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QFL 2308 – Introdução à Química Orgânica

Lista de exercícios - 2023


Alquenos
1. Dê o nome para cada uma das seguintes substâncias:

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

2. Desenhe a estrutura para cada uma das seguintes substâncias:

a) 3,3-dimetilciclopenteno
b) 6-bromo-2,3-dimetil-2-hexeno

3. Para cada uma das seguintes substâncias diga quais apresentam


configurações E ou Z.

a) b)
c) d)

4. Desenhe a estrutura do (Z)-3-metil-2-hepteno e do (E)-1,2-dibromo-3-


isopropil-2-hexeno

5. Para as substâncias a seguir, desenhe e identifique os isômeros cis e


trans

6. Qual o produto majoritário obtido para a adição de HBr a cada uma das
seguintes substâncias:

a) b)

c) d)

e) f)

7. Observe as reações abaixo:


Proponha um mecanismo para a formação dos produtos das reações a e
b.

8. Qual alceno deve ser utilizado para sintetizar os compostos abaixo


através e reação de adição de HBr? Justifique sua resposta
mecanisticamente.

a) 3-bromo-hexano

b) 2-bromopentano

c)

d)

9. Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácidos de


cada um dos seguintes alquenos. Justique mostrando o mecanismo de
reação.
a)

b)

c)

10. Dê o produto majoritário para cada uma das reações a seguir:


a)
b)

c)

d)

11. Dê os produtos majoritários para cada uma das seguintes reações:

12. Qual das seguintes substâncias tem maior momento de dipolo?


13. Proponha um mecanismo para a reação a seguir.

14. Qual seria o produto majoritário da reação de 2-metil-2-buteno com


cada um dos reagentes abaixo?

a) HBr
b) HBr + peróxido
c) H2/Pd
d) Hg(OAc)2, H2O; seguido por NaBH4
e) Br2/CH2Cl2
f) Br2/H2O
g) Br2/CH3OH
h) BH3/THF; seguido por H2O2/OH-

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