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1. (Ufjf 2011) Enalapril um profrmaco utilizado no tratamento da hipertenso e tambm nos casos de insuficincia card aca! "epois de administrado# o enalapril absor$ido e sofre uma hidr%lise cida# transformando&se em enalaprilato# 'ue a forma ati$a!

(om base no te)to acima e na estrutura do enalapril# responda* a) +uais as 'uatro fun,-es 'u micas o)i.enadas e nitro.enadas presentes na estrutura do enalapril/ b) +ual a f%rmula estrutural do enalaprilato# formado na rea,o de hidr%lise cida do enalapril/ c) +uantos tomos de carbono assimtrico ('uiral) e)istem nessa estrutura/ Utilize um asterisco (0) para destacar esse(s) tomo(s) de carbono na estrutura do enalapril! d) +ual a hibrida,o dos tomos de carbono do enalapril indicados pelos al.arismos de 1 a 1 na estrutura apresentada/ 2. (Uerj 2011) 2 cor li.eiramente azulada da .ua do mar e de al.umas .eleiras# 'uando apresentam uma espessura de apro)imadamente dois metros# de$e&se 3s intera,-es realizadas entre as molculas da .ua! Esse tipo de intera,o intermolecular tambm ocorre em outras subst4ncias! (onsidere as se.uintes molculas or.4nicas*

5dentifi'ue a'uelas 'ue tm o mesmo tipo de for,a intermolecular 'ue a .ua e apresente suas respecti$as nomenclaturas! 6omeie# ainda# a fun,o 'u mica da molcula or.4nica de maior carter cido! 7. (Uf. 2010) 2 estrutura a se.uir representa o es'ueleto bsico de um anal.sico opioide!

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:ubstituindo os .rupos ;1 a ;< pelos tomos e pelas li.a,-es ade'uadas nessa estrutura# desenhe uma molcula 'ue contenha# respecti$amente# as fun,-es fenol# ter# cetona# lcool e amina terciria! 1. (Ufop 2010) (onsidere a estrutura do oseltami$ir# princ pio ati$o do =amiflu# primeiro medicamento anti$iral usado na pandemia de influenza 2 (.ripe su na)# 'ue se iniciou em 2009 no >)ico!

a) " o nome das fun,-es or.4nicas presentes na estrutura do oseltami$ir# e)ceto hidrocarbonetos! b) " o n?mero de tomos de carbonos hibridados sp7 na estrutura do oseltami$ir! c) " o n?mero de tomos de carbonos 'uirais na estrutura do oseltami$ir! d) " o nome dos .rupos al'uilas li.ados diretamente aos tomos de o)i.nio na estrutura do oseltami$ir! <. (Udesc 2009) Uma subst4ncia emitida por um animal pode ser$ir para atrair outro animal da mesma espcie# de se)o oposto# para marcar trilhas ou territ%rios# para ad$ertncia de peri.o! @s feromAnios so compostos desta natureza usados para comunica,o entre os membros da mesma espcie! 2 pes'uisa de feromAnios pode $ir a ser uma oportunidade importante de obter o controle das pra.as# principalmente na a.ricultura! 2 se.uir h dois e)emplos de feromAnios*

Em rela,o 3 informa,o# responda* a) 2 'ual fun,o or.4nica pertence o feromAnio 2/ b) 2 'ual fun,o or.4nica pertence o feromAnio B/ 8.ina 2 de 19

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c) +ual a f%rmula molecular do feromAnio B/ d) +uantos carbonos com hibridiza,o sp2 possui o feromAnio 2/ e) +ual a porcenta.em de (arbono na molcula do feromAnio 2/ (@nde ( C 12# D C 1# @ C 1E) E. (Ufrj 200F) @s mais famosos $iolinos do mundo foram fabricados entre 1E00 e 1G<0 pelas fam lias 2mati# :tradi$ari e Huarneri! Um dos principais se.redos desses artesos era o $erniz# tido como o respons$el pela sonoridade ?nica desses instrumentos! @s $ernizes anti.os eram preparados a partir de uma mistura de sol$entes e resinas# em diferentes propor,-es! Uma receita datada de 1E<0 recomenda$a a mistura de resina de pinheiro# destilado de $inho e %leo de la$anda! @ 'uadro a se.uir ilustra as principais subst4ncias presentes nos in.redientes da receita!

a) 5ndi'ue as fun,-es das principais subst4ncias encontradas no $erniz! b) Escre$a a f%rmula molecular do composto 555! G. (Ufrrj 200F) IEfeito colateral Uma subst4ncia j de uso recorrente no esporte! Eduardo "e ;ose# da 2.ncia >undial 2ntidopin. (Jada)# diz 'ue dopin. com fempropore) estimula o sistema ner$oso e $em crescendo no futebolI! Efeito colateral! 5n* IJornal ExtraI# 7<21# a.osto# 200G! :e um atleta for condenado por dopin.# ficar al.um tempo sem poder e)ercer oficialmente sua profisso e poder ter sua ima.em afetada por todo o tempo de sua carreira! 2 reporta.em acima faz uma men,o 3 polmica em torno do jo.ador "odA do Botafo.o# 'ue foi jul.ado por uso de dopin.# utilizando o fempropore)# subst4ncia 'ue possui a se.uinte f%rmula estrutural*

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:obre o composto apresentado# atenda 3s se.uintes solicita,-es! a) Escre$a a f%rmula molecular! b) 5dentifi'ue as fun,-es or.4nicas e)istentes! F. (Ufc 200F) 2 auro.laucina um pi.mento laranja natural 'ue apresenta o n?cleo bsico 5!

a) :abendo 'ue a estrutura da auro.laucina apresenta uma carbonila de alde do no conju.ada# uma hidro)ila li.ada a carbono sp2 e um .rupo heptil# represente a estrutura deste pi.mento# substituindo ;1# ;2 e ;7 pelos tomos ou .rupos ade'uados! b) ;epresente a estrutura de um tautAmero da auro.laucina# o 'ual apresente duas carbonilas em sua estrutura! 9. (Unifesp 200F) Usam&se aditi$os para melhorar o aspecto e a preser$a,o dos alimentos industrializados! @ aditi$o 2!5 um a.ente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas c tricas! @ aditi$o 2!K um a.ente antio)idante utilizado em alimentos como as mar.arinas!

a) " os nomes dos .rupos funcionais 'ue contm tomos de D encontrados nas duas estruturas! +ual dos dois aditi$os pode apresentar maior solubilidade num sol$ente apolar/ Lustifi'ue!

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b) "entre os aditi$os# 'ual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de bai)os $alores de pD/ Lustifi'ue! " o nome do aditi$o 2!5! 10. (5ta 200G) @ composto mostrado a se.uir um tipo de endorfina# um dos neurotransmissores produzidos pelo crebro!

a) =ranscre$a a f%rmula estrutural da molcula! b) (ircule todos os .rupos funcionais! c) 6omeie cada um dos .rupos funcionais circulados! 11. (Ue. 200G) (onsidere o es'uema a se.uir 'ue mostra uma cadeia de produ,o de deri$ados do petr%leo e seus processos de separa,o# representados em 5# 55 e 555# e responda ao 'ue se pede!

a) +ual o mtodo ade'uado para a separa,o dos componentes da mistura obtida ap%s o processo de separa,o 555/ 2dmitindo no e)istir .randes diferen,as entre as temperaturas de ebuli,o dos componentes indi$iduais da mistura# e)pli'ue sua resposta! b) +ual mtodo de separa,o seria ade'uado 3 etapa 5/ Lustifi'ue sua resposta! 12. (Ufrj 200E) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescncia a um maior risco de c4ncer na $ida adulta! @ risco se de$e 3 presen,a de acrilamida# produzida durante a fritura# 'uando a .licose e determinados aminocidos presentes na batata# como a aspara.ina# rea.em entre si# conforme representado a se.uir*

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a) 5ndi'ue as fun,-es or.4nicas presentes na aspara.ina e escre$a o nome da acrilamida se.undo a nomenclatura 5U82(! b) "isponha os hidro.nios D(a)# D(b)# D(c) e D(d)# presentes na aspara.ina# em ordem crescente de acidez! 17. (Ufla 200E) @ 2M= possui capacidade de inibir a infec,o e os efeitos citopticos do $ rus da imunodeficincia humana do tipo D5K# a.ente causador da 25":! Esse composto possui em sua estrutura $rios .rupos funcionais e carbonos assimtricos!

(om rela,o a esse composto# a) cite trs .rupos funcionais! b) transcre$a a estrutura# identificando os carbonos assimtricos! c) identifi'ue dois carbonos sp7 e dois carbonos sp2 na estrutura transcrita! 11. (Ue. 200<) @ aumento na e)pectati$a de $ida do ser humano est relacionado# entre outras coisas# 3s condi,-es hi.inico&sanitrias! Entretanto# in'uestion$el 'ue o desen$ol$imento de $rios medicamentos eficazes no tratamento de muitas doen,as tambm desempenhou um papel importante na lon.e$idade do ser humano! 2 .rande parte dos frmacos comercializados so compostos or.4nicos! :uas propriedades teraputicas esto relacionadas# entre outros fatores# 3 presen,a de certos .rupos funcionais em sua estrutura! (onsiderando a molcula or.4nica a se.uir# responda ao 'ue se pede*

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a) Utilizando os espa,os desi.nados na fi.ura# identifi'ue a fun,o 'u mica 'ue representa cada um dos .rupos funcionais! b) +ue tipo de intera,o 'u mica intramolecular est representado em (5)/ 1<. (Uff 2001) 2 estrutura dos compostos or.4nicos come,ou a ser des$endada nos meados do sc! N5N# com os estudos de (ouper e OePul# referentes ao comportamento 'u mico do carbono! "entre as ideias propostas# trs particularidades do tomo de carbono so fundamentais# sendo 'ue uma delas refere&se 3 forma,o de cadeias! Escre$a a f%rmula estrutural (contendo o menor n?mero de tomos de carbono poss $el) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbAnicas com as se.uintes particularidades* a) ac clica# normal# saturada# homo.nea! b) ac clica# ramificada# insaturada etnica# homo.nea! c) aromtica# mononuclear# ramificada! 1E. (Unesp 2007) >uitos compostos or.4nicos sintticos fazem parte de nosso cotidiano# tendo as mais di$ersas aplica,-es! 8or e)emplo# o acetaminofen# muito usado como anal.sico e antitrmico!

a) Escre$a o nome de um .rupo funcional presente na molcula de acetaminofen! b) 2 hidr%lise do acetaminofen le$a 3 forma,o de p&hidro)ianilina e de um cido! Escre$a a f%rmula estrutural e o nome deste cido!
=EN=@ 82;2 2 8;QN5>2 +UE:=R@*

Um dos isAmeros do lcool fenil&et lico um lcool primrio muito empre.ado em formula,-es de perfumes! Esse composto possui aroma de rosas# ocorrendo nos %leos $olteis da rosa# da flor de laranjeira e de outras flores! 5ndustrialmente# pode ser obtido a partir do %)ido de etileno!

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1G. (Ufrj 2007) Escre$a a f%rmula em basto e nomenclatura do isAmero do %)ido de etileno 'ue apresenta .rupamento carbonila! 1F. (Ufscar 2002) @ (ipro (ciproflo)acino) um antibi%tico administrado por $ia oral ou intra$enosa# usado contra infec,-es urinrias e# recentemente# seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz# infec,o causada pelo microor.anismo SBacillus anthracisS! 2 f%rmula estrutural deste antibi%tico mostrada na fi.ura!

a) +ual a f%rmula molecular deste antibi%tico/ b) +ual a porcenta.em em massa de carbono/ 19. (Ufrj 2002) "escobertas recentes re$elam 'ue $rias espcies de plantas possuem um sistema de defesa 'u mico contra o ata'ue de insetos# atra$s do 'ual a planta produz subst4ncias $olteis# capazes de atrair predadores destes insetos! @ cido jasmAnico e o cido salic lico so e)emplos destas Iarmas 'u micasI!

Estas subst4ncias ficam armazenadas nas clulas das plantas# e# somente no momento do ata'ue# so con$ertidas enzimaticamente ao ster met lico correspondente# 'ue ento liberado para a atmosfera! Escre$a a f%rmula estrutural# na representa,o em basto# do ster met lico formado a partir do isAmero .eomtrico trans do cido jasmAnico! 20. (Ufjf 2002) IUm terreno em >au (:8)# de 1E0 mil m2# em 'ue h <9 prdios onde $i$em cerca de G!<00 pessoas# est contaminado por 11 subst4ncias t%)icas# uma delas cancer .ena! @ estado atribuiu a contamina,o ao descarte clandestino de res duos industriais! 6o solo# entre as 11 subst4ncias encontradas# a 'ue oferece mais riscos 3 sa?de o benzeno & produto cancer .eno! 2lm dele# h ainda cloro&benzeno# trimetil&benzeno e decano & prejudiciais 3 sa?de se inalados! 2t a.ora# a (etesb ((ompanhia de =ecnolo.ia e :aneamento 2mbiental) e)aminou apenas os $apores 'ue e)alam do solo! 2 .ua subterr4nea e o ar e)terno ainda passaro por anliseI! 8.ina F de 19

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(ITolha de :!8auloI & 1GU0FU2001) :obre os compostos citados no te)to# pede&se* a) o n?mero de compostos aromticos! b) a f%rmula molecular do trimetil&benzeno! c) a classifica,o da cadeia carbAnica do decano 'uanto ao tipo de li.a,o e 'uanto 3 natureza dos tomos nela presentes! d) o nome do produto da rea,o do benzeno com cloro&metano em presen,a de 2V(V 7!
=EN=@ 82;2 2 8;QN5>2 +UE:=R@*

+uase nada se sabe sobre o destino do li)o industrial peri.oso produzido no Brasil at meados de 19GE! (omo muitas subst4ncias do li)o peri.oso so resistentes ao tempo# esse passado de polui,o est come,ando a $ir 3 tona! 6o solo de um conjunto habitacional da Hrande :o 8aulo# constatou&se a presen,a de 11 contaminantes! "entre eles# destacam&se o trimetil& benzeno# o clorobenzeno# o decano# alm de um de f%rmula molecular ( EDE 'ue considerado o mais t%)ico! 2daptado da Folha de So Paulo & 2FU0FU2001

21. (>acPenzie 2002) 6a subst4ncia trimetil&benzeno# o anel benznico ramificado por radicais*

22. (Unesp 2000) 2 f%rmula simplificada

representa um hidrocarboneto saturado! 8.ina 9 de 19

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a) Escre$a a f%rmula estrutural do hidrocarboneto e d seu nome oficial! b) Escre$a a f%rmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear# isAmero do hidrocarboneto dado!

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Gabarito:
Resposta da questo 1: a) Wster# cido carbo) lico# amida# amina! b)

c) 6a estrutura e)istem 7 carbonos assimtricos! @bser$e na fi.ura abai)o*

d) 1 sp2 2 sp7 7 sp7 1 sp2

Resposta da questo 2: >olcula 2 8oss $eis nomenclaturas* X fenilmetanol X lcool benz lico >olcula " 8oss $eis nomenclaturas* X p&metilfenol X p&metil&hidro)ibenzeno X 1&metilfenol X 1&metil&1&hidro)ibenzeno 2 molcula de maior carter cido o fenol (")! Resposta da questo 3:

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Resposta da questo 4: a) 6ome das fun,-es or.4nicas presentes na estrutura do oseltami$ir# e)ceto hidrocarbonetos*

b) 6?mero de tomos de carbonos hibridados sp7 na estrutura do oseltami$ir*

c) 6?mero de tomos de carbonos 'uirais na estrutura do oseltami$ir*

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d) 6ome dos .rupos al'uilas li.ados diretamente aos tomos de o)i.nio na estrutura do oseltami$ir*

Resposta da questo 5: a) Tun,o ster! b) Tun,o alde do! c) T%rmula molecular do feromAnio B* (10D11@2! d) @ feromAnio 2 possui cinco carbonos com hibridiza,o sp 2! @bser$e a fi.ura a se.uir!

e) 2 f%rmula molecular do feromAnio 2 ( 11D21@2Y (11D21@2 C 221 u! 221 u 100 Z 11 12 u pcarbono pcarbono C G< Z Resposta da questo 6: a) DidrocarbonetoY cido carbo) lico# lcool e ster! b) (2DE@! Resposta da questo : a) (12D1E62! b) 2mina e nitrila! Resposta da questo !: a) "e acordo com as informa,-es apresentadas# ;1 C @D# ;2 C D e ;7 C (D2((D2)<(D7! 2ssim# a estrutura do pi.mento a representada na fi.ura 1! b) 2 estrutura do tautAmero do pi.mento 'ue apresenta dois .rupos acila a 'ue est 8.ina 17 de 19

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representada na fi.ura 2!

Resposta da questo ": a) @s .rupos funcionais so cido carbo) lico e fenol# obser$e a fi.ura 1* 6um sol$ente apolar o aditi$o 'ue apresenta maior solubilidade a'uele predominantemente apolar! Este aditi$o o 2!K!# pois os dois tomos de o)i.nio esto em posi,o oposta (para) um em rela,o ao outro e isto diminui o momento dipolo eltrico# alm disso# este aditi$o possui maior n?mero de carbonos! b) 2limentos de bai)os $alores de pD so alimentos cidos# como as frutas c tricas citadas no te)to! @ aditi$o mais indicado tambm de$e apresentar carter cido! 6este caso o aditi$o 2!5! apresenta o carter cido mais acentuado# pois o cido carbo) lico um cido mais forte do 'ue o fenol# lo.o este o aditi$o mais indicado! @bser$e a f%rmula estrutural do aditi$o 2!5! na fi.ura 2*

Resposta da questo 1#: @bser$e a fi.ura!

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Resposta da questo 11: a) "estila,o fracionada! 8or'ue nesse caso# 'uando e)iste uma mistura de componentes com pontos de ebuli,o pr%)imos# fazer a destila,o simples (?nica etapa) no ade'uado! 2 destila,o fracionada baseia&se num processo onde a mistura $aporizada e condensada $rias $ezes (ocorrem $rias microdestila,-es)! "essa forma# os $apores condensados na ?ltima etapa esto enri'uecidos com o componente mais $oltil# tornando o processo mais eficiente em rela,o 3 destila,o simples! b) (omo a .ua uma subst4ncia polar e o petr%leo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares)# forma&se um sistema bifsico! 6esse caso# ade'uado utilizar&se a decanta,o# uma opera,o na 'ual l 'uidos imisc $eis# de diferentes densidades# podem ser separados! Resposta da questo 12: a) 2s fun,-es or.4nicas presentes na aspara.ina so* cido carbo) lico# amina e amida! @ nome da acrilamida# se.undo a nomenclatura 5U82(# propenamida! b) 2 ordem crescente de acidez dos tomos de hidro.nio assinalados na estrutura da aspara.ina * D(c) # D(b) # D(d) e D(a)! Resposta da questo 13: a) [lcool# ter e azida!

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Resposta da questo 14: a)

b) \i.a,o de hidro.nio! Resposta da questo 15: Ker fi.ura!

Resposta da questo 16: a) @s .rupos funcionais presentes no acetaminofen so* hidro)ila (fun,o fenol) e o .rupo am dico 'ue caracteriza a fun,o amida! b) 2 hidr%lise de acetaminofen produz*

Resposta da questo 1 : @bser$e a fi.ura a se.uir*

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Resposta da questo 1!: a) (1GD1F67@7T b) E1#EZ Resposta da questo 1": @bser$e a f%rmula estrutural a se.uir*

Resposta da questo 2#: a) =rs b) (' D12 c) :aturada# homo.nea d) =olueno ou metil&benzeno Resposta da questo 21: ]2^ Resposta da questo 22:

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b) D2( C (D & (D2 & (D2 & (D7 1&penteno

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Resu$o das quest%es se&e'ionadas nesta ati(idade


)ata de e&abora*o: +o$e do arqui(o: 01U09U2011 3s 22*11 +uimica or.anica

,e-enda: +U8ro$a C n?mero da 'uesto na pro$a +U"B C n?mero da 'uesto no banco de dados do :uper8ro_ ./pro(a ./)0 1at2ria 3onte 4ipo

1!!!!!!!!!!!!!!!!!!101FEF!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfjfU2011!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 2!!!!!!!!!!!!!!!!!!1012G<!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UerjU2011!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 7!!!!!!!!!!!!!!!!!!9G1<7!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!Uf.U2010!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 1!!!!!!!!!!!!!!!!!!9<211!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfopU2010!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica <!!!!!!!!!!!!!!!!!!FG1<G!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UdescU2009!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica E!!!!!!!!!!!!!!!!!!GG22<!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfrjU200F!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica G!!!!!!!!!!!!!!!!!!F7G2E!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfrrjU200F!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica F!!!!!!!!!!!!!!!!!!GF1F<!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfcU200F!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 9!!!!!!!!!!!!!!!!!!G91E9!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UnifespU200F!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 10!!!!!!!!!!!!!!!!F1<E2!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!5taU200G!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 11!!!!!!!!!!!!!!!!G<929!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!Ue.U200G!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 12!!!!!!!!!!!!!!!!E2199!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfrjU200E!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 17!!!!!!!!!!!!!!!!E117F!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UflaU200E!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 11!!!!!!!!!!!!!!!!E211G!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!Ue.U200<!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 1<!!!!!!!!!!!!!!!!<GF7<!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UffU2001!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 1E!!!!!!!!!!!!!!!!19GE7!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UnespU2007!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 1G!!!!!!!!!!!!!!!!19EG2!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfrjU2007!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 1F!!!!!!!!!!!!!!!!11217!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfscarU2002!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 19!!!!!!!!!!!!!!!!11121!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfrjU2002!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 20!!!!!!!!!!!!!!!!191GF!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UfjfU2002!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 21!!!!!!!!!!!!!!!!19<91!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!>acPenzieU2002!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica 22!!!!!!!!!!!!!!!!777E2!!!!!!!!!!!!!!!+u mica!!!!!!!!!!!!!!UnespU2000!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!2nal tica

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