Indústria de aromatizantes e

corantes

Apresentação
Aromatizantes e corantes têm um ponto em comum que é o apelo
para os sentidos do consumidor: os aromas são essenciais para
agradar ao paladar dos alimentos e ao olfato dos produtos que utilizam aromatizantes, já os
corantes necessitam transmitir a energia das cores para os produtos têxteis, para as tintas, para os
alimentos e para outras aplicações. A complexidade das estruturas químicas e das reações para
obtenção tanto de aromatizantes quanto de corantes exige uma atenção quanto à questão da
síntese e do processo empregado para garantir a qualidade e as propriedades desejadas nesses
produtos.

Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai estudar os aromatizantes

e os corantes naturais, conhecendo as principais matérias-primas e reações envolvidas na sua
obtenção e nos seus usos.

Bons estudos.

Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:

• Definir aromatizantes e corantes.

• Reconhecer as principais reações químicas para obtenção
de aromatizantes e corantes.
• Identificar as aplicações mais comuns de aromatizantes e corantes.
 Desafio
O desenvolvimento de produtos alimentícios emprega muitos corantes e aromatizantes, a fim de
criar um alimento que possa transmitir sensações únicas ao olfato e ao paladar do seu consumidor.
O uso de aromatizantes sintéticos pode ser vantajoso em termos de custo e volume de produção,
além de se aproximar ao aroma natural, proporcionando uma relação adequada de benefícios.
Nesse sentido, acompanhe a seguinte situação:
Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.
Pede-se:

a) a elaboração de um esquema reacional da síntese do aromatizante de amora apresentando quais

são os reagentes que deverão ser utilizados e o produto principal formado. Em seguida, a rotulação
do aromatizante obtido, a partir de sua classificação;

b) segundo a legislação, os corantes sintéticos de cor vermelha permitidos pela Agência Nacional de
Vigilância Sanitária (Anvisa) são, respectivamente: azorrubina (C20H12N2Na2O7S2); ponceau 4R
(C20H11N2Na3O10S3); e vermelho 40 (C18H14N2Na2O8S2). Conhecendo essas informações sobre
os corantes vermelhos, monte um esquema reacional básico da reação do corante e da sua fórmula
química. Qual
é o resultado obtido sobre o seu uso no produto desenvolvido?
 Infográfico
Uma típica indústria têxtil não vai conseguir suprir as suas necessidades de corantes para
tingimento apenas com o uso de corantes naturais, que são menos agressivos ao meio ambiente, e,
por isso, será necessário usar os corantes sintéticos. No entanto, alguns problemas podem surgir
em virtude da variedade imensa de corantes disponíveis e que podem gerar resíduos especialmente
líquidos difíceis de serem tratados.

Acompanhe, neste Infográfico, algumas informações sobre os corantes e o tratamento de efluentes

de corantes orgânicos empregados nas indústrias têxteis.
Aponte a câmera para o
código e acesse o link do
conteúdo ou clique no
código para acessar.
 Conteúdo do livro
O uso de aromatizantes e corantes, sejam naturais ou sintéticos, é importante para garantir não
apenas a qualidade do produto, mas também para atrair os consumidores, despertando seus
sentidos visuais, olfativos e do paladar. Historicamente, desde as civilizações mais antigas, o
homem descobriu na natureza a oportunidade de dar cor às coisas e aromatizá-las. Mas é no uso da
química como a ciência da transformação que um volume alto de produção foi atingido para
atender às mais diversas demandas. As indústrias alimentícias, farmacêuticas, de limpeza, de
cosméticos, de perfumaria, têxteis, entre outras fazem uso das muitas substâncias que podem ser
encontradas na natureza ou produzidas pelo homem usando a química.

No capítulo Indústria de aromatizantes e corantes, base teórica desta Unidade de Aprendizagem,

veja a síntese e os usos de aromatizantes e corantes. Conheça também a origem na natureza de
aromatizantes e corantes, a introdução dos principais tipos e os processos de obtenção e aplicação
dos aromatizantes e corantes sintéticos.

Boa leitura.
PROCESSOS
ORGÂNICOS
INDUSTRIAIS
Indústria de
aromatizantes
e corantes
Elton Simomukay

OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM

> Definir aromatizantes e corantes.

> Reconhecer as principais reações químicas para obtenção de aromatizantes
e corantes.
> Identificar as aplicações mais comuns de aromatizantes e corantes.

Introdução
Os corantes e os aromatizantes são usados pela humanidade desde tempos
remotos e, hoje, estão presentes em muitos produtos que consumimos em nosso
dia a dia. As fragrâncias fazem parte da composição de, por exemplo, perfumes
e produtos de limpeza, despertando no consumidor a sensação de bem-estar. Já
a cor é importante para a caracterização visual de produtos têxteis, alimentos,
tintas, revestimentos, entre tantas outras aplicações.
Neste capítulo, você vai conhecer os principais tipos de aromatizantes e co-
rantes usados na indústria, compreendendo suas respectivas reações químicas,
bem como seus processos de obtenção.
2 Indústria de aromatizantes e corantes

Aromatizantes e corantes: definições gerais

Uma substância química corante, seja de origem natural ou sintética, deve
ter grupos cromóforos que absorvam a luz na região do espectro eletromag-
nético visível, absorvendo uma certa radiação específica e refletindo sua cor
complementar. Os grupos cromóforos mais comuns presentes em corantes
são o nitro (─NO2), o azo (─N═N─), o nitroso (─N═O), a tiocarbonila (─C═S),
a carbonila (─C═O) e os alcenos (─C═C─). Também há os grupos chamados
“auxocromos”, como COOH, SO3, OH, NH2, NHR e NR2, que podem modificar a
intensidade, a fixação e as propriedades dos corantes quando ligados a eles
(BENKHAYA; M’RABET; EL HARFI, 2020).
Desde tempos remotos, a humanidade usa corantes naturais derivados
de vegetais, árvores, flores, folhas, plantas e insetos para colorir potes ce-
râmicos e outros utensílios, tingir tecidos e representar culturas, além do
seu uso para distinguir objetos, caracterizar cerimônias religiosas, entre
outros. Até a criação dos corantes sintéticos, um dos corantes naturais mais
produzidos foi o índigo, que originava a cor azul que ficou bastante conhecida
em um produto chamado “anil”. O gênero mais utilizado era o Indigofera
tinctoria L., mas outras espécies também foram cultivadas. Além do índigo,
outros importantes corantes naturais têxteis foram a alizarina e a purpurina,
extraídas da Rubia tinctorum, bem como a púrpura de Tyr, constituída por
6,6'-dibromoindigo, que era extraída das glândulas dos caracóis marinhos e,
devido à sua raridade, era usada para representar o alto poder de imperadores
e reis (LEE et al., 2021).
Os corantes naturais apresentam algumas vantagens em relação aos
corantes sintéticos, como seus efeitos terapêuticos (p. ex., antioxidantes) e
seu caráter biodegradável, sendo menos agressivos ao meio ambiente. No
entanto, o volume de produção desses corantes é baixo se comparado ao
dos sintéticos, e a maioria dos corantes naturais não apresenta estabilidade
em relação a luz, calor e variações de pH (SK et al., 2021).

Os corantes têxteis naturais normalmente apresentam antraquinonas

(C14H8O2) em sua estrutura, que é formada por um hidrocarboneto
aromático policíclico derivado do antraceno. Hoje os corantes à base de antra-
quinonas são sintéticos e constituem o segundo grupo de corantes industriais
mais produzidos, atrás apenas dos corantes chamados “azo”.
 Indústria de aromatizantes e corantes 3

Os corantes alimentícios são aditivos usados para fornecer, intensificar ou

restaurar a cor de um produto alimentício, podendo ser de origem sintética
ou natural, proveniente de plantas ou animais (BRASIL, 1997). Os corantes
naturais mais usados para dar uma coloração vermelha a esses produtos são
o ácido carmínico, presente em insetos do tipo cochonilha; as antocianinas,
presentes na beterraba, na romã, nas framboesas e nas cerejas; o licopeno,
presente no tomate e em outros vegetais; e o urucum. Já a coloração amarela
é oriunda da cúrcuma e do açafrão, ao passo que a laranja é obtida a partir
dos carotenoides da cenoura e da páprica. A cor verde, por sua vez, é pro-
veniente da clorofila presente em folhas verdes, e a cor marrom e as cores
mais escuras podem ser conseguidas com o corante caramelo (VANKAR, 2000).
Conforme a Resolução RDC nº 2, de 15 de janeiro de 2007, os aromatizantes
naturais:

São os obtidos exclusivamente por métodos físicos, microbiológicos ou enzimáticos,

a partir de matérias-primas aromatizantes naturais. Entende-se por matérias-primas
aromatizantes naturais os produtos de origem animal ou vegetal aceitáveis para
consumo humano, que contenham substâncias odoríferas e/ou sápidas, seja em
seu estado natural ou após um tratamento adequado, como torrefação, cocção,
fermentação, enriquecimento, tratamento enzimático ou outros (BRASIL, 2007, p. 41).

Ainda de acordo com esse documento, os aromatizantes naturais compre-

endem óleos essenciais; extratos; bálsamos, oleoresinas ou oleogomaresinas;
e substâncias aromatizantes naturais isoladas (BRASIL, 2007).

A Resolução RDC nº 2/2007 apresenta importantes informações sobre

aromatizantes naturais e sintéticos. Para encontrar o documento na
internet, basta digitar “rdc 2 2007” em seu buscador.

Tanto os aromatizantes naturais quanto os sintéticos também são usados

na indústria farmacêutica, para saborizar remédios e xaropes, ou, ainda, na
fabricação de perfumarias, cosméticos, produtos de limpeza, entre muitos
outros tipos de produto. Os processos de produção de aromas naturais
incluem isolar o componente odorífero ou extrair os componentes em uma
mistura. Os métodos mais tradicionais são a extração mecânica, a prensagem,
a extração com fluido supercrítico, a extração com solventes, a extração com
ultrassom, a destilação por arrastre de vapor, a hidrodestilação, além de
outros métodos de separação de misturas (SILVEIRA et al., 2012).
4 Indústria de aromatizantes e corantes

Todas essas operações unitárias são métodos físicos de separação e, em

geral, são acompanhadas de operações auxiliares. Para o preparo da matéria-
-prima, que entra no processo na forma de flores, folhas, cascas, sementes, etc.,
são usadas operações como lavagem, secagem, trituração, moagem e separação
granulométrica. Já na purificação, são utilizadas a filtração e a centrifugação,
bem como outros processos em equipamentos que visam à aquisição da pureza
desejada. Dentre as diversas substâncias aromatizantes naturais que podem ser
obtidas, Bizzo, Hovell e Rezende (2009) destacam como principais as seguintes:
cânfora, cedro, citronela, coentro, cravo-da-índia, eucalipto, grapefruit, hortelã-
-pimenta, laranja, lavanda, lima, limão, menta, patchuli, sassafrás e spearmint.

Aromatizantes sintéticos: principais

aplicações e obtenção
Os aromatizantes sintéticos podem ser verdadeiramente sintéticos ou uma
síntese de um componente odorífero que existe na natureza. Esses aroma-
tizantes podem ser produzidos por rotas químicas tradicionais de síntese,
empregando-se as reações orgânicas para a obtenção das substâncias com
propriedades odoríferas. Uma das rotas mais conhecidas é a síntese de Fischer,
que consiste na reação de esterificação (Figura 1) entre um álcool primário
ou secundário e um ácido carboxílico catalisado com um ácido inorgânico,
como o ácido sulfúrico (CARATELLI et al., 2017).

CH3
O H+ H3C HC
+ CH2CH2 O
H2O
OH OH O C
CH3

Figura 1. Reação de Fischer de esterificação para obtenção de um aromatizante.

Na Figura 1, um ácido carboxílico, o ácido acético (I), reage com um álcool,

o álcool isopentílico (II), para formar um éster com odor característico de
banana, chamado “acetato de isopentila” (III). Ultimamente, por motivos am-
bientais e tecnológicos, a síntese biotecnológica tem avançado na obtenção
de aromatizantes. Por exemplo, uma reação de esterificação entre um álcool
e um ácido carboxílico pode ser catalisada por enzimas para a obtenção de
ésteres aromáticos (POORNIMA; PREETHA, 2017). Veja no Quadro 1 as principais
enzimas e os aromas produzidos por esterificação.
 Indústria de aromatizantes e corantes 5

Quadro 1. Aromas produzidos por reações de esterificação catalisadas por

enzimas

Enzima usada Alguns aromas obtidos

Lipases „ Acetato de isoamila (banana)

„ Acetato de butila (abacaxi)
„ Acetato de geranila (rosa)
„ Acetato de citronelila (limão)

Hidrolases „ Butanoato de etila (maçã e abacaxi)

„ Butanoato de isobutila (abacaxi)
„ Butanoato de isoamila (pera e banana)

Proteases „ Diversos compostos com sabores salgados, molho de

soja, molho de peixe, etc.

Fonte: Adaptado de Poornima e Preetha (2017).

Os ésteres incluem, ainda, diversos outros compostos aromáticos, como

o acetato de etila (frutas), o butanoato de etila (frutas), o propionato de
etila (abacaxi), o acetato de octila (laranja), o pentanoato de pentila (maçã e
abacaxi), o antranilato de metila (uva), o etil 2-metilpentanoato (maçã e sidra)
e o etil decadienoato (pera), sendo, portanto, uma importante classe para a
obtenção de aromas. Outras classes funcionais orgânicas importantes para
a obtenção de aromatizantes são apresentadas no Quadro 2.

Quadro 2. Aromas produzidos por grupos funcionais

Grupo funcional Alguns aromas obtidos

Álcoois Oxidação do álcool benzílico em benzaldeído (amêndoa),

furaneol (morango) e mentol (hortelã-pimenta)

Aldeídos Benzaldeído (amêndoa), hexanal (folhas verdes e grama),

cinamaldeído (canela), citral (capim-limão, limão), hexenal
(tomate verde), neral (cítricos) e vanilina (baunilha)

Aminas Indol (jasmim)

Compostos 2,6-lutidina (nozes, café e pão), etil maltol (caramelo e

aromáticos e algodão-doce) e timol (tomilho)
cíclicos

Cetonas Diacetil (manteiga) e dihidrojasmona (flores)

Terpenos Mentona (hortelã), limoneno (laranja), eucaliptol (menta)

e nerol (rosas)
6 Indústria de aromatizantes e corantes

Bancos de dados de aromas são importantes para conhecer e pro-

curar substâncias odoríferas para a formulação de um produto, por
exemplo. Você pode pesquisar aromatizantes e fragrâncias no banco de dados
da Symrise, disponível no site oficial da empresa. Já o banco de dados da The
Good Scents Company é um dos mais organizados por categorias de aromas.

De modo geral, a síntese de apenas um componente pode não representar

o aroma em si, visto que os aromas naturais são uma mistura de dezenas e
até centenas de substâncias. Por exemplo, os compostos voláteis aromati-
zantes presentes na maça são acetaldeído, butanoato de etila, propanoato
de etila e metila, 2-metil butanol, butanoato de 2 etil 2-metil, acetato de
butila, acetato de hexila, acetato de butila, butanoato de hexila, hexanoato
de hexila e isômeros de 2-hexenal (GONÇALVES et al., 2018)
Há, ainda, algumas substâncias importantes na síntese de aromas. De
acordo com Dufossé, Latrasse e Spinnler (1994), as lactonas estão presentes
em bebidas, frutas, carnes, laticínios, etc. As lactonas são ésteres cíclicos e,
assim como os ésteres de cadeia aberta, apresentam características aroma-
tizantes. Alguns exemplos bastante conhecidos são delta-hexalactona (coco,
creme e chocolate), delta-octalactona (cumarina), delta-nonalactona (coco)
e 6-[(Z)-pent-2-enil] oxan-2-ona (jasmim, pêssego e damasco).
Outra classe importante de compostos são os terpenos. Segundo Ste-
panyuk e Kirschning (2019), a humanidade sempre usou plantas, resinas
de madeira, musgos, frutas e raízes como fragrâncias e remédios. Todas
essas matérias-primas, especialmente os óleos essenciais presentes nelas,
apresentam terpenos em sua composição. Os autores citam como exemplo
o perfume Fougere Royale, criado em 1882, cuja composição tinha terpenos
da cumarina, musgo de carvalho, gerânio e bergamota.
Do ponto de vista químico, os terpenos são formados por cadeias de iso-
preno de cinco carbonos (2-metil-1,3-butadieno). O número de cadeias define
o tipo dos terpenos, que podem ser monoterpenos, diterpenos, triterpenos,
sesquiterpenos, e assim por diante. Os terpenos apresentam uma infinidade de
aromas devido à possibilidade de presença de diversos grupos funcionais ligados
à sua cadeia principal, como hidroxila, cetonas e éter cíclico (JACKSON, 2008).
Na natureza, os terpenos podem ser encontrados, por exemplo, no limão,
que é constituído por monoterpenos (limoneno, β-pineno, γ-terpineno); mo-
noterpenoides (geranial, neral, citronelal, linalol); e outros compostos (neril
acetato, geranil acetato, nonanal) (FELIPE; BICAS, 2017). No entanto, embora os
terpenos sejam abundantes na natureza, as rotas químicas de conversão são
 Indústria de aromatizantes e corantes 7

as mais utilizadas, e, portanto, inúmeras reações de obtenção são possíveis a

partir da formação de intermediários químicos, geralmente provenientes do
petróleo. Um exemplo é a reação para obtenção do mentol, um terpeno de
amplo uso em alimentos, medicamentos, cosméticos, perfumaria, saneantes,
etc. Segundo Cortés et al. (2011), o mentol pode ser obtido a partir de uma
reação catalisada com ZrS e NiZrS (Figura 2).

H3C

Catalisador HO H-H OH

CH3
H3C
O

Figura 2. Obtenção do mentol.

Nessa reação, o citronelal (I) é submetido a uma ciclização com o uso de

catalisadores, formando um produto intermediário, chamado “isopulegol”
(II), que, ao ser submetido a uma reação de hidrogenação, formará o mentol
(III). O mentol pode ser obtido por muitas rotas químicas, inclusive rotas
biotecnológicas, devido à sua grande importância e ao volume requerido
para consumo industrial na fabricação de produtos.

Corantes sintéticos: principais aplicações

e obtenção
O primeiro corante sintético foi obtido de forma acidental, em 1856, por
William Henry Perkin. Pesquisando remédios à base de quinina para combater
a malária, o cientista inglês conseguiu, ao oxidar derivados da anilina, obter
um corante de cor púrpura, que foi denominado “mauveína”. Em seguida,
Carl Graebe e Carl Liebermann sintetizaram a alizarina, e Adolf von Baeyer
sintetizou o índigo. Assim, com a substituição dos corantes naturais, tornou-
-se possível a industrialização dos corantes (OLIVEIRA; SZCZERBOWSKI, 2009).
Em 1858, o químico alemão Johann Peter Griess descobriu a reação de
diazotação, que consiste no acoplamento do íon diazônio a um anel aromático
para formar o grupo azo (─N═N─). Com essa reação, foi possível a criação
de milhares de corantes azo (CHATTOPADHYAY, 2011).
8 Indústria de aromatizantes e corantes

A obtenção dos corantes azo fundamenta-se industrialmente no

uso da anilina ou seus derivados em reações de diazotação. Vamos
acompanhar um modelo genérico de reação de formação de um corante azo,
conforme König (2015). Observe a Figura 3.

NaNO2
HCI
NH2 N+ OH N=N
N Cl-

I II III IV
O–H

Figura 3. Reação genérica para formação de um corante azo.

O reagente precursor inicial é uma amina aromática — nesse caso, a anilina

(I) —, que vai reagir com o ácido nitroso, formado pela reação do ácido clorí-
drico com o nitrito de sódio, para formar o íon arildiazônio (II). Então, deve-se
realizar uma reação de acoplamento desse íon com outro composto, que pode
ser outra amina ou um composto aromático, como o fenol (III). Nessa reação de
acoplamento, ocorre a formação do grupo azo (IV), formando um corante azo
de cor amarelo-laranja.
Devido à facilidade desse acoplamento e às diversas possibilidades de uso
de precursores com diferentes grupos funcionais ligados, os corantes azo são
os mais produzidos e utilizados em todo o mundo, nas mais diversas aplicações.

Outros tipos de corantes orgânicos podem ser obtidos. Depois dos co-
rantes azo, que dominam cerca de 70% do mercado, os principais corantes
orgânicos industrialmente disponíveis são os corantes derivados de reações
da antraquinona, do índigo e de ftalocianinas, havendo um uso cada vez
menor de corantes antigos derivados do difenilmetano, do trifenilmetano,
dos nitrados e dos nitrosados (BERRADI et al., 2019).
O índigo, muito utilizado como corante têxtil de roupas jeans, foi origi-
nalmente desenvolvido por Baeyer por meio de uma reação de condensação
aldólica do o-nitrobenzaldeído com acetona, que sofrem ciclização e dimeri-
zação oxidativa para serem convertidos no corante índigo. Conforme Prasad
(2018), a rota industrial mais indicada para a produção do corante índigo é a
síntese de Pfleger (Figura 4), em que o precursor é a N-fenilglicina (I), tratada
com uma mistura fundente composta por hidróxido de sódio, hidróxido de
potássio e sodamida (em vermelho). A reação produz o indoxil (II), que, sendo
oxidado, forma o índigo (III).
 Indústria de aromatizantes e corantes 9

OH
NaOH/KOH/NaNH2 O
N N
N NH
O
O
O

I II III

Figura 4. Síntese de Pfleger para obtenção do corante índigo.

As ftalocianinas são compostos macrocíclicos formados por anel de por-

firazina interno, conectado com quatro grupos isoindol cruzados. O centro
do anel pode ou não ser substituído com um íon metálico, como mostra a
Figura 5, em que temos a substituição com o íon cobre (KRÖGER et al., 2018).
Os corantes à base de ftalocianinas são bastante empregados nas indústrias
de tintas, especialmente nas cores azul e verde, e em plásticos, por causa de
sua elevada resistência química.

Figura 5. Corante azul de ftalocianina BN.

Fonte: Leyo (2010, documento on-line).

Conforme Diaz-Muñoz et al. (2018), os corantes sintéticos à base de antraqui-

nonas representam a segunda classe mais importante dos corantes orgânicos.
As rotas industriais possíveis são a sulfonação ou a nitração da antraquinona
para gerar produtos intermediários, que podem sofrer substituições por diver-
sos grupos funcionais, que, por sua vez, podem originar diferentes corantes.
10 Indústria de aromatizantes e corantes

A obtenção de um corante à base de antraquinona pode ser observada

na Figura 6.

O-
O=N+ HO OH
H2SO4/HNO3 O O
O O

O O
I II III

Figura 6. Reação genérica para formação de um corante à base da antraquinona.

O reagente precursor inicial é a antraquinona (I), que, submetida a um pro-

cesso de nitração, vai produzir a nitroantraquinona (II). Grupos amino, alqui-
lamino, hidróxi e alcóxi podem substituir o grupo nitro da nitroantraquinona,
gerando um corante da antraquinona (III). Nesse caso, temos a substituição com
a hidroxila, formando o corante alizarina sintética. Também é possível realizar
uma sulfonação para gerar um intermediário com grupos sulfônicos.

Há hoje milhares de corantes disponíveis. Os mais utilizados nas indústrias

são os ácidos, os básicos, os diretos, os dispersos, os reativos, os de cuba,
os mordentes, os VAT, os solventes, os de enxofre e os alimentícios. Conheça
a seguir a aplicação de cada um deles.
De acordo com Chattopadhyay (2011), os corantes ácidos são mais utilizados
para tingimento têxtil, empregando-se banhos ácidos. Na maior parte, eles
são constituídos por corantes com grupos azo (─N═N─) e, em menor parte,
são obtidos de reações com a antraquinona ou o trifenilmetano. O primeiro
corante azoácido foi sintetizado por meio da reação de diazotação do ácido
sulfanílico e do seu acoplamento com o β-naftol. Em geral, a síntese de
corantes ácidos azo envolve também o uso de grupos cromóforos sulfônico
(SO3H-) ou carboxílico (COOH-), para originar diversas modificações nos co-
rantes azo, como aumento da solubilidade em água, interação iônica com a
fibra e variações de tonalidade. Conforme Megha International (c2018), os
corantes ácidos ligam-se mais facilmente com fibras como náilon, lã, acrílicas
modificadas e seda.

Apesar de dominar o mercado de corantes orgânicos, nem todos os

corantes são do tipo azo. Por exemplo, um corante ácido obtido da
antraquinona (C14H8O2) produz cores mais brilhantes de verde e púrpura que os
corantes azo. Assim, o seu uso pode ser necessário a depender da aplicação,
como, por exemplo, para produzir tintas de impressão, têxteis, etc.
 Indústria de aromatizantes e corantes 11

Os corantes básicos são caracterizados pela presença de grupos amino

(-NH2 e -NR2) em estruturas azo e antraquinona, sendo a mauveína o exemplo
mais clássico desse grupo de corantes (BENKHAYA; M’RABET; EL HARFI, 2020).
Eles são usados em fibras têxteis (como lã e algodão), papel, couro e outros
substratos (MEGHA INTERNATIONAL, c2018).
Os corantes diretos são basicamente corantes azo que não precisam
do banho ácido para promover o tingimento em fibras têxteis (BENKHAYA;
M’RABET; EL HARFI, 2020).
Os corantes dispersos são corantes do tipo azo ou antraquinona não
iônica dispersos em um solvente não aquoso para aplicação especialmente
em poliéster e fibras hidrofóbicas (MOODY; NEEDLES, 2004).
Os corantes reativos são corantes azo e antraquinona sintetizados com gru-
pos clorotriazinila e sulfatoetilsulfonila, como grupos reativos que formarão
uma ligação covalente por meio da substituição do grupo eletrofílico reativo
pelo grupo hidroxila da celulose, por exemplo (GUARATINI; ZANONI, 2000).
Os corantes de cuba são corantes da classe dos índigos e antraquinona,
devendo ser reduzidos em meio alcalino a compostos na forma leuco, que são
incolores e que, depois, serão oxidados para promover a coloração (GOMES, 2000).
Os corantes mordentes são corantes que, para colorir, precisam de uma
substância ligante do corante-substrato, chamada “mordente”. Em corantes
ácidos, utiliza-se um hidróxido metálico, e, em corantes básicos, é usado o
ácido tânico como mordente (ARAÚJO, 2006).
Os corantes VAT são, em geral, corantes do tipo índigo que necessitam
de reações redox para a fixação da cor. Como o índigo sintético é insolúvel
em água, é necessário o mesmo princípio dos corantes em cuba. O índigo
sofre uma redução para sua forma leuco geralmente com um agente redutor
chamado “ditionito de sódio” (MEKSI; KECHIDA; MHENNI, 2007).
Os corantes solventes, como o próprio nome indica, são corantes solúveis
em solventes orgânicos, sendo, portanto, úteis para aplicações em óleos,
lubrificantes, plásticos, ceras, entre outros (MEGHA INTERNATIONAL, c2018).
Os corantes de enxofre são utilizados devido a formação de ligações de
polissulfetos que são insolúveis em água garantindo uma alta durabilidade
da cor, mas com uma grande geração de resíduos ambientais tóxicos na sua
utilização conforme (GUARATINI; ZANONI, 2000).
Por fim, os corantes alimentícios são usados na indústria de alimentos
para conferir aos produtos uma imagem agradável e atraente, de modo a
chamar a atenção dos consumidores (PRADO; GODOY, 2003). De maneira geral,
a maioria desses corantes são ácidos, e muitas cores são obtidas pela mistura
dos corantes (WALL, 2000). O corante verde, por exemplo, pode ser obtido
12 Indústria de aromatizantes e corantes

pela mistura entre azul brilhante e tartrazina. Devido a questões toxicológi-

cas, nem todos os corantes são permitidos. No Brasil, a legislação sobre uso,
comercialização e rotulagem dos produtos com corantes alimentícios é feita
pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Os corantes permitidos
são os seguintes: amarelo crepúsculo, amarelo de quinoleína, amaranto, azul
brilhante, azorrubina, azul patente V, eritrosina, indigotina negro brilhante BN,
marrom HT, tartrazina, vermelho 40, ponceau 4R e verde sólido (MARTINS, 2015).
Neste capítulo, você conheceu os principais aromatizantes e corantes naturais
e sintéticos, compreendendo seus processos de síntese e obtenção, bem como
suas aplicações. Hoje os corantes sintéticos são produzidos em grande escala e,
desse modo, devem receber atenção não apenas pelo seu potencial industrial,
mas também pelo impacto ambiental que eles causam. Considerando isso, tem
aumentado significativamente a busca pelo desenvolvimento de novos métodos
de síntese, especialmente os biotecnológicos. Os aromatizantes seguem a mesma
tendência, havendo pesquisas em busca de produtos que sejam mais similares
aos naturais e causem menos impacto à saúde dos consumidores.

Referências
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Leituras recomendadas
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nheim: Wiley-VCH, 2011.
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 Dica do professor
Quando se fala em aromatizantes, é necessário sempre considerar
os aromas naturais e sintéticos para uma mesma substância. Como exemplo, tem-se o aromatizante
de baunilha, que pode ser extraído da natureza ou produzido sinteticamente por diversos processos
químicos e até mesmo biotecnológicos. A vanilina é o composto mais presente nas vagens de
baunilha e contribui na maior parte pelo seu sabor e aroma, bem característicos e marcantes. O uso
do extrato e da essência da baunilha é bem difundido na fabricação de produtos alimentícios,
remédios, de limpeza e higiene pessoal.

Veja, na Dica do Professor a seguir, o processo de fabricação

dos aromas da baunilha e seus usos industriais.

Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.
 Exercícios

1) A descoberta de Otto Witt, trazida por Travis (2019), foi ter chegado à conclusão de que a
cor de um corante ocorre devido à presença de grupos cromóforos, e os grupos chamados
de "auxócromos" acentuam ou realçam a cor. Pense, então, no corante A, sintetizado a partir
do 1,3-dinitronaftaleno, e no corante B, formado a partir do 2,4-dinitro-1-naftol.

Qual é a possível conclusão a que você chegaria?

A) Os dois corantes apresentam a mesma cor.

B) O corante A apresenta uma cor mais intensa, devido à presença do grupo nitro.

C) O corante B apresenta uma cor mais intensa, devido à presença do grupo nitro.

D) O corante A apresenta uma cor mais intensa, devido à presença do grupo aromático.

E) O corante B apresenta uma cor mais intensa, devido à presença do grupo hidroxila.

2) O chamado "corante de cuba", como o índigo, é insolúvel em meio aquoso e, por isso,
necessita sofrer uma redução com um agente redutor, sendo a mais frequente uma solução
alcalina de hidrossulfito de sódio, transformando-o na forma leuco.

Dessa forma, pode-se concluir que ocorreu no índigo:

A) a conversão dos grupos carbonila em hidroxila, aumentando a solubilidade em água.

B) a conversão dos grupos hidroxila em carbonila, aumentando a solubilidade em água.

C) a conversão dos grupos carbonila em hidroxila, diminuindo a solubilidade em água.

D) a conversão dos grupos hidroxila em carbonila, diminuindo a solubilidade em água.

E) a conversão dos grupos amina em amida, o que aumenta a solubilidade em água.

3) Os terpenos são importantes compostos orgânicos presentes

na maioria dos óleos essenciais, especialmente naqueles mais aromáticos. Na natureza, as flores,
frutos, sementes, folhas,
madeiras e raízes podem conter terpenos, assim como pode
ser utilizada a síntese química.
 Considerando, então, que os terpenos cuja unidade de construção básica da sua estrutura é o
isopreno C5H8, e observando as
estruturas dos terpenos A e B na imagem a seguir, pode-se
afirmar que a quantidade de unidades de isopreno em cada
um deles é:

A) o terpeno A tem 3 unidades de isopreno, e o terpeno B tem 6.

B) o terpeno A tem 3 unidades de isopreno, e o terpeno B tem 2.

C) o terpeno A tem 6 unidades de isopreno, e o terpeno B tem 3.

D) o terpeno A tem 2 unidades de isopreno, e o terpeno B tem 3.

E) o terpeno A tem 4 unidades de isopreno, e o terpeno B tem 2.

4) Os aromatizantes podem ser produzidos ou extraídos por meios químicos, físicos,

microbiológicos e enzimáticos. Os procedimentos quanto ao uso de aromatizantes em
produtos alimentícios estão regulamentados pela Anvisa.

A Resolução no 2/2007 da Anvisa aprova o regulamento técnico sobre aditivos

aromatizantes, classificando os aromas em duas categorias: os naturais e os sintéticos.

Em relação aos aromatizantes sintéticos e naturais, a alternativa correta é:

A) os aromatizantes naturais são obtidos por métodos físicos ou microbiológicos ou enzimáticos,
a partir de matérias-primas aromatizantes naturais de produtos de origem vegetal.

B) os aromatizantes sintéticos são obtidos por processos químicos ou biotecnológicos, como a

fermentação, sendo classificados em aromatizantes idênticos aos naturais e aromatizantes
artificiais.

C) os aromatizantes idênticos aos naturais devem apresentar uma estrutura química idêntica às
substâncias presentes nas referidas matérias-primas naturais, sejam processadas ou não.

D) somente os aromatizantes naturais são utilizados para conferir o sabor a um alimento; por
esse motivo, apresentam a denominação em rótulos "idêntico ao natural".

E) após um tratamento como torrefação, cocção, fermentação, enriquecimento, tratamento

enzimático ou outros, o aromatizante perderá a sua característica de aroma natural.

5) Milhares de corantes sintéticos são produzidos especialmente para uso na indústria têxtil. Existem
diversas categorias de corantes e cada uma está associada especialmente à sua estrutura química.
Os corantes "azo" são os mais produzidos, seguidos das antraquinonas e do trifenilmetano.
Corantes metálicos têm aplicações especiais, e as antocianinas são os corantes naturais mais
conhecidos.

Considere a estrutura do corante na imagem a seguir. Quimicamente falando, ele será um:

A) "azo".
B) antraquinona.

C) pré-metalizados.

D) trifenilmetano.

E) antocianinas.
 Na prática
Diversas indústrias fazem uso dos corantes orgânicos para dar cor e melhorar a estética dos seus
produtos. Na indústria de transformação de material plástico, isso não é diferente, mas a escolha do
corante mais adequado para o produto exige uma seleção adequada que engloba diversas variáveis
que merecem ser analisadas.

Acompanhe, neste Na Prática, algumas recomendações úteis para a escolha do corante ideal para
dar cor aos plásticos.
Aponte a câmera para o
código e acesse o link do
conteúdo ou clique no
código para acessar.
 Saiba +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor:

Química orgânica: estrutura e propriedades

Neste livro, reveja conceitos importantes de química orgânica. No Capítulo 1, releia definições
importantes sobre a química do carbono, desde a sua importância até as propriedades estruturais.

Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino!

Manual da Ifra
O uso de banco de dados on-line sobre os vários tipos existentes de aromatizantes é uma
ferramenta indispensável para profissionais que trabalham com esse tipo de produto, seja na
síntese ou no uso em formulações de produtos, como perfumes, produtos de limpeza, entre outros.
Podem ser consultados, no banco de dados da Associação Brasileira das Indústrias de Óleos
Essenciais, Produtos Químicos Aromáticos, Fragrâncias, Aromas e Afins (Abifra), milhares de
compostos e substâncias aromatizantes usados nas mais diversas indústrias.

Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.

Principais utilizações dos óleos essenciais e oleorresinas

Neste artigo, confira a aplicação de óleos essenciais e oleorresinas, designadamente nas áreas
alimentar, de perfumes, cosmética e farmacêutica. São apresentadas diversas plantas aromáticas,
seus métodos de extração e suas propriedades de aplicação.

Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.
Bioaditivos e aditivos naturais em alimentos: corantes,
antioxidantes e aromatizantes
Confira os aditivos aromatizantes e corantes usando a química de produtos naturais. Os bioaditivos
têm crescido potencialmente, devido ao mercado ter uma aceitação muito grande em produtos
derivados da natureza, especialmente os corantes e aromas usados na formulação de produtos
alimentícios. Conheça neste artigo alguns dos principais bioaditivos e seus usos e métodos de
extração.

Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar.

Uma revisão do uso de processos oxidativos avançados para

descoloração de águas residuais de efluentes
Confira a revisão sobre o tratamento de efluentes em indústrias têxteis. Sabemos dos problemas
ambientais causados pelos corantes da indústria têxtil, mas também é importante o conhecimento
das tecnologias no seu tratamento. Nesta leitura, acompanhe as principais técnicas existentes.

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