) R O R
OH H
Os bloqueadores solares mais eficazes são I II III IV
produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o
TiO2. Atualmente, existem substâncias químicas
que protegem a pele e, ao mesmo tempo, permitem Em uma das substâncias consideradas na determinação
o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a
conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, função química definida pela fórmula de número:
como o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, a) I
representado abaixo. b) II
c) III
O OH d) IV
C
Gab:D
OCH3
O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-

benzofenona é um 40 - (FEPECS DF)
6 Química – 2010
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A natureza nos fornece uma extensa variedade de Gab: A

compostos eficazes na quimioterapia do câncer. A
sarcomicina é uma substância natural que possui 43 - (UFPE)
considerável ação contra tumores. Sua fórmula A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-
estrutural está representada a seguir: ona) é um composto sintético que também ocorre
naturalmente no meio ambiente. É um líquido
CH2 incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora
O
facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo
funcional que caracteriza este composto é o
CO2H a) R – OH
b) R – O – R
As funções orgânicas presentes na molécula desse c) R – CH = O
composto são: d) R – CO – R
a) éster e cetona; e) R – NH2
b) cetona e ácido carboxílico;
c) aldeído e cetona; Gab: D
d) ácido carboxílico e éster;
e) cetona e aldeído. 44 - (UEMS )
Os feromônios são substâncias químicas usadas na
Gab: B comunicação natural entre indivíduos da mesma
espécie.
41 - (UFV MG) A tabela a seguir mostra a estrutura química de
A vanilina, representada abaixo, é uma substância algumas moléculas usadas como feromônios por
aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no formigas.
preparo de pães, bolos e doces.
H O
C
OCH 3
OH
Assinale a alternativa que corresponda a uma

função orgânica presente na estrutura da vanilina: Fonte: Quadros, A. L. Química Nova na Escola. n.7,
a) Álcool. p.710, 1998.
b) Alqueno.
c) Cetona. Em relação às substâncias mostradas na tabela é
d) Aldeído. incorreto afirmar que:
e) Éster. a) o feromônio de trilha das formiguinhas de jardim
é um hidrocarboneto.
Gab: D b) o feromônio de alarme (no caso de luta) da
formiga longinoda é o 1-hexanol.
42 - (UNIFOR CE) c) o feromônio da formiga longinoda ao preparar-
O ácido araquedônico tem a fórmula se para a luta é uma cetona.
COOH d) o feromônio de alarme da formiga longinoda ao
pressentir perigo de morte é o 6-hexanal.
CH3 e) uma das substâncias listadas na tabela é o n-
undecano.
Gab: D
Em uma molécula desse ácido os números de
átomos de carbono e hidrogênio são,
respectivamente,
a) 20 e 32
b) 20 e 30
c) 20 e 20
d) 19 e 30
e) 18 e 32
45 - (UERJ)
7 Química – 2010
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As fragrâncias características dos perfumes são Um dos fatores que determinam o padrão de
obtidas a partir de óleos essenciais. qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres
Observe as estruturas químicas de três substâncias e de aldeídos formados em seu processo de
comumente empregadas na produção de perfumes: fabricação.
CH CH CHO Observe estas fórmulas químicas:
O
R C R
R C
fragrância de canela O R O R OH
CH C CHO (I) (II) (III)
C5H11 O
R C
fragrância de jasmim H
CHO (IV)
CH 3O Em uma das substâncias consideradas na

determinação do padrão de qualidade da
fragrância de aguardente, encontra-se a função química definida
jespinheiro-branco pela fórmula de número:
O grupo funcional comum às três substâncias a) I
corresponde à seguinte função orgânica: b) II
a) éter c) III
b) álcool d) IV
c) cetona
d) aldeído
Gab: D Gab: D
46 - (UFS) 48 - (UNIC MT)

A exposição excessiva ao sol pode trazer vários Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do
danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila,
costuma-se utilizar agentes protetores solares como resulta um(a): _______________; de nome IUPAC:
o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula ___________________
estrutural está representada a seguir: Complete as lacunas:
O a) cetona; butanona;
b) éter; étoxi-etano;
HO C c) álcool; 2-butanol;
d) ester; etanoato de etila;
e) aldeído; butanol.
Gab: D
OCH3
49)
Essa substância apresenta:
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
a) fórmula molecular C14H4O3 e é um composto O
aromático.
b) fórmula molecular C14H12O5 e é um composto CH3 CH C
OK
que contém as funções cetona, álcool e éter.
CH3
c) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto
aromático que contém as funções cetona, fenol
e éter. Gab:
d) fórmula molecular C2H4O3 e é um composto Isobutanolato de potássio
aromático que contém as funções cetona, fenol
e éter. 50)
e) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
apolar insolúvel em água.
CH3 CH C
O Na
Gab: C
CH3
47 - (UERJ) Gab:
Isobutanolato de sódio
8 Química – 2010
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51)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: 56)
O Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
CH3 CH C seguir:
OAl 3+ O
CH3 CH3 C
O CH2 CH2 CH3
Gab:
Isobutanolato de alumínio Gab:
Etanoato de propil
52)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a 57)
seguir: Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
O seguir:
H C O
O CH3 CH3 CH2 C
O CH2 CH3
Gab:
Metanoato de metil Gab:
Propanoato de etil
53)
Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a 58 - (MACK SP)
seguir: Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco
a) contendo solução de hidróxido de sódio na bancada
O do laboratório. Para que ninguém corresse risco, o
H C preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o
OK hidróxido com uma certa substância. Essa
b) substância pode ter sido:
O a) água destilada.
CH3 C b) ácido acético diluído.
ONa c) detergente.
c)
O d) hidróxido de magnésio.
e) amoníaco.
CH3 C
ORb
d) Gab: B
O
CH3 C
OLi
Gab:
a) metanolato de potássio
b) etanolato de sódio
c) etanolato de rubídio
d) etanolato de lítio
54)
O
CH3 CH2 C
O NH4+
Gab:
Propanolato de amônio
55)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
seguir:
O
CH3 C
O CH3
Gab:
Etanoato de metil
9 Química – 2010
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59 - (MACK SP) 61 - (UNIRIO RJ)

No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo "Cientistas britânicos descobriram sinais de uma
benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula associação entre certos aditivos usados em
mínima C7H6O, tem massa molar igual a 212 g/mol. alimentos industrializados e o agravamento da
A fórmula estrutural do benzoato de benzila é: hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, os efeitos de corantes e do benzoato de sódio, um
Br (Z = 35) conservante comum, sobre 277 crianças de 3 anos,
O metade delas com hiperatividade. Segundo o
estudo, alterações de comportamento, como
a. C dificuldade de atenção, foram observadas nas
O crianças que tomaram sucos com aditivos."
O Globo, 2004
Indique a opção que contém a estrutura correta do

O
benzoato de sódio:
b. C O
O C O a) C b)
ONa
O ONa
O O
c) d)
c. C C
O CH 2 Na
O
C
NH2
d. CH2 O CH2
e) O
C Na
e. O
Gab: A
62 - (UFLA MG)
Gab: C
Um grande número de compostos orgânicos contém
oxigênio em sua estrutura, formando diferentes
60 - (UFAC)
classes funcionais. Alguns grupos funcionais
Em uma reação de ácido carboxílico com um álcool, oxigenados estão representados a seguir.
temos um(a):
a) cetona O O O
b) éter C C OH C C
H OH O C
c) amina
d) aldeído I II III IV
e) éster orgânico
Assinale a alternativa que apresenta as classes
Gab: E funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
Gab: E
10 Química – 2010
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63 - (MACK SP)
O biodiesel é um combustível produzido a partir de 65 - (UERJ)
óleos vegetais extraídos de diversas matérias- Na tabela a seguir, são relacionados quatro
primas, como palma, mamona, soja, girassol, etc. hormônios esteróides e suas correspondentes
Por advir de fontes renováveis e ser menos funções orgânicas.
poluente, ele é ecologicamente correto.
Uma das etapas do processo de produção desse
combustível envolve uma reação denominada
transesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras
animais ou vegetais) com metanol ou etanol tendo,
entre outros, a glicerina como subproduto. A reação
de transesterificação, representada abaixo, é
catalisada por ácido ou base, dependendo das
características do óleo e/ou da gordura utilizados. O hormônio que é secretado pelas células de
O
Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é
H 2C O C R1
representado pela seguinte estrutura:
O OH
NaOH
HC O C R2 + 3 CH 3OH
O a)
H 2C O C R3
O
O
H3C O C R1
OH
O H2C OH
NaOH H3C O C R2 + HC OH
O
b)
H2C OH
H3C O C R3
Com base nessas informações, as funções HO
orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos
envolvidos nesse processo são, respectivamente, O
a) ácido carboxílico álcool ácido carboxílico
b) c)
c)
d) éster álcool.
HO
e) ácido carboxílico álcool
Gab: D O
64 - (UFMT)
Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados
d)
na indústria, estão o dióxido de titânio (branco) e o
negro de fumo (preto). Este último, cuja fórmula
estrutural é apresentada abaixo, é um dos aditivos O
mais usados em polímeros.
H
O O O
H H
Gab: C
H OH
O
H O 66 - (MOGI SP)
H H
As bebidas alcoólicas contêm:
a) butanol-1.
HO COOH
b) etanol.
H
H
c) pentanol-2.
H
H d) heptanol-1.
e) octanol-2.
Assinale a alternativa que apresenta as funções
orgânicas representadas na fórmula. Gab: B
a) Álcool, éter e cetona
b) Éster, cetona e álcool
c) Ácido carboxílico, aldeído e éter
d) Fenol, álcool e éster
e) Fenol, cetona e ácido carboxílico
Gab: E
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67 - . (Fuvest SP) 72)

Um composto orgânico com a fórmula molecular Dê o nome para o composto a seguir:
C3H7OH dever ser classificado como: OH
a) ácido
b) álcool
c) aldeído Gab: Fenol
d) base
e) fenol 73)
Dê o nome para o composto a seguir:
Gab: B
OH
68 - (UCBA)
O 2-butanol pode ser representado pela fórmula:
a) CH2(OH)CH2(OH) Gab:
b) CH2(OH)CH2CH3 2-Naftol
c) CH2(OH)CH2CH2CH3
d) CH3CH(OH)CH2CH3 74)
e) CH3C(OH)2CH2CH3 Dê o nome oficial para o enol:
CH2 CH OH
Gab: D
Gab: Etenol
69 - (UFSE SE)
Quantos átomos de carbono secundário há na 75)
cadeia carbônica do 2-pentanol? Dê o nome oficial para o enol:
OH
a) 1
b) 2 CH2 C CH3
c) 3
d) 4 Gab:
e) 5 Prop-1-en-2-ol
Gab: C 76)
Dê o nome oficial para o enol:
70 - (UNIC MT) CH3 CH CH OH
A creolina, usada como desinfetante, consiste na
mistura dos três compostos isômeros abaixo, Gab:
neutralizada por NaOH. Prop-1-en-1-ol
OH OH OH 77)
CH3 Dê o nome para o éter a seguir:
CH3 O CH3
CH3
CH3 Gab:
I II III Metóxi-metano ou éter dimetílico
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e 78)

a respectiva função química são: Dê o nome para o éter a seguir:
a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool; CH3 O CH2 CH3
b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
c) o-metilfenol – fenol; Gab:
d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol; Metóxi-etano ou éter etilmetílico
e) p-hidroxitolueno – fenol.
79)
Gab: D Dê o nome para o éter a seguir:
O
CH3 CH2 CH2 CH3
71)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3 CH CH CH2 OH Gab:
Etóxi-etano ou éter dimetílico
Gab:
But-2-en-1-ol
Prof. SPERANDIO
80) 84 - (UNESP SP)

Dê o nome para o éter a seguir: Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século
O CH3 passado), foi usado um composto chamado agente
laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante
das árvores, impedia que os soldados vietnamitas
Gab: (os vietcongues) se ocultassem nas florestas
Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico durante os ataques dos bombardeiros. Esse
material continha uma impureza, resultante do
81 - (ACAFE SC) processo de sua fabricação, altamente cancerígena,
O álcool obtido em maior quantidade na chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes
fermentação alcoólica do açúcar é o: compostos são apresentadas a seguir.
a) metílico H H
b) etílico O
c) alético O C C
d) amílico Cl
OH
e) benzílico
Gab: B
82 - (UEPG PR) Cl
O mentol é utilizado em vários produtos comerciais 2,4-D
tais como balas e loções. Com base na fórmula
estrutural desse composto, que é mostrada abaixo, Cl O Cl
assinale o que for correto.
Cl O Cl
OH
Dioxina
01. É um álcool. Esses compostos apresentam em comum as
02. Sua fórmula molecular é C10H20O funções:
04. É um composto insaturado. a) amina e ácido carboxílico.
08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula b) ácido carboxílico e amida.
molecular. c) éter e haleto orgânico.
16. Todos os átomos de carbono estão situados no d) cetona e aldeído.
mesmo plano. e) haleto orgânico e amida.
Gab: 11 Gab: C
83 - (UFPEL RS) 85 - (MACK SP)

A desinfecção das águas, com elevados teores de Na substância acima, identificamos os grupos
substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, funcionais:
pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de O OH
tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a
pré-cloração, antes das etapas de floculação, C
decantação e filtração. Esses produtos, uma vez
formados, não são removidos pelo tratamento
convencional das águas, como demonstram os CH3
trabalhos indicativos da presença do tricloro O
metano e do bromodicloro metano em águas de a) éter, cetona e fenol.
abastecimento público. Os relatórios da b) cetona, álcool e éter.
Organização Mundial da Saúde recomendam, c) ácido carboxílico e éter.
ainda, atenção para a presença de compostos com d) ácido carboxílico, fenol e éter.
características carcinogênicas na água, a exemplo e) álcool, aldeído e éster.
do 1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e o 2,4,6-
triclorofenol. Gab: A
Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula
estrutural para o composto aromático citado.
Gab:
a) OH
Cl Cl
Cl
Prof. SPERANDIO
86 - (UFAC) 88 - (UFTM MG)

Tanto a borracha natural quanto a sintética são O sabor amargo característico das cervejas é
materiais poliméricos. O precursor da borracha propiciado pela lupurina, extraído das flores
natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em femininas do lúpulo. Os principais compostos
rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a presentes na lupurina são as humulonas que
estrutura: apresentam em comum a estrutura:
OH
OH O
O precursor da borracha sintética é o isopreno, que

apresenta a estrutura:
CH2
HO O
H3C C C CH2 HO
H Hulmononas
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as
propriedades mecânicas do polímero. Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são
O geraniol e o isopreno são classificados, a) fenol, enol e ácido carboxílico.
respectivamente, como: b) enol, álcool e cetona.
a) álcool e alceno. c) álcool, fenol e aldeído.
b) aldeído e alceno. d) álcool, éster e cetona.
c) álcool e alcino. e) enol, cetona e ácido carboxílico.
d) aldeído e Alcino.
e) ácido carboxílico e alceno. Gab: B
Gab: A 89 - (UEL PR)

Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o
87 - (MACK SP) éter, etc, são muito comuns e importantes em nossa
O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser vida. Devido ao elevado número de compostos
usado para limpar CDs e teclados de computadores. existentes, eles foram agrupados segundo suas
Esse composto é: propriedades químicas comuns, constituindo, assim,
a) conhecido no comércio pelo nome de formol. as funções orgânicas. Uma das formas de
b) o 2-propanol. representá-las é utilizando esferas para indicar os
c) um álcool insaturado. átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação)
d) um álcool com cadeia carbônica ramificada. para indicar as ligações químicas entre eles. Como
e) isômero de função do 1-propanol. exemplo, tem-se:
Gab: B
Sobre as representações acima, é INCORRETO

afirmar:
a) A estrutura I representa um alcano.
b) A estrutura II representa um aldeído.
c) A estrutura III representa um álcool.
d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico.
e) A estrutura V representa um enol.
Gab: E
Prof. SPERANDIO
90 - (UEPB) 91 - (UERJ)
Os esteróides anabólicos androgênicos (EAA) são Observe as seguintes estruturas de quatro
hormônios sintéticos derivados da Testosterona. vitaminas lipossolúveis:
Estas substâncias favorecem o desenvolvimento da I.
massa muscular, além de uma gama de efeitos O
indesejados que, dependendo da sensibilidade do
organismo que a ingeriu e da dosagem, pode
conduzir o usuário à morte. O uso destas
substâncias tem manchado o mundo dos esportes e
também a vida de muitos cidadãos comuns,
O
geralmente jovens que, descontentes com sua
aparência e físico, acabam recorrendo a esta II.
solução enganosa. HO
A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:

O
OH
III.
HO
O
IV.
Fórmula estrutural da testosterona
OH
Assinale a alternativa mais correta:
a) A seqüência dos quatro anéis aromáticos dessa
estrutura torna esta substância um ambiente
químico favorável a reações, sem contar com a As vitaminas A e D apresentam a função álcool em
alta reatividade dos grupos álcool e aldeído. suas estruturas, a vitamina E apresenta a função
b) Os quatro anéis aromáticos conjugados fenol, e a vitamina K, a função cetona.
proporcionam uma região de alta densidade Para manutenção das propriedades de coagulação
eletrônica. Isto, associado à alta do sangue, é necessária a absorção da vitamina
eletronegatividade dos oxigênios dos grupos representada pela estrutura de número:
álcool e cetona, pode provocar também a) I
alterações no sistema nervoso central. b) II
c) Como os EAA são substâncias derivadas da c) III
testosterona (hormônio natural masculino), elas d) IV
não devem causar tanto mal aos homens. Além
do que os grupos funcionais presentes na Gab: A
estrutura (Álcool e Aldeído) são inofensivas.
d) Por alterar diretamente a massa muscular, 92 - (UFRO)
espera-se que os EAAs possam afetar também A fórmula H3C–CO–CH2–CH3 corresponde ao
o coração – principal músculo do corpo. Os composto:
grupos funcionais presentes na testosterona a) ácido butanóico
(Álcool e Cetona) tornam a estrutura mais b) butanol
reativa. c) butanal
e) A estrutura da testosterona é pertencente ao d) butanona
grupo dos hidrocarbonetos, isto explica por que e) etóxi-etano
seus derivados são tão prejudiciais.
Gab: D
Gab: D
93 - . (Fuvest SP)
Pentanal, conhecido também como valeraldeído,
apresenta a seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O
b) C4H8O
c) C4H8O2
d) C5H10O
e) C5H10O2
Gab: D
Prof. SPERANDIO
94 - (UFV MG) 98 - (CESJF MG)

Dados os compostos Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo:
I.
H
O O
|
O
H CH3 CH2 CH C OH
O
O O CH3 CH2 CH
|
O
H CH3
assinale a alternativa em que aparece o nome da II.
função comum às duas estruturas: O
a) Éster C
CH3 CH2 CH OH
b) Aldeído
c) Cetona CH3 CH2 CH
d) Álcool
e) Ácido carboxílico CH3 CH CH3
Gab: E Gab:
I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico
95 - (MACK SP) II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico
Por oxidação do 1-butanol, forma-se inicialmente
butanal, que, em seguida, é oxidado a ácido 99 - (CESJF MG)
butanóico. As fórmulas dessas substâncias são, Construa as seguintes cadeias:
respectivamente: I. Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenóico
II. Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanóico
Gab:
1-Butanol....................CH3CH2CH2CH2OH Gab:
Butanal....................... CH3CH2CH2COH I.
Ácido Butanóico........ CH3CH2CH2COOH O
CH3 CH2 CH C OH
96 - (CESJF MG)
Um dos compostos responsáveis pelo cheiro nos CH3 CH C
humanos é dado abaixo: CH3 CH CH3
II.
CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH2 - COOH O
CH3 CH2 CH C OH
Sobre ele é correto afirmar:
01. apresenta somente dois carbonos com CH3 CH2 CH
2
hibridização sp ;
02. há seis ligações sigmas; CH3 CH CH3
03. há três carbonos trigonais;
04. sua função química e sua nomenclatura IUPAC
são:
Função: Ácido carboxílico
Nome: Ácido 3-Metil-3-hexenóico
05. há duas ligações pi.
Gab: 01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V
97 - (CESJF MG)
Um ácido monocarboxílico apresenta cadeia com
apenas uma ramificação etil localizada no carbono
dois (2) da cadeia carbônica. Sabendo-se que esse
ácido apresenta fórmula molecular C6H12O2, dê
sua fórmula estrutural e seu nome oficial, segundo a
IUPAC.
Gab:
Fórmula:
O
CH3 CH2 CH C OH
CH2
CH3 Nome: Ácido 2-etil-butanóico
Prof. SPERANDIO
100 - (CESJF MG) 104)

Construa as fórmulas estruturais condensadas dos Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
seguintes ácidos carboxílicos: O
I. Butanóico CH3 CH C CH CH3
II. Hexanóico CH3 CH CH2 CH3
III. Octanóico
IV. Decanóico CH3 C CH CH3
CH3 CH3
Gab:
I. Gab:
O 5-Etil-2,4,6,6,7-pentametil-3-octanona
CH3 (CH2) 2 C OH
II. 105)
O Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
(CH2) 4 C OH O
CH3
III.
O
CH3 (CH2) 6 C OH Gab: Ciclo-hexanona
IV.
O 106 - (MACK SP)
CH3 (CH2) 8 C OH Usado na fabricação de protetores solares, o
composto 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona está
101) representado abaixo.
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir: O OH
CH3 O C
CH3 C CH2 C H
CH3 CH3 CH3
CH
O
Gab:
3,4-Dimetil-3-m-toluil-pentanal
Desta substância, fazem-se as afirmações:
102)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
O I) Apresenta os grupos funcionais fenol, éter e
H cetona.
C C II) Possui dois anéis aromáticos em sua estrutura.
H III) É um hidrocarboneto aromático ramificado.
O
Das afirmações feitas,
Gab: a) I, II e III estão corretas.
Benzeno-1,3-dicarbaldeído b) somente II está correta.
c) somente I e III estão corretas.
103) d) somente III está correta.
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: e) somente I e II estão corretas.
O
CH3 CH C CH CH3 Gab: E
CH3 CH3
107 - (UFAM)
Qual nome que melhor designa o composto abaixo?
Gab:
O
2,4-Dimetil-3-pentanona
OH OH
a) ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico
b) ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico
c) ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico
d) ácido 5-heptenoldióico-3,5
e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico
Gab: C
Prof. SPERANDIO
108 - (MACK SP) Uma das opções apresenta os grupos funcionais

O que se destacam nas substâncias acima. Assinale-
CH CH C a:
H a) fenol, lactona, álcool
b) álcool, cetona, alceno
c) álcool, aldeído, cetona
d) fenol, aldeído, alceno
Da substância acima representada, que é e) lactona, aldeído, fenol
responsável pelo odor característico de canela em
chicletes, fazem-se as afirmações: Gab: B
I. É um aldeído.
II. Seu nome oficial é 3-fenil-propenal. 110 - (FGV SP)
III. Apresenta cadeia carbônica saturada e O gengibre é uma planta da família das
ramificada. zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
Dessas afirmações, rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem
a) somente I está correta. dos fenóis gingerol e zingerona.
O
b) somente II está correta.
c) somente I e II estão corretas. CH3O
CH3
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas. zingerona
HO
Gab: C Na molécula de zingerona, são encontradas as

funções orgânicas
109 - (UFF RJ) a) álcool, éter e éster.
Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem b) álcool, éster e fenol.
ser aumentados pelo uso de alguns de seus c) álcool, cetona e éter.
derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas d) cetona, éter e fenol.
substâncias, muitas vezes usadas impropriamente e) cetona, éster e fenol.
por alguns desportistas, provocam aumento da
massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso Gab: D
indiscriminado pode provocar efeitos colaterais
sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do
sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no
fígado e à diminuição na produção de esperma. A
seguir são apresentadas a estrutura da testosterona
e de dois de seus derivados sintéticos.
OH
CH3
CH3
O
testosterona
OH
CH3
O
nandrolona
OH
CH 3 CH 3
CH 3
O
dianabol
Prof. SPERANDIO
111 - (UERJ) 112 - (UFPR)

Observe as seguintes estruturas de quatro Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela
vitaminas lipossolúveis: oxidação de alcoóis, como indicado nas reações
I. abaixo:
O OH O
[O]
1.
O
[O]
O 2.
OH H
II.
HO
OH OH O O
O [O]
3.
III.
OH O O
[O]
4.
OH H
OH O
HO [O]
IV. 5.
Com base nas estruturas dos reagentes e produtos

OH apresentados acima, assinale a alternativa correta.
a) O álcool da equação (1) possui um átomo de
carbono assimétrico.
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em b) O álcool da equação (5) é secundário e seu
suas estruturas, a vitamina E apresenta a função nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol.
fenol, e a vitamina K, a função cetona. c) O álcool da equação (4) possui grupamentos
Para manutenção das propriedades de coagulação hidroxila ligados apenas a carbonos
do sangue, é necessária a absorção da vitamina secundários.
representada pela estrutura de número: d) O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metil-
a) I butanal.
b) II e) O produto da equação (3) é um aldeído.
c) III
d) IV Gab: A
Gab: A 113 - (UEPG PR)

O metanol, combustível usado na fórmula Indy, é
tóxico, principalmente devido aos produtos de
oxidação formados no organismo após sua
absorção. A respeito dos compostos abaixo,
resultantes da biotransformação do metanol quando
ingerido, assinale o que for correto.
CO2 H2CO H2CO2
I II III
01. O composto I apresenta geometria linear, e a
hibridação do carbono é sp.
02. As moléculas do composto II estabelecem
pontes de hidrogênio entre si.
04. Os compostos II e III são planares.
08. O composto III apresenta o grau mais alto de
oxidação do carbono.
Gab: 05
Prof. SPERANDIO
114 - (UFPEL RS) 115 - (UFRR)

O mel é a substância viscosa, aromática e Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:
açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou
exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas CH 3
produzem. Seu aroma, paladar, coloração,
viscosidade e propriedades medicinais estão
diretamente relacionados com a fonte de néctar que H2 H2 HC CH
o originou e também com a espécie de abelha que o C O C II)
produziu. Apesar do mel ser basicamente uma I)
H3C CH3 HC CH
solução aquosa de açúcares, seus outros
C
componentes, aliados às características da fonte O O H
floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de
complexidade. OH
O H2
A composição química do mel é bastante variável, C CH2
com predominância de açúcares do tipo IV)
monossacarídeos, principalmente a glicose e a III) H3C C
H 3C OH H2
frutose.
GLICOSE
Assinale abaixo a alternativa verdadeira:
H O FRUTOSE a) I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ―
C CH2OH ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;
b) I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido
H C OH C O metanóico, IV ― ácido butanóico;
c) I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido
HO C H HO C H acético, IV ― álcool propílico;
d) I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol,
H C OH H C OH
IV ― álcool butílico;
H C OH H C OH e) I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV
― álcool butílico.
CH 2OH CH2OH
Na estrutura da glicose e da frutose podem ser Gab: A
identificados os grupos funcionais _____ e _____,
que representam as funções orgânicas _____ e 116 - (UFRRJ)
_____ na glicose, e _____ e _____ na frutose. O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são
apenas alguns exemplos de compostos orgânicos
Assinale a alternativa que completa correta e que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as
respectivamente os espaços acima. estruturas dos compostos representadas abaixo e
a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido indique as funções às quais elas pertencem,
carboxílico; álcool. respectivamente:
b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool;
cetona. 1- O 2- OH
c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol;
cetona.
d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina;
éster; hidrocarboneto. H
e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; 3- 4-
aldeído.
O O
Gab: B
OH
5-
a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.

b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído.
c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído.
d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico.
e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.
Gab: D
Prof. SPERANDIO
117 - (Unimontes MG) 118 - (Unimontes MG)

A ação fungistática e fungicida de alguns fármacos A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma
impede a reprodução dos fungos que causam técnica muito utilizada para a identificação de
infecções na pele e mucosas do corpo. Alguns grupos funcionais em moléculas orgânicas, por
compostos fenólicos são usados como agentes exemplo. Os átomos ligados num grupo funcional
antifúngicos e outro, como o Ciclopirox, embora absorvem energia no infravermelho em regiões de
–1
apresente ação semelhante, não é um fenol. freqüências (cm ), como mostrados na tabela
O Ciclopirox encontra-se CORRETAMENTE abaixo.
representado pela estrutura: Ligação Faixa de freqüência (cm 1 )
OH C - H (de grupo alquila) 2835 - 2962
O - H (de grupo álcool) 3590 - 3650
(CH2)5CH3 b) C C 1620 - 1680
a)
C O 1630 - 1780
N - H (de grupo amina) 3300 - 3500
HO
A análise de um determinado composto revelou uma
–1
OH absorção forte em 1720 cm . A partir desse
resultado e da tabela apresentada, conclui-se que o
l N grupo funcional
a) contém insaturação.
b) pode ser um álcool.
c) pode ser uma cetona.
d) é uma amina primária.
Cl
Gab: C
OH
119 - (UFRJ)
d)
c) Uma das tintas empregadas pelos escribas da Idade
Média era a chamada tinta ferrogálica, produzida
por meio da mistura de extratos de certas plantas
CH3 CH3 com sulfato ferroso. Uma das substâncias presentes
nos extratos dessas plantas reage com o sulfato
CH3 ferroso formando uma mistura de cor negra,
segundo a equação representada a seguir.
O N
CH3
Gab: D
OH O
HO OH HO O
+ FeSO4 + Fe + H2SO4
CO2H CO2H
a) Identifique os grupamentos funcionais do

reagente orgânico.
b) Calcule o número de oxidação médio do
carbono no produto orgânico e identifique o
agente oxidante da reação.
Gab:
a) hidroxila fenólica e carboxila
b) Fórmula molecular do produto orgânico:
C7 H 4O5, 7x 4 ( 1) 5 ( 2) 0, x 6/7 . Agente
oxidante: FeSO4
Prof. SPERANDIO
120 - (UFRJ) 123 - (FUVEST SP)

Associe cada item apresentado na coluna I a seguir Dentre as estruturas abaixo, duas representam
com o item correspondente na coluna II. moléculas de substâncias, pertencentes à mesma
Coluna I função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas
1 - Estrutura de Lewis frutas.
2 - Composto inorgânico que apresenta ligação
covalente
3 - Nomenclatura IUPAC
4 - H 2SO 4 H 2 O H 3O HSO 4
Coluna II
V - Ácido fórmico
R - Ionização
B - Representa os elétrons periféricos
H - Ácido metanóico
A - Dissociação A B C D
C - Receptor de prótons Essas estruturas são:
M - KF a) A e B
X - Dupla troca b) B e C
O - HCl c) B e D
d) A e C
Gab: e) A e D
Gab: D
121 - (UEM PR) 124 - (UERJ)

Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), Observe este trecho de molécula de RNA, que
assinale o que for correto. ilustra as ligações entre seus nucleotídios:
H
O O
C C C
HO OH
H
01. Ele apresenta cadeia carbônica saturada,
homogênea e normal.
02. Ele não forma ligações de hidrogênio e, por
isso, não é solúvel em água.
04. Para neutralizar 1 mol desse ácido, são
necessários 2 mols de hidróxido de sódio.
08. Ele é apolar.
16. Os três átomos de carbono apresentam (ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula.
2
hibridação sp . Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)
Gab: 05 A função química decorrente da ligação entre a

ribose e o fosfato denomina-se:
122 - (PUC MG) a) éter
O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente b) éster
conhecido como essência de morango, usado na c) álcool
fabricação de refrescos, balas e doces, tem o d) cetona
seguinte nome oficial:
a) anidrido butanóico-etanóico. Gab: B
b) 4-hexanona.
c) etanoato de butila. 125)
d) ácido etanobutanóico. Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
e) butanoato de etila. seguir:
O
Gab: E C
O CH3
Gab:
Benzoato de metil
Prof. SPERANDIO
126) 131)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
seguir: seguir:
O O CH3
CH3 C C C I- H C O CH2 CH CH3
O CH3 O
CH3 CH3 II- CH3 C O CH2 CH2 CH3
O
Gab: III- CH3 CH2 C O CH2 CH3
2,3-Dimetil-2-butenoato de metil O
IV- CH3 CH2 CH2 C O CH3
127)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir: Gab:
O I – metanoato de isobutil
CH3 CH C 2+
II – Etanoato de propil
O Fe III – Propanoato de etil
CH3 IV – Butanoato de metil
Gab: 132 - (FUVEST SP)

Isobutanolato de ferro - II As figuras abaixo representam moléculas
constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
128)
seguir:
O
CH3 CH C Elas são, respectivamente,
O CH2 CH3
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
CH3 b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
Gab: d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
129) Gab: E
seguir: 133 - (UEM PR)
O Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos
CH3 CH C abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os
O CH CH3 tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas
CH3 ou triplas ligações).
CH3 a) 3-metil-butanal
b) Ácido 4-metil-pentanóico
Gab: c) Metanoato de n-butila
Metil-propanoato de isopropil
Gab:
130) O
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a a) H3C CH CH2 C
seguir:
O CH3 H
CH3
CH3 CH C O
O CH2 C CH3
b) H3C C CH2 CH2 C
CH3
CH3 OH
CH3
O
Gab:
Isobutanoato de neopentil c) H C
O CH2CH2CH2CH3
Prof. SPERANDIO
134 - (UEPB) 136 - (UEPB)

Muitos produtos que utilizamos diariamente Alfred Bemhard Nobel, químico nascido na Suécia e
apresentam em seus rótulos a frase: ―aromatizado muito influente na sua época, foi o inventor da
artificialmente‖. Os ésteres, juntamente com outros dinamite, explosivo de alto teor energético,
compostos, conferem aos alimentos, aos produtos responsável pelo enriquecimento do seu
da indústria farmacêutica e cosméticos, o flavor descobridor.
(conjugação de sabor e aroma); são os principais Deixou sua fortuna para a Fundação Nobel, que
responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No distribui anualmente, um prêmio para as
quadro abaixo, aparecem dados relativos aos personalidades que se destacam na ciência, na
ésteres mencionados e lacunas com as letras A, B, literatura e no progresso pela paz mundial. Assim,
C e D, que formam uma seqüência. foi criado o Prêmio Nobel, concedido pela 1ª vez em
1901.
N
ome F
órm
ula A
roma Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite),
E
tan
oatod
eetila A M
açã podemos afirmar que:
I. É um éster inorgânico (derivado de um ácido
O
B C
H3C L
aran
ja inorgânico).
O-(C
H2)7-C
H3 II. Um dos reagentes utilizados para sua
C H
COO
CH CH R
un fabricação é um álcool.
2 3
A
cetatod
epen
tila D B
anan
a
III. Sua fórmula estrutural é:
H 2C O NO2
As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente H 2C O NO2

substituídas por:
a) CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato H 2C O NO2
de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3 IV. É um líquido amarelo-pálido, solúvel em álcool e
b) CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato éter.
de etila, CH3(CH2)3COOCH3. Assinale a alternativa correta:
c) HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila, a) Apenas III está correta.
formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3. b) Apenas I e II estão corretas.
d) CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila, c) Apenas I, II e IV estão corretas.
etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3. d) Todas as afirmativas estão corretas.
e) CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato e) Apenas III e IV estão corretas.
de etila, CH3COOCH2CH2CH3.
Gab: C
Gab: A
137 - (UFC CE)
135 - (UEPB) Geralmente, as águas subterrâneas do semi-árido
O mundo atualmente emprega centenas de milhões nordestino apresentam elevados teores de
de dólares em produtos de limpeza (sabões, carbonato de cálcio, CaCO3, e recebem a
sabonetes, cremes de barbear, xampus, pastas denominação de ―águas duras‖. Neste tipo de água,
dentais etc.), e todos esses produtos possuem o os sabões, CH3(CH2)nCO2Na, originam um
mesmo fundamento: a ação de detergência, precipitado sólido, acarretando, conseqüentemente,
processo indispensável à vida do homem. maior consumo desse produto para a remoção de
Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza sujeiras.
adequadamente esses produtos, provocando com O maior consumo de sabão para a remoção de
freqüência grande impacto ambiental. Marque a sujeiras, em ―águas duras‖, é decorrente da:
alternativa correta: a) formação de ácidos carboxílicos na reação entre
a) Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos. o sabão e CaCO3.
b) A presença de espumas em alguns rios indica a b) alta concentração de sais de sódio na reação
presença de detergentes biodegradáveis. entre o sabão e CaCO3.
c) Um detergente é biodegradável, quando pode c) formação de sais de cálcio na reação entre o
ser atacado e rompido por microrganismos; sabão e CaCO3.
caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica d) formação de um precipitado de
normal. CH3(CH2)nCO2(CO3).
d) O detergente lava da mesma forma que o e) elevada solubilidade do sabão em águas duras.
sabão: tem uma parte apolar que se dissolve na
água e uma parte polar que dissolve a gordura. Gab: C
e) As bases mais utilizadas na produção de
sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH.
Gab: C
Prof. SPERANDIO
138 - (UEPG PR) 140 - (UFTM MG)

Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam Um biopolímero derivado de óleo de semente de
informações a respeito do principal componente da mamona foi desenvolvido por pesquisadores
aspirina, assinale o que for correto. brasileiros. Na composição química desse material
(A) C9H8O4 existe uma cadeia de ácidos graxos cuja estrutura
molecular está presente nas gorduras existentes no
corpo humano. Dessa forma, próteses feitas com
(B) CH3COO C6H4 COOH essa resina de mamona não são rejeitadas pelo
COOH sistema imunológico do corpo humano.
(C) Considere as seguintes afirmações sobre óleos

OCOCH3 vegetais:
I. sofrem hidrólise em meio ácido, reação
denominada de saponificação;
O OH II. submetidos à hidrogenação catalítica
C transformam-se em gorduras, conhecidas como
margarinas;
C O CH3 III. são constituídos por ácidos graxos saturados
(D) HC C C (ácidos monocarboxílicos de cadeia normal).
Está correto o contido em
HC CH O a) II, apenas.
C b) III, apenas.
H
c) I e II, apenas.
01. A fórmula A informa que a substância é
d) II e III, apenas.
constituída pelos elementos carbono, hidrogênio
e) I, II e III.
e oxigênio, na proporção de 9 átomos de
carbono, 8 de hidrogênio e 4 de oxigênio.
Gab: A
02. Através das fórmulas B e C é possível constatar
que dois grupos de átomos (CH3COO e COOH)
141 - (UEG GO)
estão ligados, por covalência, a um terceiro
As propriedades físicas, químicas e biológicas dos
grupo (C6H4)
compostos orgânicos dependem de suas estruturas
04. A fórmula C revela que se trata de um composto
químicas, as quais são caracterizadas por grupos
aromático.
funcionais.
08. Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a
Em relação às estruturas químicas, faça o que se
presença das funções carboxilácido e éster.
pede:
16. Pelo exame das ligações na fórmula D verifica-
a) Escreva a estrutura química de um ácido
se que todos os átomos de carbono estão
2 carboxílico que contenha três átomos de
hibridados na forma sp
carbono.
b) Desenhe a fórmula estrutural de um éster e de
Gab: 15
um cloreto de ácido derivados do ácido
carboxílico obtido no item anterior.
139 - (UEPG PR)
As moléculas de sabões e outros detergentes
Gab:
apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade
a) CH3CH2COOH
com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm
b) CH3CH2COOCH3 ; CH3CH2COCl
afinidade com a água. Entre as estruturas
representadas a seguir, assinale as que apresentam
propriedades detergentes.
01.
02.
04.
08.
16.
Gab: 26
Prof. SPERANDIO
142 - (UFMG) 144 - (UFPR)

Realizou-se um experimento com um ovo cru e um O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico
copo contendo vinagre, como descrito nestas quatro sintético bastante utilizado como analgésico,
figuras: antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse
composto é obtido de acordo com o seguinte
esquema de reações:
OH O-Na+ OH O
C
NaOH(aq) CO2 O-Na+
+ H2O
hidróxibenzeno fenóxido de sódio 2-hidróxi-benzoato de sódio
OH O
Sabe-se que a casca do ovo é constituída por
carbonato de cálcio e que o vinagre é uma solução anidrido acético C HCl(aq)
aquosa de ácido acético. OH
Considerando-se essas informações, é CORRETO ácido salicílico
afirmar que: +
a) o ovo afunda, ao final do experimento, porque, NaCl
sem a casca, ele se torna menos denso que a O
solução. O O
b) a quantidade de ácido acético diminui durante o C O
experimento. OH
c) as bolhas são formadas pela liberação de gás +
OH
hidrogênio. ácido acetilssalicilico
d) o pH da solução utilizada diminui ao longo do
experimento.
Com base nas estruturas químicas apresentadas no
Gab: B esquema acima, é correto afirmar:
a) Há um grupo funcional éster na estrutura do
143 - (UDESC SC) ácido acetilsalicílico.
Analise as afirmações abaixo a respeito da b) O hidroxi-benzeno é um álcool.
essência de morango, composto orgânico de c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido
fórmula: carboxílico.
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-
H
C
3 C
O C
H
2CHC
H
3 hidroxi-benzóico.
e) No esquema apresentado não há reações de
O C
H
3 neutralização.
I. É um hidrocarboneto aromático.
II. Os radicais ligados ao grupo funcional do Gab:A
composto são etil e isobutil.
III. O nome oficial desse composto, pela IUPAC, é 145 - (MACK SP)
etanoato de isobutila. O etanoato de sódio, encontrado na forma de
IV. Apresenta a função éster. cristais incolores, inodoros e solúveis em água, é
utilizado na fabricação de corantes e sabões. As
A alternativa que contém todas as afirmações fórmulas das substâncias que podem ser usadas
corretas é: para obtê-lo são:
a) I - III a) CH3 – COOH e NaOH
b) III - IV b) CH3 – COOH e Na
c) II - III c) CH3COCH3 e NaOH
d) I - II - III d) CH3CH2COONa e NaOH
e) I - IV
Gab: A
Gab: B
Prof. SPERANDIO
146 - (Unioeste PR) 147 - (UNIFOR CE)

O benzoato de benzila é um princípio ativo O composto representado pela fórmula estrutural
encontrado em sabonetes medicinais para abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu
tratamento da pediculose e da escabiose. Observe agradável odor.
as estruturas apresentadas abaixo e assinale a(s)
O
alternativa(s) correta(s).
O O
C
O
Estrutura A
O
CH2 Exaltolida
C
O I. Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo
funcional de um éster.
Estrutura B II. Na molécula da exaltolida reconhece-se anel
aromático.
III. A fórmula molecular da exaltolida é C15H28O2.
CH2 O Está correto o que se afirma SOMENTE em
C a) I.
b) II.
O
c) III.
Estrutura C
d) I e II.
01. Das estruturas apresentadas acima o benzoato e) I e III.
de benzila é representado pela estrutura B.
02. As três estruturas representam ésteres. Gab: E
04. As estruturas B e C representam isômeros
constitucionais de cadeia. 148 - (UFJF MG)
08. O composto representado pela estrutura A pode O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de
ser obtido pela reação de esterificação do ácido maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é
benzóico com o benzeno. semelhante ao do morango. Com relação a estas
16. Os três compostos representados apresentam substâncias flavorizantes, assinale a alternativa
núcleo aromático. INCORRETA:
32. A fórmula molecular do composto representado a) Ambas são ésteres.
pela estrutura C é C14H28O2. b) O butanoato de butila possui a fórmula
64. As estruturas B e C apresentam somente molecular C8H16O2.
átomos de carbono com hibridação sp .
2 c) O acetato de etila possui três átomos de
carbono terciário.
Gab: 19 d) O butanoato de butila não possui nenhum
átomo de carbono quaternário.
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural
O
CH3C .
OCH2CH3
Gab: C
Prof. SPERANDIO
149 - (UNIRIO RJ) 151 - (UNIFAP AP)

Apesar do nome, o ácido erótico não tem A substância abaixo é responsável pela essência de
propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma rum.
derivação de seu nome original: ácido orótico. Após
sucessivos "enganos" na literatura química, este O
nome foi adotado como válido também. O ácido H C
orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a
vitamina B13 pode reagir com hidróxido de sódio, OCH2CH3
formando o respectivo sal.
Sua nomenclatura segundo a IUPAC é
OH a) etanoato de etila.
HO b) metanoato de etila.
N c) etanoato de metila.
O N d) acetato de metila.
OH
e) acetato de etila.
Represente a reação entre vitamina B13 e o Gab: B

hidróxido de sódio em meio aquoso.
152 - (UNESP SP)
Gab: Para preparar o composto butanoato de etila, que
OH OH possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um
HO Na+O- dos reagentes de partida. A função orgânica a qual
H2O
N + NaOH N + H 2O pertence esse aromatizante e o nome do outro
O N O N
reagente necessário para sua síntese são,
OH OH respectivamente:
a) éster, ácido etanóico.
150 - (UFMT) b) éter, ácido butanóico.
Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e c) amida, álcool butílico.
o odor são dados por extratos naturais de frutos, d) éster, ácido butanóico.
folhas etc., ou então, por meio de misturas de e) éter, álcool butílico.
flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor
e o aroma desejados. Dentre esses compostos Gab:D
sintéticos, destacam-se os ésteres, como os
apresentados na tabela abaixo. 153 - (UEL PR)
Observe as estruturas a seguir.
O
Fórmula Flavor
CH 3COO(CH 2 ) 7 CH 3 laranja O
CH 3CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 abacaxi
CH 3CH 2 CH 2 COO(CH 2 ) 3 CH 3 morango
OH
Os nomes dessas substâncias são,
I II
respectivamente:
a) etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano. H 3C CH 3
b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona
e 1-neopentenil-n-propilcetona.
c) etanoato de octila, butanoato de etila e III
butanoato de butila. Com referência às estruturas acima, pode-se
d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e afirmar:
4-metil-2-pentenodial. a) I é um éster e II não pode formar ligações de
e) metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona hidrogênio intermoleculares.
e butanoato de butila. b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é
um composto polar.
Gab: C c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um
composto saturado.
d) III é aromático e I possui um carbono com
hibridação sp.
e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos.
Gab: C
Prof. SPERANDIO
154 - (Unioeste PR) 156 - (UFRRJ)

Na indústria química, alguns compostos de A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula
estruturas semelhantes são usados para diferentes usada na hidroxilação de várias outras em reações
finalidades. Abaixo são representadas duas bioquímicas nas células. A sua principal função é a
estruturas. O composto A é utilizado como reagente hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá
em algumas transformações e o composto B é um resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes
conhecido solvente. dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso
antioxidante, sendo usado para transformar os
O O radicais livres de oxigênio em formas inertes. É
H3C CH2 C OH também usado na síntese de algumas moléculas
CH 3 C O CH 3
que servem como hormônios ou
A B
neurotransmissores.
Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:
A respeito destes compostos são feitas as seguintes CH2OH
afirmações:
HC OH
I. O composto A é um aldeído. O
II. O composto B é uma cetona. O
III. Os compostos A e B são isômeros
constitucionais de função. H
IV. O composto A tem ponto de ebulição maior do
que o composto B. OH OH
V. O composto B pode ser obtido pela reação de A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as
um ácido carboxílico com um álcool. funções e a respectiva quantidade de carbonos
secundários presentes nela estão corretamente
A opção que apresenta somente afirmativas representadas na alternativa:
corretas é a) álcool, éter e cetona – 5
a) III, IV e V. b) álcool, cetona e alqueno – 4
b) I, II e III. c) enol, álcool e éster – 4
c) II, III e IV. d) enol, cetona e éter – 5
d) II, IV e V. e) cetona, alqueno e éster – 5
e) I, III e IV.
Gab: C
Gab: A
157 - (MACK SP)
155 - (UESC BA) A manteiga rançosa apresenta odor e sabor
A santonina, extraída de um vegetal conhecido alterados, devido à presença de ácido butanóico,
como absinto, indicada e usada como vermífugo por não podendo assim ser comercializada. Para torná-
médicos, apresenta, la aproveitável, o ranço é eliminado, tratando-se a
CH 3
manteiga com bicarbonato de sódio.
A partir do texto acima, fazem-se as afirmações:
I. são citados os nomes de duas substâncias
O CH3 compostas.
II. o ácido butanóico é representado pela fórmula
CH3 O
estrutural
O O
Santonina - vermífogo H3C CH2 CH2 C
em sua estrutura, OH
01. um anel aromático. III. o bicarbonato de sódio neutraliza a substância
02. um grupo funcional de éter. que rancifica a manteiga.
03. três carbonos primários no total. IV. esterificação é o nome da reação entre o ácido
04. cadeia heterogênea. butanóico e o bicarbonato de sódio.
05. cinco carbonos tetraédricos ao todo.
Estão corretas
Gab: FFFVF a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I e III, somente.
Gab: B
Prof. SPERANDIO
158 - (UFRJ) 159 - (UFJF MG)

Os mais famosos violinos do mundo foram A megafona (estrutura abaixo) é um composto
fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, natural que possui atividade antitumoral. Ela é
Stradivari e Guarneri. encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba
Um dos principais segredos desses artesãos era o megaphylla Mez à qual deve seu nome.
verniz, tido como o responsável pela sonoridade Considerando-se a estrutura da megafona e as
única desses instrumentos. Os vernizes antigos afirmativas seguintes, assinale a opção que contém
eram preparados a partir de uma mistura de apenas as CORRETAS.
solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma
receita datada de 1650 recomendava a mistura de O
resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de HO H
lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais H3CO
substâncias presentes nos ingredientes da receita. OCH3
Ingrediente:
Resina de pinheiro H3C H
H3CO
Substâncias principais:
OCH3
I. O composto possui um grupo cetona.

II. A megafona possui pelo menos um anel
aromático.
III. A megafona possui uma função éster.
IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da
megafona.
O
(I) (II) a) I e II
OH b) II e IV
Ingrediente: c) I e III
Destilado de vinho d) III e IV
Substâncias principais: e) I e IV
(III)
OH Gab: A
Ingrediente:
Óleo de lavanda 160 - (PUC MG)
Substâncias principais: Para que a massa de panetones não resseque
OH O muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que
atua como umectante, isto é, retém umidades. A
glicerina tem como nome oficial:
O a) 1, 2, 3 - butanotriol.
b) 1, 3 - propanodiol.
c) 1,4 - butanodiol.
d) 1, 2 - propanodiol.
(IV) (V) e) propanotriol.
a) Indique as funções das principais substâncias Gab: E
encontradas no verniz.
b) Escreva a fórmula molecular do composto III. 161 - (UNIUBE MG)
De acordo com as regras oficiais de nomenclatura
Gab: (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula
a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:
b) C2H6O
CH3
OH
CH3
a) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.
b) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.
c) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.
d) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.
Gab: D
Prof. SPERANDIO
162 - (UFSE SE) 166 - (OSEC SP)

Álcool hidratado quando tratado com um destilante Nos automóveis com motor a álcool, a reação
(cal virgem, por exemplo) produz: química que produz energia é a combustão do
a) álcool desnaturado etanol. As substâncias resultantes da queima
completa desse combustível são:
b) álcool anidrido a) CO2 e H2O
c) acetona b) CO e H2O
d) acetileno c) CH4 e CO2
e) ácido acético d) CH4 e H2O
e) CO e CO2
Gab: B
Gab: A
163 - . (Unifor CE)
Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo 167 - (OSEC SP)
radical hidroxila, - OH, e outro hidrogênio por radical Na reação de combustão de um álcool C3H7OH + O2
etil, - C2H5, obtém-se a fórmula estrutural de um: CO2 + H2O, os coeficientes para a equação
a) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono. devidamente balanceada são:
b) aldeído com 3 átomos de carbono. a) 1, 9, 3, 4
c) álcool com 4 átomos de carbono. b) 1, 5, 3, 4
d) aldeído com 4 átomos de carbono. c) 2, 9, 6, 8
e) álcool com 3 átomos de carbono. d) 2, 10, 3, 4
e) 2, 10, 6, 5
Gab: E
Gab: C
164 - (UEBA)
De acordo com a Iupac, o nome do composto que 168)
apresenta a fórmula estrutural a seguir é: A respeito do composto a seguir ,
CH2 CH CH2 OH
pede-se:
a) Função orgânica a que ele pertence.
b) Número de ligações Sigma e Pi.
c) Fórmula Molecular.
d) Nomenclatura Iupac.
e) Caso o grupo hidroxila seja retirado da fórmula,
a) 5-metil-2-heptanol qual será o nome Iupac e usual do radical
b) 2-etil-2-hexanol resultante?
c) 5-etil-2-hexanol
d) 2-etil-5-hexanol Gab:
e) 3-metil-5-heptanol a) Álcool
b) Sigma: 09; Pi : 01
Gab: A c) C3H6O
d) 2-Propen-1-ol
165 - . (Fuvest SP) e) Iupac = 2-Propenil; Usual: Alil
O álcool terciobutílico é representado pela fórmula
estrutural: 169)
CH3 c. H 2C-C H- CH2 Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
a. CHCCH CH2 CH CH2 CH2 OH
3 3 OH O HO H
O H
d. H 3C-C H 2- CH-CH3 Gab:
CH3 OH But-3-en-1-ol
b. CHCCHO CH 3
3 2 He. 170)
H H 2C- C - CH2
OHO H O H OH
Gab: A CH2 CH CH CH3
Gab:
But-3-en-2-ol
Prof. SPERANDIO
171) 177)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: Dê o nome oficial para o enol:
CH3 CH C H CH 2 C H C H2 OH OH
C
H
3
Gab:
2-Metil-hex-4-en-1-ol
Gab:
172) 2-Metil-hept-4-en-4-ol
CH3 CH CH CH2 CH CH2 OH 178)
Dê o nome oficial para o enol:
CH2 OH
CH2
CH3
Gab: Gab:
2-Propil-hex-4-en-1-ol 2-Metil-5-isopropil-hept-3,5-dien-4-ol
173) 179)
Dê o nome para o composto a seguir: Dê o nome oficial para o enol:
OH OH
OH
Gab:
1,2-Di-hidróxi-naftaleno ou 1,2-Naftodiol
Gab:
174) 2-Etenil-6-metil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 6-Metil-2-vinil-
Dê o nome para o composto a seguir: ciclo-hex-1-en-1-ol
OH
180)
OH Dê o nome oficial para o enol:
OH
Gab:
o-Fenodiol
175)
OH
Gab:
2-Etenil-4,6-dimetil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 4,6-
OH Dimetil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol
Gab: 181)
m-Fenodiol Dê o nome para o éter a seguir:
O C
H
CH3
CHC H2 3
176)
Dê o nome para o composto a seguir: C
H3
OH
Gab:
Metóxi-s-butano ou éter s-butilmetílico
OH 182)
Dê o nome para o éter a seguir:
Gab:
p-Fenodiol CH3 CH2 CH2 O CH CH2 CH3
CH3
Gab:
Propóxi-s-butano ou éter s-butilpropílico
Prof. SPERANDIO
183) 186 - (UEPG PR)

Dê o nome para o éter a seguir: Considere as estruturas químicas dos hormônios
O sexuais: estrogênio (I); testosterona (II) e
progesterona (III) e assinale o que for correto.
OH
CH3
Gab:
Fenóxi-benzeno ou éter difenílico
184)
Dê o nome para o éter a seguir: HO
O (I)
CH CH2 CH3
CH3 OH
CH3
Gab: H3C
s-Butóxi-benzeno ou éter s-butilfenílico
185 - (UDESC SC)

Com relação ao metanol e etanol, a alternativa O
correta é: ( II )
a) O metanol é o álcool mais utilizado como
combustível para automóveis. O
b) Ambos os álcoois podem ser utilizados na CH3 CH3
fabricação de bebidas alcoólicas.
c) O etanol apresenta cadeia carbônica maior que H3C
o metanol.
d) O metanol também é conhecido como álcool
etílico. O
e) O etanol também é conhecido como álcool ( III )
metílico.
Gab: C 01. A progesterona e a testosterona são isômeros.

02. Todos os grupos hidroxila presentes nestes
compostos são álcoois secundários.
04. O estrogênio é o composto mais ácido.
08. O composto menos oxidado é o estrogênio.
16. Os 3 compostos podem reagir com ácidos
carboxílicos, formando ésteres.
Gab: 12
Prof. SPERANDIO
187 - (UFPA) 189 - (PUC SP)

O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais
é um álcool primário que apresenta dois carbonos para nossa cultura na escolha, no preparo e na
terciários em sua estrutura química. Abaixo estão degustação dos alimentos. A seguir estão
representadas as estruturas químicas de representadas algumas das substâncias
substâncias responsáveis por odores responsáveis pelas sensações características do
característicos. gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
O
CHO
O CH2 CH2 C CH3
CH3
I
H3CO HO
gingerona
HO HO
II
OH CH 3
O CH 2 CH CH2
eugenol
III O
CH3 C
CH CH3
OH
IV
HO
V
OH
Das estruturas acima apresentadas, podemos
p-hidroxifenol-2-butanona
concluir que o geraniol está representado pela
estrutura química
a) I OH
b) II
c) III O
CH3
d) IV
e) V
Gab: C
C
188 - (UNICAP PE) H O
vanilina
00. As moléculas dos polímeros são chamadas de
macromoléculas. A função química presente nas quatro estruturas
01. O metanol é um álcool bastante venenoso, que representadas é
apresenta apenas um carbono na sua estrutura. a) éster.
02. O radical sec-butil pode também ser chamado b) álcool.
de isobutil. c) cetona.
03. Todas as ligações encontradas nos compostos d) aldeído.
orgânicos são essencialmente covalentes. e) fenol.
04. Todo carbono terciário obrigatoriamente
apresentará apenas três ligações. Gab: E
Gab: VVFFF
Prof. SPERANDIO
190 - (UEM PR) 192 - (FUVEST SP)

Considerando a fórmula estrutural do composto a) Medidas experimentais mostraram que uma
abaixo, assinale a alternativa incorreta. gotícula de um ácido graxo "ômega-6", de
–3
volume igual a 3,10 x 10 mL, contém
18
aproximadamente 6,0 10 moléculas do
HO ácido.
Sabendo-se que a fórmula molecular desse
(hex-4-en-2-ol)
ácido é CnH2n-4O2, determine o valor de n,
a) O composto possui a função enol que utilizando os dados fornecidos. Mostre seus
tautomeriza com a função cetona. cálculos e escreva a fórmula molecular do ácido.
b) O composto possui uma função álcool. b) Esse ácido é praticamente insolúvel em água.
c) O composto possui 2 carbonos primários. Quando se adiciona tal ácido à água, ele se
d) O composto possui 4 dos seus átomos de distribui na superfície da água. Mostre a
carbono formando somente ligações simples e orientação das moléculas do ácido que estão
apenas 2 átomos de carbono que formam diretamente em contato com a água.
ligação dupla entre eles. Represente as moléculas do ácido por
e) O composto tem fórmula molecular C6H12O.
CO2H , e a superfície da água por
Gab: A
cadeia carbônica
191 - (Unimontes MG) uma linha horizontal.
Considere a redução apresentada no esquema
abaixo: Dados:
O densidade do ácido nas condições do experimento:
0,904 g/mL.
23 –1
NaBH 4 constante de Avogadro: 6,0 10 mol
CH 3OH
massas molares (g/mol)
H........... 1
C........... 12
OH O........... 16
Gab:
NaBH4 H
a)
CH 3OH + Dada a densidade e o volume do ácido, calcula-
se a massa:
–3
d = m/V m = d V = 0,904 3,1 10 = 2,8
–3
H 10 g
–3 18
2,8 10 g ——— 6,0 10 moléculas
23
OH X ——— 6,0 10 moléculas
X = 280 g
Dada a fórmula molecular do ácido teremos:
+ n–4
12n + 2 + 32 = 280
14 n = 252
Em relação à redução, é comum aos produtos, n = 18
EXCETO C18H32O2
a) substituinte isopropil. b)
b) massa molecular.
c) função álcool.
d) carbono secundário.
Gab: A
CO2H CO2H CO2H
Prof. SPERANDIO
193 - (UFRJ) 195 - (PUC RJ)

O sentido do olfato se baseia num mecanismo Observe as colunas abaixo:
_ _ _
complexo, no qual as moléculas das substâncias _ C_
_ _ _ O (i) 2-metil-propanal
_ _
_ __
odoríferas são adsorvidas em sítios específicos (I) C C C
H (a) álcool (ii) 2-metil propanol
existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses
_ _ _ O
_ _
_ _
cílios registram a presença das moléculas e enviam
_ __
(II) C C C _ _ (b) éter (iii) 2 butanona
_ _
a informação para o cérebro. Em muitos casos, O C (iv) propanoato de etila
( c) cetona
pequenas modificações na estrutura de uma
_ _
_ _
_ _
_ _ _
(III) C C C C_ _ (v) propanoato de metila
(d) aldeído
substância podem causar grande alteração no odor
_
O (f) ácido (vi) éter dietílico
percebido.
_ _
_ _
_ _
_ _ _ _ _
(IV) C C O C (vii) ácido 2-metil propanóico
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam
estruturas químicas semelhantes, mas claras
diferenças quanto ao odor. A opção que mostra a única correspondência
Odor de Odor de totalmente correta é:
amêndoa baunilha a) I, d, i
O H O H b) II, d, v
C C c) III, f, iii
d) IV, e, ii
e) I, f, viii
OCH3 Gab: A
OH 196 - (UERJ)
Vanilina ―Um modo de prevenir doenças cardiovasculares,
câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo
a) Dê o nome do composto que tem odor de
errado. A gordura pode se transformar em uma
amêndoa.
fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
b) O olfato humano é especialmente sensível ao
funcionamento das células‖.
odor de baunilha. Podemos perceber sua
As consideradas boas para a saúde são as
presença em concentrações tão pequenas
-13 insaturadas de origem vegetal, bem como a
quanto 2.10 mols de vanilina / litro de ar.
maioria dos óleos.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de
Quimicamente os óleos e as gorduras são
baunilha, durante um show. O estádio apresenta um
conhecidos como glicerídeos, que correspondem a
volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule
ésteres da glicerina, com radicais graxos.‖
a quantidade mínima de vanilina, em gramas,
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)
necessária para perfumar o estádio.
A alternativa que representa a fórmula molecular de
Gab:
um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada
a) Benzenocarbaldeído (Benzaldeído)
-3 é:
b) 3,04 . 10 g
a) C12H24O2
194 - (UFG GO) b) C14H30O2
O teste de admissão de um químico, em uma c) C16H32O2
indústria de polímeros, consistiu na identificação de d) C18H34O2
uma amostra de um sólido, utilizado como matéria-
prima. Após alguns testes, as evidências Gab: D
experimentais sobre o sólido foram as seguintes:
a) solubilidade em água;
b) presença de ligação dupla entre o oxigênio e o
carbono;
c) relação de 3:5:2 entre o carbono, o hidrogênio e
o oxigênio, respectivamente;
d) estequiometria de neutralizaçaõ com base forte,
de 1 mol do sólido (146) para cada 2 mol de
substância mono-básica.
Que nome e estrutura o químico deverá escrever

em seu relatório para ser admitido na indústria?
Justifique sua resposta.
Ácido 1,4-hexanodióico
Prof. SPERANDIO
197 - (UERJ) 199 - (CESJF MG)

―Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, Ácidos monocarboxílicos de cadeia normal,
câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo saturada, apresenando número par de carbonos e
errado. A gordura pode se transformar em uma acima de dez atomos, são chamados de ácidos
fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom graxos e são muito utilizados na indústria
funcionamento das células‖. farmacêutica, principalmente na produção de
As consideradas boas para a saúde são as sabões. A seguir estão representados os ácidos
insaturadas de origem vegetal, bem como a graxos que apresentam de 12 a 18 átomos de
maioria dos óleos. carbonos. Faça, para cada um deles, a
Quimicamente os óleos e as gorduras são nomenclatura segundo as regras da IUPAC.
conhecidos como glicerídeos, que correspondem a I.
ésteres da glicerina, com radicais graxos.‖ O
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98) (
CH3 CH2 10 ) C OH
II.
A alternativa que representa a fórmula molecular de O
um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada
é: CH3 (CH2) 12 C OH
a) C12H24O2 III.
O
b) C14H30O2
c) C16H32O2 CH3 (CH2) 14 C OH
IV.
d) C18H34O2 O
(
CH3 CH2 16 ) C OH
Gab: D
198 - (FEI SP) Gab:

A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é I. Ácido Decanóico
dada a seguir é: II. Ácido Tetradecanóico
III. Ácido Hexadecanóico
IV. Ácido Octadecanóico
200 - (CESJF MG)

Dê o nome oficial para cada um dos ácidos
carboxílicos a seguir:
a) 3,4-dimetil-5-hexanona. I.
b) 3-metil-4-etil-2-pentanona. CH3 O
c) 3,4-dimetil-2-hexanona. CH C OH
d) 3-metil-2-etil-4-pentanona.
e) 3-sec-butil-2-butanona CH3 CH C O
CH3 CH CH2 C OH
Gab: C
II.
CH3 O
CH C OH
CH3 CH C O
CH3 CH CH2 C OH
Gab:
I. Ácido 3-etilideno-4-m-toluil-2-p-toluil-hexadióico
II. Ácido 3-etilideno-4-metil-2-p-toluil-hexadióico
Prof. SPERANDIO
201 - (CESJF MG) 204)

Construa as cadeias dos ácidos: Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
I. Ácido 2-benzil-3-isopropil-3-hexenóico
II. Ácido 2-p-toluil-3-isopropil-3-hexenóico CH3 O
Gab: CH3 C CH2 C H

I. CH3 CH2 CH CH3
O
CH3 CH CH CH3 OH
CH2 CH C OH
CH3 CH CH2 C C CH2 C
CH3 CH C
CH3 CH2
CH3 CH CH3 H
II. C CH2 C CH3
CH3 O O CH3
CH C OH
Gab:
CH3 CH C
4-Etil-6-isobutil-9-hidróxi-7-isopropil-3,5,11,11-tetrametil-
CH3 CH CH3 3-m-toluil-6-tridecenodial
202 - (UFRJ) 205)

As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
foram estudados pelo químico alemão R.F.Schmidt
em 1924. Nessas reações, diferentes compostos
orgânicos reagem com o ácido hidrazóico (HN 3), um CH2 O
líquido altamente explosivo.
H 2SO 4 CH3 C CH2 C H
1 - CH3CH2COOH HN3 CH3CH2 NH2 CO2 N2
H 2SO 4 CH3 CH2 CH CH3
2 - CH3CH2CHO HN3 CH3CH2CN H2O N2
H 2SO 4 CH3 CH CH CH3
3 - CH3CH2OCH2CH3 HN3 CH3CH2CONHCH2CH3 N2
CH3 CH CH2 C C CH2
a) Identifique a função de cada um dos reagentes CH3 CH3 CH2 CH
orgânicos das reações de Schmidt, na ordem
em que elas são apresentadas. CH3 C
b) Qual o nome do produto orgânico da reação 1? CH CH3
Gab: Gab:
a) ácido carboxílico; aldeído; cetona 3-Benzil-4,9-dietil-6-isobutil-7-isopropil-3,5,10-trimetil-
b) etilamina 6,10-undecadienal
203 - (UFRJ) 206)

Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Linus Pauling criou o termo ―psiquiatria CH3
ortomolecular‖, baseado no conceito de que a CH3 CH CH3 OH
variação da concentração de algumas substâncias
presentes no corpo humano estaria associada às CH3 C C CH2 C
doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a
variação da concentração de ácido glutâmico CH2
H
(C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus C CH2 C CH3
de problemas mentais.
a) Sabendo que o ácido glutâmico: O CH3
- apresenta cadeia normal com 5 átomos de
carbono, Gab:
- é um ácido dicarboxílico saturado, 5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7-
- apresenta um grupamento amino, nonenal
- apresenta carbono assimétrico,
escreva a fórmula estrutural deste ácido.
b) Determine o número total de átomos existentes
em 0,5 mol de ácido glutâmico.
Gab:
a) HOOCCH2CH2CHNH2COOH
24
b) 5,7 . 10 átomos
Prof. SPERANDIO
207) 212 - (UFF RJ)

Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo: A metiletilcetona (2-butanona) é um líquido incolor à
O temperatura ambiente que possui odor
CH3 CH C CH CH3 característico. É excelente solvente para um grande
número de compostos orgânicos.
CH3 CH Considere uma amostra de 2-butanona com 32,40g
C CH CH3 de massa e responda:
a) Quantos mols existem nesta amostra?
CH3 CH3 b) Qual a sua composição centesimal?
c) Quantos gramas de CO2 serão produzidos se
Gab:
todo o carbono desta amostra for convertido em
2,4,6,7-Tetrametil-oct-5-en-3-ona
CO2 através da queima em excesso de
208) oxigênio?
O Gab:
a) 0,383 mol
CH3 CH C CH CH3
b) C = 67,0%; H = 11,0%; O = 22,0%
CH3 CH CH2 CH3 c) 67,41 g de CO2
C CH CH3
213)
O CH3 Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab: O
4-Etil-2,5,7-trimetil-oct-3,6-diona
209)
O Gab:
5,6-di-t-Butil-2,2,8-trimetil-tridec-9-en-4-ona
Gab: 5,5,5-trimetil-ciclo-pent-2-en-1-ona 214)

210)
O O
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
O
Gab:
8,9-di-t-Butil-6,12,12-trimetil-tridec-4-en-2,10-diona
Gab:
4-t-Butil-6,6-dimetil-ciclo-oct-3-en-1-ona
211)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
Gab:
6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona
Prof. SPERANDIO
215 - (UFSC) 216 - (UNICAMP SP)

O narcotráfico tem sempre uma novidade para A expressão ―omega-3‖ ( 3) parece ter sido
aumentar o vício. A última é o GHB, com a seguinte definitivamente incorporada ao vocabulário
fórmula estrutural plana: moderno. Ela se refere a ácidos orgânicos de
OH H H cadeia longa encontrados em óleos de peixes
H - C - C - C - COOH marinhos. Já foi comprovado que estas substâncias
H H H protegem os esquimós da Groelândia contra
Entre os principais malefícios da droga estão: doenças cardiovasculares. Surge daí o estímulo que
- dificuldade de concentração hoje se faz para que as populações ocidentais
- perda de memória incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no
- parada cardiorrespiratória seu cardápio.
- diminuição dos reflexos O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo
- perda da consciência poli-insaturado do tipo 3, podendo ser
- disfunção renal representado por C20:5 3. Esta fórmula indica que
Com base na estrutura orgânica acima, assinale a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono
a(s) proposi-ção(ões) CORRETA(S): e 5 duplas ligações, e que a primeira dupla ligação
01. a fórmula representa um composto orgânico de localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear),
função mista: ácido orgânico e enol. enumerando-se a partir da extremidade oposta do
02. o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o radical carboxila.
carbono delta.
04. a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia a) Represente uma fórmula estrutural possível do
principal. ácido graxo representado por C18:3 3.
08. a nomenclatura do composto é ácido gama- b) Sabe-se que compostos orgânicos que contêm
hidróxi-butanóico. duplas ligações podem reagir com iodo, I2 ,
16. na estrutura do referido composto existe um adicionando-o às duplas ligações.
carbono insaturado. Quantos moles de I2 reagem, por completo, com
32. todos os carbonos da cadeia são saturados. 5,56 g do ácido C18:3 3 do item a?
64. o composto possui isômeros óticos que
apresentam os mesmos princípios maléficos Gab:
acima referidos. a)
C18 : 3 3
Gab: 28 A
B
C
D
A: posição da primeira ligação dupla a partir da
extremidade oposta à hidroxila
B: ômega
C: número de ligações duplas
D: número de átomos de carbono
Fórmula: 3 2
1
HOOC–CH=CH–(CH2)2–CH=CH–(CH2)7–CH=CH–CH2–
CH3
b) 0,060 mol I2
Prof. SPERANDIO
217 - (UNIMAR SP) 218 - (UFMT)

Um tecido de grande complexidade e não Mato Grosso: somos os maiores
totalmente conhecido é a pele humana. Sabe-se A importância da agricultura para o estado de Mato
que ácidos carboxílicos voláteis são responsáveis, Grosso (MT) é freqüentemente noticiada sob o
geralmente, pelo odor que exalamos. Estes ácidos ponto de vista do comércio e do censo agrícola, por
são característicos do indivíduo e podem ser exemplo, o complexo da soja exportou sozinho mais
detectados pelos cães da polícia em perseguição a de 800 milhões de dólares no primeiro semestre de
um fugitivo, por exemplo. Muitos desses ácidos são 2003; ou, a safra mato-grossense de algodão
mal cheirosos e produzidos por bactérias que responde por 60% da produção nacional; ou ainda,
metabolizam o material exalado pelas glândulas MT é o maior produtor de soja e algodão do Brasil.
sebáceas das axilas. Entre esses ácidos está o Uma leitura crítica dessas manchetes desvela a
ácido 3-metil-2–hexenóico: outra face das ―moedas e estatísticas da nossa
O produção agrícola‖: somos também os maiores
CH3CH2CH2C CHC consumidores nacionais de biocidas. Segundo
OH levantamentos preliminares feitos por estudantes de
CH3
Agronomia da UFMT, na safra 2000/01, somente os
São feitas as seguintes afirmações: municípios de Rondonópolis e Campo Verde
I. Os desodorantes existentes no mercado contém consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros
anti-sépticos que matam as bactérias. de herbicidas, 430 mil litros de inseticidas e 85 mil
II. Os desodorantes possuem substâncias básicas litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram
que reagem com os ácidos formando sais que os princípios ativos mais utilizados foram o
inodoros. Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan
III. Os desodorantes contém substâncias (em inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas).
perfumadas que neutralizam os odores O COOH
desagradáveis. OH H O
OH
IV. O bicarbonato de sódio pose ser usado como C N P
desodorante, pois reage com o ácido carboxílico O CH2 CH2 OH Cl Cl
mal cheiroso produzindo sal inodoro, água e gás Glifosfato 2,4 D
carbônico. Cl
Assinale a alternativa correta: Cl H
a) Todas são verdadeiras Cl
O N H
b) Apenas uma delas é verdadeira S O
N
Cl
c) Apenas I e III são verdadeiras Cl O
N C O
d) Apenas três delas são verdadeiras O
e) Todas estão incorretas Cl Carbendazin H C
Endosulfan 3
Gab: A Esses agroquímicos são biologicamente ativos por

desenho e, a despeito do potencial para atacarem o
DNA ou interferirem no sistema de informação
biológico (neste caso, atuam como ―hackers‖),
transformaram-se em parte importante de nossa
agricultura empresarial. Em relação aos biocidas
mencionados no texto, é correto afirmar:
a) O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxi-
etanóico, segundo a IUPAC.
b) O nome IUPAC do Glifosato é ácido
[(fosfonometil)amino] butanóico.
c) O Glifosato possui três grupamentos de
natureza básica e um de natureza ácida.
d) O Carbendazim possui os grupos funcionais
amina e éter.
e) A fórmula molecular do Endosulfan é
C9H8Cl6O3S.
Gab: A
Prof. SPERANDIO
219 - (UFC CE) 221 - (UFPR)

Anticongelantes são moléculas que, sob A estrutura química do benzoato de denatonium,
determinadas condições, são capazes de interagir uma das substâncias de gosto mais amargo e que
com a água, fazendo com que seu ponto de não possui toxicidade, é ilustrada a seguir:
congelamento baixe para –35ºC. Embora o +
O
etilenoglicol (I) seja o anticongelante mais O CH2CH3
amplamente usado, este é bastante tóxico. Se NHCCH2 N CH2 OC
ingerido, o etilenoglicol é convertido em ácido
CH2CH3
oxálico (II) seguido do diânion oxalato (III), o qual é
capaz de sequestrar íons cálcio do organismo
humano. Ultimamente, o etilenoglicol vem sendo Sobre essa substância, considere as seguintes
substituído pelo propilenoglicol (IV), por ter afirmativas:
eficiência anticongelante similar e não ser tóxico.
O O 1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio
quaternário.
OH O 2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula
HO O
OH molecular igual a C26H30N2O3.
HO O 3. O benzoato de denatonium apresenta 26
O átomos de carbono, 18 com hibridação sp , 6
2
I II III 3
com hibridização sp e 2 com hibridização sp.
OH 4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na
HO
molécula do benzoato de denatonium é igual a
zero.
IV 5. A presença da ligação iônica é fundamental
Analise as estruturas acima e assinale a alternativa para sua solubilidade em H2O.
correta.
a) I e II são denominados, respectivamente, 1,2- Assinale a alternativa correta.
etanodiol e ácido etanóico. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
b) I e III são mais solúveis em solventes orgânicos b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são
do que em água. verdadeiras.
c) I e IV são isômeros de posição, com fórmula c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são
molecular C2H6O2. verdadeiras.
d) II e III podem se interconverter através de uma d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são
reação do tipo ácido-base. verdadeiras.
e) III e IV apresentam deslocalização de elétrons e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
(conjugação) em suas estruturas.
Gab: B
Gab: D
220 - (UCG GO)

O ácido linolênico é um ácido graxo -3 que tem
sido apontado como auxiliar no controle do
metabolismo do colesterol. Sobre este ácido pode-
se, afirmar:
( ) Sendo seu nome, de acordo com a IUPAC,
ácido octadec-9,12,15-trienóico, tem-se que sua
fórmula estrutural é:
H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Gab: V
Prof. SPERANDIO
222 - (UMG) 224)

Um dos componentes da cera de abelhas é a Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
substância A, representada pela fórmula estrutural: O
CH3 CH C
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3 O Ca2+
CH2
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois
produtos, B e C: CH2
A + H2O  B + C CH2 C CH3
CH3
Considerando essas informações, faça o que se
pede.
a) REPRESENTE as fórmulas estruturais das Gab:
substâncias B e C. 2,5,5-Trimetil – hexanolato de cálcio
b) IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo
funcional presente em cada espécie – A, B e C. 225)
c) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
pertence cada espécie – A, B e C. -2 +
d) Uma das substâncias produzidas pode ser C O F e
identificada pela reação com bicarbonato de
sódio, com produção de gás carbônico e outros Gab:
produtos. Petanolato ferrroso
ESCREVA a equação química balanceada
dessa reação. 226)
Gab: O
- +
a) B: CH3(CH2)23CH2COOH CO N a
C: CH3(CH2)26CH2OH
b) A: Carboxilato
B: Carboxila Gab:
C: Hidroxila 3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sódio
c) A: Éster
B: Ácido carboxílico 227)
C: Álcool Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
d) CH3(CH2)23CH2COOH + NaHCO3  O
CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O -K+
CO
223 - (UnB DF)
Gab:
Os ésteres são substâncias usadas como
3-Etil-3-metil-ciclobutano-carboxilato de potássio
aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de
balas, chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-
228)
se a esta função. Julgue os itens.
00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO. O
01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de - +
um aldeído com um álcool, C O R b
02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-
CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila.
Gab:
5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubídio
Gab: nenhum
229)
O
-2+
COC
a
Gab:
3,6-Dietil-2-6-dimetil-6-heptenolato de cálcio
Prof. SPERANDIO
230) 235)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
seguir: seguir:
O O CH3
C CH3 CH C
O CH3 O CH2 C CH3
CH3 CH2
CH3
CH3 CH2
Gab: CH2 C CH3

3,4-Dimetil-benzoato de metil
CH3
231)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a Gab:
seguir: 2,5,5-trimetil-hexanoato de neopentil
O
236)
C
O CH3 Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
CH3 seguir:
O
I- 3
CH CH2 CH2 CH 2 C O CH CH2 CH3
Gab: O
4-Metil-benzoato de metil II- CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH2 C CH3
O CH3
232) III- CH3 CH2 CH C O CH CH3
CH3 O CH3
seguir:
O IV- CH3 CH2 CH CH2 C O CH2 CH3
CH CH C C C CH3 O
O CH CH2
CH3 CH2
V- CH3 CH CH2 C O CH CH2 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
Gab: Gab:
2-Etil-3-metil-2,4-hexadienoato de etenil(ou vinil) I – Pentanoato de vinil
II – Hexanoato de neopentil
233) III – 2-Metil-butanoato de isopropil
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a IV – 3-Metil-pentanoato de etil
seguir: V – 3-Metil-butanoato de isobutil
O
CH3 C C C 237)
O CH CH2 Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
CH3 CH2 seguir:
CH 3 O
CH3
I- CH3 C CH2 C O CH2 C CH
Gab: CH3 O
2-Etil-3-metil-2-butenoato de vinil(ou etenil)
II- CH3 CH CH2 C O CH2 CH CH2
234) CH2
seguir: CH2 CH3
O CH 3 O
CH3 C C C III-CH3 C CH2 C O CH2 CH3
O CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH2 CH3
Gab:
Gab:
I – 3,3-Dimetil-butanoato de propargil (2-propinil)
2-Etil-3-metil-2-butenoato de metil
II – 3-Metil-hexanoato de alil(2-propenil)
III – 3,3-dimetil-hexanoato de etil
Prof. SPERANDIO
238) b) Escreva a fórmula estrutural geral de um sabão.

Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a Explique por que a ação de um sabão é
seguir: prejudicada pela água dura.
CH 2 CH3 O
I- CH3 CH2 CH2 C CH2 C O CH3 Gab:
CH2 a) Em sistemas com alta temperatura observamos uma
CH3
redução significativa da solubilidade do CO 2. Segundo o
CH2 CH3 O
princípio de Le Chatelier, a diminuição na concentração
do CO2 ocasiona um deslocamento do equilíbrio no
II- CH3 C CH2 C O CH CH2
sentido da formação de
C CH2 CH3 CaCO3 insolúvel, daí a formação de depósito sólido em
CH caldeiras e tubulações aquecidas.
– +
CH CH2 b) Fórmula estrutural geral de um sabão: R – COO Na ,
onde R é um grupo com grande número de átomos de
2+
Gab: carbono (nº 11). Na presença de íons Ca (aq) ,
I – 3,3-Dietil-hexanoato de metil formam-se sais insolúveis, Ca(RCOO)2 , prejudicando
II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil) acentuadamente a ação detergente do sabão.
239 - (UERJ) 241 - (UEG GO)

O consumo de óleos ricos em triglicerídeos Em temperatura ambiente, o ácido benzóico
poliinsaturados, como os de milho, girassol e apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto,
canola, vem sendo recomendado, pois seriam com a adição, aos poucos, de uma solução de
menos prejudiciais à saúde do que os saturados. hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema
Uma forma de se identificar a presença de inicialmente heterogêneo torna-se homogêneo, em
insaturações é a determinação de seu índice de conseqüência da conversão do ácido benzóico em
iodo. Este índice é definido como a massa, em um composto solúvel em água. Esse processo é
gramas, de iodo molecular consumida na reação de resumido na figura abaixo.
adição às duplas ligações entre átomos de carbono
presentes em 100 g de triglicerídeos. O triglicerídeo O
OH
representado a seguir possui massa molar de 800 C
-1
g.mol . Ácido benzóico
O
H C-O -C-(C H)7-C
H =C H -(CH )-C H NaOH(aq)
2 2 25 3 Substância
O + H2O
Orgânica A + H2O
H C-O -C-(C H
2)7-C
H =C H -(CH2)
5-C H 3 Mistura heterogênea Mistura homogênea
O
H2 C-O -C-(C H
2)7-C
H =C H -(CH2)
5-C H 3 Considerando as informações acima, faça o que se
Admitindo que a reação apresente 100% de pede:
–
rendimento, calcule o índice de iodo estimado para Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol ; Na =
–1
este triglicerídeo. 23g.mol
a) Escreva a equação química que descreve esse
Gab: 95,3g/100g processo.
b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que
240 - (UNIFESP SP) foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de
A água de regiões calcáreas contém vários sais ácido benzóico.
dissolvidos, principalmente sais de cálcio. Estes se
formam pela ação da água da chuva, saturada de Gab:
gás carbônico, sobre o calcáreo. O equilíbrio a)
envolvido na dissolução pode ser representado por: O O
2+
CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq) Ca (aq) + C C
OH ONa
2H CO3 (aq) + NaOH + H2O
Essa água, chamada de dura, pode causar vários
b) 75%
problemas industriais (como a formação de
incrustações em caldeiras e tubulações com água
quente) e domésticos (como a diminuição da ação
dos sabões comuns).
a) Com base nas informações dadas, explique o
que podem ser essas incrustações e por que se
formam em caldeiras e tubulações em contato
com água aquecida.
Prof. SPERANDIO
CH3(CH2)14CO2H (ácido palmítico).

242 - (UNIFOR CE)
Considere as seguintes fórmulas: O
HONO2 (ácido nítrico) IV)

CH3COOH (ácido acético) CH 3
H2O2 (peróxido de hidrogênio) Capilina
Agente antifúngico
O nitrato de peroxiacetila (PAN), que ocorre no
"smog fotoquímico" das cidades, é um poderoso
agente lacrimogênio, responsável pela irritação H3C
causada pelo ar poluído contendo NO e NO 2. CH3 CH3 CH3 H3C
Dentre as fórmulas apresentadas, a que V)
corresponde a essa substância é : CH3 Caroteno CH3 CH3 CH3
O O CH3 (vegetais verdes)
Tabela 2- Propriedades e características dessas

a. H C b. CH3 C
- -
NH 4+ substâncias orgânicas produzidas pela natureza.
O NH4+ O
a) ácidos carboxílicos nomeados: ácidos
O
O pentanóico, octanóico, dodecanóico e
d. CH3 C hexadecanóico.
c. CH3 C
NH2
O ONO2 b) alcino de ocorrência natural, apresentando a
O
função cetona e um anel aromático.
c) compostos fenólicos contendo as funções éter
e. H C e éster
O ONO2 d) polieno, precursor da vitamina A, apresentando
2 3
ligações sigma e pi e carbonos sp e sp .
Gab: D e) aldeídos contendo hidroxila fenólica, grupo
metoxi e alceno.
243 - (UFMS)
Na tabela 1 são apresentadas várias classes de Com base nas informações fornecidas nas tabelas,
substâncias orgânicas produzidas pela natureza e, é correto afirmar que
na tabela 2, propriedades e características desses
compostos. 01. as seguintes correspondências são
Tabela 1- Substâncias orgânicas produzidas pela verdadeiras: I-c, II-e, III-a, IV-b e V-d.
natureza 02. todos os compostos apresentam isomeria
geométrica e existem na forma de tautômeros.
04. todos os compostos apresentam isomeria
OH CH3 CH3
óptica.
I) O O O 08. todos os compostos sofrem reações de
substituição aromática e de adição.
16. todos os compostos apresentados possuem
2 3
OH carbonos com hibridizações sp e sp .
Gab: 01
CH2
Eugenol Salicilato de Metila

(óleo de cravo) (óleo de gualtéria)
CH3 O H
OH
O
II)
H O
III)
CH3(CH2)3CO2H (ácido valérico),
CH3(CH2)6CO2H (ácido caprílico),
CH3(CH2)10CO2H (ácido láurico) e
Prof. SPERANDIO
244 - (UFPE) 245 - (UNIFOR CE)

Diversas substâncias orgânicas são responsáveis Considere as seguintes reações que podem ocorrer
pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão com o ácido fólico, C6H4(COOH)2, dependendo das
diretamente relacionados ao processo de condições experimentais e dos reagentes com o
reprodução de plantas (odor de flores e frutas), qual esta substância é misturada:
insetos (feromônios) e animais. Observe as O O
I C C
estruturas abaixo e indique a alternativa que OH
apresenta a nomenclatura correta. O + H2O
OH aquecimento
C
C
CH3 OH O O
O 2-
CH3CHCH2CHCH CHCH3 II O
C
C
feromônio praga do coqueiro OH O-
+ Zn Zn2+ + H2
(Rhynchophorus palmarum) OH O-
C C
O O
III O O
O C
C
OH OH
CH3CH2CH2C OH
+ C2H5OH
OC2H5 + H2O
OCH2(CH2)3CH3 C C
aroma do morago O O
2-
O O
IV C
CH3 CH3 O OH
C
O-
+ Ca(OH)2 Ca2+ + 2H2O
OH O-
CH3C CHCH2CH2C CHC C C
feromônio de trilha da formiga H O O
(Trigona subterranea)
Dentre essas reações, produzem sais de ácidos
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, carboxílicos SOMENTE
3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- a) I e II. d) II e IV.
dimetil-2,6-octadienal. b) I e III. e) III e IV.
c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- c) II e III.
decadienal.
d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- Gab: D
dimetil-2,6-octadienal.
e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-
decadienal.
Gab: B
Prof. SPERANDIO
246 - (UNICAMP SP) 247 - (UFC CE)

O excesso de acidez gástrica pode levar à formação Uma área emergente da Química
de feridas na parede do estômago, conhecidas contemporânea denominada Química
como úlceras. Vários fatores podem desencadear a Supramolecular se fundamenta em novas
úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobacter substâncias cujas propriedades são decorrentes
pylori, presente no trato gastrointestinal, o da incorporação de subunidades moleculares ou
descontrole da bomba de prótons das células do iônicas com características específicas. Um
estômago etc. Sais de bismuto podem ser utilizados exemplo é o composto Esferaplex, que se forma
no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os através da interação ―hóspede-hospedeiro‖ entre
+
íons bismuto se ligam aos citratos, levando à o íon Li e a molécula do Esferando, conforme
formação de um muco protetor da parede representação abaixo.
estomacal.
a) Considerando que no acetato de bismuto há
uma relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o
estado de oxidação do íon bismuto nesse
composto? Mostre.
b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto.
c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três
carboxilas e que sua fórmula molecular é
C6H8O7, escreva a fórmula do citrato de bismuto
formado no estômago.
Gab:
a) O íon acetato é monovalente, e com a
proporção 3:1 teremos:
Bi 3 (CH 3COO) 13 } a soma das cargas é igual a
zero Acerca do Esferaplex é correto afirmar:
Estado de oxidação do bismuto: +3.
b) A fórmula do acetato de bismuto é: a) apresenta em sua estrutura um éter misto.
Bi(CH3COO)3 b) apresenta em sua estrutura centros quirais.
ou c) pode sofrer reação do tipo adição eletrofílica.
1- 3 2
O d) apresenta átomos com hibridação sp , sp e sp.
[Bi] 3+
H3C C e) é formado através de um processo endotérmico.
O
3 Gab: A
H 2O
c) C 6 H 8O 7 C 6 H 5O 37 3H
ácido ânion citrato
tricarboxílico
Fórmula do citrato de bismuto: BiC 6 H 5O 7
Prof. SPERANDIO
248 - (UFPR)
O colesterol desempenha funções importantes nos 250 - (UFRGS RS)
processos biológicos, mas sua concentração no Um composto orgânico, que através de reações
sangue deve ser controlada, para prevenir doenças químicas foi identificado como um álcool, apresenta
24
cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a uma massa de 300 g para 3,0 . 10 moléculas.
concentração de colesterol abaixo de 200 Esse composto pode ser:
miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, a) propanol-1
este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A b) etano-oxi-metano
figura a seguir contém algumas informações sobre o c) butanol-1
colesterol. d) butanol-2
H2 H2 e) propeno-2-ol-1
H3C C C CH3
CH C CH
H2 CH3 H2 Gab: A
C CH CH3
H2C C
H2 CH3 CH2
251)
C CH CH Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
C
H2C C CH
H2 CH3 CH CH3
Colesterol
CH C27H46O CH2 CH CH2 OH
C CH2
Massa molar: 386 g
CH3 CH C
HO C C
H2 H
CH2
Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g;
O = 16 g CH CH3
Sobre as informações acima, é correto afirmar:
01. O colesterol apresenta a função fenol. CH3
02. A massa molar do colesterol dada (386 g) é
diferente da massa calculada com base na Gab:
fórmula molecular (C27H46O). 2-Isobutil-4-isopropil-hex-4-en-1-ol
04. A molécula do colesterol contém 2 átomos de
carbono hibridados sp .
2 252)
08. Na fórmula estrutural apresentada acima, está Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3 CH CH3 OH
faltando uma ligação no átomo de carbono da
hidroxila. CH3 CH C CH2 C CH3
16. No Brasil e na Europa recomenda-se manter a
21 CH2
concentração abaixo de 3,5x10 moléculas de
colesterol por litro de sangue.
CH CH3
32. A concentração máxima de colesterol
recomendada na Europa é maior que a CH3
recomendada no Brasil.
Gab:
Gab: F-F-V-F-V-F 6-Isopropil-2,4-dimetil-oct-6-en-4-ol
249 - (MACK SP) 253)

Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
escrito: ―álcool hidratado 96ºGL, de baixo teor de CH3
aldeídos. Produto não-perecível‖. Dessas CH CH3 OH
informações, fazem-se as afirmações:
CH3 CH C CH2 C CH3
I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de
CH2
etanol e 4% de água.
II. O grupamento característico de aldeído é CH3 CH2 C CH3
representado pela fórmula: – COH
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural CH3
H3C–CH2–OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas. Gab:
V. ―Não-perecível‖ significa deteriorar-se com 3-Isopropil-5,7,7-trimetil-non-2-en-5-ol
facilidade.
São incorretas as afirmações:
a) todas.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) IV e V.
Gab: E
Prof. SPERANDIO
254) 259)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir: Dê o nome oficial para o enol:
CH3 OH
CH3 CH CH3 OH
CH3 C C CH2 C
CH2
Gab:
CH3 CH2 C CH3 3-Etil-2,6,10-trimetil-undec-3,7-dien-4-ol
CH3
260)
Gab: Dê o nome oficial para o enol:
OH
5-Fenil-3-isopropil-7,7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol
255)
OH
Gab:
OH 6-Butil-2-etenil-4-metil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1ol ou 6-
Butil-4-metil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1ol
Gab:
1,4-Naftodiol 261)
256) CH3 CH CH2 O CH CH2 CH3
OH CH3 CH3
OH
CH3 Gab:
s-Butóxi-isobutano ou éter s-butilisobutílico
Gab:
3-Metil-2-hidróxi-fenol 262)
257) CH3 CH3
OH CH3 C CH2 O C CH3
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH3
CH3 Gab:
t-Butóxi-neopentano ou éter t-butilneopentílico
Gab:
263)
2,5-Dietil-3,4-dimetil-fenol
CH3
258)
Dê o nome oficial para o enol: O
C CH3
OH
CH3
Gab:
t-Butóxi-benzeno ou éter t-butilfenílico
Gab:
8,9-Diisopropil-2,6,12,12-tetrametil-tridec-4-en-4-ol
Prof. SPERANDIO
264 - (PUCCamp SP) 266 - (UEPG PR)

A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim A estrutura tridimensional e os grupos funcionais de
funciona biologicamente como um antioxidante uma molécula determinam sua função biológica.
natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo – uma droga
o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica que foi projetada para combater a AIDS e cuja
ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de hidroxila central é condição essencial para a ação
carbono. Possui também na molécula átomo de da droga –, considerando que no planejamento
oxigênio formando com átomos de carbono um sintético é importante o aspecto de solubilidade em
hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de água, para a eficácia do composto no ambiente
tocoferol identifica-se aquoso do organismo humano, assinale o que for
correto.
I. anel aromático
II. grupo OH ligado diretamente ao anel
III. grupo funcional éter (interno)
IV. pelo menos 25 átomos de carbono por
molécula
Está correto o que se afirma em

a) I, somente.
b) II, somente.
c) II e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I, II, III e IV.
01. Os grupos OH presentes na droga caracterizam
a função álcool.
Gab: E
02. O composto apresenta um ―radical‖ terc-butil.
04. A hidrossolubilidade do composto se deve à
265 - (UFSCAR SP)
presença dos grupos –OH, –CONH– e –C6H5.
O gengibre, nome científico Zingiber officinalis
08. Os anéis "b" e "d" correspondem a cadeias
roscoe, é uma planta que tem ação fitoterápica com
heterogêneas.
indicação terapêutica estimulante gastrintestinal.
16. Considerando todos os anéis presentes na
Também é usado como condimento. O odor e o
molécula, são aromáticos os anéis "a", "c", "e".
sabor picantes do gengibre são causados pela
zingerona, um dos seus constituintes.
O Gab: 19
C
H3O
C
H3
H
O z in
geron
a
35
a) Quantas ligações encontram-se na molécula
da zingerona? Identifique-as na estrutura.
b) Escreva a equação da reação da zingerona com
NaOH.
Gab:
a) 4 ligações pi
b)
O
CH3O
CH3 + NaOH
HO
O
CH O
CH3
+ H2O
+
Na O
Prof. SPERANDIO
267 - (UNICAMP SP) 269 - (UFPE)

Feromônios são substâncias químicas usadas na Os compostos representados pelas estruturas
comunicação entre indivíduos de uma mesma abaixo são corantes bastante conhecidos. De
espécie. A mensagem química tem como objetivo acordo com as estruturas, analise as afirmações a
provocar respostas comportamentais relativas à seguir.
agregação, colaboração na obtenção de alimentos, O H
defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de
substâncias que exercem o papel de feromônios, N
como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o
CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma
N
mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um
feromônio sexual capaz de atrair os machos da H O
espécie numa distância de até 800 metros. Tal Índigo (cor azul)
substância apresenta, na molécula, a função epóxi.
OH
Um fragmento de uma molécula desse feromônio, HO
contendo apenas o principal grupo funcional, pode
ser representado simplificadamente como -
OH
CHOCH-.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias
citadas acima. Em cada uma delas, marque e O
dê o nome de uma função química presente.
b) Escreva o nome químico da substância OH
referente ao sinal de alerta.
Brasilina (cor vermelha)
c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -
CHOCH-.
00. O índigo apresenta quatro anéis aromáticos.
Gab: 01. Todos os carbonos presentes na molécula do
2
Observe as figuras a seguir para os itens a e c: índigo possuem hibridização sp .
a) CH3(CH2)3CH2OH 02. Todos os carbonos presentes na molécula da
3
álcool brasilina possuem hibridização sp .
CH3CH2CO(CH2)5CCH3 03. A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
cetona 04. Na molécula do índigo, os anéis aromáticos
b) 1-pentanol ou pentan-1-ol. estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre
c) no caso da brasilina.
O
Gab: FVFFV
C C
H H
268 - (UESPI)
Os representantes dos compostos dessa função
orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente
ácido, porém, menos ácido que os ácidos
carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou
insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais
solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e
na produção de resinas. As características
apontadas anteriormente estão associadas à
função:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éter.
e) fenol.
Gab: E
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 1 - Comum à questão: 270 TEXTO: 2 - Comum à questão: 271
Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura Os compostos carbonílicos são emitidos

da cana-de-açúcar desempenhou sucessivos e diretamente para a atmosfera por fontes naturais e
importantes papéis na economia brasileira: antropogênicas ou formados pela fotooxidação de
impulsionou o Período Colonial, sustentando o hidrocarbonetos. São compostos muito reativos,
Império, deu origem a indústrias, destacou a nação principalmente por se constituírem na maior fonte de
como exportadora, alavancou o desenvolvimento de radicais livres. De forma direta ou indireta, o
áreas do Nordeste (mais tarde, também do Centro- aumento de suas concentrações afeta a qualidade
Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao do ar.
uso do petróleo, na geração de energia. A presença de compostos carbonílicos no ar diminui
O açúcar e o álcool (álcool comum) são os o período de indução do ―smog‖ fotoquímico e eleva
principais derivados da cana-de-açúcar. Do a quantidade de ozônio na troposfera. Além disso,
primeiro, o Brasil é hoje um dos principais esses compostos também são os precursores de
produtores e exportadores mundiais e do segundo, uma classe de poluentes secundários e de ácidos
destaca-se como produtor, já que o comércio orgânicos atmosféricos os quais contribuem para a
internacional desse combustível ainda carece de chuva ácida e a acidificação de lagos.
expressão. Entre os componentes das emissões naturais de
Uma conjuntura favorável ao aquecimento do compostos carbonílicos, podem ser citados etanal,
consumo de álcool tem-se desenhado nos últimos propanal, 2-metil propanal, 2-metil butanal, 3-metil
tempos, através do início da comercialização de butanal, propanona, butanona e 3-buten-2-ona,
automóveis com motor bicombustível, isto é, motor todos oriundos de formigas (Mymica rubra L). Já
que tanto pode funcionar com gasolina quanto com nas antropogênicas, destacam-se, principalmente,
derivado de cana, como também com uma mistura metanal e etanal, seguidos de uma fração menor
de ambos, em quaisquer proporções. (cerca de 10%) representada por propanal,
Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é propanona, acroleína (propenal) e benzaldeído (fenil
o fato de sua contribuição para o efeito estufa ser metanal), entre outros. As principais fontes dessas
significativamente menor do que a dos combustíveis emissões são as indústrias, o uso de combustíveis,
fósseis atualmente utilizados, isto porque o dióxido a incineração do lixo e as queimadas florestais.
de carbono que é hoje lançado na atmosfera ANDRADA, Marta V. A. S. de, et al. Compostos
através de sua combustão, é o mesmo que ontem carbonílicos atmosféricos:
foi seqüestrado pela fotossíntese quando na fontes, reatividade, níveis de concentração e
composição da biomassa original (cana-de-açúcar) efeitos toxicológicos,
desse combustível. Química Nova, Vol 25, número 6B, 2002 [adapt.].
TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214:
São Paulo, agosto de 2003 [adapt.]. 271 - (UFPEL RS)
Os compostos citados no texto como poluentes
270 - (UFPEL RS) emitidos por fontes antropogênicas pertencem à
O álcool, a que o texto se refere, função orgânica dos (das)
I. apresenta cadeia carbônica alifática saturada e a) aldeídos e ácidos carboxílicos, por
heterogênea. apresentarem o grupo – COOH em suas
II. tem por nome álcool etílico ou etanol. estruturas.
III. é classificado como um monoálcool primário. b) cetonas e fenóis, por apresentarem anel
IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por aromático em suas estruturas.
não emitir gás carbônico para a atmosfera. c) álcoois e fenóis, por apresentarem hidroxila em
Dessas afirmativas, estão corretas apenas suas estruturas.
a) I e III. d) fenóis, por apresentarem dupla ligação e
b) I, II e IV. hidroxila em suas estruturas.
c) II e IV. e) aldeídos e cetonas, por apresentarem o grupo
d) II e III. C .
e) I, III e IV.
O
Gab: D
Gab: E
Prof. SPERANDIO
Uma das várias seqüelas causadas por níveis Para se prepararem chapas de partículas orientadas
elevados de glicose no sangue de pacientes (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus
diabéticos que não seguem o tratamento médico aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos
adequado envolve o aumento da concentração de constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:
sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode
levar à perda da visão. Com base na transformação OH
mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de
CH 3
carbono da estrutura da glicose encontram-se
numerados, responda:
1C H CH 2OH
H
2
C OH H C OH
274 - (UDESC SC)
Determine:
3 in vivo
HO C H HO C H a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
H
4
C OH H C OH
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;
5
H C OH H C OH Gab:
6CH
2OH CH 2OH a) fenol
b) 2-metil-hidróxibenzeno
Glicose Sorbitol
TEXTO: 6 - Comum à questão: 275
272 - (UFRRJ)
Qual função orgânica diferencia a glicose do
sorbitol? Quando animais são submetidos ao estresse por
aumento da temperatura ambiente, reduz-se não
Gab: somente a produção de leite, mas também alguns
a) A função aldeído. de seus componentes como, por exemplo, a
lactose, que pode ser medida pelo conteúdo das
TEXTO: 4 - Comum à questão: 273 moléculas, cuja estrutura é mostrada abaixo.
OH
O metanol foi obtido pela primeira vez em 1664, por
Robert Boyle (1627-1691), por meio da destilação H 3C C COOH
seca da madeira.
H
273 - (UDESC SC)
a) Dê o nome do produto formado pela oxidação 275 - (UDESC SC)
do álcool metílico, conforme a reação abaixo a) Indique os grupos funcionais presentes na
apresentada. molécula acima.
1 Cu Gab:
H 3C OH () 2 O 2 (g ) H 2 CO (g) H 2 O (aq)
400ºC a) ácido carboxílico e o álcool
Gab:
a) Metanal
Prof. SPERANDIO
Apresentação da coletânea
Os fabricantes de guloseimas têm avançado no A produção agrícola afeta as relações de trabalho, o
poder de sedução de seus produtos, uma vez que uso da terra, o comércio, a pesquisa tecnológica, o
passaram a incorporar substâncias de caráter ácido meio ambiente. Refletir sobre a agricultura significa
(ácido málico e ácido cítrico) e de caráter básico colocar em questão o próprio modo de configuração
(bicarbonato de sódio) aos mesmos. Criaram balas de uma sociedade.
e gomas de mascar em que o sabor inicial é azedo,
graças principalmente, aos ácidos presentes e que, 1) O açúcar
após alguns minutos de mastigação, começam a O branco açúcar que adoçará meu café
produzir uma espuma brilhante, doce e colorida que, nesta manhã de Ipanema
acumulando-se na boca, passa a transbordar por não foi produzido por mim
sobre os lábios – essa espuma é uma mistura de nem surgiu dentro do açucareiro por milagre.
açúcar, corante, saliva e bolhas de gás carbônico Vejo-o puro
+
liberadas pela reação dos cátions hidrônio, H3O ou e afável ao paladar
+
simplesmente H (provenientes da ionização dos como beijo de moça, água
ácidos málico e cítrico na saliva), com o ânion na pele, flor
bicarbonato, conforme a equação: que se dissolve na boca. Mas este açúcar
não foi feito por mim.
Este açúcar veio
H+(aq) + HCO3-(aq) H2O() + CO2(g)
da mercearia da esquina e tampouco o fez o
Oliveira,
OBS: Geralmente o açúcar usado é o comum ou dono da mercearia.
sacarose (C12H22O11) que por hidrólise, no tubo Este açúcar veio
digestivo humano, transforma-se em glicose e de uma usina de açúcar em Pernambuco
frutose, ambas de fórmula molecular C6H12O6 – ou no Estado do Rio
esses são os glicídios provenientes da sacarose e tampouco o fez o dono da usina.
que entram na corrente sangüínea e que, Este açúcar era cana
dissolvidos no soro, chegam até as células para e veio dos canaviais extensos
supri-las com energia que não nascem por acaso
no regaço do vale.
276 - (UFPEL RS) Em lugares distantes, onde não há hospital
Na estrutura do ácido málico, citado a seguir, estão nem escola,
presentes os grupos funcionais ________ e homens que não sabem ler e morrem de fome
________ que representam as funções orgânicas aos 27 anos
_________ e _________ . plantaram e colheram a cana
que viraria açúcar.
Em usinas escuras,
H2C COOH
homens de vida amarga
HC COOH e dura
produziram este açúcar
OH branco e puro
a) hidroxila e carbonila; fenol e aldeído. com que adoço meu café esta manhã em
b) carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico. Ipanema.
c) hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico. (Ferreira Gullar, Dentro da noite veloz. Rio de Janeiro:
d) carbonila e hidroxila; éster e álcool. Civilização Brasileira, 1975, p. 44, 45.)
e) carboxíla e carbonila; ácido carboxílico e éster.
Gab: C
Prof. SPERANDIO
277 - (UNICAMP SP) TEXTO: 9 - Comum à questão: 278

Alguns textos da coletânea deixam claro que o
Brasil, em razão de suas condições climáticas,
apresenta grande potencial para a produção de ARMAS QUÍMICAS
combustíveis renováveis a partir de produtos
agrícolas. O etanol já é uma realidade há mais de Em várias épocas da história, algumas substâncias
vinte anos e agora o biodiesel começa a ser químicas reforçaram o arsenal das armas físicas de
produzido, em escala industrial, a partir de óleos impacto para fins militares. O uso dessas
vegetais. Uma das possibilidades para a obtenção substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª
desse óleo vegetal é a soja. A soja contém cerca de Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a
20% (massa/massa) de óleo comestível no grão morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e
seco, enquanto cada tonelada de cana fornece, em militares. O uso mais recente de armas químicas foi
média, 80 litros de etanol. Um fato químico comprovado na Guerra Irã - Iraque (22/09/1980 -
interessante é que esse óleo comestível pode ser 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente
transformado em biodiesel pela reação de em 1989 deu-se inicio a tratados internacionais de
transesterificação com etanol em condições banimento das armas químicas.
apropriadas. Uma forma moderna de aplicação dessas armas
a) Com que outro nome o etanol também é consiste nas chamadas armas binárias; em que
conhecido? duas substâncias, não tóxicas, precursoras do
b) Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm produto final entram em contato e reagem formando
densidades muito próximas, aproximadamente o composto tóxico. Entre estes produtos destacam-
3
0,80 g/cm à temperatura ambiente, qual cultura se o ―sarin‖ e o ―soman‖.
produziria maior quantidade de líquido (óleo ou Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50)
álcool), a soja ou a cana-de-açúcar, provoca a morte de 50 % dos animais testados e
considerando-se uma produtividade média de 2 que a volatilidade é uma medida da quantidade do
600 kg de grãos de soja por hectare e a da cana material que pode ser reduzido a gás ou vapor.
como 80 toneladas/hectare? Justifique com
cálculos. Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias
c) A reação de transesterificação a que o utilizadas como armas químicas
texto faz alusão é a transformação de um éster Substância Fórmula
Ponto de Ponto de Volatilida de
DL 50 (mg.min.m 3 )
Fusão (º C) Ebulição (º C) (20 º C mg.m - 3)
em outro. Qual é a fórmula estrutural do éster Irritantes
mais simples que se conhece? pulmonares
Difosgênio ClCOOCCl 3 57 127 54.300 3.200
Cloropicri na CCl 3 NO 2 69 170.000 20.000
Gab: Gases do vômito
a) álcool etílico DM – Adamsita Ph 2 NAsClH 195 1 30.000
PD PhAsCl 2 16 404 2.600
b) A cana-de-açúcar produz mais líquido por Gases lacrimogên icos
hectare: 650L/hectare. CN PhCOCH 2Cl 55 105 11.000
c) CS PhCHC(CN) 2 95 310 10 2.500
Gases vesicantes
O HD (Gás Mostarda) Cl(CH 2 ) 2 S(CH 2 ) 2 Cl 14 215 610 1.500
Lewisita ClCHCHAsCl 2 18 2.300 1.300
H C Gases Neurotóxic os
O CH3 GA – Tabun C5 H11N 2 PO 2 50 240 400 400
GB – Sarin C 4 H10 PO 2 F 56 12.100 100
GD – Soman C7 H16 PO 2 F 167 3.000 70
VX C11H 26 PO 2SN 50 10 36
278 - (UEPB)
Indique as substâncias da Tabela 1 que apresentam
grupo carbonila:
a) CN, Difosgênio, Cloropicrina, Tabun, Sarin,
Soman e VX
b) Cloropicrina, Difosgênio e GB
c) Tabun, Sarin, Soman e VX
d) Difosgênio e CN
e) Nenhuma das substâncias da tabela
Gab: D
Prof. SPERANDIO
O crescimento das economias e a melhoria na O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita,

qualidade de vida das populações induzem a um que, na presença de água, vem representada pelo
maior consumo de combustíveis. Além do problema seguinte equilíbrio químico:
de esgotamento das reservas, outros surgem, como
a poluição ambiental, a logística e o custo de des min eralização
transporte de combustíveis a grandes distâncias. Ca 5 (PO 4 )3 OH (s) H 2O(l) 5 Ca 2 (aq ) 3 PO34 (aq ) OH (aq )
min eralização
Tudo isto tem estimulado a busca de combustíveis
alternativos, preferencialmente de fontes renováveis
disponíveis atualmente. Estes combustíveis devem Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação
ser tecnicamente viáveis, economicamente acima são o pH e as concentrações dos íons.
competitivos e ambientalmente aceitáveis. Vários
deles – álcool, biodiesel, hidrogênio, biomassa, A cárie dentária é provocada pela ação da placa
entre outros – já estão em uso ou poderão estar bacteriana no esmalte do dente. O açúcar
disponíveis em breve. metabolizado pelas bactérias é transformado em
ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão
Por exemplo, recentemente o Brasil tem incentivado apresentados alguns desses ácidos:
a produção de biodiesel, que é obtido
principalmente pela transesterificação de óleos Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e
vegetais, processo que pode ser representado pela suas constantes de dissociação
seguinte equação química:
Fórmula do Ka (mol/L)
composto a 25 ºC
O
H 2C O C R1 OH
O CH
H2 O
H 3C C 8,4 x 10-4
HC O C R2 + 3 HO C CH 3
O (I) OH
H 2C O C R3
H 3C O
Óleo Vegetal C
(triglicerídeo)
+ Álcool 1,8 x 10-5
O (II) OH
R1 C H2 O
O C CH3 HC
O 1,8 x 10-4
H2C O H OH
R2 C H2 (III)
O O C CH3 + HC O H
H2 H2C O H 280 - (UFRN)

R3 C
O C CH3 Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo
metabolismo do açúcar, são, respectivamente,
Biodiesel + Glicerina a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico.
b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico.
279 - (UFPE) c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico.
Na equação química dada, a nomenclatura IUPAC d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.
para a glicerina formada é
a) 1,2,3-propanotriol Gab: C
b) 1,2,3-propanol
c) 3-propanotriol
d) isopropanol
e) glicerol
Gab: A
Prof. SPERANDIO

A cidade de Santo Amaro da Purificação, do
recôncavo baiano, é considerada a cidade com Com o advento dos jogos pan-americanos, estudos
maior índice de contaminação por chumbo, no relacionados com o metabolismo humano estiveram em
mundo. Em 1960 uma companhia francesa iniciou evidência e foram tema de reportagens em jornais e
atividades de beneficiamento do minério de revistas. Especial atenção recebeu o consumo de
chumbo, principalmente a galena (PbS), nessa energia pelos atletas, e as formas de obtenção dessa
região. Esse processo foi realizado, praticamente, energia pelo corpo humano. A glicose é a fonte primária
sem controle dos danos ambientais e da proteção de energia em nosso organismo e um dos
dos funcionários e moradores da região. Além do intermediários formados em sua oxidação é o piruvato –
chumbo expelido pelas chaminés da fábrica, os forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula
subprodutos (escórias), considerados inócuos na molecular C3H4O3), que apresenta as funções cetona e
época, foram depositados no terreno da fábrica, a ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos
céu aberto, e parte deles foi utilizada no metabólicos:
capeamento de algumas ruas da cidade. A fábrica via metabólica I lactato (forma desprotonada)
I : piruvato
foi desativada em 1993, deixando quase 500 mil do ácido - hidroxipro piônico
toneladas de escória que contém cádmio, chumbo,
zinco e outros metais pesados, contaminando a via metabólica II
população das regiões vizinhas à fábrica. O II : piruvato CO 2 H 2 O.
chumbo pode causar vários danos à saúde, dentre
eles a perturbação na biossíntese da hemoglobina, 282 - (UNESP SP)
proteína que contém ferro e transporta oxigênio Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico
através dos glóbulos vermelhos(eritrócitos) pelo e -hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica
organismo. A figura apresenta a estrutura do grupo I, e classifique as reações químicas para as duas
heme, onde o Fe(II) está ligado a quatro átomos de vias metabólicas do piruvato, segundo os conceitos
N do anel porfirínico. de oxirredução.
CH2
CH3 Gab:
H
Ácido pirúvico (cetopropanóico):
H3C C H3C C COOH
CH2 O
N N
Ácido -hidroxipropiônico (2-hidroxipropanóico):
HC Fe CH H 3C CH COOH
N N OH
H3C CH3 I:
C redução
H3C C COO- H3C CH COO-
H
O OH
piruvato lactato
HOOC COOH II:
oxidação
H3C C COO- CO2 + H2O
281 - (UFTM MG)
Um dos grupos funcionais e a configuração O
eletrônica da camada de valência do íon Fe(II), na piruvato
estrutura do grupo heme são, respectivamente:
6
a) ácido carboxílico e 3d .
4 2
b) amida e 3d 4s .
6 2
c) amina e 3d 4s .
6
d) amida e 3d .
8 2
e) amina e 3d 4s .
Gab: A
Prof. SPERANDIO
Estudos mostraram que os nativos da Groenlândia, O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo
apesar de terem uma dieta rica em gorduras e mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O
óleos, apresentam baixíssimos índices de doenças processo de mineralização/desmineralização do
cardiovasculares. Acredita-se que esse fato esteja esmalte do dente pode ser representado pela
relacionado com a ingestão de óleos ricos em seguinte equação:
ácidos ômega-3 presentes em animais marinhos,
base da alimentação daquele povo. Os ácidos Ca x (PO 4 )3 OH (s) H 2O(l) x Ca 2 (aq) 3 PO34 (aq) OH (aq)
ômega-3 são ácidos graxos e essa denominação Hidroxiapatita
refere-se à posição de uma dupla ligação,
numerando a cadeia a partir da extremidade oposta 284 - (UFJF MG)
à do grupo funcional. Essa numeração, entretanto, As placas bacterianas metabolizam o açúcar,
não é recomendada pela IUPAC. A estrutura a transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva
seguir representa um exemplo de ácido ômega-3. a fórmula estrutural dos ácidos gerados a partir
da metabolização do açúcar pelas bactérias.
CH 3CH 2CH CHCH 2 (CH CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 4 COOH ácido 2-hidroxipropanóico
ácido etanóico
283 - (FEPECS DF) ácido metanóico
Utilizando a regra de nomenclatura recomendada
pela IUPAC, essa dupla ligação deverá estar Gab:
localizada no carbono: ácido 2-hidroxipropanóico
a) 2; O
b) 7; ácido etanóico
c) 11;
d) 16; OH CH3 C OH
e) 19.
OH O
Gab: E ácido metanóico
H C OH
A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é

geralmente utilizada como anestésico local para
exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela
reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol,
em meio ácido, segundo a reação:
OH
H+
H2N + C2H5OH
O
ácido p-aminobenzóico
H+ OCH 2CH3
H2N + H2O
O
p-aminobenzoato de etila
ou benzocaína
285 - (UFRN)
Em relação à benzocaína, pode-se afirmar que
a) possui uma carbonila.
b) não forma ligações de hidrogênio.
c) forma uma ligação iônica entre os átomos de
nitrogênio e carbono.
d) não apresenta ressonância, mas possui
ligações duplas.
Gab: A
Prof. SPERANDIO
Considere as seguintes informações sobre o ácido O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio
® ®
acetilsalicílico, conhecido como Aspirina ou AAS . são usados, principalmente, como conservante na
indústria de alimentos para prevenir o crescimento
Fórmula estrutural: de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos,
COOH refrigerantes e chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio,
O CH3 sendo mais efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado
como acidulante.
O
CH 3 CH CH CH CH COOH
Fórmula bruta: Ácido Sórbico
C9H8O4
Massa molar: 287 - (UFPEL RS)
–1
180 g.mol Assinale a alternativa que completa, corretamente,
Solubilidade em água: as lacunas na seguinte frase:
1 g em 300 mL de água a 25 ºC
Uma forma de comercialização: O ácido sórbico, segundo as regras oficiais da
Comprimidos contendo 500 mg do princípio ativo IUPAC, tem o nome de __________ e apresenta o
disperso uniformemente em amido grupo funcional __________, numa cadeia
Outras informações: __________.
pKa = –log Ka = 3,49
Estável em ar seco a) ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-
Hidrolisa-se em ar úmido, originando ácido salicílico dienóico); hidroxila; homogênea, alifática e
e ácido acético, que se volatiliza saturada
b) ácido hexanóico; carboxila; heterogênea,
286 - (UNINOVE SP) alifática e insaturada
O ácido acetilsalicílico é um c) ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-
I. ácido tão forte quanto o ácido clorídrico; dienóico); hidroxila; heterogênea, alifática e
II. composto da classe dos aromáticos; saturada
III. fenol. d) ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-
dienóico); carboxila; homogênea, alifática e
É correto o que se afirma somente em insaturada
a) I. e) ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-
b) II. dienóico); carbonila; homogênea, alifática e
c) III. saturada
d) I e II. f) I.R.
e) II e III.
Gab: D
Gab: B

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QUÍMICA Material nº 6

11 - (UERJ) Além de ser utilizada na preparação do formol, a

Gab: 2-Pentanona Ingrediente

Água purificada Solvente/dispersante

Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:

CH3 CH2 C CH CH3

Formaldeído 0,5 Preservador

Com base nas informações acima, é correto afirmar

Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, O metanal é extremamente importante e pode ter

Identifique a função orgânica presente em uma das

Gab: Aldeído e Álcool

33 - (UFG GO) 35 - (MACK SP)

Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido a) hidrocarboneto aromático.

Ele apresenta grupos funcionais de: 39 - (UERJ)

O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-

A natureza nos fornece uma extensa variedade de Gab: A

Assinale a alternativa que corresponda a uma

CH 3O Em uma das substâncias consideradas na

46 - (UFS) 48 - (UNIC MT)

59 - (MACK SP) 61 - (UNIRIO RJ)

Indique a opção que contém a estrutura correta do

67 - . (Fuvest SP) 72)

O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e 78)

80) 84 - (UNESP SP)

83 - (UFPEL RS) 85 - (MACK SP)

86 - (UFAC) 88 - (UFTM MG)

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que

Gab: A 89 - (UEL PR)

Sobre as representações acima, é INCORRETO

A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:

94 - (UFV MG) 98 - (CESJF MG)

Gab: 01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V

100 - (CESJF MG) 104)

108 - (MACK SP) Uma das opções apresenta os grupos funcionais

Gab: C Na molécula de zingerona, são encontradas as

111 - (UERJ) 112 - (UFPR)

Com base nas estruturas dos reagentes e produtos

Gab: A 113 - (UEPG PR)

114 - (UFPEL RS) 115 - (UFRR)

a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.

117 - (Unimontes MG) 118 - (Unimontes MG)

a) Identifique os grupamentos funcionais do

120 - (UFRJ) 123 - (FUVEST SP)

121 - (UEM PR) 124 - (UERJ)

Gab: 05 A função química decorrente da ligação entre a

Gab: 132 - (FUVEST SP)

134 - (UEPB) 136 - (UEPB)

As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente H 2C O NO2

138 - (UEPG PR) 140 - (UFTM MG)

(C) Considere as seguintes afirmações sobre óleos

142 - (UFMG) 144 - (UFPR)

hidróxibenzeno fenóxido de sódio 2-hidróxi-benzoato de sódio

146 - (Unioeste PR) 147 - (UNIFOR CE)

149 - (UNIRIO RJ) 151 - (UNIFAP AP)

Represente a reação entre vitamina B13 e o Gab: B

154 - (Unioeste PR) 156 - (UFRRJ)

158 - (UFRJ) 159 - (UFJF MG)

I. O composto possui um grupo cetona.

162 - (UFSE SE) 166 - (OSEC SP)

Gab: A CH2 CH CH CH3

183) 186 - (UEPG PR)

185 - (UDESC SC)

Gab: C 01. A progesterona e a testosterona são isômeros.

187 - (UFPA) 189 - (PUC SP)