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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Goiano-

Campus Campos Belos

Aula 04: Nomenclatura Orgânica e a Química dos


Cosméticos
Disciplina: Química III.

Professor Responsável: Drº. Victor Pacheco


Mestre em Tecnologias de Processos Sustentáveis
(Instituto Federal de Goiás/ University of Applied Sciences - Hochschule Trier, Alemanha

Doutor em Tecnologias Química e Biológica


(Universidade de Brasília/ University of Oulu. Faculty of Technology Environmental and Chemical Engineering, Finlandia.)

Pós Doutorando em Química


(Universidade de Brasília/ University of Oulu. Faculty of Technology Environmental and Chemical Engineering, Finlandia/
Instituto Federal de Goiás- Campus Goiânia)
Nomenclatura Orgânica, e a Química dos Cosméticos. Prof. Drº Victor Pacheco 2
1. A química e os Cosméticos
Nomenclatura Orgânica, e a Química dos Cosméticos. Prof. Drº Victor Pacheco 3
1. A química e os Cosméticos
Os cosméticos são produtos usados para Grécia Antiga: as mulheres
limpar, embelezar, perfumar, mudar o aspecto pintavam os lábios com cinabre
superficial, impedir a ocorrência de odores (sulfeto de mercúrio), uma
desagradáveis, conservar etc. substância tóxica.

Idade Média: usava-se fuligem para escurecer os cílios. Século XVIII: muitos homens e
mulheres morreram devido ao pó branco que usavam para empoar o rosto (feito à base de
chumbo.

Do século XX em diante, massificaram-se a produção e o consumo dos cosméticos, com a


ajuda, principalmente, do aperfeiçoamento de embalagens e da publicidade.

Exemplos de conquistas dessa promissora indústria: tubo


descartável, os produtos químicos para ondulações de
cabelos, os xampus sem sabão, os pulverizadores de
aerossol, as modernas tinturas de cabelo e o creme dental
com flúor etc.

Para fabricar todos os produtos de higiene e Para usar com sabedoria os diferentes tipos de
cuidados pessoais, é necessário conhecer e cosméticos, de acordo com a necessidade e
estudar muitos aspectos do corpo – a respeitando suas propriedades e uso correto,
Farmacologia, associada à Química Orgânica. precisa-se identifica-los a forma como eles
atuam.
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1. A química e os Cosméticos
A partir do conhecimento das diferentes funções orgânicas, uma infinidade de cosméticos foram desenvolvidos.
* Perfumes: são soluções de *Cremes Hidrantes: são a base *Cosméticos antissudorais: disponíveis
essências dissolvidas em um ou para vários outros tipos de cremes no mercado em dois tipos:
mais solventes, geralmente água e de tratamento de beleza; mas a Desodorantes: compostos por substâncias
álcool. As principais fontes de sua principal função é proteger a capazes de desfavorecer as atividades
perfumes são as plantas, mas pele contra o ressecamento e microbianas;
também são utilizadas essências de manter a elasticidade. Antitranspirantes: agem diminuindo a
origem animal. produção de suor pelas glândulas
sudoríparas.

Para a obtenção de essências O ingrediente básico dos Algumas substâncias que fazem parte
naturais, utilizam-se procedimentos hidratantes é a lanolina, da composição dos desodorantes: sulfato de zinco,
laboratoriais simples, como introduzida no mercado para a cloreto de zinco, sulfofenato de zinco, sulfofenato
destilação, raspagem, extração com produção de cosméticos na década de alumínio, cloridróxido de alumínio,
solvente e outros. de 1930. bicarbonato de sódio etc.
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1. A química e os Cosméticos
Os cosméticos sustentáveis seguem uma
tendência de crescimento ano após ano.

Consideram aspectos sociais, ambientais e


econômicos em toda a cadeia produtiva para
garantir um impacto totalmente positivo.

Cosméticos sustentáveis: não se refere apenas à forma


como os ingredientes são obtidos ou como o produto é
produzido, mas também aos materiais utilizados
durante sua produção e pós-produção.

Biodegradabilidade: fator-chave aprimorado em


cosméticos para contribuir com a proteção do
meio ambiente. A inovação ao nível da
Marcas sustentáveis apostam em embalagens eco-friendly, livres de plásticos formulação tem permitido encontrar alternativas a
halogenados e elaboradas com materiais recicláveis e renováveis, além de certas substâncias tradicionalmente utilizadas
apoiar a redução de embalagens sempre que possível.

Biocosméticos: também chamados de cosméticos ecológicos, são feitos com substâncias naturais (extratos de plantas, e/ou orgânicas).
Sua formulação é livre de parabenos, ftalatos, silicones, conservantes artificiais, mercúrio, sódio, sulfatos, óleos minerais, parafinas e outros
derivados de petróleo. Os biocosméticos também têm menor pegada ecológica e contribuem com menos com resíduos tóxicos e
poluição do ar.
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2. Principais Funções Orgânicas Nitrogenadas e Oxigenadas
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3. Nomenclatura Orgânica: Regras Gerais
As doenças são causadas por mudanças em processos bioquímicos de nosso organismo. Para o
tratamento, são empregadas drogas que restabelecem o equilíbrio desses processos.

A Química Orgânica tem importante papel na produção de medicamentos e em todo o contexto da


farmacologia.

Ela atua na seleção das substâncias a serem utilizadas para a elaboração da formulação que se
deseja, determinando, ainda, como devem ser os métodos de produção.

Identificação do nome farmacológico: Desenvolveram-se sistemas de


fundamental para saber se o medicamento, a ser nomenclaturas para as substâncias, com
comprado, está de acordo com a prescrição regras que são baseadas nas estruturas de
médica. seus constituintes.

A União Internacional de Química Pura e Aplicada – Iupac


Regras que se baseiam nas estruturas das moléculas e, por isso,
– definiu regras e normas sistemáticas para designar as
podem ser aplicadas, inclusive, para substâncias que não existem ou
substâncias orgânicas.
não foram descobertas.
Além dos nomes sistemáticos, existe também uma
série de nomes triviais que são largamente utilizados. Ácido acético (CH3COOH) e o benzeno (C6H6).
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3. Nomenclatura Orgânica: Regras Gerais
Existe uma diversidade de regras de nomenclatura usuais e que mesmo a Iupac
aceita, oficialmente, mais de um sistema de nomenclatura

Essa diversidade faz com que se O importante é entender o princípio geral do


encontrem divergências de sistema de nomenclatura mais recomendado,
normas em livros acadêmicos. que é a nomenclatura sistemática.

A definição sistemática do nome de uma substância orgânica


começa pela definição da estrutura de suas moléculas.

Ao nome dessa estrutura são acrescidos prefixos e sufixos, que De acordo com as regras sistemáticas de
informam sobre modificações de estrutura e grupos funcionais nomenclatura da Iupac, o nome da cadeia
presentes. orgânica principal, cadeia com maior sequência
de átomos de carbono

É identificada conforme o
número de átomos de
carbono, segundo o
quadro ao lado.
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3. Nomenclatura Orgânica: Regras Gerais
Ao nome da cadeia, relativo ao número de átomos de carbono, são adicionados prefixos e sufixos, indicando os nomes dos
grupos substituintes, dos tipos de ligações covalentes e dos grupos funcionais.

A presença de grupos substituintes, ligados à


cadeia principal, é indicada por prefixos
relativos ao número de carbonos do grupo
substituinte da cadeia acrescido do sufixo –il.

A presença de ligações covalentes duplas


ou triplas, nas cadeias carbônicas, é
indicada pelo uso de termos (sufixos

Finalmente, ao
nome da substância
é adicionado um
sufixo para indicar o
grupo funcional da
substância.
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3. Nomenclatura Orgânica: Regras Gerais
Para isso, é necessário fazer a identificação e
Os sufixos e prefixos são adicionados ao nome da cadeia principal, a numeração da cadeia principal.
antecedidos por localizadores numéricos, que indicam a posição do
grupo substituinte, da insaturação e do grupo funcional a que estão
ligados.
A cadeia deve ser numerada a partir da
No caso de alcanos, a partir do grupo Para hidrocarbonetos extremidade mais próxima do grupo
substituinte. A regra indica que se deve insaturados, começa-se funcional ou, no caso de existir mais de
escolher sempre a extremidade que a partir da extremidade um grupo, a partir da extremidade em que
possibilite a indicação dos menores mais próxima da eles recebam os menores números
números possíveis. primeira insaturação. possíveis.

1. Identificação da cadeia principal: Primeiro, identifica-se a cadeia contínua que seja


a mais longa (em azul) e que contenha o grupo funcional (em verde) e as possíveis
insaturações (circulada em vermelho).

A cadeia principal nem sempre é representada linearmente. Observe que a cadeia marcada, a
seguir, é equivalente à marcada acima.

Essa substância tem cadeia principal, que contém seis átomos de carbono. Pode-se dizer que
ela é uma substância derivada do alcano com seis átomos de carbono: hexano.
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3. Nomenclatura Orgânica: Regras Gerais
2. Identificação das Insaturações da Molécula: Como a molécula possui
uma ligação dupla (insaturação), tem-se um alceno e não um alcano. Dessa forma, o nome de origem é
Por isso, a terminação ano será substituída pela terminação eno. hexeno.

3. Identificação dos Grupos Substituintes Ligados à Molécula: O nome


da substância deve contemplar os grupos substituintes ligados à cadeia
principal. Ao lado, tem-se um grupo -OH, característico dos álcoois. Dessa forma, o nome de origem é
Devido a esse grupo, acrescentamos o sufixo ol, conforme quadro de hexenol.
sufixos apresentado.

4. Numeração da cadeia principal: Numa molécula com seis átomos de


carbono (ex.), tanto a ligação dupla como o grupo funcional podem
apresentar-se em diferentes átomos. Assim, deve-se informar em quais Acrescente, entre hifens, o número referente ao
átomos se encontram. Para isso, numera-se a cadeia principal de forma carbono da cadeia antes dos sufixos relativos
que o grupo funcional fique num carbono com o menor número possível. ao grupo substituinte e à insaturação. Dessa
forma, temos hex-4-en-1-ol.

Quando se trata de hidrocarbonetos insaturados, a numeração é feita de forma que a insaturação fique no carbono com
menor número possível.

Essa substância tem o nome hex-2-eno. Observa-se que, em relação ao caso anterior, a
sequência de numeração mudou.
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3. Nomenclatura Orgânica: Regras Gerais
5. Identificação dos grupos substituintes da cadeia: para a molécula ao lado,
tem-se três grupos substituintes: dois grupos metila e um etila. Os nomes desses
substituintes devem ser indicados, em ordem alfabética (“etil” e “metil”) antes
do nome da substância, apontando os carbonos aos quais estão ligados e suas
possíveis repetições

=> Dois substituintes metila: dimetil. => Três e quatro substituintes:


indicados pelos prefixos tri e tetra. =>Insaturações e grupos funcionais: usa-se Dessa forma, tem-se
hífen e vírgulas para separar os números. 3-etil-2,5-dimetil-hex-4-en-1-ol.

6. Identificação de cadeias cíclicas: Numa molécula com seis átomos de


carbono (ex.), tanto a ligação dupla como o grupo funcional podem
apresentar-se em diferentes átomos ~> deve-se informar em quais átomos Acrescenta-se, entre hifens, o número referente
se encontram ~> Numera-se a cadeia principal de forma que o grupo ao carbono da cadeia antes dos sufixos
funcional fique num carbono com o menor número possível. relativos ao grupo substituinte e à insaturação.
Dessa forma, temos hex-4-en-1-ol.
Para as cadeias cíclicas, utiliza-se o prefixo ciclo ~> O prefixo é anteposto
sem hífen, a menos que o nome da substância comece com a letra h
(exemplos: hex e hept).
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Gerais

1.
Identificação
da cadeia
6. principal
2.
Identificação Identificação das
de cadeias insaturações da
cíclicas molécula

5. 3.
Identificação Identificação
dos grupos dos grupos
substituintes substituintes
da cadeia 4. ligados à
Numeração molécula
da cadeia
principal
Algumas substâncias orgânicas, com base nas regras mencionadas.
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Exercícios de Fixação
Ver lista de Exercícios 01

Exercícios deverão ser anexados, juntamente com a lista, no caderno.


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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas
Essas regras também se aplicam à nomenclatura de substâncias com outras
Regras gerais: nomenclatura de funções, que, devido às suas especificidades são usadas para melhor compreender
hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos as ações e o desenvolvimento dos fármacos
e cetonas.

1. Fenol: são compostos oxigenados que apresentam na


sua constituição obrigatoriamente o grupo hidroxila
ligado a um aromático

A nomenclatura dos fenóis é


semelhante à dos hidrocarbonetos
aromáticos.

Considera-se o anel benzênico como a


cadeia principal e numeram-se os carbonos
a partir do carbono ligado ao OH.

Embora o recomendado para a indicação das


posições dos substituintes seja utilizar números,
pode-se também usar as letras em itálico o 3-etil-5-metil-
hidroxibenzeno
(orto), m (meta) e p (para).
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas
Possuem um átomo de oxigênio ligado a dois grupos R e/ou Ar,
2. Éteres: São compostos que apresentam o iguais ou diferentes: R-O-R, Ar-O-Ar, ou R-O-Ar.
átomo de oxigênio como um heteroátomo
entre dois carbonos.
Em éteres de cadeias longas e assimétricas, o grupo com menor
número de carbonos é citado como um grupo substituinte da
cadeia principal junto com o oxigênio.

Também é possível a nomenclatura que utiliza a palavra éter


seguida pelo nome dos grupos em ordem alfabética, com
terminação “il” para o primeiro e “ílico” para o segundo.
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas

3. Ácidos Carboxílicos:
apresentam o grupo
funcional carboxila.
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas

A nomenclatura trivial
(usual) de ácidos
carboxílicos é bastante
diversificada e está
relacionada à fonte
natural da qual o ácido
pode ser extraído.

Ácidos que possuem como característica uma dupla


ligação no carbono 3 da cadeia (linear), são
popularmente conhecidos como ômega 3.
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas

4. Ésteres: são derivados dos ácidos carboxílicos através da


substituição do hidrogênio da carboxila por um grupo de carbonos.

Nomenclatura: a terminação “ico” do grupo derivado do ácido


carboxílico é substituída pelo sufixo “ato” e o grupo ligado ao
oxigênio é citado com a terminação “ila”, separados pela
preposição “de”.

Para ésteres de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendada pela


IUPAC é a seguinte:
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas
5. Amidas: possuem pelo
As amidas, para efeito de nomenclatura, podem ser
menos um grupo acila
consideradas como um derivado de ácido carboxílico obtido
ligado a um átomo de
pela reação com o amoníaco ou uma amina.
nitrogênio.

Nomenclatura: o sufixo “oico” do ácido carboxílico correspondente é substituído pelo sufixo “amida”. A numeração da
cadeia sempre deve ser feita de modo que a carbonila receba o menor número possível.
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas
6. Aminas: são compostos orgânicos nitrogenados derivados,
teoricamente, da amônia (NH3), através da substituição de
hidrogênios por grupos orgânicos (alquil ou aril).

Outro sistema de nomenclatura para


aminas primárias utiliza o nome do hidro-
carboneto de origem, com elisão do sufixo
“o”, seguido do sufixo “amina”.
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas

O grupo maior ligado ao nitrogênio é citado como


grupo principal, junto com o sufixo amina. Os outros Em aminas simétricas, ou seja, que possuem
grupos são citados em ordem alfabética precedidos da grupos iguais ligados ao nitrogênio, pode-se
letra “N”. Quando os grupos são iguais, pode-se usar utilizar os prefixos de quantidade di ou tri
os prefixos de quantidade di e tri. para o grupo orgânico, acrescido do sufixo
amina.
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4. Nomenclatura Orgânica: Regras Específicas
7. Funções Mistas: algumas substâncias são formadas
por moléculas que possuem mais de um grupo
funcional e, por isso, diz-se que tais moléculas
apresentam funções mistas.

A Iupac recomenda a seguinte


sequência de prioridades para a
nomenclatura: peróxidos, éteres,
aminas, álcoois e fenóis, cetonas,
aldeídos, nitrilas, amidas, haletos,
ésteres, ácidos, cátions, ânions e
grupos substituintes.

O quadro, a seguir, apresenta resumidamente as regras de


nomenclatura para as principais funções orgânicas
estudadas
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Exercícios de Fixação
Ver lista de Exercícios 02

A lista será disponibilizada ao final do


conteúdo.

Exercícios deverão ser anexados,


juntamente com a lista, no caderno.
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Campus Campos Belos

Aula 04 Nomenclatura Orgânica e a Química dos


Cosméticos.
Disciplina: Química III.

Professor: Dr°. Romario Victor Pacheco Antero


Área: Química. Ano: 2023

drvictor.pacheco romario.victor@ifgoiano.edu.br

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Campos Belos, 2023

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