Resumo-Parte-teórica (Reparado)

F A RM A CO G NO SI A I I
EX AME
PARTE TEÓRICA
Índice
4. Compostos Fenólicos ...................................................................................................... 14
4.1 Ácidos fenólicos, fenóis e seus derivados ..........................................................................14
Atividade Antioxidante ...................................................................................................................... 15
Antioxidantes como conservantes de alimentos .................................................................... 15
Antioxidantes como Substâncias Funcionais ........................................................................... 15
4.2 Cumarinas ......................................................................................................................15
Propriedades Farmacológicas ........................................................................................................... 16
4.2.1 Localização e principais famílias botânicas ............................................................................... 16
4.2.2 Métodos analíticos de caracterização ....................................................................................... 17
4.2.3 Aplicações terapêuticas e efeitos toxicológicos das Furanocumarinas .................................. 17
4.2.4 Fármacos usados na terapêutica ............................................................................................... 17
Angélica ...................................................................................................................................... 17
Bisnaga........................................................................................................................................ 18
Castanheiro-da-Índia ................................................................................................................. 18
Melioto ....................................................................................................................................... 18
4.3 Lenhanos (lignanos) e neolenhanos (neolignanos) .............................................................19
Fármacos usados na terapêutica .................................................................................................. 19
Podófilo ...................................................................................................................................... 19
Cardo Mariano ........................................................................................................................... 19
4.4 Flavonóides ....................................................................................................................20
4.4.1 Biossíntese dos flavonóides ........................................................................................................ 21
4.4.2 Propriedades físicas e químicas dos flavonóides ...................................................................... 21
4.4.3 Métodos analíticos ...................................................................................................................... 21
4.4.3.1 Reações de Pesquisa ............................................................................................................ 21
4.4.3.2 Extracção e isolamento........................................................................................................ 22
Métodos Extrativos.................................................................................................................... 22
Método Geral ......................................................................................................................... 22
Método mais específico ........................................................................................................ 22
2
Métodos de purificação e isolamento ..................................................................................... 22
Extração e isolamento de antocianinas ................................................................................... 22
4.4.3.3 Identificação e dosagem dos flavonóides .......................................................................... 23
Cromatografia em camada fina ................................................................................................ 23
Flavonóides (excepto antocianinas) ..................................................................................... 23
4.4.4 Bioactividade e aplicação terapêutica ....................................................................................... 23
4.4.4.1 Determinação da Atividade anti-radicalar ......................................................................... 24
4.4.4.2 Determinação da Atividade antioxidante .......................................................................... 24
4.4.5 Plantas que se utilizam pela sua riqueza em flavonóides ........................................................ 24
Flavanonas (Laranja-Amarga) ....................................................................................................... 24
Laranja-amarga, flor .................................................................................................................. 24
Catequinas e antocianidinas (Chá-verde e Mirtilo) ..................................................................... 25
Chá-verde ................................................................................................................................... 25
Mirtilo, fruto fresco ................................................................................................................... 26
Flavonas (passiflora, pirliteiro e cidreira) ..................................................................................... 26
Passiflora .................................................................................................................................... 26
Pirliteiro ...................................................................................................................................... 26
Pirliteiro, baga ............................................................................................................................ 27
Pirliteiro, folha e flor ................................................................................................................. 27
Cidreira ....................................................................................................................................... 27
Isoflavonóides (Soja e cimicifuga) ................................................................................................ 28
Soja ............................................................................................................................................. 28
Cimicifuga ................................................................................................................................... 29
Flavonóis (Ginkgo, Hipericão, Pólen apícola e Oliveira) .............................................................. 29
Ginkgo ......................................................................................................................................... 29
Hipericão .................................................................................................................................... 30
Polén apícola .............................................................................................................................. 30
Oliveira ....................................................................................................................................... 30
4.4.6 Antocianinas ou antocianósidos ................................................................................................ 31
4.4.6.1 Fármacos vegetais usados em fitoterapia.......................................................................... 31
3
Mirtilo ......................................................................................................................................... 31
Cranberry (mirtilo vermelho, arando vermelho) ..................................................................... 31
Groselha negra (cassis) .............................................................................................................. 31
Vinha ........................................................................................................................................... 32
4.5 Taninos ..........................................................................................................................32
4.5.1 Classificação ................................................................................................................................. 32
4.5.2 Estrutura e biossintese................................................................................................................ 32
5.5.2.1 Taninos hidrolisáveis ......................................................................................................... 33
Taninos Complexos .................................................................................................................... 33
4.5.2.2 taninos condensados ou Proantocianindinas .................................................................. 33
Monómeros................................................................................................................................ 33
Oligómeros e polímeros ............................................................................................................ 33
Glicósidos e ésteres ................................................................................................................... 34
4.5.3 localização e distribuição ............................................................................................................ 34
4.5.4 Propriedades físico-químicas e ensaios de pesquisa e caracterização .................................... 34
4.5.3.1 análise de taninos .............................................................................................................. 35
Extração ...................................................................................................................................... 35
Pesquisa e caracterização ......................................................................................................... 36
Comportamento de taninoss para ensaios mais comuns ................................................... 36
Dosagem ..................................................................................................................................... 36
Isolamento e identificação ........................................................................................................ 37
4.5.5 Propriedades biológicas e farmacológicas................................................................................. 37
4.5.6 Aplicações industriais .................................................................................................................. 38
4.5.7 Fármacos inscritos na F.P.9. (Crvalho, Agrimónia, Hamamélia, Pé-de-leão, Pirliteiro,

Ratânia, Salgueirinha e Tormentilha) ............................................................................................... 39
Carvalho...................................................................................................................................... 39
Agrimónia ................................................................................................................................... 39
Hamamélia ................................................................................................................................. 40
Pé-de-leão .................................................................................................................................. 40
Ratânia ........................................................................................................................................ 40
4
Salgueirinha ................................................................................................................................ 41
tormentilha ................................................................................................................................ 41
4.5.7.1 Fármacos vegetais com proantocianidinas diméricas ....................................................... 41
Pirliteiro ...................................................................................................................................... 41
Vinha ........................................................................................................................................... 42
4.6 Poliacetatos ....................................................................................................................42
I-Compostos quinónicos (antraquinonas e naftoquinonas) ........................................................... 42
4.6.1 Propriedades e análises dos compostos quinónicos ................................................................ 43
4.6.2 Compostos antraquinónicos ....................................................................................................... 43
4.6.2.1 Constituição química. .......................................................................................................... 44
4.6.2.2 Propriedades, extração e análise. ....................................................................................... 44
4.6.2.3 Mecanismo de ação, contraindicações e toxicidade. ........................................................ 44
4.6.2.4 Fármacos com compostos antraquinónicos. ..................................................................... 45
Aloés ........................................................................................................................................... 45
Amieiro-negro ............................................................................................................................ 46
Cáscara-sagrada ......................................................................................................................... 46
Sene ............................................................................................................................................ 46
4.6.3 Plantas com naftodiantronas usadas em fitoterapia ............................................................... 47
Hipericão .................................................................................................................................... 47
4.6.4 Plantas com naftoquinonas usadas em fitoterapia .................................................................. 47
Drósera ....................................................................................................................................... 48
Hena ............................................................................................................................................ 48
Nogueira ..................................................................................................................................... 48
I - Orcinóis e floroglucinóis: Canabinoides ....................................................................................... 48
Canabinoides .................................................................................................................................. 49
Canábis (Cânhamo indiano), Cannabis sativa .......................................................................... 49
5. Terpenóides e esteroides ................................................................................................... 50
Monoterpenos .....................................................................................................50
Sesquiterpenos ....................................................................................................50
5.1 Fármacos aromáticos (plantas aromáticas e óleos essenciais) .............................................51
5
Óleos essenciais ...................................................................................................51
5.1.1 Importância económica dos fármacos aromáticos ................................................................... 51
5.1.2 Atividade biológica dos fármacos aromáticos ........................................................................... 52
5.1.4 Composição e biossíntese dos óleos essenciais e suas funções na ecofisiologia vegetal.... 53
5.1.5 Obtenção industrial dos óleos essenciais................................................................................ 54
Destilação............................................................................................................54
Expressão ............................................................................................................54
5.1.6 Extração dos óleos essenciais no laboratório para análise. ................................................... 54
5.1.6.1 Métodos aplicados à análise de óleos essenciais ............................................................ 55
5.1.6.2 Técnicas de fracionamento e de identificação dos constituintes dos óleos essenciais.

.................................................................................................................................................. 55
5.1.7 Fármacos aromáticos que devem a sua atividade principalmente à presença de

hidrocarbonetos nos seus óleos essenciais ...................................................................................... 56
5.1.7.1 Principais hidrocarbonetos, propriedades e análise. ...................................................... 56
5.1.7.2 Fármacos inscritos na Farmacopeia Portuguesa 9 .......................................................... 57
Óleo essencial de laranja-doce ................................................................................................. 57
Óleo essencial de limão ............................................................................................................. 57
Óleo essencial de terebintina ................................................................................................... 58
Zimbro e óleo essencial de Zimbro ........................................................................................... 58
Óleos essenciais obtidos das folhas (agulhas) de algumas Coníferas .................................... 58
5.1.8 Fármacos aromáticos que devem a sua atividade principalmente à presença de álcoois e
ésteres nos seus óleos essenciais ..................................................................................................... 59
5.1.8.1 Principais álcoois e ésteres, propriedades e análise. ...................................................... 59
5.1.8.2 Fármacos inscritos na Farmacopeia Portuguesa 9. ......................................................... 59
Alecrim e óleo essencial de Alecrim ......................................................................................... 59
Alfazema e óleo essencial de Alfazema.................................................................................... 59
Camomila, óleo essencial de camomila e camomila-romana................................................. 60
Coentro e óleo essencial de coentro ........................................................................................ 60
Casca de laranja-amarga, flor de laranjeira-amarga, óleo essencial de flor de laranjeira-

amarga ........................................................................................................................................ 60
Hortelã-pimenta, óleo essencial de hortelã-pimenta e óleo essencial de hortelã-japonesa

(Mentha arvensis) parcialmente desmentolado ..................................................................... 60
6
5.1.9 Fármacos aromáticos que devem a sua atividade principalmente à presença de aldeídos e
cetonas nos seus óleos essenciais..................................................................................................... 60
5.1.9.1 Principais aldeídos e cetonas, propriedades e análise .................................................... 60
5.1.9.2 Fármacos inscritos na Farmacopeia Portuguesa 9 .......................................................... 61
Absinto........................................................................................................................................ 61
Canela-do-Ceilão, óleo essencial de canela-do-Ceilão, óleo essencial de caneleira e óleo

essencial de folha de caneleira-do-Ceilão ................................................................................ 61
Curcuma-de-java........................................................................................................................ 62
Melissa ou erva-cidreira ............................................................................................................ 62
5.1.10 0 Fármacos aromáticos que devem a sua atividade principalmente à presença de 1,8-
cineol ................................................................................................................................................... 62
5.1.10.1 Estrutura do 1,8-cineol e de outros óxidos naturais monoterpénicos, propriedades e

análise. 62
5.1.10.2 Fármacos inscritos na Farmacopeia Portuguesa 9 ........................................................ 62
Eucalipto, óleo essencial de eucalipto e óleo essencial de melaleuca ................................... 62
5.1.11 Fármacos aromáticos que devem a sua atividade principalmente à presença de fenóis e
éteres fenólicos .................................................................................................................................. 63
5.1.11.1 Principais fenóis e éteres fenólicos, propriedades e análise. ....................................... 63
5.1.11.2 Fármacos inscritos na Farmacopeia Portuguesa 9. ....................................................... 63
Anis, anis-estrelado, óleo essencial de anis e de óleo essencial de anis-estrelado .............. 63
Arnica .......................................................................................................................................... 64
Cravinho e óleo essencial de cravinho ..................................................................................... 64
Óleo essencial de noz-moscada ................................................................................................ 64
Serpão ......................................................................................................................................... 64
Tomilho e óleo essencial de tomilho ........................................................................................ 64
5.2 Iridóides .........................................................................................................................64
5.2.1 Propriedades físico-químicas e análise ...................................................................................... 65
5.2.2 Propriedades biológicas e farmacológicas................................................................................. 65
5.2.3 Fármacos com iridóides inscritos na Farmacopeia Portuguesa 9 (centáurea-menor,

genciana, harpagófito, oliveira, trevo-de-água e valeriana) ........................................................... 66
Genciana ..................................................................................................................................... 66
Oliveira ....................................................................................................................................... 66
7
Valeriana..................................................................................................................................... 67
5.3 Diterpenos......................................................................................................................67
5.3.1 ATIVIDADE biológica e interesse industrial dos compostos diterpénicos ............................... 68
5.3.2 Fármacos com compostos diterpénicos usados em fitoterapia............................................... 69
Ginkgo ......................................................................................................................................... 69
5.3.3 Principais compostos diterpénicos usados na terapêutica ...................................................... 69
Paclitaxel .................................................................................................................................... 69
Ginkgólidos ................................................................................................................................. 70
5.4 Esteróis e triterpenos: ácidos biliares, precursores das vitaminas D e fitosteróis,

cardiotónicos, hormonas esteróides, matériasprimas de núcleo esteróide usadas em sínteses
parciais e saponósidos ........................................................................................................70
5.4.1 Constituição química dos esteróis e dos triterpenos ................................................................ 70
5.4.2 Principais esteróis com atividade farmacológica ...................................................................... 71
5.4.2.1 Percursores das vitaminas d (colesterol e ergoesterol) e fitosteróis ............................... 71
5.4.2.3 Heterosidos cardiotónicos ................................................................................................ 72
Constituição Química................................................................................................................. 72
Propriedades físico-químicas e extração ................................................................................. 72
Análise ........................................................................................................................................ 72
Mecanismo de ação, efeitos secundários e toxicidade ........................................................... 73
Fármacos com heterósidos cardiotónicos.................................................................................... 73
Dedaleiras ................................................................................................................................... 73
Estrofanto ................................................................................................................................... 74
Plantas tóxicas com heterósidos cardiotónicos ........................................................................... 74
Cila .............................................................................................................................................. 74
Loendro ...................................................................................................................................... 74
5.4.2.4 Hormonas esteróides ........................................................................................................ 75
Matérias-primas de núcleo esteróide usadas na produção de medicamentos por síntese

parcial ......................................................................................................................................... 75
5.4.2.5 Saponósidos ....................................................................................................................... 75
Classificação e constituição química ........................................................................................ 75
Saponósidos esteroides......................................................................................................... 75
8
Saponósidos triterpénicos..................................................................................................... 75
Análise ........................................................................................................................................ 75
Fármacos com saponósidos .......................................................................................................... 76
Alcaçuz ........................................................................................................................................ 76
Ginseng ....................................................................................................................................... 76
5.5 Tetraterpenos .................................................................................................................76
5.5.1 Atividade biológica e interesse farmacêutico dos carotenoides ............................................. 77
5.5.2 Plantas utilizadas na obtenção de extratos com carotenoides usados na coloração de

alimentos ............................................................................................................................................ 77
Açafrão ....................................................................................................................................... 77
Pimenteiro .................................................................................................................................. 77
6. Alcaloides e metilxantinas .................................................................................................78
6.1 Alcaloides .......................................................................................................................78
6.1.1 Distribuição e localização ............................................................................................................ 78
6.1.2 Propriedades gerais ..................................................................................................................... 78
6.1.3. Isolamento e análise. ............................................................................................................... 78
6.1.4 Principais atividades biológicas e usos terapêuticos .............................................................. 79
6.2 Alcaloides com grupo amina em cadeia lateral ...................................................................79
6.2.1 Alcaloides mais representativos do grupo ................................................................................. 79
6.2.2 Principais fármacos ..................................................................................................................... 80
Cólquico ...................................................................................................................................... 80
Efedra.......................................................................................................................................... 80
Pimentão .................................................................................................................................... 80
6.3 Alcaloides com núcleo pirrolidina, piridina e piperidina ......................................................81
6.3.1 Alcaloides com o núcleo pirrolidina. .......................................................................................... 81
6.3.2 Alcaloides piridínicos e piperidínicos ......................................................................................... 81
Cicuta .......................................................................................................................................... 81
Pimenta ...................................................................................................................................... 81
6.4 Alcaloides com núcleo tropano .........................................................................................82
6.4.1 Principais propriedades físico-químicas dos alcaloides tropânicos e reações de

caracterização .................................................................................................................................... 82
9
6.4.2 Fármacos da Solanáceas midriáticas .......................................................................................... 83
Beladona ..................................................................................................................................... 83
Estramónio ................................................................................................................................. 83
Meimendro ................................................................................................................................ 83
Coca .......................................................................................................................84
6.5 Alcaloides com núcleo pirrolizidina ...................................................................................84
6.5.1 Aspetos toxicológicos deste grupo de alcaloides ...................................................................... 85
6.5.2 Plantas com alcaloides pirrolizidínicos já usadas em fitoterapia (borragem, consolda,

plantas do género Senecio e tussilagem) ......................................................................................... 85
Borragem .................................................................................................................................... 85
Consolda ..................................................................................................................................... 85
Senecio ....................................................................................................................................... 85
Tussilagem .................................................................................................................................. 85
6.6 Alcaloides com núcleo quinolizidina ..................................................................................85
6.6.1 Aspetos farmacológicos e toxicológicos do alcaloide esparteína, com indicação das plantas
que o contem ..................................................................................................................................... 86
Esparteína................................................................................................................................... 86
6.7 Alcaloides com núcleo quinoleína .....................................................................................86
Quina, Casca ............................................................................................................................... 86
6.8 Alcaloides com núcleo isoquinoleína .................................................................................87
6.8.1 Alcaloides de núcleo benzilisoquinoleína e fármacos mais importantes ................................ 87
6.8.1.1 Principais alcaloides do ópio (morfina, codeína, noscapina, papaverina e tebaína) ....... 87
Morfina ....................................................................................................................................... 87
Codeína ....................................................................................................................................... 87
Noscapina ................................................................................................................................... 88
Papaverina.................................................................................................................................. 88
Tebaína ....................................................................................................................................... 88
6.8.2 Alcaloides de núcleo bisbenzilisoquinoleína e fármacos mais importantes ........................... 88
6.8.2.1 Curares, tubocurarina, derivados semi-sintéticos e sintéticos com actividade

curarizante...................................................................................................................................... 88
Curares........................................................................................................................................ 88
10
6.8.3 Alcaloides de núcleo terpenóide tetra-hidroisoquinoleína e fármaco mais importante
(ipecacuanha) ..................................................................................................................................... 89
Ipecacuanha ............................................................................................................................... 89
6.9 Alcaloides com núcleo indólico .........................................................................................89
6.9.1 Alcaloides indólicos derivados da ergolina ............................................................................. 89
6.9.1.1 Principais tipos de alcalóides, suas propriedades físicoquímicas e análise ..................... 90
6.9.1.2 Origem e composição da cravagem de centeio .............................................................. 90
6.9.1.3 Acções farmacológicas e utilização terapêutica dos alcalóides e de derivados

semisintéticos dos alcalóides e do ácido lisérgico ....................................................................... 90
6.9.2 Alcaloides indólicos monoterpénicos ........................................................................................ 90
6.9.2.1 Fármacos com alcalóides indólicos monoterpénicos derivados da estrictosidina .......... 91
Noz-vómica................................................................................................................................. 91
Rauvólfia ..................................................................................................................................... 91
Vinca ........................................................................................................................................... 92
6.10 Alcaloide com núcleo imidazol......................................................................................92
6.10.1 Fármaco Jaborandi ............................................................................................................. 92
6.10.2 Pilocarpina (acção farmacológica e utilização terapêutica) ............................................ 92
6.11 Alcalóides derivados do metabolismo terpénico (alcalóides diterpénicos e esteróides)......93
6.11.1 Alcalóides Diterpénicos .......................................................................................................... 93
Acónito ....................................................................................................................................... 94
6.12 Metilxantinas..............................................................................................................94
6.12.1 Propriedades físico-químicas, extracção, identificação e métodos de dosagem das

metilxantinas ...................................................................................................................................... 94
6.12.2 Actividade farmacológica e emprego terapêutico ............................................................... 95
6.12.3 Produtos vegetais com metilxantinas ................................................................................... 95
Café ............................................................................................................................................. 95
Chã .............................................................................................................................................. 96
Cola ............................................................................................................................................. 96
Mate (erva-mate)....................................................................................................................... 96
Guaraná ...................................................................................................................................... 96
Cacau .......................................................................................................................................... 96
11
4. COMPOSTOS FENÓLICOS
• São compostos fenólicos, todas as estruturas com pelo menos um núcleo benzénico com um ou mais
hidroxilos, livres ou fazendo parte de ésteres, éteres ou heterósidos.
• Hoje aceitam-se como compostos fenólicos, todos aqueles que não sendo azotados, têm um ciclo ou
ciclos aromáticos e são principalmente derivados do metabolismo do ácido siquímico e/ou de um
poliacetato.
• Destacam-se pela sua atividade farmacológica:
o Ácidos fenólicos;
o Compostos cumarínicos;
o Flavonóides;
o Taninos;
o Compostos Quinónicos.
Taninos
Salsa, Tomilho,
Flavonas
Aipo, Oregão
Cumarinas
Laranjas,
Polifenóis Flavanonas Tangerinas,
Tângera
Estilbenos
Soja, Tempeh,
Isoflavonas
Miso, Quiabo
Flavonoídes
Chã, Cebolas,
Flavonóis Maçãs, Feijões,
Lentilhas
Flavonóis e Cacau, Chã,

Proantocianinas Vinho tinto
Mirtilos, Arando,
Antocianinas
Framboesa
4.1 ÁCIDOS FENÓLICOS, FENÓIS E SEUS DERIVADOS
• Nas plantas é pequeno o número de fenóis livres e, destes só a hidroquinona é o mais difundido.
• Normalmente, encontram-se sob a forma de heterósidos ou de ésteres, quase sempre derivados do ácido
benzoico ou do ácido cinâmico, onde se inclui o grupo dos fenil-propanóides, como por exemplo o ácido
cafeico.
12
ATIVIDADE ANTIOXIDANTE
ANTIOXIDANTES COMO CONSERVANTES DE ALIMENTOS

• A auto-oxidação dos lípidos, principais constituintes dos alimentos, e a formação de radicais livres é
um fenómeno natural em sistemas biológicos cuja proteção própria contra este fenómeno nem
sempre é suficiente → Auto-oxidação é rápida → Cheiro de ranço.
• No caso dos alimentos, os processos de transformação e o armazenamento, leva a perdas de

antioxidantes endógenos, sendo necessária a adição de antioxidantes exógenos.
• A ação do oxigénio sobre as duplas ligações dos ácidos gordos insaturados origina uma reação de auto-
oxidação ou ranço oxidativo com a formação de radicais.
• Reações em cadeia são inibidas por adição de produtos que retardem a formação de radicais livres ou
introduzindo substâncias que reajam com eles. Os antioxidantes participam numa reação rápida com
os radicais intermediários da cadeia de auto-oxidação e travam a reação.
AOH + ROO• → AO• + ROOH →(ROO•) → ROOA
Exemplos:
o Ácido quínico;
o Ácido Rosmarínico (2 moléculas de ácido cafeico) → Rosmaninho e Alcachofra
o Ácido clorogénico.
ANTIOXIDANTES COMO SUBSTÂNCIAS FUNCIONAIS (NO NOSSO ORGANISMO)

• Em processos metabólicos no corpo humano, espécies oxidantes são atacadas pelas defesas naturais,
como sistemas enzimáticos e intervenção de compostos de baixa massa molecular, que perdem eficácia
com a idade.
• Além das fontes endógenas de radicais, existem múltiplas fontes exógenas, como: contaminantes
ambientais, tabaco, radiação solar, exercício físico em exagero → Levam a um stress oxidativo.
• Radicais livres conduzem ao desenvolvimento de processos tumorais, na arteriosclerose

cardiovascular e noutras doenças como Alzheimer, Parkinson, cataratas, etc. → Doenças
degenerativas
• A ação sinergética de alguns antioxidantes naturais com várias enzimas endógenas, potenciam o efeito
inibidor destas nos processos degenerativos das células.
4.2 CUMARINAS
• O termo cumarina teve origem no nome vernáculo caribenho cumaru dado à fava-tonca, de cujas
sementes, foi extraída a cumarina.
• Diferentes substutuições → Diferentes cumarinas.
• Distinguem-se nas cumarinas simples:
o C-Preniladas – Não tem nenhum OH livre.

o O-Preniladas – Cadeia carbonada está ligada através de um O
13
• Conhecem-se outros compostos derivados das cumarinas com interesse terapêutico:
o Furanocumarinas – Com anel furânico (5 lados);

o Piranocumarinas lineares;
o Piranocumarinas angulares.
o Cumarinas diméricas:
▪ Dicumarol.
o Furanocromonas:
▪ Quelina.
• A atividade das cumarinas e o interesse farmacêutico é relativamente limitado, mas nalguns casos foi
ponto de partida para a descoberta de novos medicamentos.
• O Dicumarol, ainda hoje usado como raticida dada a sua atividade sobre a inibição da coagulação do
sangue, esteve na origem do aparecimento da varfarina, um anticoagulante oral.
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
• O Ostol, existente em diversas espécies do género Angélica tanto da região mediterrânica como das
usadas em países do Oriente, inibe a agregação plaquetária e demonstrou atividade relaxante das
musculaturas lisa e cardíaca.
• As Furanocumarinas, como o psoraleno, são fotossensibilizantes, sendo por isso utilizadas para facilitar a
repigmentação no vitiligo idiopático (leucoderma) e para o controlo sintomático da psoríase grave
(avaliação risco-benefício rigorosa).
• A Visnadina, uma piranocumarina, é comercializada pelas propriedades vasodilatadoras coronárias

e apresenta ação favorável sobre os distúrbios da senescência cerebral.
• Algumas cumarinas com atividade sobre o vírus da imunodeficiência humana (HIV) foram identificadas a
partir de vegetais; foi o caso dos inofilos e dos calonídeos A e B obtidos das folhas de uma árvore de
floresta tropical.
4.2.1 LOCALIZAÇÃO E PRINCIPAIS FAMÍLIAS BOTÂNICAS
• As Cumarinas simples e respetivos derivados ocorrem naturalmente nas raízes, frutos e sementes de
espécies pertencentes às famílias das Apiáceas, Asteráceas, Fabáceas, Lamiáceas, Poáceas, Rutáceas e
Solanáceas.
• As Furanocumarinas encontram-se principalmente nas Apiáceas, Fabáceas, Moráceas e Rutáceas.

Embora não sendo predominantes no género Citrus (Rutáceas), o óleo essencial das cascas e folhas dos
citrinos, por conter furanocumarinas, pode originar, em contacto com a pele e irradiação solar, manchas
de cor escura devido à foto-toxidade.
14
4.2.2 MÉTODOS ANALÍTICOS DE CARACTERIZAÇÃO
• As Cumarinas livres são solúveis nos álcoois e nos solventes orgânicos, tais como o éter, ou nos
solventes clorados, com os quais se extraem.
• À Luz UV os compostos cumarínicos apresentam colorações que se intensificam após serem sujeitas
a vapores de amoníaco, variando do azul ao amarelo e ao púrpura.
4.2.3 APLICAÇÕES TERAPÊUTICAS E EFEITOS TOXICOLÓGICOS DAS FURANOCUMARINAS
• As Furanocumarinas, em particular as lineares do grupo dos psoralenos (bergapteno e xantotoxina) e

nas angulares, como a angelicina, possuem a capacidade de provocar a hiperpigmentação cutânea. O
que levou à sua utilização no tratamento da psoríase e de outras afeções dermatológicas. É
denominada terapêutica PUVA: psoralenos + UV.
4.2.4 FÁRMACOS USADOS NA TERAPÊUTICA
ANGÉLICA
• Na F.P.9 o fármaco é constituído pelos rizomas e raízes secos, devendo conter um teor, no mínimo,
de 2,0 ml/kg de óleo essencial no fármaco seco.
• Principais constituintes ativos das raízes:
o Óleo essencial (com 80-90% de hidrocarbonetos monoterpénicos e de sesquiterpenos);

o Lactonas macrocíclicas;
o Cumarinas simples
▪ Cumarina;
▪ Umbeliferona;
▪ Ostol).
o Furanocumarinas lineares e angulares:
▪ Angelicina,
▪ Bergapteno,
▪ Xantotoxina,
▪ Isoimperatorina.
o Resina;
o Glúcidos diversos;
o taninos.
Aplicações terapêuticas:
✓ A raiz estimula as secreções gastrointestinais, devido à presença de substâncias amargas (lactonas e

resina) e do óleo essencial.
✓ Ação sedativa (angelicina).
✓ Externamente o óleo essencial tem ação rubefaciente, sendo usado em fricções, no reumatismo.
✓ Os frutos (diaquénios) da angélica, algumas vezes também usados em fitoterapia e na aromatização de
licores não devem ser confundidos com os da cicuta (tóxica).
15
BISNAGA
• Planta herbácea anual da região mediterrânica.
• Principais constituintes ativos das raízes:
o Furanocromonas (2-4%)
▪ quelina,
▪ visnagina,
▪ quelol,
▪ quelinol.
o Piranocumarinas angulares (0,2-0,5%), do tipo:
▪ Visnadina,
▪ Samidina,
▪ Di-hidrosamidina.
o Lípidos (<18%);
o Furanoacetofenonas;
o Flavonóides;
o Óleo essencial (0,02-0,03%).
Utiliza-se em fitoterapia os frutos (mericarpos muito pequenos e amorfos):
✓ Propriedades diuréticas, espasmolíticas e ação dilatadora sobre as coronárias (quelina).
CASTANHEIRO-DA-ÍNDIA
• Originário dos Balcãs, Ásia central e ocidental.
• Utilizam-se em fitoterapia as cascas dos ramos, folhas e por vezes as sementes.
✓ Tratamento das perturbações da circulação venosa, devido às propriedades vasoconstritoras nos estados
congestivos do sistema venoso, hemorroidas, varizes e flebites.
✓ Preparações para bronzear (esculósido/esculetina).
MELIOTO
• Herbácea de folhas trifoliadas, com flores amarelas, comum nas bordas dos caminhos e
espontânea em Portugal e em quase toda a Europa.
• Utilizam-se em fitoterapia as partes aéreas floridas (secas).
• Aplicações terapêuticas:
o Propriedades anti-edematosas, que aumentam os débitos venoso e linfático e diminuem a

permeabilidade capilar (verificado por experimentação animal).
16
4.3 LENHANOS (LIGNANOS) E NEOLENHANOS (NEOLIGNANOS)
• Formam-se a partir da condensação de unidades de fenilpropano.
• O Lenhano apresenta ligação entre os carbonos (8), ( - ’, 8-8’) das cadeias laterais de unidades
fenilpropano.
• O Neolenhano apresenta ligação entre os carbonos (8) das cadeias laterais de unidades
fenilpropano e outros (8-3’, 8-1’, 3-3’, 8-O-4, ...)
• Exemplos:
o Matairesinol
o Hidroximatairesinol
o NTG, nortrachelogenina
o Lariciresinol
o Isolariciresinol
o Pinoresinol
✓ Atividade anti-agregante plaquetária (siringaresinol);

✓ Atividade antagonista do cálcio;
✓ Atividade anti-hipertensiva ( -D-glucósido de Pinoresinol);
✓ Atividade antiviral;
✓ Atividade antineoplásica (próstata, cólon, mama);
✓ Atividade antioxidante.
FÁRMACOS USADOS NA TERAPÊUTICA
PODÓFILO
• Resina do rizoma com propriedades laxativas e colagogas, devido à podofilotoxina, um lenhano
antimitótico.
CARDO MARIANO
• Fruto com propriedades hepatoprotectoras devido à silimarina, um flavolenhano.
✓ Raízes, folhas e frutos são usados no tratamento de prisão de ventre crónica;

✓ Tratamento de várias doenças hepáticas tais como a icterícia, cálculos biliares, hepatite e fígado
gordo (ação desintoxicante do fígado);
✓ Propriedades diuréticas e cardiotónicas;
✓ Descongestionante do sistema circulatório no tratamento de hemorroidas e úlceras varicosas;
✓ Antialérgico no tratamento da asma e urticária;
✓ A silimarina tem uma forte ação antioxidante pois estimula a atividade da superoxidodismutase (SOD) e
aumenta os níveis de glutatião peroxidase (GSH), os dois principais sistemas enzimáticos envolvidos na
neutralização dos perigosos radicais livres do oxigénio;
✓ A silimarina tem ainda ação anti-inflamatória e antialérgica.
17
4.4 FLAVONÓIDES
• Os flavonóides têm inúmeras funções na natureza e formam um vasto grupo de metabolitos

secundários com atividades biológicas muito diversas.
• Uma elevada proporção de flavonóides são heterósidos hidrossolúveis e são consumidos

diariamente na nossa dieta.
• As estruturas predominantes são de flavonóis e flavonas quase sempre na forma heterosídica.
• Exemplos:
o 2-Fenil-Cromano que passa a Flavona (amarelo). Flavanol (amarelo). Flavandiol;

Flavanona: Flavonol.
o As antocianinas, outra forma estrutural de flavonóides, podem ocorrer em outros órgãos das
plantas, tal como raízes e folhas, acumulados em vacúolos das células epidermais ou
subepidermais.
o Os flavonóides são moléculas de baixa massa molecular que se encontram amplamente

distribuídas no reino vegetal, estão presentes em toda a parte aérea das plantas.
• Dependendo das suas estruturas químicas os flavonóides têm diferentes atividades

farmacológicas, de tal forma que uma simples comparação das suas quantidades não é
suficiente para avaliar a sua atividade biológica.
• Os flavonóides podem ocorrer na forma de genina (aglicona), de glicosídeos ou como derivados

metilados. Os flavonóides na forma genina consistem num anel benzénico (A) condensado com um anel
de 6 membros (B) que transporta um anel fenílico (C) como substituintes na posição 2. O anel de 6
membros (B) condensado com o anel benzénico, ou é uma γ-pirona (flavonóis e flavonas) ou o seu
derivado di-hidro.
• A posição dos substituintes benzénicos divide as classes destas moléculas em:
o Flavonóides (substituição na posição 2).
o Isoflavonóides (substituição na posição 3).
o Os flavonóis diferem das flavonas por possuírem um grupo hidroxilo na posição 3 e ambos
têm uma dupla ligação entre C2-C3.
o As Catequinas são muito semelhantes aos flavonóis, mas não possuem o grupo carbonilo
característico no anel C.
o Os Flavonóides estão muitas vezes hidroxilados em 3,5,7,3’,4’ e 5’.
• Quando se formam heterósidos, a ligação glicosídica normalmente na posição 3 ou 7 e as oses são

usualmente a L-ramnose, D-glucose ou di-holósidos de glucose e ramnose.
• As antocianinas são os glucósidos hidrossolúveis das antocianidinas e fazem parte dos fenóis com 15
átomos de carbono, conhecidos coletivamente como flavonóides com o típico sistema de anel-A benzoil,
e o anel-B hidroxicinamoil com um sistema de numeração dos carbonos igual a todos os outros
flavonóides.
18
4.4.1 BIOSSÍNTESE DOS FLAVONÓIDES
• Os flavonóides sintetizam-se nas plantas e participam na fase dependente da luz da fotossíntese

catalisando o transporte de eletrões.
• A sua formação tem lugar a partir dos aminoácidos aromáticos fenilalanina e tirosina.
• A Fenilalanina e a tirosina dão lugar ao ácido cinâmico e ao ácido p-hidroxicinâmico, que ao

condensar-se com unidades de acetato originam a estrutura cinamoil dos flavonóides.
4.4.2 PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS FLAVONÓIDES
• Flavanonas, flavonas e flavonóis vão do incolor ao amarelo.
• As Antocianinas são responsáveis pelas cores laranja-brilhante, rosa-escarlate, vermelho, malva, violeta e
azul, nas pétalas das flores e nos frutos das plantas superiores.
• São muito utilizadas técnicas espectrofotométricas de UV para identificação e quantificação de fenóis

aplicáveis a todas as classes de polifenóis.
• Como na maioria dos heterósidos, também os flavonóides sob a forma glicosilada são preferencialmente
solúveis em solventes aquosos, alcoólicos ou em mistura dos dois. As geninas respetivas comportam-se
de modo a ter mais afinidade para os solventes orgânicos.
• A rutura das ligações das geninas às oses pode ser executada através de hidrólises ácida, alcalina ou
enzimática no caso dos O-heterósidos e bastante resistente no caso dos C-heterósidos.
4.4.3 MÉTODOS ANALÍTICOS
4.4.3.1 REAÇÕES DE PESQUISA
• Os flavonóides podem ser pesquisados:
✓ Diretamente em cortes histológicos;
✓ Nas soluções extrativas onde se suspeite da sua presença.
✓ Com recurso a ensaios cromáticos (método mais vulgar)
19
4.4.3.2 EXTRACÇÃO E ISOLAMENTO
Reagente Resultado Especificidade

AlCl 1% alcoólico Fluorescência UV Flavonoides 3, 3’ e 4’ OH
Difenilborato 1% em Laranja, amarelo ou verde Positivo a flavonóides
metanol
Fragmento de magnésio Vermelho ou azul (Solução alcoólica
ácida) Flavonoides
amarelos;
antocianidinas
Reagente citrobórico Vermelho ou Soluções cetónicas de
fluorescência amarelo- flavonas, flavonóis e
esverdeado chalconas. Negativo para
Flavanonas e isoflavonas.
MÉTODOS EXTRATIVOS
MÉTODO GERAL:
1. Extração do material com um solvente não polar, que permite eliminar lípidos e carotenoides.
2. Homogeneização em solvente hidroalcoólico.
3. Evaporação do solvente, obtenção de um resíduo rico em flavonóides e derivados dos ácidos fenólicos.
4. Verificação da pureza por cromatografia em camada fina (CCF)
5. Extrato concentrado em flavonóides e/ou derivados dos ácidos fenólicos. O isolamento de cada um
deles faz-se por cromatografia em papel e depois por cromatografia líquida em coluna a pressão
normal. (Se necessário, média ou alta pressão).
MÉTODO MAIS ESPECÍFICO:

• Soluções etanólicas ou metanólicas conseguem extrair quase todos os tipos de flavonóides e de
derivados de ácidos fenólicos
• Segundo a F.P.9. a amostra é pesada rigorosamente e adicionada a uma solução alcoólica ou

hidroalcoólica. Sendo um método extrativo para os flavonóides dos fármacos contendo flavonóides
(laranja-amarga, pirliteiro, passiflora, ginkgo)
MÉTODOS DE PURIFICAÇÃO E ISOLAMENTO

• Processos clássicos baseados em cromatografia de papel e de coluna para separação e
purificação de flavonas e flavonóis glicosilados.
Cromatografia preparativa em papel, um dos métodos cromatográficos mais antigos para separar
misturas complexas de compostos polares, tais como flavonóides glicosilados.
Cromatografia em coluna, separação em quantidade de flavonóides isolados, para proceder à sua

identificação.
20
EXTRAÇÃO E ISOLAMENTO DE ANTOCIANINAS
• As antocianinas são os heterósidos das antocianidinas e, à semelhança dos outros flavonoides, também
são os que têm maior probabilidade de serem encontrados na natureza.
• A Extração das antocianinas é feita normalmente recorrendo a uma maceração repetida da amostra
com uma pequena quantidade de etanol em ácido a 1 % de HCl.
4.4.3.3 IDENTIFICAÇÃO E DOSAGEM DOS FLAVONÓIDES
• Métodos Cromatográficos
• Ultravioleta
• Ressonância Magnética Nuclear
CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA

FLAVONÓIDES (EXCEPTO ANTOCIANINAS)
• Placas de camada fina de gele de sílica 60 F254nm e a fase móvel pode ser a mistura de acetato de etilo,
metanol e água (8:1:1) ou mistura de acetato de etilo, ácido acético, ácido fórmico e água
(100:27:.27:10).
• Reagentes usados na deteção de flavonóides – cloreto de alumínio em solução metanólica, vapores de

amoníaco e o “reagente de Neu”, que pode ser adicionado ou não de polietilenoglicol 400 consoante
se necessita ou não de aumentar a sensibilidade do revelador.
4.4.4 BIOACTIVIDADE E APLICAÇÃO TERAPÊUTICA
• Propriedades: anti-carcinogénica, anti-alergénica, anti-inflamatória, “estrogénio-like”,

“benzodiazepina-like”, etc.
• Principais atividades biológicas:
✓ Efeito cardio-protetor, reduzindo a mortalidade por doenças coronárias;

✓ Atividade anti-peroxidativa a nível das membranas celulares do fígado;
✓ Atividade antioxidante e anti-radicalar;
✓ Inibidores da carcinogénese pulmonar e anti-tumorais;
✓ Atividade antibacteriana;
✓ Induzem o interferon (atividade antiviral), inibem a atividade da tirosina kinase dos produtos
oncogénicos e inibem a síntese do DNA nas células tumorais, inibindo assim a proliferação celular
anormal (compostos fenólicos são relativamente pouco tóxicos para o homem);
✓ Atividade antidiarreica;
✓ Protetores solares;
✓ Atividade estrogénica de algumas isoflavonas;
✓ Atividade “benzodiazepina-like” de flavonas derivadas da luteolina que interagem com os recetores
GABAA, permite a atividade ansiolítica (flavonas);
✓ Efeitos benéficos no trato gastrointestinal (flavonóis);
✓ Atividade vasodilatadora pelos hipotensores (flavonóides)
21
• As Atividades anti-radicalar e antioxidante estão associadas aos constituintes fenólicos em geral, pelo
que se reveste de crucial importância nos flavonóides, dada a sua estrutura química.
• Os radicais oxigenados ativos desempenham um papel importante nas reações anti- inflamatórias,
carcinogénese, aterosclerose, artrite reumatoide, isquémia cerebral e cardíaca, lesões do trato
gastrointestinal, doença de Parkinson e envelhecimento.
• Os radicais livres foram implicados no envelhecimento e em numerosas doenças.
• Os principais meios de oposição aos radicais livres oxigenados são substâncias obtidas
normalmente da alimentação:
o Vitaminas C e E, o -caroteno e alguns compostos fenólicos.
• Muitos flavonóides têm sido referidos como fortes scavengers e antioxidantes dos radicais livres. Para
terem efeito de scavengers devem ter hidroxilos em 3’ e 4’.
4.4.4.1 DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE ANTI-RADICALAR
• Para estes ensaios pode selecionar-se um radical livre amplamente estudado e utilizado por numerosos
investigadores na realização de estudos de atividade anti-radicalar “in vitro”. Trata- se do radical livre
difenilpicrilhidrazil (DPPH).
• Esta prova consiste na medida da ação anti-radicalar das amostras. Pretende-se verificar a atividade
que tem um determinado extrato ou constituinte para neutralizar a capacidade oxidante dos
radicais livres.
4.4.4.2 DETERMINAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE

• O dialdeído malónico (MDA) é o principal produto da degradação dos hidroperóxidos lipídicos e tem sido
usado como marcador para verificar a extensão do processo.
4.4.5 PLANTAS QUE SE UTILIZAM PELA SUA RIQUEZA EM FLAVONÓIDES
• Os flavonóides encontram-se em:
o Frutas, legumes, sementes e flores;
o Cerveja, no vinho, no chá-verde, no chá-preto e na soja
o Extratos de plantas, extrato de ginkgo, de cardo-mariano, de pirliteiro, de melissa, etc.
• Valor médio de flavonóides ingeridos: 23 mg/dia, sendo predominantes os flavonóis do tipo quercetina
(apesar dos hábitos alimentícios serem muito diferentes em todo o mundo). As suas fontes principais
são cebolas, maçãs, pimenta-negra, chá-verde e chá-preto e bebidas alcoólicas como o vinho e a cerveja.
22
FLAVANONAS (LARANJA-AMARGA)
• As flavanonas dão origem a um vasto número de moléculas que constituem variantes do seu
esqueleto.
LARANJA-AMARGA, FLOR
• O fármaco corresponde à flor inteira, não aberta, seca, com um teor mínimo de 8,0 % de
flavonóides totais, expressos em naringina (fármaco seco).
• Para além da naringina contém ainda outros flavonóides como a hesperidina, a neoriocitrina, a diosmina
e a neodiosmina.
Utilização farmacêutica:
✓ Fontes de flavonóides (diosmina e rutina) usados no tratamento da insuficiência venosa.
CATEQUINAS E ANTOCIANIDINAS (CHÁ-VERDE E MIRTILO)
• As catequinas e as antocianidinas derivam da estrutura dos flavandióis. As catequinas e as

epicatequinas (chá-verde) têm uma estrutura com uma elevada hidroxigenação, o que torna estas
moléculas fortes antioxidantes e anti-radicais livres.
• A quantidade de flavonóides no vinho tinto é mais ou menos 10 vezes superior à determinada no vinho
branco.
• A ingestão de infusões ou medicamentos que incluam fármacos com flavonóides deve ser feita com
precaução uma vez que ocorre uma redução na absorção de ferro.
CHÁ-VERDE
• Fármaco constituído pelas folhas de Camellia Sinensis.
• Estudos em humanos, modelos animais e culturas de células ou tecidos visam comprovar a eficácia
da infusão de chá-verde em várias situações de grande interesse médico-científico como:
✓ Na redução do colesterol LDL e na prevenção de aterosclerose;
✓ Na prevenção de vários tipos de cancro, nomeadamente do fígado e do estômago (as

epicatequinas parecem ser responsáveis pela inibição de promotores e iniciadores);
✓ Na diminuição do nível de açúcar no sangue (parecem também ser as epicatequinas as

responsáveis);
✓ No controlo da hipertensão arterial (uma vez que as epicatequinas impedem a ação da enzima de
conversão da angiotensina e, portanto, a produção de angiotensina II);
✓ No retardamento do envelhecimento (está comprovado que concentrações elevadas de vitamina C

estão relacionadas com um aumento da longevidade, dado o seu poder antioxidante. O chá-verde
para além de ser rico nesta vitamina possui epicatequinas, com elevada capacidade antioxidante);
✓ Na proteção contra as cáries dentárias (pela presença de flúor);
✓ Como antisséptico (mais uma vez pela presença de polifenóis).
23
• Efeitos indesejáveis do uso de elevadas quantidades de chá-verde:
✓ Respiração vagarosa, diminuição da secreção de suco gástrico, tremores musculares, aumento da

frequência urinária, vertigens, náuseas e vómitos, palpitações e irregularidade no pulso;
✓ A quantidade apreciável de cafeína que possui (uma chávena de chá contém a mesma quantidade de
cafeína que um café expresso) pode levar a perturbações do sono e a um estado de excitação elevado
e, portanto, indesejável.
✓ Uma ingestão elevada do chá pode também levar a anemias, dada a inibição da absorção do
ferro.
MIRTILO, FRUTO FRESCO

• O fármaco tem um teor mínimo de 0,30% de antocianinas, expresso em cloreto de cianidina-3-
glucósido (crisantemina) no fármaco seco.
• O fruto fresco de Mirtilo é conhecido por ter múltiplas ações farmacológicas na sua fração
antocianosídica:
✓ Oftálmicas,
✓ Vasoprotetoras,
✓ anti-inflamatórias,
✓ Anti-ulcerosas,
✓ Anti-ateroscleróticas e atividade antioxidante.
• O extrato complexo de antocianinas do mirtilo foi testado como inibidor da peroxidação lipídica e como
sequestrador (scavenger) dos radicais hidroxilo e superóxido.
• No mirtilo, as agliconas cianidina, delfinidina, petunidina, peonidina e malvidina, encontram-se

glicosiladas por arabinose, glucose ou galactose
• O mirtilo contém pelo menos 15 antocianinas diferentes.
FLAVONAS (PASSIFLORA, PIRLITEIRO E CIDREIRA)

• Tem-se verificado que numa relação estrutura-atividade se pode atribuir a determinados flavonoides,
nomeadamente flavonas, uma atividade ansiolítica associada quase sempre a uma atividade sedativa.
• A sua ação parece ocorrer ao nível dos recetores GABA A, tal como acontece com as benzodiazepinas,
daí a utilização do termo benzodiazepina-like, quando nos referimos à bioatividade destes flavonóides,
que incluem moléculas como a luteolina, orientina, vitexina e respetivos derivados entre outras.
PASSIFLORA
• A F.P.9. define o fármaco como sendo constituído pelas partes aéreas secas, fragmentadas, da
Passiflora e podendo conter flores e/ou frutos.
• Deve ter um teor mínimo de 1,5% de flavonóides totais expressos em vitexina (fármaco seco).
24
PIRLITEIRO
• As partes medicinais podem ser as flores, folhas, frutos e variadas misturas de diferentes partes da planta.
• As partes mais usadas são as bagas (pseudofruto). A F.P.9. também admite as partes aéreas floridas.
PIRLITEIRO, BAGA
• Fármaco constituído pelo pseudofruto seco ou seus híbridos ou de uma mistura dos seus
pseudofrutos.
• Constituintes bioativos:
o Ácido clorogénico,
o Ácido cafeico,
o Rutina
o Embora a dosagem se faça em cloreto de cianidina e o teor seja no mínimo 1 % de

procianidinas expressas neste padrão de referência.
PIRLITEIRO, FOLHA E FLOR

• Teor mínimo de 1,5 % de flavonóides expressos em hiperósido (fármaco seco).
o Procianidinas oligoméricas (catequinas e epicatequinas),
o Flavonóis como o hiperósido (quercetina-3-O-galactósido).
o Nas flores vitexina e a 2´-O-ramnosilvitexina.
Propriedades terapêuticas:
✓ Cardiotónico;
✓ Sedativo;
✓ Prevenção da destruição do colagénio;
✓ Diminuição da inflamação e a fragilidade dos capilares;
✓ Propriedades antioxidantes;
✓ Induz a diminuição do colesterol.
CIDREIRA
• A F.P.9 define o fármaco como folha seca, com um teor mínimo de 4,0% de derivados
hidroxicinâmicos totais expressos em ácido rosmarínico (fármaco seco).
• Também possui flavonas do tipo luteolina e apigenina com atividade “benzodiazepina-like”.
25
• Outros fármacos com estas propriedades:
o Macela (capítulos secos da variedade dobrada cultivada.
o Tília (inflorescência inteira e seca de uma espécie ou de uma mistura de espécies), onde se
determinam derivados da apigenina.
o Também contêm flavonóis.
o A tília contém essencialmente derivados do campferol e da quercetina.
Nome vulgar Principais flavonas bioativas

Camomila Apigenina e crisina
Pirliteiro Vitexina e vitexina glicósidos
Citrinos Luteolina e apigenina glucósidos
Cidreira Luteolina e apigenina glucósidos
Macela Apigenina e apigenina-7-O-glicósido
Passiflora Orientina, vitexina, luteolina, apigenina, crisina
Escutelária Baicalina, baicaleína, wogonia-7-O-glucuronido e wogonina
Marijuana Orientina, vitexina, luteolina-7-O-β-D-glucuronido, apigenina-7-O-β-D-glucuronido
ISOFLAVONÓIDES (SOJA E CIMICIFUGA)
• Os Isoflavonóides são uma subclasse dos flavonóides.
• As flavanonas liquiritigenina e naringenina transformam-se nas isoflavonas daidzeína e

genisteína.
• As isoflavonas simples como a daidzeína e os cumestanos como o cumestrol têm atividade estrogénica,
sendo denominados fito-estrogénios. Estas moléculas planares imitam a forma e a polaridade da
hormona esteroide estradiol.
• As isoflavonas podem ser usadas no alívio de sintomas da pós-menopausa.
• Os isoflavonóides na dieta humana (produtos de soja) podem fornecer alguma proteção contra os
cancros estrogeno-dependentes (cancro da mama) restringindo a biodisponibilidade da hormona
natural.
• Outros fito-estrogénios disseminados na natureza:
o Resveratrol (vinho tinto) e os cumestanos, cumestrol (luzerna e trevo).
o Os lenhanos apresentam estruturas similares e encontram-se, por exemplo, nas lentilhas.
SOJA
• O seu óleo alimentar integra ácidos gordos de elevado valor na dieta (linoleico, oleico, palmítico, α-
linolénico e esteárico) muito em especial o ácido linoleico implicado no mecanismo de prevenção da
agregação plaquetária.
• A farinha proveniente da soja obtém-se a partir das sementes e tem um elevado conteúdo proteico,
podendo ser utilizado como substituto da carne.
• Os extratos usados na “terapêutica hormonal de substituição” integram essencialmente
heterósidos da daidzeína e da genisteína (sementes).
26
CIMICIFUGA
• A “Black cohosh” é uma planta herbácea vivaz, nativa do Canadá e Este dos Estados Unidos da América,
prefere bosques e matas. Atualmente é cultivada na Europa.
• O fármaco é constituído pelos rizomas.
o Principalmente isoflavonas, nomeadamente a formononetina,
o Triterpenos tetracíclicos derivados do cicloartanol (acteína e cimicifugósido),
o Ácidos orgânicos (isoferúlico e cafeico),
o Taninos e compostos resinosos (15 a 20 %).
o A Formononetina (4´-metildaidzeína) é uma isoflavona menos ativa que a genisteína e

derivados, embora apresente também atividade estrogénio-like.
✓ Tem sido usado no tratamento do alívio da sintomatologia do climatério e pós- menopausa

(resultados nem todos concordantes)
✓ Marcada atividade anti-estrogénica dos extratos desta planta
✓ Atividade anti-inflamatória e diurética indicada em alguns problemas menores do foro ginecológico
✓ Provável hépato-toxicidade.
FLAVONÓIS (GINKGO, HIPERICÃO, PÓLEN APÍCOLA E OLIVEIRA)
• Os flavonoides, tal como as catequinas e as antocianinas, são normalmente mais hidroxilados e a sua
atividade antioxidante tende a ser mais marcada.
GINKGO
• A F.P.9. define o fármaco como folha seca, inteira ou fragmentada, e tendo um teor mínimo de 0,5% de
flavonóides calculados em heterósidos flavonóides (fármaco seco).
• O extrato de Ginkgo contém proantocianidinas na forma mais ou menos condensada (dímeros ou

polímeros).
Aplicações terapêuticas dos extratos:
✓ Vaso-reguladores, vasodilatadores arteriais, vasoconstritores venosos, reforçam a resistência

capilar,
✓ Inibidores da agregação plaquetária e eritrocitária,
✓ Alguns autores referem ainda que diminui a híper-permeabilidade capilar, melhora a irrigação
tecidular, ativa o metabolismo celular em particular ao nível cortical (aumentando a captação de
glucose e de oxigénio).
27
HIPERICÃO
• A F.P.9. considera o fármaco como sendo as sumidades floridas secas, inteiras ou fragmentadas, colhidas
durante a floração. Deve conter um teor mínimo de 0,08% de hipericinas totais, expressas em hipericina
no fármaco seco.
• Em Portugal é conhecido como erva-de-são-joão, milfurada, e encontra-se em praticamente todo o

país.
o Fenilpropanos,
o Glucósidos de flavonóides,
o Biflavonas e Proantocianidinas oligoméricas que estão bio-sinteticamente relacionadas e,

conjuntamente, são os principais constituintes do fármaco,
o Xantonas e naftodiantronas <1%,
o Floroglucinóis podem exceder os 5% no material vegetal fresco.
✓ Atividade antidepressiva (extratos hidro-alcoólicos)
✓ Atividade cicatrizante e antibacteriana
✓ Aparece no mercado integrando formulações para aplicação local com atividade anti- histamínica para
aliviar o prurido, tratar queimaduras solares e outras, (superficiais e pouco extensas)
✓ A hipericina tem demonstrado uma atividade importante contra retrovírus in vitro e in vivo (teste em
ratos) em particular sobre HIV-1.
POLÉN APÍCOLA
• É constituído pelas cargas polínicas que as abelhas transportam para dentro das colmeias e que utilizam
para preparar a geleia real.
• O pólen é um local de acumulação de diversos flavonóides, sendo os mais importantes os

flavonóides glicosilados. Os mais vulgares são di- e triglicósidos, raramente chalconas ou
antocianinas. Também se encontram flavonóides raros como os glicósidos sexagularetina e
limocitrina com derivados do ácido cinâmico
OLIVEIRA
• Na F.P.9. descrevem-se as folhas em fitoterapia para diminuir a pressão arterial, o que se deve ao seu
conteúdo em flavonóis que induzem uma vasodilatação.
• Constituintes bioativos, para além dos flavonóides:

o Oleuropeína (polifenol) principal constituinte bioativo com propriedades anti-
aterogénicas, anticancerígenas, anti-inflamatórias e antimicrobianas.
o Derivados da colina, constituinte amargo (olivamarina)
o Derivados triterpénicos, saponósidos, ácidos fenólicos, taninos e ceras.
o Derivados triterpénicos com atividade anti-hipertensiva, anti-aterosclerótica e

antioxidante.
28
4.4.6 ANTOCIANINAS OU ANTOCIANÓSIDOS
• Interesse terapêutico no tratamento dos sintomas ligados à fragilidade capilar/venosa
• Ação farmacológica com diminuição da permeabilidade capilar e aumento da sua resistência; ação
anti-edematosa; atividade antioxidante.
✓ Insuficiência veno-linfática
✓ Fragilidade capilar
✓ Oftalmologia: problemas circulatórios a nível da retina; melhoramento da visão crepuscular.
✓ Interesse industrial como pigmento natural.
4.4.6.1 FÁRMACOS VEGETAIS USADOS EM FITOTERAPIA
MIRTILO
• Utilizados o fruto e folha em fitoterapia.
• Na indústria farmacêutica procede-se à extração de antocianósidos.
• Composição nos frutos, além de outros flavonóides, açúcares e aproximadamente 0,5% de

antocianósidos
Ação farmacológica dos frutos:
✓ Ação vaso protetora e anti edematosa;
✓ Melhoramento da visão com luz atenuada;
✓ Atividade antioxidante.
CRANBERRY (MIRTILO VERMELHO, ARANDO VERMELHO)

• Fruto usado em fitoterapia como bacteriostático em infeções urinárias.
GROSELHA NEGRA (CASSIS)

• Fruto e folhas utilizados em fitoterapia, tendo os frutos propriedades semelhantes ao mirtilo, e as folhas
favorecem a eliminação renal e digestiva.
VINHA
• Folha usadas em fitoterapia, quando vermelhas no outono, devido à presença de antocianósidos que
atingem concentração máxima quando os frutos estão maduros (até 0,3%).
• Em fitoterapia, a folha vermelha é aplicada na fragilidade capilar cutânea (equimoses, petéquias) e

insuficiência venosa (pernas pesadas).
29
4.5 TANINOS
• Inicialmente, empregou-se o termo “tanino” para substâncias de origem vegetal, utilizadas pelas suas
propriedades de curtir as peles (atualmente, o uso dos taninos na indústria de curtumes é muito restrito)
• Definição de Bate-Smith e Swain: “compostos fenólicos hidrossolúveis, com pesos moleculares entre
500 e 3000, que dão reações comuns aos fenóis e que precipitam alcaloides, gelatina e outras
proteínas”.
• A complexação dos taninos com as proteínas confere-lhes também uma importante função no controlo
de bactérias, fungos e insetos.
• Estudos epidemiológicos demonstraram que a ingestão de alimentos com taninos está relacionada
com a prevenção de algumas doenças, como a aterosclerose ou certos tipos de cancro, aumentando
o interesse do estudo dos taninos nos últimos anos.
4.5.1 CLASSIFICAÇÃO
• Nas plantas superiores têm-se distinguido dois grupos de taninos estruturais e biogeneticamente
diferentes:
o Taninos hidrolisáveis (galhotaninos e elagitaninos)
o Taninos condensados.
• Características estruturais dos taninos (conhecidas atualmente):
o Galhotaninos,
o Taninos complexos,
o Taninos condensados.
4.5.2 ESTRUTURA E BIOSSINTESE
4.5.2.1 TANINOS HIDROLISÁVEIS

• Os galhotaninos e elagitaninos são metabolitos de um poliol alifático, central (geralmente glucose),
esterificado por moléculas de um ácido fenólico
• De acordo com a natureza do ácido fenólico:
o Taninos gálhicos ou galhotaninos em que o ácido fenólico é o ácido gálhico
o Taninos elágicos ou elagitaninos, normalmente assim designados embora de modo improprio,

nos quais o elemento estrutural é o ácido hexa-hidroxidifénico (HHDF) e/ou os derivados
resultantes da sua oxidação (desidro-hexa-hidroxidifénicos–DHHDF).
• Unidades monoméricas de taninos hidrolisáveis, geralmente elagitaninos, podem condensar-se por

acoplamento oxidativo (C-C ou C-O-C) intermolecular e originar oligómeros. Devido à diversidade
estrutural, estes oligómeros são classificados de acordo com a natureza da unidade que liga os
monómeros (ácido gálhico, HHDF) e o modo de ligação.
30
TANINOS COMPLEXOS
• Os taninos hidrolisáveis podem ligar-se ao C6 ou C8 de uma unidade 3-flavanol, levando à
formação de taninos complexos. É exemplo o cameliatanino B.
4.5.2.2 TANINOS CONDENSADOS OU PROANTOCIANIDINAS

• Proantocianidinas é uma designação alternativa à de taninos condensados, pelo facto de estes
compostos darem origem a antocianidinas, após tratamento, a quente, com um ácido mineral.
• Estruturalmente, as proantocianidinas caracterizam-se como oligómeros ou polímeros de catequinas

monoméricas (3-flavanóis) e de leucoantocianidinas (3,4-flavanodióis) que são biossintetizadas pela via
mista do siquimato –acetato/malonato; a fenilalanina é transformada em ácido trans-cinâmico e, este,
posteriormente hidroxilado a ácido p-cumárico.
• A reatividade dos 3,4-flavanodióis promove a condensação entre si ou com os 3-flavanóis. Este processo
conduz à formação de oligómeros ou de polímeros designados por proantocianidinas.
MONÓMEROS
• As unidades monoméricas estruturais, das proantocianidinas, são maioritariamente do tipo
polihidroxi-3-flavanol (são raras as proantocianidinas sem grupo hidroxilo no carbono 3).
• A hidroxilação nos anéis A e B determina a diversidade estrutural dos 3-flavanóis. Predomina a di-
hidroxilação nos dois anéis (5-OH e 7-OH, no anel A e 3’-OH e 4’-OH, no anel B).
OLIGÓMEROS E POLÍMEROS
• As proantocianidinas são classificadas de acordo com o número de unidades Flavanol na sua
estrutura.
• Os dímeros são as estruturas mais simples, ocorrendo também oligómeros superiores:
o Trímeros,
o Tetrâmeros.
o Polímeros que podem apresentar até 50 unidades.
GLICÓSIDOS E ÉSTERES
• Os 3-flavanóis e as proantocianidinas podem ocorrer na forma combinada quer com oses, quer com
ácidos fenólicos. No primeiro caso 3-, 5- e 7-O-glicósidos ou até mesmo 6- e 8-C-glucósidos
• É comum a ocorrência de O-galhatos. A esterificação, pelo ácido gálhico verifica-se

principalmente no grupo hidroxilo do C 3 (alguns exemplos de 5-e 7-O-galhatos)
• O ácido cafeico, pode também condensar com monómeros ou oligómeros flavânicos e dar origem a
lactonas, designadas por cinchonaínas.
31
4.5.3 LOCALIZAÇÃO E DISTRIBUIÇÃO
• Os taninos constituem um grupo de produtos naturais muito heterogéneo, que apresentam uma
distribuição praticamente generalizada nas plantas vasculares, embora em concentrações muito
variáveis.
• O teor relativo varia consoante:
o As espécies,
o Os órgãos,
o A idade,
o O estado de desenvolvimento (predomina nos frutos verdes)
• Nas plantas que biossintetizam quantidades apreciáveis destes metabolitos secundários, a sua
localização encontra-se confinada a certos órgãos, tais como folhas, frutos, cascas e madeira.
• Na mesma planta podem ocorrer, simultaneamente, taninos hidrolisáveis e condensados,

predominando um destes tipos.
• Os taninos hidrolisáveis são característicos das Dicotiledóneas, herbáceas e lenhosas e têm uma
distribuição taxonómica restrita a algumas famílias. Os elagitaninos têm sido usados como marcadores
taxonómicos para Hamamelidáceas, Dilenidáceas e Rosáceas.
• Os taninos condensados (proantocianidinas) têm sido identificados em todos os grupos vegetais,

inclusivamente nas Gimnospérmicas e Pteridófitas.
4.5.4 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E ENSAIOS DE PESQUISA E CARACTERIZAÇÃO
• Os taninos são, normalmente:

Substâncias amorfas,
✓ Adstringentes,
✓ Solúveis na água (solubilidade varia na razão inversa do grau de polimerização) originando

soluções coloidais,
✓ Solúveis em álcoois e acetona,
✓ Pouco solúveis no éter e acetato de etilo,
✓ Insolúveis no éter anidro, clorofórmio, benzeno, etc.
• Reatividade dos taninos:
o Oxidam-se facilmente. Por ação do ar e principalmente em soluções alcalinas, fixam o oxigénio

dando soluções coradas de amarelo ou castanho. A estabilidade das soluções aquosas depende
da estrutura dos taninos, mas é geralmente pequena.
o Precipitam das suas soluções aquosas com amidas e substâncias aminadas (gelatina,
albumina, alcaloides, etc.). A afinidade para as proteínas é uma característica dos taninos,
responsável pelo carácter adstringente de alguns frutos e por alguns efeitos fisiológicos que
são atribuídos a estes compostos.
o Os taninos também formam quelatos com metais pesados e complexos corados com o cloreto
férrico: coloração azul (taninos hidrolisáveis) ou coloração verde (proantocianidinas). 32
• Os dois tipos de taninos têm comportamentos distintos em meio ácido, a quente:
o Os taninos hidrolisáveis, hidrolisam-se. Libertam oses e o ácido gálhico e/ou o ácido HHDF,
que rapidamente se lactoniza para formar o ácido elágico.
o As proantocianidinas sofrem rotura da ligação interflavânica resultando a unidade inferior, na

forma livre, e o carbocatião relativo à unidade de extensão, que ao oxidar-se se converte na
antocianidina correspondente. O carbocatião pode também reagir com substâncias nucleofílicas
(benzil-mercaptano ou outros tióis) existentes no meio da reação dando origem a tioéteres de 4-
flavanas
Procianidina
Catequina Carbocatião
Tioéter
Cianidina
4.5.3.1 ANÁLISE DE TANINOS
EXTRAÇÃO
• A extração de taninos decorre geralmente sobre o material fresco, seco e pulverizado ou,
preferencialmente, liofilizado, com soluções aquosas e acetona ou de metanol.
PESQUISA E CARACTERIZAÇÃO
• São diversos os ensaios para deteção e/ou caracterização de taninos (Tabela). Podem ser diretamente
aplicados nos extratos brutos ou após separação cromatográfica (CCF) antes e/ou depois de se efetuar
uma hidrólise.
33
COMPORTAMENTO DE TANINOSS PARA ENSAIOS MAIS COMUNS
Ensaios Tipo de tanino Comportamento registado

Taninos hidrolisáveis Facilmente hidrolisados, formando-se glúcidos e ácido gálhico
Hidrólise ácida e/ou elágico.
Taninos condensados Mais resistentes, produzem antocianidinas e flobafenos.
Taninos hidrolisáveis São hidrolisados

Hidrólise alcalina
Taninos condensados Não são hidrolisados.
Taninos hidrolisáveis São hidrolisados
Hidrólise enzimática
Taninos condensados São hidrolisados
Taninos hidrolisáveis Não ocorre reação
Formol clorídrico
Taninos condensados Precipitam
Gelatina, pó de pele ou Taninos hidrolisáveis Precipitam
alcaloides Taninos condensados Precipitam
Taninos hidrolisáveis Precipitam
Metais pesados
Taninos condensados Precipitam
Taninos hidrolisáveis Formam-se complexos azuis
Cloreto férrico
Taninos condensados Formam-se complexos verdes
Iodato de potássio Taninos gálhicos Forma-se coloração rosa
Ácido nitroso Taninos elágicos Vermelho-carmim, que passa a púrpura e a azul
Vanilina Clorídrica Taninos condensados Vermelho
Taninos hidrolisáveis Originam pirogalhol
Tratamento térmico
Taninos condensados Originam catecol
DOSAGEM
• É complexa a dosagem de taninos, não só pela dificuldade na extração completa destes
compostos, como ainda pela falta de especificidade de alguns métodos utilizados.
• Os métodos mais favoráveis são os baseados na propriedade dos taninos em precipitar as

proteínas.
• A F.P.9 preconiza a dosagem dos taninos totais, baseada no carácter redutor dos compostos fenólicos
e na seletividade dos taninos em precipitar proteínas, nomeadamente o colagénio (proteína do pó
de pele)
• As proantocianidinas podem ser avaliadas quantitativamente através das antocianidinas provenientes do

seu tratamento ácido ou diretamente nos extratos. Neste último caso, utilizam- se particularmente
métodos que recorrem a aldeídos aromáticos: a vanilina ou o ácido p- dimetilaminocinamaldeído
(DMACA).
ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO
• Após obtenção do extrato bruto elimina-se, quando necessário, o material lipofílico e procede-se ao
fracionamento inicial por partilha líquido-líquido, sendo seguido de separação por técnicas
cromatográficas.
• A caracterização estrutural dos taninos pode fazer-se por recurso a reações degradativas e posterior
identificação dos produtos resultantes, com técnicas espectroscópicas (UV e RMN) ou cromatográficas
(HPLC).
34
4.5.5 PROPRIEDADES BIOLÓGICAS E FARMACOLÓGICAS
• O papel biológico de muitos taninos, nas plantas, está relacionado com a proteção contra animais
herbívoros, insetos ou infeção.
✓ Tratamento de diarreias,
✓ Diuréticos,
✓ Problemas estomacais (azia, gastrite, úlcera gástrica, tumores de estômago e duodeno),
✓ Anti-inflamatórios e antissépticos,
✓ Hemostáticos,
✓ Propriedade de precipitar em alcaloides (exceto a morfina) e metais pesados. Podem ser usados como
antídoto nos envenenamentos com estes compostos.
• Mecanismo de ação:
o Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres
o Capacidade de complexar macromoléculas de natureza proteica (enzimas digestivas,

proteínas fúngicas ou virais) ou poli-holósida e com iões metálicos.
o Estudos epidemiológicos sugerem a existência de uma correlação entre o consumo de flavanóis
e seus derivados e o decréscimo no risco de certas doenças.
o Ensaios in vitro sugerem que estes compostos intervêm na modulação de processos

envolvidos na divisão e proliferação celular, na coagulação, inflamação e resposta
imunológica.
• Atividade devida à adstringência:
o Por via externa, os taninos, através da complexação tanino-proteína e/ou poli-holósido,

impermeabilizam as camadas mais externas da pele e das mucosas. Desta forma limitam a perda
de fluidos e impedem as agressões externas, favorecendo a regeneração tecidular e,
consequentemente, cura de feridas, queimaduras e inflamações.
o Por via interna, supõe-se que um mecanismo idêntico contribua para a ação anti- ulcerosa
da mucosa gástrica.
• Atividade antimicrobiana fundamentada em 3 hipóteses:
o Modificação do metabolismo microbiano, por ação dos taninos sobre as membranas celulares
de bactérias e de fungos;
o Inibição das enzimas microbianas e/ou complexação com os substratos dessas enzimas;
o Decréscimo de iões essenciais ao metabolismo das bactérias e fungos, devido à

complexação desses iões com os taninos.
35
• Atividade antioxidante:
o Os taninos hidrolisáveis inibem a peroxidação lipídica.
o Estudos recentes têm demonstrado que os taninos atuam como captadores de radicais e como
antioxidantes, facto que tem atraído o interesse científico.
o O chá (Camellia sinesis), especialmente o verde, assim como extratos de sementes da uva e das
cascas do Pinus marítima são essencialmente constituídos por proantocianidinas e têm-se
evidenciando como potenciais agentes preventivos contra diversos tipos de cancro (estômago,
mama, próstata, pele).
• Inibição Enzimática:
o Bloqueioda5-lipoxigenase;
o Inibição da enzima de conversão da angiotensina;
o Inibição da ativação da hialuronidase;
o Inibição das glucosiltransferases dos microrganismos implicados na cariogénese.
4.5.6 APLICAÇÕES INDUSTRIAIS
• Os taninos têm uma utilização ancestral na industria dos curtumes (cada vez menos comum).
• São empregues na industria têxtil, de corantes e de tintas (revestimentos protetores, adesivos, etc.)
• Na industria alimentar, os taninos são usados para clarificar vinhos, cerveja e sumo de frutos, como
antioxidantes e no envelhecimento de bebidas alcoólicas.
4.5.7 FÁRMACOS INSCRITOS NA F.P.9. (CARVALHO, AGRIMÓNIA, HAMAMÉLIA, PÉ-DE-LEÃO,

PIRLITEIRO, RATÂNIA, SALGUEIRINHA E TORMENTILHA)
CARVALHO
• Na F.P.9 o fármaco é definido como a casca cortada de rebentos e de ramos do Carvalho. Devendo conter
um teor em taninos, expressos em pirogalhol no fármaco seco, no mínimo 3,0%.
• O carvalho é uma árvore de porte elevado, habitual no Norte e Centro do país, devendo as cascas ser
colhidas na Primavera, altura em que é mais fácil a sua separação da árvore e têm maior teor de
taninos.
o Os taninos são cerca de 20% de ácido quercitânico que por hidrólise origina ácido elágico e uma
substância amorfa e insolúvel, denominada vermelho de carvalho), ácido gálhico, ácido elágico e
catequinas; as cascas possuem ainda um constituinte amargo, mucilagens e resinas.
36
✓ Usado em preparações galénicas como adstringente e antisséptico, principalmente em uso externo em

inflamações cutâneas e orofaríngeas.
✓ Sob a forma de extratos entra em formulações cosméticas e dermatológicas devido à sua ação
adstringente e antipruriginosa.
AGRIMÓNIA
• Planta herbácea vivaz frequente em quase todo o país.
• Fármaco constituído pelas sumidades floridas secas. Devendo ter no mínimo 2,0% de taninos
expressos em pirogalhol no fármaco seco.
o Taninos condensados e elagitaninos, flavonóides (hiperósido, quercetina), compostos

triterpénicos, constituintes amargos e mucilagens.
✓ Ação adstringente (taninos)
✓ Ação anti-inflamatória (flavonóides), motivo porque o fármaco é usado internamente em diarreias e

externamente em inflamações da pele, da boca e faringe.
HAMAMÉLIA
• Pequeno arbusto ou árvore, semelhante à aveleira, pertencendo à família das hamamelidáceas.
• Na F.P.9 o fármaco corresponde à folha seca, inteira ou fragmentada. Devendo conter um teor mínimo
de 7,0% em taninos, expressos em pirogalhol.
o Taninos (normalmente 10,0%). Predominam os do tipo condensado, as proantocianidinas

(88,5%). Taninos hidrolisáveis, os hamamelitaninos (1,5%), ácido gálhico (10,0%). Também
ácido cafeico, heterósidos flavonóicos e vestígios de óleo essencial.
✓ Propriedades adstringentes e venotrópicas (taninos);
✓ Hamamelitaninos inibem a produção de radicais de anião superóxido;
✓ Efeito vasoconstritor e diminuem a permeabilidade capilar (extratos);
✓ Ação antibacteriana e anti-inflamatória;
✓ Topicamente usado em lesões e inflamações da pele e mucosas, nas varizes, hemorroides e

como hemostático;
✓ Uso interno no tratamento de insuficiências venosas (varizes, flebites, edemas dos membros
inferiores, hemorroides.
37
PÉ-DE-LEÃO
• Planta herbácea, vivaz, de prados húmidos e bosques, aparecendo em Portugal no Alto Alentejo.
• Na F.P.9 o fármaco é constituído pela parte aérea florida, seca, inteira ou fragmentada. Devendo ter um
teor de taninos, no mínimo, 7,5% expressos em pirogalhol no fármaco seco.
o Taninos, predominantemente galhotaninos e flavonóides, saponósidos, um constituinte amargo

e ácido salicílico livre e combinado.
✓ Diarreias ligeiras não específicas (propriedades adstringentes dos taninos);
✓ Externamente usado em cozimentos a 5%, como cicatrizante e re-epitelizante.
RATÂNIA
• A F.P.9 inscreve a monografia “ratânia, raiz”, como órgãos subterrâneos secos, geralmente
fragmentados, com um teor mínimo de 10,0% em taninos, expressos em pirogalhol.
o Taninos condensados (10-15%) da classe das propelargonidinas (65%) e procianidinas (35%).

Ao conjunto dos taninos dá-se a designação de ácido ratânia-tânico.
✓ Ação adstringente, antidiarreica, antisséptica, venotrópicas e cicatrizante.
✓ Usado, topicamente, no tratamento de afeções bucofaríngeas (gengivites, faringites, amigdalites, etc.).
SALGUEIRINHA
• Arbusto herbáceo, vivaz, espontâneo nas margens de rios, vales e lugares húmidos de quase todo o
território de Portugal.
• Na F.P.9 o fármaco é constituído pelas sumidades floridas secas, inteiras ou fragmentadas. Devendo
conter, no mínimo, 5% de taninos, expressos em pirogalhol no fármaco seco.
o Taninos, sob a forma de elagitaninos (cerca de 10%) e de taninos condensados; C- glucósidos

de flavonas (principalmente vitexina e orientina), antocianinas (mais nas flores), pectinas,
mucilagens, ftalidos e um glucósido derivado do ácido salicílico.
✓ Usada em diarreias e em inflamações intestinais (colites),
✓ Externamente usada em inflamações cutâneas e no hemorroidal.
TORMENTILHA
• Na F.P.9 o fármaco é constituído pelo rizoma seco, inteiro ou fragmentado, desprovido de raízes da
tormentilha, uma planta herbácea vivaz que em Portugal se encontra em prados, lugares húmidos e
bosques. Devendo conter um teor, no mínimo, de 7,0% de taninos, expressos em pirogalhol no fármaco
seco. 38
o Taninos (catequinas e galhotaninos); flavonóides diversos, vários monómeros e oligómeros

proantocianidínicos, uma saponina triterpénica (tormentósido) e ácidos fenólicos.
✓ Diarreias não específicas.
✓ Externamente usada como cicatrizante no hemorroidal, em feridas e queimaduras em infeções

orofaríngeas.
4.5.7.1 ÁRMACOS VEGETAIS COM PROANTOCIANIDINAS DIMÉRICAS
PIRLITEIRO
• Arbusto espinhoso, pertencente à família das Rosáceas. É uma planta mediterrânea, originária da
Europa.
• A F.P.9 inscreve a monografia “pirliteiro, baga”, como sendo o pseudofruto, seco, seus híbridos, ou ainda
de uma mistura dos seus pseudofrutos. Devendo conter um teor mínimo de 1,0% de procianidinas
(expressas em cloreto de cianidina).
o Proantocianidinas oligoméricas (2-3%) constituídas por unidades de epicatequina; flavonóides

(nas bagas 1% e nas partes aéreas floridas 1,5%), maioritariamente o hiperósido e a rutina, para
além de quantidades menores de O-e C-heterósidos (vitexina, orientina e derivados 2´-O-
ramnosilados, assim como os di-C-heterósidos, chaftósido e viceninas); ácidos fenólicos, ácidos
triterpénicos penta-cíclicos e fitosteróis.
✓ Ação sobre o miocárdio, devido a um sinergismo dos vários constituintes do fármaco, principalmente as
procianidinas e flavonóides. Havendo assim uma contribuição para o aumento da permeabilidade das
membranas celulares do músculo cardíaco, para o cálcio, favorecendo o acréscimo da força de contracção
e o fluxo coronário (insuficiência cardíaca, arritmias)
✓ Propriedades sedativas do sistema nervoso central e sistema nervoso autónomo (flavonóides).
✓ Compensa os desequilíbrios neurovegetativos, regularizando a tensão arterial e as arritmias

(normalizador da pressão arterial).
✓ Propriedades antioxidantes (evita a degenerescência arterial ocasionada pela aterosclerose).
• Aconselha-se o uso em doentes cardíacos crónicos, em alternância com a administração de

digitálicos.
VINHA
• Folhas usadas em fitoterapia e na industria farmacêutica extrato de grainhas de uvas
enriquecido em oligómeros proantocianidínicos.
Aplicações terapêuticas
✓ Uso em insuficiências veno-linfáticas e em produtos cosméticos pelos sequestrantes de radicais.
39
4.6 POLIACETATOS
I-COMPOSTOS QUINÓNICOS (ANTRAQUINONAS E NAFTOQUINONAS).
• Compostos quinónicos são formados pela unidade quinónica, 1,4-dicetociclo-hexa-2,5-dieno (p-

quinona) e, eventualmente, a 1,2-dicetociclo-hexa-3,5-dieno (o -quinona)
• As quinonas mais vulgares da Natureza pertencem aos grupos: benzoquinonas, naftoquinonas,

antraquinonas e naftodiantronas, sendo muitas destas moléculas dotadas de atividade
farmacológica.
As benzoquinonas naturais não têm aplicações terapêuticas.
4.6.1 PROPRIEDADES E ANÁLISES DOS COMPOSTOS QUINÓNICOS:
• Os compostos quinónicos livres são normalmente:
o Cristalizáveis,
o Corados (devido à presença de duplas ligações conjugadas)
o Insolúveis na água, mas facilmente solubilizados pelos solventes orgânicos (clorofórmio e

acetona)
• Os respetivos heterósidos são solúveis na água e nas soluções hidroalcoólicas, quase sempre usadas
na extração destes compostos
• Muitos reagentes ao atuarem sobre os compostos quinónicos originam colorações que podem ser
usadas na sua identificação. Algumas reações são empregues em reveladores para cromatografia em
camada fina, e outras em métodos de dosagem.
• A reação de coloração mais usada na identificação das quinonas hidroxiladas baseia-se na cor vermelha
a violeta que estes compostos dão em meio alcalino aquoso (reação de Borntraeger)
• No caso das 1,8-di-hidroxiantraquinonas, nos métodos de dosagem espectrofotométricos, substitui-se o

hidróxido alcalino pelo acetato de magnésio pois dá uma coloração mais estável e conveniente.
• O isolamento e purificação dos compostos quinónicos são feitos por processos cromatográficos em
camada fina preparativa, em coluna de adsorção (gel de sílica ou alumina) ou de exclusão molecular
(“Sephadex”).
4.6.2 COMPOSTOS ANTRAQUINÓNICOS.
• Os compostos antraquinónicos ou hidroxiantracénicos, por serem derivados do antraceno, são bastante

frequentes na Natureza, encontrando-se dissolvidos no suco celular de diversos órgãos das plantas, de
modo que, quando abundantes, dão tons amarelos ou avermelhados a essas zonas.
• Existem em várias famílias das Dicotiledóneas, menos nas Monocotiledóneas, também em fungos e
líquenes.
40
• No reino animal destacam-se as cochonilhas (Dactylopius coccus) que vivem sobre espécies do género
Opuntia, em Cactáceas da flora mexicana, e cujo constituinte mais conhecido é o ácido carmínico (um
corante solúvel na água de cor púrpura brilhante extraído das cochonilhas por intermédio de amónia
diluída)
4.6.2.1 CONSTITUIÇÃO QUÍMICA.
• Na base dos compostos naturais antraquinónicos encontra-se a dicetona 9,10-antraquinona, que ao

sofrer redução origina um antranol, que em meio alcalino dá a respetiva antrona.
• Possuem:
o Hidroxilos nos C1 e C8,
o Substituintes em C3 (metilo, carboxilo e metoxilo) e, por vezes em C6.
• Aparecem nas plantas sob forma de heterósidos, mas também as respetivas formas aglicónicas.
• Estruturas de alguns dos constituintes mais comuns nos fármacos deste grupo:
o Crisofanol ou ácido crisofânico (1,8-di-hidroxi-3-metil-antraquinona), cujo glucósido é a crisofaneína.
o Reina (1,8-di-hidroxi-3-carboxi-antraquinona) que com o respetivo glucósido se encontra, entre

outros fármacos, no ruibarbo e no sene.
o Aloé-emodina (1,8-di-hidroxi-3-metilolantraquinona), que aparece, sob a forma de O-herósidos e

de C-glucósido nas folhas de diversas espécies do género Aloé.
o Aloína A, um (10-R) -C-glucósido da 1,8-di-hidroxi-3-metilol-9-antrona e a aloína B existem

também nos aloés.
o Um outro tipo de estrutura, correspondendo aos heterósidos derivados do núcleo diantrona, é

exemplificado pelos senósidos A e B dos senes, cujas geninas são denominadas senidinas.
4.6.2.2 PROPRIEDADES, EXTRAÇÃO E ANÁLISE.

• Os heterósidos são compostos cristalinos, corados, não sublimáveis e solúveis na água e nas soluções
hidroalcoólicas. As soluções alcalinas coram de vermelho-alaranjado e são insolúveis nos solventes
orgânicos imiscíveis com a água. Hidrolisam-se à custa de enzimas (antroglucosidades) e de ácidos
diluídos, com exceção dos C-heterósidos, cuja hidrólise a quente com ácidos necessita de cloreto férrico,
como catalisador de oxidação
• O método de dosagem mais usual, (F. P. 9), é o espectrofotométrico, determinando a absorção,

normalmente a 515 nm, da reação obtida do acetato de magnésio sobre as geninas provenientes da
hidrólise dos compostos antraquinónicos.
MECANISMO DE AÇÃO, CONTRAINDICAÇÕES E TOXICIDADE.

• Os derivados antraquinónicos exercem uma ação laxativa a purgativa conforme a dose), que se faz sentir
entre 10 a 12 horas após a ingestão.
• Os Heterósidos, ao atingirem o cólon, são hidrolisados pelas enzimas da flora bacteriana indo as geninas
atuar sobre as terminações nervosas da parede intestinal, o que diminui a reabsorção da água, sódio e
cloro, dando-se a estimulação do peristaltismo intestinal.
41
• As formas antraquinónicas reduzidas (antranóis, diantronas e oxantronas) são as de maior atividade,
mas também aquelas que são responsabilizadas pela produção de vómitos e de cólicas e por via reflexa
a congestão dos órgãos abdominais. São estes efeitos secundários que justificam o facto de não serem
usados fármacos recentes para que dê, com secagem e o envelhecimento, a oxidação das formas
reduzidas dos compostos antraquinónicos.
• Os fármacos deste grupo devem ser usados por curtos períodos de tempo (8-10 dias) na
obstipação ocasional, antes da realização de exames radiológicos ou endoscópicos e de
intervenções cirúrgicas que exijam um esvaziamento intestinal completo.
• Contraindicações:
• Não devem ser administrados:
▪ Na oclusão intestinal;
▪ Nas doenças inflamatórias do intestino;
▪ Na apendicite aguda;
▪ Na gravidez (pelo efeito oxitócico pode induzir abortos);
▪ Na aleitação (ao passar ao leite materno pode provocar diarreias nos lactentes)
ou em crianças com idade inferior a 10 anos;
▪ Não devem ser usados concomitantemente com cardiotónicos (a perda de potássio
pode potencializar a ação);
▪ Não devem ser usados com os contracetivos orais pelo risco de diminuir a sua
absorção a nível intestinal;
▪ Potencial mutagénico (ainda em estudo).
4.6.2.3 FÁRMACOS COM COMPOSTOS ANTRAQUINÓNICOS.
ALOÉS
• Suco concentrado e seco proveniente das folhas de espécies do género Aloé e dos seus híbridos.
• A F.P.9 inscreve dois tipos de sucos secos:

o “Aloés-de-barbados” e “Aloés-do-cabo” e dos seus híbridos.
Que devem conter, no mínimo, respetivamente, 38,0 e 18,0 % de derivados hidroxiantracénicos,
expressos em barbaloína e calculados em relação ao fármaco seco.
✓ Tónico digestivo e colagogo (suco concentrado e seco em doses de 10 a 50 mg/dia)
✓ Ação laxante (doses médias de 100 mg/dia)
✓ Ação purgativa (doses maiores de 200 mg/dia)
✓ Útil quando é necessária uma evacuação rápida com fezes brandas, caso de fissuras anais, no
hemorroidal e na obstipação.
• A ESCOP (European Scientific Cooperative on Phytotherapy) recomenda o uso de preparações

tituladas com 10 a 30 mg em derivados hidroxiantracénicos, expressos em barbaloína (aloína), numa
única toma ao deitar, no caso de se pretender uma ação laxativa.
42
AMIEIRO-NEGRO
• Na F.P.9 o fármaco é constituído pelas cascas inteiras ou fragmentadas dos caules e dos ramos,
devendo conter, no mínimo, o teor de 7,0% de glucofrangulinas, expressas em glucofrangulina A
calculados em relação ao fármaco seco.
• A F.P.9 inclui ainda uma monografia sobre “Extrato seco titulado de amieiro negro”, o qual deve
conter, no mínimo, 15,0% e, no máximo, 30% de glucofrangulinas, expressas em glucofrangulina A.
✓ Ação colagoga em doses baixas
✓ Laxante ou purgante em doses maiores (deve ser submetido a secagem a 100ºC pelo menos durante 1 hora
ou envelhecido, por um período não inferior a um ano, para que se produza a transformação das formas
reduzidas dos compostos antraquinónicos nas formas oxidadas, mais convenientes para a utilização
terapêutica (ação laxante em doses médias de 100 mg/dia)
✓ Usado na obstipação ocasional, como laxativo ou purgativo, quando é necessária uma evacuação rápida
com fezes brandas, caso de fissuras anais e de hemorroidal.
CÁSCARA-SAGRADA
• O fármaco seco é constituído pela casca inteira ou fragmentada do caule e dos ramos e que segundo
a F.P.9 deve conter, no mínimo, 8,0% de heterósidos hidroxiantracénicos, dos quais 60%, no mínimo,
são constituídos por cascarósidos expressos em cascarósido A.
✓ Ação colagoga e laxante em doses baixas;
✓ Ação purgativa em doses maiores;
✓ Para a mesma quantidade de fármaco é mais ativo que o amieiro-negro
SENE
• É o fármaco com derivados antraquinónicos mais usado na terapêutica, empregando-se tanto as
folhas (folíolos) como os frutos (folículos) de diversas espécies do género Cassia.
• A F.P.9 inscreve 4 monografias sobre o sene: duas de frutos “Sene da Índia ou de Tinnevelly, frutos” e
“Sene de Cartum ou de Alexandria, frutos”, uma de folhas “Sene, folhas” e uma quarta “Sene, folhas,
extrato seco titulado”.
o Frutos de sene-da-índia ou de sene-de-tinnevelly devem conter, no mínimo, 2,2 % de
heterósidos hidroxiantracénicos, expressos em senósido B (fármaco seco)
o Frutos do sene-de-cartum ou de sene-de-Alexandria, devem conter, no mínimo, 3,4 % de
heterósidos hidroxiantracénicos, expressos em senósido B (fármaco seco)
o Sene folhas, constituído pelos folíolos secos, sene-de-Alexandria (sene-de- tinnevelly) ou de
sene-da-índia, ou pela mistura das duas espécies. Deve conter, no mínimo, 2,5 % de
heterósidos hidroxiantracénicos, calculados em senósido B (fármaco seco).
o Sene, folhas, extrato seco titulado, é obtido a partir de “sene folhas” e contém no mínimo,
5,5 % e, no máximo, 8,0 % de heterósidos hidroxiantracénicos, expressos em senósido B
(fármaco seco)
• Na composição, tanto no sene frutos como no sene folhas, encontram-se:

o diantronas-8-8´-diglucósidos (senósidos) - (principais constituintes)
o Crisofanol,
o aloé-emodina,
o reina e os respetivos glicósidos,
43
o mucilagens (10%),
o flavonóides (isorramnetol, campferol e respetivos glicósidos),
o resinas,
o ácidos orgânicos,
o fitosteróis.
• Durante a secagem do fármaco, processam-se reações de oxidação-redução, que originam diversos

glucósidos de diantronas provenientes da combinação das antronas formadas.
Tab.1 - Glucósidos de diantronas de folhas e frutos do sene.

Glucósidos Combinação de antronas na genina
Senósido A Reína-antrona/reína-antrona SS e RR
Senósido B Reína-antrona/reína-antrona (meso) RS
Senósido C Reína-antrona/aloé-emodina-antrona
Senósido D Aloé-emodina-antrona/emodina-antrona
4.6.3 PLANTAS COM NAFTODIANTRONAS USADAS EM FITOTERAPIA
• Relacionadas com as diantronas, o núcleo de naftodiantrona que serve de base à estrutura da

hipericina é um dos constituintes responsáveis pela ação antimicrobiana, cicatrizante e
antidepressiva das folhas e flores do hipericão.
HIPERICÃO
• Na F.P.9 incluem-se sumidades floridas secas, inteiras ou fragmentadas, colhidas durante a floração
e deve ter um teor, no mínimo, de 0,08% de hipericinas totais, expressas em hipericina.
• Na composição de constituintes bioativos:

o óleo essencial (0,6 - 3 mL/kg);
o Triterpenos e esteróis;
o Hiperforina (derivado do floroglucinol) (2-4,5%);
o flavonóides;
o hipericina (naftodiantrona) (0,06-0,15%).
✓ Cicatrizante;
✓ Antibacteriano;
✓ Antiviral e antidepressivo moderado
✓ Tosse espasmódica e irritativa,
✓ Bronquites e asma brônquica.
4.6.4 PLANTAS COM NAFTOQUINONAS USADAS EM FITOTERAPIA
• As naftoquinonas mais usadas são as 1,4-naftoquinonas, muitas delas incluídas em corantes alimentares
(a alcanina é o vermelho 20, a juglona, o castanho 7) por serem pigmentos naturais não tóxicos. Já a
lawsona é um corante usado em cosmética, enquanto outras naftoquinonas mostram atividade
espasmolítica, caso da plumbagona da Drósera.
• Algumas apresentam ainda atividade contra Leishmania e Trypanosoma crusi.
44
DRÓSERA
• Drosera, drósera ou rorela.
o Derivados de compostos 1,4-naftoquinónicos (0,14 a 0,22 %): plumbagona, metil- hidro-
juglona, juglona e droserona.
o Flavonóides (derivados da quercetina);
o Ácidos orgânicos;
o Taninos;
o Antocianósidos.
✓ Ação espasmolítica, expetorante e mucolítica;
✓ Tosse espasmódica e irritativa,
✓ Bronquites e asma brônquica.
HENA
• Arbusto muito cultivado no Norte da África, no Médio Oriente e Índia.
• As folhas são a parte usada da planta, devido à presença de:

o 1 % de lawsona;
o 2-hidroxi-1,4-naftoquinona, que em meio alcalino dá uma coloração vermelho-
alaranjada intensa.
✓ As propriedades antifúngicas da lawsona justificam o seu uso em doenças da pele;
✓ Mas a sua maior utilização é em cosmética para corar os cabelos, muitas vezes associada a extratos de
folhas de Indigofera tinctoria L., cuja cor azul modifica a cor vermelha da hena produzindo tons mais
naturais desde o louro ao castanho, pois a coloração final depende também do tempo de contacto)
NOGUEIRA
• Tem como constituinte naftoquinónico a juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona), presente nas folhas
(cerca de 0,6 %) e no exocarpo maduro dos frutos (cerca de 2 %)
✓ Extratos do exocarpo maduro dos frutos: usados em cosmética, principalmente para obter tons
escuros no cabelo e também para dar tons escuros à madeira;
✓ Folhas têm sido usadas, externamente, sob a forma de extratos no tratamento de insuficiências venosas,
tais como edemas varicosos nas pernas e no hemorroidal, ação que é coadjuvada pelos taninos e
flavonóides.
✓ Tratamentos dermatológicos devido às propriedades fungicidas e antibacterianas da juglona.
45
I - ORCINÓIS E FLOROGLUCINÓIS: CANABINOIDES
CANABINOIDES
CANÁBIS (CÂNHAMO INDIANO), CANNABIS SATIVA

• Droga usada desde a antiguidade como analgésico e anestésico.
• Tendo em conta os teores em Δ9-tetrahidrocanabinol (Δ9- THC ou THC psicoativo) e em canabidiol

(CBD, não psicoativo mas bom marcador de identidade), distinguem-se 3 tipos de cânhamo:
o Tipo “droga” com um forte teor em THC (> 1%) e isento de CBD, cânhamos de zonas quentes
e que produzem muita resina;
o Tipo “fibra” com um teor muito baixo de THC e elevado em CBD; THC < 0,1% para a maioria
das variedades têxteis;
o Tipo “intermédio” com um forte teor em THC e em CBD; típico do cânhamo originário da bacia
mediterrânica.
• Cânhamo tipo “fibra” - cultura regulamentada
• Cânhamo tipo “droga” – existem várias formas clandestinas:
o Formas pouco concentradas em THC (2-6%) como a marijuana, erva, ... correspondem às
sumidades floridas, forma mais clássica de droga fumável, misturada com tabaco;
o Preparações concentradas em THC (5-20%) como o haxixe e resina utilizável por inalação;
o Formas muito concentradas em THC como o haxixe líquido=óleo de canábis (>50%)

proveniente de extração com solventes; utilizada à gota.
• Composição química:
o Existem várias centenas de compostos, diferentes, sendo os mais interessantes os

Canabinoides, presentes nas folhas e concentrados nas brácteas e na resina.
o Os Canabinoides (~70) são terpeno-fenóis classificados em diferentes grupos em função da

estrutura. Sendo os principais representantes:
o Δ9-tetrahidrocanabinol (Δ9-THC ou THC)
o Canabinol (CBN) (produzido por degradação do anterior)
o Canabidiol (CBD)
✓ Não é usado terapeuticamente.
✓ Potencialidades terapêuticas:
✓ Principal: antieméticos
✓ Outras: anti-glaucomatosos, antiasmáticos, anti-convulsivantes, espasmolíticos e analgésicos.
46
5. TERPENÓIDES E ESTEROIDES
• A maioria dos constituintes químicos nos óleos essenciais são terpenóides. Eles são o maior grupo de
metabolitos secundários de origem vegetal e ocorrem na maioria das Gimnospérmicas e em muitas
famílias das Angiospérmicas.
• Os terpenóides integram todos os compostos resultantes da condensação da unidade penta

carbonada, 2-metilbutadieno ou isopreno, e, por isso, são também designados por isoprenóides.
• A diversidade de metabolitos terpénicos naturais permite classificar em:

o Monoterpenos regulares (óleos essenciais, óleo-resinas, iridóides)
o Monoterpenos irregulares (piretrinas)
o Sesquiterpenos (óleos essenciais, lactonas sesquiterpénicas)
o Diterpenos
o Triterpenos e esteroides (saponósidos, heterósidos, cardiotónicos, fitosteróis,
triterpenos modificados)
o Carotenos
o Poli-isoprenos
MONOTERPENOS
• Classificados, tendo em conta a estrutura, em 4 grupos:
o acíclicos, monocíclicos, bicíclicos e irregulares.
• Estes grupos incluem, não só Hidrocarbonetos, mas também os respetivos derivados funcionais
oxigenados, em particular, álcoois, ésteres, éteres, aldeídos, cetonas e fenóis.
• Mais de 1000 e cerca de 600 monoterpenos foram já reconhecidos em óleos essenciais.
SESQUITERPENOS
• Classificados, tendo em conta a estrutura, em:
o cíclica, acíclica ou bicíclica, mas a sua diversidade estrutural é muito superior à dos
monoterpenos.
• Além dos cerca de 200 tipos de esqueletos carbonados conhecidos, as insaturações, os

substituintes funcionais, em particular hidroxilos, carbonilos e carboxilos, bem como a isomeria
óptica, uma característica regular da química dos terpenóides, eleva para vários milhares o
número de compostos de estrutura sesquiterpénica.
• Presença de γ-lactonas: lactonas sesquiterpénicas.
5.1 FÁRMACOS AROMÁTICOS (PLANTAS AROMÁTICAS E ÓLEOS ESSENCIAIS)
• Entre os metabolitos secundários incluem-se alguns compostos de baixo peso molecular que, por serem
voláteis e dotados de aroma, são chamados compostos aromáticos, provenientes de plantas aromáticas.
• Na observação microscópica visualizam-se, nestas estruturas, pequenas gotículas refringentes que

resultam da solubilização dos numerosos compostos voláteis acumulados e que, por destilação e/ou
por expressão, se concretizam em líquidos de aspeto oleoso, voláteis: óleos essenciais (essências).
47
ÓLEOS ESSENCIAIS:
• São misturas complexas de inúmeros compostos voláteis, responsáveis pelas propriedades odoríferas,
outras características próprias das plantas aromáticas e pelo interesse do Homem por essas plantas
• Tanto os óleos essenciais como as plantas que os contêm são fármacos aromáticos, quando possuem
propriedades farmacológicas que justificam a sua inclusão nas Farmacopeias.
5.1.1 IMPORTÂNCIA ECONÓMICA DOS FÁRMACOS AROMÁTICOS
• Tratamento de:
o Perturbações digestivas;
o Problemas bronco-respiratórios;
o Efeito sedativo;
o Uso externo como antisséptico e cicatrizante.
• O consumo de óleos essenciais e importância pode ser testemunhada pelas 45.000 a 50.000 toneladas
produzidas por ano, sem contar com a produção de essência de terebintina, cuja produção supera as
250.000 Ton/ano, consumidas pela indústria química para semi-síntese de compostos para perfumes e
para a preparação de solventes.
• A indústria alimentar e de bebidas, recorre principalmente a óleos essenciais de Citrus, Mentha

e Cinnamomum.
• As indústrias de perfumes, de saboaria e de cosméticos encontram nos óleos essenciais os aromas

da natureza com que valorizam os produtos. Destacando-se os óleos de:
o de Lavandula sp.,
o de Rosmarinus officinalis,
o de Rosa sp.,
o de Pogostemom patchouli,
o de Vetiveria zizanioides,
o de Citrus bergamia,
o de Jasminum officinalis, entre outros.
• O consumo de óleos essenciais pelas indústrias de alimentos e de cosméticos é crescente dado o seu
valor como agentes antioxidantes. Diversos óleos essenciais, como por exemplo os de Majorana sp.,
Pelargonium sp., Origanum sp., Thymus sp., Lavandula sp., Myristica fragrans, Syzygium aromaticum,
Monarda citriodora, e alguns dos seus constituintes, demonstraram elevado potencial antioxidante e
anti-radicalar.
• Na indústria de alimentos compostos para animais, têm um uso mais recente e restrito, como
aromatizantes, contribuindo para a aceitabilidade do alimento composto ou modificadores de funções
fisiológicas.
• Na agricultura é promissora a utilidade dos óleos essenciais como repelentes de insetos,

inseticidas ou moluscicidas. 48
• Na indústria farmacêutica, são utilizados como:
✓ Adjuvantes corretivos de sabor e odor em medicamentos destinados à administração por

via oral;
✓ Aromatizantes em medicamentos para aplicação sobre a pele e mucosas;
✓ Matérias primas para a semi-síntese de outros compostos (síntese do mentol a partir do -pineno, da
vanilina a partir do safrol ou do eugenol e da vitamina A por intermédio do citral).
5.1.2 ATIVIDADE BIOLÓGICA DOS FÁRMACOS AROMÁTICOS
• A atividade biológica mais frequente é a antimicrobiana, em particular a antibacteriana e a

antifúngica.
• Alguns óleos essenciais, como os de tomilhos fenólicos, de cravinho, de alfazemas ou de segurelha,

são utilizados, quer por aplicação direta, quer por incorporação em medicamentos antissépticos e
desinfetantes para uso externo.
• A atividade está, em geral, associada à presença de compostos oxigenados com reduzido tamanho
molecular, como por exemplo, o timol, o carvacrol, o eugenol, o linalol, o geraniol, o aldeído cinâmico,
o neral ou o geranial.
• A atividade anti-helmíntica do óleo essencial de quenopódio é atribuída ao seu principal

constituinte, o escaridol.
• Tendo sido demonstrada uma atividade de óleos essenciais sobre protozoários responsáveis por
parasitoses humanas.
• A atividade antiviral de alguns óleos essenciais ou dos seus compostos foi já comprovada em ensaios
in vitro.
• No sistema digestivo, tanto plantas como alguns dos seus óleos, caso dos Zingiber officinale, de Genciana
lutea ou de Juniperus communis, são fármacos clássicos com propriedades estimulantes das secreções
digestivas e usados no tratamento da dispepsia.
• Alguns constituintes de óleos essenciais, como o -pineno, o canfeno, o acetato de linalilo, o linalol, o
germacreno D, o E-cariofileno ( -cariofileno), o eugenol, o citronelol, o citronelal, o citral, o nerol, e o
geraniol foram relacionados com a atividade espasmolítica.
• São conhecidas as propriedades hepatoprotectoras do óleo essencial de Mentha piperita ou a da raiz de

Foeniculum vulgare, que decorrem da sua atividade colerética e colagoga.
• No aparelho respiratório, destacam-se as ações mucolíticas e broncodilatadora:
o Facilitam a fluidificação e expulsão de secreções e favorecem a ventilação:
▪ A Estimulação da atividade secretora do epitélio respiratório e efeito miorrelaxante

da musculatura brônquica por óleos essenciais de Eucalyptus globulus, de Malaleuca
cajeputi ou de Thymus serpyllum)
▪ O aumento da atividade ciliar relacionada com o 1,8-cineol.
▪ O facto de os compostos voláteis serem eliminados pela via pulmonar.
▪ A atividade analgésica e anti-inflamatória justifica o seu uso externo. 49

• O principal constituinte do óleo essencial de Gaultheria procumbens é o salicilato de metilo (ação
anti-inflamatório);
• O óleo de Chamomilla recutita é também usado como anti-inflamatório pela sua composição em
azulenos.
• Diversas atividades inespecíficas fundamentam outras aplicações dos óleos essenciais,

particularmente sobre a pele e tecidos expostos.
5.1.4 COMPOSIÇÃO E BIOSSÍNTESE DOS ÓLEOS ESSENCIAIS E SUAS FUNÇÕES NA

ECOFISIOLOGIA VEGETAL.
• A maioria dos constituintes químicos nos óleos essenciais são terpenóides.
• Predominam dímeros (monoterpenos com 10C) e trímeros do isopreno (sesquiterpenos com 15C).
• Os monoterpenos (p.e. 140-180 C) e sesquiterpenos (p.e. 160-200 C), são substâncias líquidas
incolores ou de coloração ténue, de aroma forte e por vezes picante.
Funções dos óleos essenciais:
✓ Funções importantes nas relações das plantas com microrganismos (patogénicos ou benéficos),
inibindo, limitando ou favorecendo o seu desenvolvimento.
✓ Participam no controlo alelopático da germinação e/ou no desenvolvimento de espécies vegetais

competidoras.
✓ Importantes na economia hídrica das plantas aromáticas. Se por um lado contribuem para a
regulação da evapotranspiração por saturarem o ambiente envolvente dos estomas, por outro, as
secreções aumentam o brilho da superfície foliar e regulam a temperatura por reflexão de radiações.
5.1.5 OBTENÇÃO INDUSTRIAL DOS ÓLEOS ESSENCIAIS.
• De acordo com as normas ISSO, a designação de óleo essencial está reservada para os produtos que se
obtêm exclusivamente por destilação de matéria vegetal, com ou sem vapor de água, ou por processos
mecânicos, quando se trata de frutos de espécies de Citrus.
• A destilação e a expressão os processos de obtenção industrial de óleos essenciais.
DESTILAÇÃO
• Proporciona a extração dos compostos voláteis sem arrastamento de produtos fixos
• Todas as técnicas de destilação usadas industrialmente utilizam a água e/ou o vapor de água para
facilitar a libertação dos óleos essenciais das células ou das estruturas vegetais onde se acumulam.
• O vapor de água arrasta os compostos voláteis que, após condensação, constituem uma fase oleosa
imiscível com a água, o óleo essencial.
• Distinguem-se 3 tipos de técnicas de destilação:
o a destilação em água, também designada por hidrodestilação;
o a destilação em água com arrastamento de vapor;
o a destilação por arrastamento de vapor; 50

EXPRESSÃO
• Técnica de extração com aplicação restrita aos óleos essenciais dos frutos de Citrus. Estes localizam-se
em bolsas, no pericarpo dos frutos, de onde poem ser libertados industrialmente por picotagem ou
prensagem do fruto, separando-se o óleo essencial por centrifugação.
5.1.6 EXTRAÇÃO DOS ÓLEOS ESSENCIAIS NO LABORATÓRIO PARA ANÁLISE.
• A destilação é a metodologia mais utilizada, porque:
o Permite reproduzir os processos industriais e obter óleos essenciais com características

similares (apesar da diferença de escalas)
o Os destilados são isentos de compostos fixos, simplificando os procedimentos de preparação de

amostras para fins analíticos.
• A Hidro-destilação fundamenta a técnica homologada pelas principais farmacopeias ocidentais para

isolamento de óleos essenciais, com vista ao seu doseamento em plantas aromáticas. É utilizado um
destilador, o aparelho de Clavenger modificado inscrito na F.P.9.
• A Destilação-extração no aparelho de Likens-Nickerson é um bom compromisso das vantagens da hidro-

destilação e da extração por solventes.
MÉTODOS APLICADOS À ANÁLISE DE ÓLEOS ESSENCIAIS
• Devido à complexidade destas misturas complexas de compostos voláteis (óleos essenciais), as

metodologias de análise envolvem duas etapas sequenciais:
o Fracionamento das amostras e/ou a individualização de constituintes, geralmente por recurso a

métodos cromatográficos,
o Aplicação de processos analíticos, químicos ou espectroscópicos sobre as frações ou sobre os

compostos isolados.
5.1.6.1 TÉCNICAS DE FRACIONAMENTO E DE IDENTIFICAÇÃO DOS CONSTITUINTES DOS ÓLEOS

ESSENCIAIS.
• Diversos métodos, físicos, químicos e cromatográficos, usados, individualmente ou em conjunto são

aplicados ao fracionamento dos óleos essenciais.
• A destilação fracionada e o fracionamento por via química foram técnicas de trabalhos

pioneiros.
• As técnicas de separação cromatográfica vieram dar um contributo importante ao

fracionamento de óleos essenciais devido:
o A maior eficiência;
o A menor quantidade de amostra requerida;
o À limitação de ocorrência de possíveis artefactos.
51
• Técnicas Cromatográficas:
o A cromatografia líquido-sólido em coluna, à pressão atmosférica, é mais usada para o fracionamento

de óleos essenciais
o A cromatografia líquida sob pressão, em particular a cromatografia líquida de alta pressão (HPLC)
é cada vez mais usada para o fracionamento de óleos essenciais;
o A cromatografia gás-líquido (CGL ou GC) ou cromatografia em fase gasosa é a técnica mais

adequada e generalizada para o fracionamento dos óleos essenciais, pois além de ser um meio de
fracionamento, proporciona também carácter analítico.
o As técnicas hifenadas ou acopladas são muito importantes na GC assim como o detetor de

espectrometria de massa (MS) ou os detetores de infravermelho com transformada de Fourier
(FTIR) - GC-MS e GC-FTIR.
5.1.7 FÁRMACOS AROMÁTICOS QUE DEVEM A SUA ATIVIDADE PRINCIPALMENTE À PRESENÇA

DE HIDROCARBONETOS NOS SEUS ÓLEOS ESSENCIAIS.
5.1.7.1 PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS, PROPRIEDADES E ANÁLISE.
• Nos Hidrocarbonetos naturais conhecem-se os alifáticos, os aromáticos e os terpénicos:
o Os terpénicos (nos óleos essenciais) podem ser monoterpénicos, sesquiterpénicos e raramente

diterpénicos, consoante possuam, respetivamente, 2, 3 e 4 unidades isoprénicas ou com 10, 15 e 20
átomos de C.
o Na constituição dos compostos resinosos, os compostos diterpénicos e os triterpénicos

(com 5 unidades isoprénicas) são compostos habituais.
• Os hidrocarbonetos alifáticos saturados existem nos produtos pastosos (cera de flores) obtidos por
arrefecimento de óleos essenciais de rosas e violetas.
• Os hidrocarbonetos alifáticos insaturados são pouco frequentes, sendo exemplo o octileno nos óleos
essenciais de bergamota e de limão ou hidrocarbonetos etilénicos de C15 a C21 no de rosas.
• Nos hidrocarbonetos aromáticos o principal é o p-cimeno (p-metil-isopropil-benzeno), muito comum

nos óleos essenciais.
• Os hidrocarbonetos monoterpénicos são os mais vulgares, geralmente cíclicos.
• Os hidrocarbonetos acíclicos mais correntes, (tendo como estrutura fundamental o 2,6-dimetil- octano
com 3 duplas ligações), são o mirceno (2-metil-6-metileno-2,7-octano-dieno) do óleo essencial das
folhas de limonete e o ocimeno (2,6-dimetil-2,5,7-octanatrieno) das folhas do manjerico.
• Os hidrocarbonetos monocíclicos são os mais abundantes e relacionam-se com o p-mentano, pelo que
se admite aa presença de 14 isómeros diferentes pela posição das 2 duplas ligações. Exemplos:
o -Terpineno;
o Terpinoleno;
o Limoneno;
o -Felandreno.
• Relacionam-se com estes hidrocarbonetos grande número de compostos relacionados oxigenados, tais
como ácidos, álcoois, aldeídos, cetonas, óxidos e outros também existentes nos óleos essenciais.
52
• Os hidrocarbonetos bicíclicos, bastante frequentes, possuem para além do núcleo do ciclo- hexano
um segundo ciclo de 3, 4 ou 5 átomos de carbono Exemplos:
o -Tuieno;
o -Careno;
o Δ3-Careno;
o -Pineno;
o Pineno ou nopineno;
o canfeno.
• Nos compostos sesquiterpénicos naturais, os núcleos mais frequentes são o cadinano, o selinano
ou eudesmano, o cariofilano, o vetivazulano e o guaiazulano.
• Do sesquiterpeno cadineno conhecem-se 5 isómeros.
• Do núcleo cariofilano deriva o -cariofileno.
• Os hidrocarbonetos são líquidos com exceção dos alifáticos saturados, aumentando os pontos de
ebulição com o peso molecular, pelo que nos sesquiterpénicos podem ultrapassar os 250ºC.
5.1.7.2 FÁRMACOS INSCRITOS NA FARMACOPEIA PORTUGUESA 9
ÓLEO ESSENCIAL DE LARANJA-DOCE

• Obtido por meios mecânicos apropriados, sem aquecimento, a partir do pericarpo recente do fruto de
Citrus sinensis.
• A F.P.9 identifica o óleo pelas características físico-químicas, por cromatografia em camada fina e por
cromatografia em fase gasosa.
• Teores (%) dos constituintes do óleo essencial:
o limoneno: 92,0 - 97,0%)
o O óleo essencial não deve ter bergapteno, uma furanocumarina com ação foto- tóxica), cuja
ausência é verificada por cromatografia em camada fina (CCF) pela fluorescência amarelo-
esverdeado que o bergapteno dá à luz UV de 365 nm.
Aplicações:
✓ Usado como aromatizante
✓ A indústria de perfumaria “desterpena” e “dessesquiterpena” este óleo essencial com o fim de obter
frações enriquecidas de compostos oxigenados com perfume mais agradável.
ÓLEO ESSENCIAL DE LIMÃO

• Obtido por meios mecânicos apropriados, sem aquecimento, a partir do pericarpo recente do fruto do
limoeiro.
• A F.P.9 identifica o óleo pelas características físico-químicas, por cromatografia em camada fina e por
cromatografia em fase gasosa.
• Teores (%) dos constituintes do óleo essencial:
o limoneno: 56,0 - 78,0%).

53
Aplicações:
✓ Usado como aromatizante, especialmente em bebidas, na confeitaria e pastelaria.
✓ Em perfumaria eliminam-se os compostos fixos, em particular as furanocumarinas (psoraleno) que

originam manchas pigmentares na pele, por ação da luz, e ainda os hidrocarbonetos e os
sesquiterpenos.
✓ O limoneno, o principal componente, tem interesse na síntese química de compostos

oxigenados de mais valia
✓ A casca do limão, a recente, é muito utilizada em medicina tradicional em tisanas, como digestivo e
broncolítico. Estas propriedades derivam da presença de óleo essencial, de cumarinas (citropteno,
bergamotina e de flavonóides.
✓ As cascas também são usadas na aromatização de licores e de digestivos.
ÓLEO ESSENCIAL DE TEREBINTINA

• Obtido por destilação pelo vapor de água da óleo-resina extraída de diversas espécies de
Pináceas.
• Em Portugal a óleo-resina (gema ou terebintina) provem da resinagem do pinheiro-bravo. Por vezes, é

também resinado, conjuntamente, o pinheiro-manso.
• A destilação da óleo-resina deixa na caldeira um produto sólido, a resina, condensa-se um produto

líquido muito fluido e refringente, quase incolor, que quando mal conservado se oxida, espessando e
corando de amarelo por formação de compostos oxigenados. Esse óleo industrial, também denominado
aguarrás, é usado em Farmácia.
• O principal constituinte do óleo essencial de terebintina é o -pineno (até 85%), seguindo-se o (-)- -
pineno (entre 12 a 20%), pequenas quantidades de hidrocarbonetos monoterpénicos (canfeno,
mirceno, limoneno, -felandreno, -terpineno e Terpinoleno) e de sesquiterpenos (cariofileno, óxido
de cariofileno e longifoleno).
Aplicações:
✓ O emprego direto do óleo essencial de terebintina na terapêutica é muito reduzido, pois praticamente
só se usa, por via externa, como rubefaciente, associado a outros compostos.
✓ Cerca de metade da produção é consumida por diversas indústrias para solventes, colas, detergentes,
etc.
✓ A parte restante da produção é fracionada de modo a obter diferentes hidrocarbonetos, que vão
ser usados na obtenção, por via semissintética, de compostos para a indústria dos perfumes,
farmacêutica e inseticidas.
✓ Por reações de pirólise o -pineno origina vários hidrocarbonetos, entre os quais o mirceno, muito
importante na obtenção dos acetatos de geranilo e de nerilo, compostos usados na perfumaria.
ZIMBRO E ÓLEO ESSENCIAL DE ZIMBRO
ÓLEOS ESSENCIAIS OBTIDOS DAS FOLHAS (AGULHAS) DE ALGUMAS CONÍFERAS
54
DE ÁLCOOIS E ÉSTERES NOS SEUS ÓLEOS ESSENCIAIS.
5.1.8.1 PRINCIPAIS ÁLCOOIS E ÉSTERES, PROPRIEDADES E ANÁLISE.
• Nos óleos essenciais encontram-se álcoois sob a forma livre, mas em geral esterificados por ácidos
orgânicos.
• Os Álcoois menos representados são os da série alifática.
• Nos álcoois alifáticos insaturados interessa pelo aroma agradável os isómeros cis e trans do 3- hexeno-1-
ol, que se encontra nas folhas de numerosas plantas (chá, violeta, etc.) e o 2,6- nonadieno-1-ol das
folhas e das flores da violeta.
• Em relação aos álcoois aromáticos, o feniletílico (C6H5-CH2-CH2OH) existente nas pétalas da rosa, o
benzílico (C6H5-CH2OH) presente em alguns óleos essenciais e principalmente sob a forma de ésteres dos
ácidos benzoico e cinâmico nos bálsamos.
• Os álcoois de natureza terpénica são os mais abundantes e frequentes nos óleos essenciais, podendo
relacionar-se com os hidrocarbonetos, aldeídos, cetonas e óxidos à custa de reações de oxidação, de
hidratação, etc. Assim, por exemplo, os álcoois acíclicos mais vulgares, tais como o geraniol e o linalol
estão ligados estruturalmente ao mirceno.
5.1.8.2 FÁRMACOS INSCRITOS NA FARMACOPEIA PORTUGUESA 9.
ALECRIM E ÓLEO ESSENCIAL DE ALECRIM

• A F.P.9 inscreve como fármaco as folhas de alecrim inteiras ou fragmentadas, secas, devendo ter, no
mínimo, 12 ml/kg de óleo essencial e 3% de derivados hidroxicinâmicos totais, expressos em ácido
rosmarínico na planta seca.
• O óleo essencial de alecrim é obtido por arrastamento pelo vapor de água das partes aéreas floridas.
✓ As folhas de alecrim em fitoterapia são usadas na normalização de perturbações digestivas ligeiras

associadas a disfunções hepatobiliares, flatulência e anorexia, devido à presença de flavonóides e
derivados hidroxicinâmicos.
✓ O óleo essencial é usado externamente como rubefaciente e estimulante da circulação cutânea,

em preparações dermatológicas e na perfumaria.
ALFAZEMA E ÓLEO ESSENCIAL DE ALFAZEMA

• A F.P.9 inscreve uma monografia sobre “Alfazema, flor” obtida da lavanda que deve ter, no mínimo,
13 ml/kg de óleo essencial calculado em relação ao fármaco seco.
• O óleo essencial de alfazema é obtido por arrastamento pelo vapor de água das partes floridas
recentemente colhidas de alfazema, caracterizando-se por teores elevados de linalol (20,0 a 42,0%) e
de acetato de linalilo (25,0-46,0%).
55
✓ As flores apresentam propriedades sedativas, pelo que são usadas internamente sob a forma de
infusão em estados de intranquilidade e insónia.
✓ As flores, são utilizadas, por via externa, em balneoterapia e em muitas preparações cosméticas e
dermatológicas, sob a forma de extrato, devido à sua atividade antisséptica e calmante sobre o tecido
cutâneo.
✓ O óleo essencial é usado no meteorismo, como antitússico, em infeções respiratórias e como

antiespasmódico em problemas digestivos.
✓ Externamente, em solução oleosa a 10% é usado como antisséptico e cicatrizante e em massagens

devido à ação rubefaciente.
CAMOMILA, ÓLEO ESSENCIAL DE CAMOMILA E CAMOMILA-ROMANA
COENTRO E ÓLEO DE COENTRO
CASCA DE LARANJA-AMARGA, FLOR DE LARANJEIRA-AMARGA, ÓLEO ESSENCIAL DE FLOR DE LARANJEIRA-

AMARGA
HORTELÃ-PIMENTA, ÓLEO ESSENCIAL DE HORTELÃ-PIMENTA E ÓLEO ESSENCIAL DE HORTELÃ-JAPONESA

(MENTHA ARVENSIS) PARCIALMENTE DESMENTOLADO
• A F.P.9 inscreve como fármaco as folhas secas inteiras ou cortadas, devendo conter, no mínimo, 12 ml/kg
de óleo essencial nas folhas inteiras e 9ml/kg nas folhas cortadas.
• O óleo essencial de hortelã-pimenta é obtido por arrastamento pelo vapor de água das partes floridas
recentemente colhidas.
Aplicações:
✓ Óleo essencial de hortelã-pimenta é um aromatizante com propriedades antissépticas, em que mais de

metade da produção entra no fabrico de dentífricos, cerca de 25% em rebuçados e pastilhas elásticas e,
a restante quantidade, na indústria farmacêutica, na de tabacos e na de perfumaria.
56
DE ALDEÍDOS E CETONAS NOS SEUS ÓLEOS ESSENCIAIS.
5.1.9.1 PRINCIPAIS ALDEÍDOS E CETONAS, PROPRIEDADES E ANÁLISE.
• O número de aldeídos e de cetonas encontrados neste grupo de fármacos pertencentes às séries gorda e
aromática é reduzido.
• Da série gorda mencionam-se o furfural e metilfurfural (<1%), formados por alteração dos glúcidos
existentes nos fármacos durante o aquecimento na caldeira dos destiladores. Encontram-se ainda aldeídos
saturados, desde o fórmico ao láurico e metil-cetonas em alguns óleos essenciais.
57
• Na série aromática encontram-se principalmente aldeídos. Muitas vezes, os aldeídos aromáticos
resultam da oxidação das cadeias laterais insaturadas de alguns constituintes fenólicos. Por
exemplo:
o O aldeído anísico e a cetona anísica podem ser derivados do anetol, o que explica a
presença conjunta destes compostos no óleo essencial de anis e de funcho
o Dos aldeídos terpénicos mais frequentes, indicam-se os aldeídos acíclicos citronelal e

citral, este constituído pelos isómeros citral ou geranial e citral b ou neral.
o As cetonas estão relacionadas com os respetivos álcoois secundários, como é o caso da D-

mentona e L-mentona (hortelã-pimenta), a D-isomentona (poejo) e a L- isomentona
(gerânio).
o A L-cânfora é uma Cetona bicíclica em percentagens elevadas na canforeira (Laurus

camphora) e em teores baixos em muitos óleos essenciais inscritos na F.P.
ABSINTO
• O fármaco é constituído pelas folhas basilares ou pelas inflorescências ligeiramente folhadas, ou
pela mistura destes órgãos, inteiros ou fragmentados, secos, devendo conter, no mínimo, 2
ml/kg de óleo essencial e um índice de amargor, no mínimo, de 10.000.
• Componentes bioativos:
o Óleo essencial com α-e -tuionas que predominam, menores quantidades de tuióis, de
hidrocarbonetos terpénicos e de azulenos (camazuleno), formados durante a obtenção do
óleo essencial à custa das lactonas sesquiterpénicas amargas (artabsina ou pró-camazuleno,
absintina e outras) com estrutura guaianólida sempre presentes na planta.
o O absinto é usado como aperitivo amargo, na dispepsia e na disquinésia biliar
o Contra-indicações: inflamações gástricas e intestinais
o Óleo essencial empregue no fabrico do licor de absinto, hoje proibido na maioria dos países
devido à neuro-toxicidade das tuionas.
CANELA-DO-CEILÃO, ÓLEO ESSENCIAL DE CANELA-DO-CEILÃO, ÓLEO ESSENCIAL DE

CANELEIRA E ÓLEO ESSENCIAL DE FOLHA DE CANELEIRA-DO-CEILÃO
• O fármaco é constituído pela casca seca, privada do súber e do parênquima adjacente, dos
rebentos que crescem nos entalhes feitos nos troncos.
• A casca contém amido, diterpenos policíclicos, taninos e óleo essencial, que deve conter, no
mínimo, 12ml/Kg.
• O óleo essencial de canela-do-Ceilão é obtido por arrastamento pelo vapor de água de cascas
dos ramos. Obtendo-se um teor de aldeído trans-cinâmico: 55,0-75,0%).
58
o As cascas são utilizadas como estimulante digestivo, sendo muito empregue como
aromatizante nas indústrias alimentares
o O óleo essencial apresenta atividade antifúngica e antibacteriana, demonstrada in vitro.
o Uso principal em aromatizante de produtos alimentares tendo sido responsabilizado pelo

aparecimento de dermatites nas mãos dos pasteleiros.
CURCUMA-DE-JAVA
MELISSA OU ERVA-CIDREIRA
5.1.10 FÁRMACOS AROMÁTICOS QUE DEVEM A SUA ATIVIDADE PRINCIPALMENTE À

PRESENÇA DE 1,8-CINEOL.
5.1.10.1 ESTRUTURA DO 1,8-CINEOL E DE OUTROS ÓXIDOS NATURAIS MONOTERPÉNICOS,

PROPRIEDADES E ANÁLISE.
• O 1,8-cineol é um éter-óxido interno monoterpénicos.
• Conhecem-se outros epóxidos, uns relacionados com os álcoois (o epoxilinalol), outros com
cetonas (a 1,2-epoxipulegona) ou com hidrocarbonetos (o epóxido do limoneno). O (+) -
mentofurano (óleo essencial de hortelã-pimenta), é também um óxido.
• No óleo essencial de Piper cubebe verifica-se a presença de um isómero de posição do 1,8-

cineol, o 1,4-cineol (pouco abundante na natureza).
• O 1,8-cineol (cineol ou eucaliptol) encontra-se em muitos óleos essenciais, predominando, no

entanto, em certas espécies de Mirtáceas dos géneros Eucalyptus e Melaleuca. É um líquido
incolor, praticamente insolúvel na água, miscível com o etanol e com o éter, inativo à luz
polarizada, com um ponto de solidificação de 0 a 1ºC e um intervalo de destilação de 174 a
177ºC
EUCALIPTO, ÓLEO ESSENCIAL DE EUCALIPTO E ÓLEO ESSENCIAL DE MELALEUCA

• O fármaco é constituído pelas folhas secas, inteiras ou cortadas obtidas dos ramos mais idosos.
• O óleo essencial de eucalipto é obtido por arrastamento pelo vapor de água das folhas recentes
ou dos ramos terminais recentes de várias espécies de eucaliptos ricas em 1,8-cineol, seguido de
refinação, se necessário. Apresentando um teor de 1,8-cineol, no mínimo, 70,0%.
59
• Aplicações Terapêuticas:
o As folhas, pelo óleo essencial, são muito usadas em inalações e em balneoterapia para
descongestionar as vias respiratórias
o O óleo essencial entra na composição de pomadas, pastilhas, gotas, etc. usadas pela ação
antisséptica e descongestionante das vias respiratórias
o Não se deve aplicar na face, ou no nariz em crianças com menos de seis anos, pois pode
originar broncospasmo.
o Do óleo essencial de eucalipto obtém-se, por destilação fracionada, o cineol, que

substitui o óleo essencial, em muitas formulações.
5.1.11 FÁRMACOS AROMÁTICOS QUE DEVEM A SUA ATIVIDADE PRINCIPALMENTE À

PRESENÇA DE FENÓIS E ÉTERES FENÓLICOS.
5.1.11.1 PRINCIPAIS FENÓIS E ÉTERES FENÓLICOS, PROPRIEDADES E ANÁLISE.

• A maioria dos fenóis e éteres fenólicos têm o núcleo do p-cimeno ou propilbenzeno.
• Dos fenóis, os mais abundantes são os monofenóis, destacando-se o carvacrol e o timol,

normalmente presentes nos óleos essenciais de muitas espécies, em particular, do género
Thymus.
• Os difenóis são pouco representados, conhecendo-se no funcho o timo-hidroquinona, que sob a

forma de éter dimetílico se encontra na raiz de arnica.
• Os éteres fenólicos, o grupo mais representado nos óleos essenciais, apresenta uma estrutura
fundamental do propilbenzeno.
• Monofenóis como o chavicol e o isómero propenílico, anol, cujos éteres metílicos são
designados respetivamente por estragol ou metilchavicol e por anetol.
• Difenóis importantes os derivados metílicos, caso do eugenol e do metil-eugenol que se

encontram no óleo essencial de cravinho.
• Derivado tetra-fenólico encontrado no óleo essencial de salsa.
5.1.11.2 FÁRMACOS INSCRITOS NA FARMACOPEIA PORTUGUESA 9.
ANIS, ANIS-ESTRELADO, ÓLEO ESSENCIAL DE ANIS E DE ÓLEO ESSENCIAL DE ANIS-

ESTRELADO
• O Anis, anis-verde ou erva-doce é constituído pelos diaquénios maduros e secos.
• Os frutos contêm um óleo essencial (2-3%), cujo principal constituinte é o trans-anetol (90%). A
F.P.9 indica que o óleo essencial deve ter o teor mínimo de 20 ml/kg de frutos.
60
o Utilizado em tisanas com 0,5 a 2% nas dispepsias hipo-secretoras, flatulência e

espasmos gastrointestinais
o Externamente usado em inflamações orofaríngeas.
o O Anis-estrelado corresponde aos frutos múltiplos de folículos, secos.
o No óleo essencial predomina o aldeído trans-anetol.
o Atividade semelhante à do anis, sendo muito usado para obtenção do respetivo óleo
essencial
o Qualquer dos óleos essenciais é usado como aromatizante e antisséptico, principalmente

em produtos dentífricos. Muitas vezes são substituídos pelo anetol nas indústrias
alimentares e de preparação de licores e de outras bebidas aperitivas, por ter um sabor
mais agradável.
ARNICA
CRAVINHO E ÓLEO ESSENCIAL DE CRAVINHO
ÓLEO ESSENCIAL DE NOZ-MOSCADA
SERPÃO
TOMILHO E ÓLEO ESSENCIAL DE TOMILHO
5.2 IRIDÓIDES
• Iridóides são monoterpenos, geralmente com 10 átomos de C, contendo um núcleo formado

pelo ciclopentano unido à α-pirona, conhecido por ciclopentano-tetra-hidro-pirânico.
• A designação de iridóide nasceu por se verificar que este tipo de compostos são derivados do
iridodial, uma molécula isolada das formigas da Austrália (Iridomyrmex spp).
• Dividem-se em:
o V iridóides glucosilados,
o iridóides não glucosilados;
o secoiridóides.
61
• Os Iridóides glucosilados é o subgrupo mais numeroso e corresponde aos iridóides
propriamente ditos, normalmente, sob a forma de -D-glucósidos ligados ao hidroxilo em C1,
pela existência de uma ligação dupla em 3:4, por vezes também no núcleo ciclopentano e, ainda,
de numerosas substituições (metilos, carboxilos, hidroxilos livres ou esterificados e grupos
epóxi). Exemplos:
o Loganina, um dos compostos amargos da noz-vómica, igualmente presente no trevo-

de-água.
o Asperulósido, um dos primeiros iridóides isolado, que se encontra em muitas

espécies das Rubiáceas.
o Os Iridóides não glucosilados, de que são exemplos os valepotriatos ou valtratos

(valeriana) e o iridóide nepetalactona, composto isolado da cataria ou erva-dos- gatos,
caracterizam-se pela sua ação sedativa.
o Os Secoiridóides, são originados por abertura do anel ciclopentano entre os carbonos 7

e 8 do seu núcleo, aparecendo geralmente sob a forma de glucósidos.
• Exemplos:
o Secologanósido ou secologanina, um dos constituintes amargos do trevo-de-água, que

deriva da loganina por abertura do anel ciclopentano, sendo o composto que intervém na
biossíntese dos alcaloides contendo o esqueleto monoterpenóide.
o Genciopicrósido, responsável pelo amargo da genciana.
5.2.1 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E ANÁLISE.
• Os Iridóides são compostos de sabor extremamente amargo, sendo os de natureza heterosídica

solúveis na água e nos solventes polares (álcoois diluídos), enquanto que os não glucosídicos são
solúveis nos solventes apolares.
• A extração é conduzida por metanol diluído, concentração sob vazio e reextracção do resíduo
dissolvido na água por solventes de polaridade crescente, que serão depois submetidos a
processos de fracionamento cromatográfico (alumina, XAD-2, etc.) com eluentes polares. O
emprego de Cromatografia em Camada Fina (CCF) preparativa e uso de cromatografia liquida de
alta pressão (HPLC) em fase inversa são métodos de uso corrente para purificação e dosagem.
• A análise recorre à determinação do “índice de amargor”, que é definido pela F.P.9 como o
inverso da diluição limite que pode ser qualificada de amargo, sendo determinada por
comparação com o cloridrato de quinina, cujo índice de amargor é fixado em 200 000.
5.2.2 PROPRIEDADES BIOLÓGICAS E FARMACOLÓGICAS.
• O interesse farmacológico deste grupo de compostos é limitado. Se bem que se encontram

extratos de valeriana pelos seus efeitos sedativos em muitos medicamentos de prescrição
médica corrente. No entanto, a maioria é usadas em medicamentos fitoterápicos, com
utilizações como: ação anti-inflamatória das raízes do harpagófito, da ação hipotensora das
folhas da oliveira, ou como amargo, as partes floridas da centáurea-menor, as raízes da genciana
e as folhas do trevo-de-água.
62
5.2.3 FÁRMACOS COM IRIDÓIDES INSCRITOS NA FARMACOPEIA PORTUGUESA 9
(CENTÁUREA-MENOR, GENCIANA, HARPAGÓFITO, OLIVEIRA, TREVO-DE-ÁGUA E VALERIANA)
GENCIANA
• Planta herbácea vivaz em prados de zonas montanhosas, sobretudo na zona central da Europa.
Em Portugal existe na Serra da Estrela, mas quase extinta devido a uma colheita desordenada.
• O fármaco é constituído pelos órgãos subterrâneos (raízes e rizomas) fragmentados, secos, que
têm um cheiro característico e forte sabor amargo persistente.
o Secoiridóides, 2-3% (responsáveis pelo amargo das raízes e rizomas),
o Genciopicrósido, amarogenciana e outros ésteres do severósido e da

severtiamarina;
o Xantonas (gentisina, isogentisina e gentiósido), que estão na origem da sua cor

amarela;
o Compostos fenólicos (ácidos fenólicos e flavonóides) e glúcidos (mucilagens e

amido).
o Aumenta a secreção gástrica e biliar, sendo por isso usado para estimular o apetite, no
enfartamento e flatulência.
o Aromatizante em licores, tipo aperitivos.
OLIVEIRA
• A F.P.9 inscreve uma monografia “oliveira, folha”, que exige, no fármaco seco, um teor, no
mínimo, de 5,0% de oleuropeína ou oleuropeósido, um secoiridóide.
o Para além da oleuropeína, que predomina, possui outros secoiridóides e aldeídos

secoiridóides não heterosídicos; triterpenos, derivados da colina e flavonóides.
o Folha usada como febrífuga, hipoglicemiante, hipotensora e diurética.
o Ensaios farmacológicos mostraram que a oleuropeína tem ação hipotensora,

espasmolítica e antioxidante, o que justifica o emprego do fármaco na hipertensão
moderada.
63
VALERIANA
• Planta herbácea, vivaz, da Europa (exceto na zona mediterrânica) e da Ásia de clima temperado,
de lugares húmidos, principalmente de florestas e margens de rios. É muito cultivada na Europa
Central e Oriental.
• O fármaco é constituído pelos órgãos subterrâneos (rizoma, raízes e estolhos) inteiros ou

fragmentados, de cheiro característico. Indicado na F.P.9 que deve ter, no mínimo, 5 ml/kg de
óleo essencial no fármaco inteiro e seco e, no mínimo, 3 ml/kg de óleo essencial no fármaco
fragmentado.
o Óleo essencial com isovalerato, acetato e formato de bornilo, valeranona, ácidos

sesquiterpénicos (valerénico, acetoxivalerénico e hidroxivalerénico) e valerenal,
flavonóides e valepotriatos (valtratos), acevaltrato, valtrato, e di-hidrovaltrato ou
didrovaltrato, que em rizomas colhidos e secos de modo a evitar hidrólises, podem atingir
cerca de 0,8%, predominando o valtrato com 80-90%.
o Todos os compostos derivados do núcleo ciclopentanotetra-hidropirânico mostram ação

sedativa.
o Como os valepotriatos têm ação citotóxica, usam-se extratos em que se deu a

hidrólise destes compostos com formação de aldeídos insaturados (baldrinal,
isopropilbaldrinal, etc.) que também apresentam ação sedativa.
o Estudos mostram que também apresentam ação sedativa alguns dos flavonóides.
o Dado o seu efeito depressor central, é empregue em formulações para o tratamento de

estados de agitação e de insónia devidos a problemas nervosos em adultos e crianças.
o Não deve ser usada com outros sedativos do sistema nervoso central, pois
potencializa o seu efeito
5.3 DITERPENOS
• Importante grupo de compostos naturais geralmente com 20 átomos de carbono, não voláteis e
derivados biogeneticamente do trans-pirofosfato de geranilgeranilo.
• A maioria dos diterpenos encontra-se em vegetais ou em fungos, embora se conheçam também

em insetos e animais marinhos.
• Existem alguns diterpenos de estrutura acíclica, mas a maior parte é cíclica contendo, no
máximo, cinco anéis.
64
• Dos cíclicos, são mais importantes para a terapêutica:
o As vitaminas E, K1 e K2,
o Os ginkgólidos existentes em Ginkgo biloba e o paclitaxel inicialmente extraído da casca

do teixo do Pacífico.
o Podem ser oxigenados ou não, sendo os oxigenados, geralmente, sólidos e

opticamente ativos. A série normal tem uma fusão de anéis tipo A/B que se
relaciona estereoquimicamente com a dos esteróis.
5.3.1 ATIVIDADE BIOLÓGICA E INTERESSE INDUSTRIAL DOS COMPOSTOS DITERPÉNICOS
• Principais atividades biológicas:
o Propriedades hipotensoras manifestadas pela forscolina obtida de Plectranthus

barbatus.
o propriedades anti-inflamatórias em vários compostos isolados de organismos

marinhos e de plantas da família das Lamiáceas,
o Diminuição da fragilidade capilar pelos ginkgólidos,
o Propriedades antioxidantes de diterpenos fenólicos existentes em certas Lamiáceas

(rosmanol no alecrim e a salvinorina A na salva) e dos tocoferóis, conhecidos por vitamina
E, em que o mais ativo é o α-tocoferol.
o Com intervenção nos processos que levam à coagulação do sangue (formação da

protombina), caso das vitaminas K naturais, a K1 (folhas verdes dos legumes e óleos
vegetais) e K2 (peixe), tem uma cadeia lateral proveniente do esqualeno, motivo pelo qual
esta vitamina se pode considerar como um derivado terpénico; o composto sintético 2-
metil-1,4- naftoquinona (menadiona), solúvel na água, é usado preferencialmente na
terapêutica em substituição das vitaminas K naturais.
o Citotóxica de ésteres diterpénicos existentes no látex de diversas Euforbiáceas.
o Anticancerígena de diversos diterpenos dos quais o paclitaxel é um dos usados na

terapêutica.
o Para além da atividade biológica, muitos diterpenóides, após transformação, originam

produtos com interesse para diversas indústrias não farmacêuticas, como é o caso dos
ácidos resínicos da colofónia.
65
5.3.2 FÁRMACOS COM COMPOSTOS DITERPÉNICOS USADOS EM FITOTERAPIA
GINKGO
• Fármaco constituído pelas folhas da árvore Ginkgo biloba, originária da China, Japão e Coreia,
hoje cultivada em diversos países
o folhas possuem os ginkgólidos, compostos diterpénicos com três ciclos lactónicos e um

núcleo tetrafurânico com um radical butílico, flavonóides e biflavonóides,
proantocianidinas, catequinas, glúcidos e lípidos diversos.
o Extratos titulados a 24% de heterósidos flavonóides e a 6 por cento de lactonas

terpénicas (ginkgólidos) na posologia de 0,3 a 1 g por dia em sintomas ligados à
insuficiência cerebral ou periférica.
5.3.3 PRINCIPAIS COMPOSTOS DITERPÉNICOS USADOS NA TERAPÊUTICA
PACLITAXEL
• O paclitaxel, depois de registado com o nome de taxol, é um diterpeno com os ciclos A, B e C no
núcleo central (taxano) isolado das cascas do teixo do Pacífico do Noroeste dos EUA.
• Este composto resultou de um projeto de investigação levado a efeito pelo National Instituto of
Health dos EUA, que verificou a possível ação anticancerígena de extratos alcoólicos de centenas
de plantas.
• No teixo europeu, existe nas folhas um análogo estrutural, o 10-desacetilbacatina III, que
passou a ser matéria-prima para a obtenção do paclitaxel e também de um outro
anticancerígeno usado na terapêutica, o docetaxel.
o O paclitaxel é usado no tratamento do carcinoma metastático do ovário e da mama após

malogro da quimioterapia
o O docetaxel tem indicações semelhantes
o O efeito anti-tumoral destes compostos na mitose deve-se ao facto de afetarem a

replicação celular
• Ambos os compostos apresentam toxicidade importante que se manifesta por mielodepressão,

neuropatias periféricas, problemas cardiovasculares, alopecia, reações cutâneas, náuseas e
vómitos.
66
GINKGÓLIDOS
• A ação dos ginkgólidos, em particular o B, é explicada por serem potentes inibidores dos fatores
que provocam a agregação das plaquetas e que se traduz em aumento da fluidez e da circulação
do sangue
• São usados no tratamento de doenças vasculares periféricas e em perturbações circulatórias do

cérebro.
5.4 ESTERÓIS E TRITERPENOS: ÁCIDOS BILIARES, PRECURSORES DAS VITAMINAS

D E FITOSTERÓIS, CARDIOTÓNICOS, HORMONAS ESTERÓIDES, MATÉRIASPRIMAS
DE NÚCLEO ESTERÓIDE USADAS EM SÍNTESES PARCIAIS E SAPONÓSIDOS
5.4.1 CONSTITUIÇÃO QUÍMICA DOS ESTERÓIS E DOS TRITERPENOS
• Esteróis e triterpenos têm uma origem biogenética idêntica, pois formam-se a partir do
esqualeno, um hidrocarboneto com 30 átomos de carbono.
• Na natureza, tanto nos produtos naturais de origem vegetal como nos de origem animal, os
esteróis e os triterpenos estão na base de numerosas moléculas dotadas de atividade
farmacológica. Destacando-se:
o Esteróis:
▪ Ácidos biliares,
▪ Cardiotónicos,
▪ Hormonas esteroides,
▪ Fitoesteróis,
▪ precursores das vitaminas D (colesterol e ergosterol) - característica comum,

a existência de núcleos que derivam do hidrocarboneto ciclopentano-
perhidrofenantreno.
o Moléculas triterpénicas:
▪ Constituintes amargos:
• Quassina,
▪ Uma lactona triterpénica, que se encontra na Quassia amara,
▪ E derivados triterpénicos penta-cíclicos, que se encontram em muitas

saponinas existentes em fármacos vegetais usados em fitoterapia.
• Triterpenos:
o Tetracíclicos
o Penta-cíclicos, predominando estes nas saponinas
• O Núcleo tetracíclico: que se encontra no no ácido fusídico, um antibiótico, inscrito na F. P.9,

produzido por cultura de estirpes do fungo Fusidium coccineum.
67
• O Núcleo penta-cíclico, no ácido glicirrético existente no alcaçuz.
• Normalmente os compostos triterpénicos encontram-se ligados a oses pelo hidroxilo em C3,

originando heterósidos, como acontece com os saponósidos.
5.4.2 PRINCIPAIS ESTERÓIS COM ATIVIDADE FARMACOLÓGICA
• Os esteróis são relativamente abundantes tanto no reino vegetal como no animal, estando
praticamente sempre presente nas gorduras, sob forma livre ou esterificada, muitas vezes,
com ácidos gordos e deles derivando muitas moléculas dotadas de atividade farmacológica.
• Interesse farmacêutico:
o Ácidos biliares,
o Precursores das vitaminas D (colesterol e ergoesterol),
o Fitoesteróis,
o Hormonas esteroides,
o Heterósidos cardiotónicos,
o Matérias-primas de núcleo esteroide usadas na produção, por síntese parcial de
compostos farmacológicos ativos.
5.4.2.1 PERCURSORES DAS VITAMINAS D (COLESTEROL E ERGOESTEROL) E FITOSTERÓIS

• O esterol mais abundante nas gorduras animais é colesterol, que é um dos componentes de
todas as membranas celulares dos animais, mas que ao aumentar o seu teor no sangue pode
originar a aterosclerose por deposição do colesterol, principalmente grave nas artérias
coronárias.
• Os fitosteróis, os esteróis dos vegetais encontram-se principalmente nas sementes, podendo

ser isolados do insaponificável dos óleos.
• O ergoesterol, o principal esterol dos fungos, mas também existente nos vegetais é conhecido
por pró-vitamina D2, por poder transformar-se em vitamina D2 (ergocalciferol) após irradiação
solar.
• O β-sitosterol, o fitosterol mais abundante nas plantas superiores, particularmente nos óleos
de embriões de cereais, hoje isolado principalmente, do óleo de soja, que, para além do
interesse direto na terapêutica, vai ser usado para obtenção de hormonas esteroides por semi-
síntese.
• A F.P.9 inscreve a monografia “Fitosterol”, definindo o produto como uma mistura natural de
esteróis obtidos a partir de plantas do género Hypoxis, Pinus e Picea, com um teor mínimo de
70,0% de β-sitosterol, em relação à substância seca.
68
5.4.2.3 HETEROSIDOS CARDIOTÓNICOS
• Têm como principal indicação terapêutica o tratamento da insuficiência cardíaca congestiva de
baixo débito e na fibrilação auricular, pois contraem o miocárdio e regularizam a condução
auriculoventricular.
• Exercem atividade direta sobre as fibras do miocárdio, aumentando a força sistólica e originando
por isso o esvaziamento mais completo dos ventrículos.
• Paralelamente diminuem a frequência cardíaca, regularizando-a
CONSTITUIÇÃO QUÍMICA
• Os fármacos com atividade cardiotónica caracterizam-se, quimicamente, por possuírem
heterósidos cuja genina tem como núcleo fundamental o ciclopentano-per-hidrofenantreno.
• Conhecem-se dois tipos de geninas:
o Um que possui, ligado ao C17, um anel pentagonal γ-lactónico insaturado

(cardenólido)
o Um outro com um anel lactónico hexagonal insaturado (bufadienólido)
• O cardenólido é dos dois o mais difundido na natureza, caracterizando-se os bufanólidos por

também estarem presentes no reino animal.
• A mesma genina pode encontrar-se em heterósidos diferentes consoante o número e a natureza

das oses das suas cadeias glucídicas, pelo que são centenas os cardiotónicos isolados das
plantas, embora sejam usados em número muito limitado na terapêutica (só alguns dos
existentes na dedaleira e no estrofanto).
• A ação cardiotónica está ligada à genina.
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E EXTRAÇÃO
• Os Heterósidos cardiotónicos são mais solúveis na água do que nos solventes orgânicos devido à
sua polaridade, pelo que muitas vezes é usado o etanol diluído com água numa extração
preliminar.
ANÁLISE
• Na identificação dos heterósidos cardiotónicos é importante o emprego de reações de coloração
(embora nem todas são específicas).
o Empregam-se nos processos extrativos para controlar a presença dos cardiotónicos nas
diferentes frações que vão sendo isoladas, mas também em muitos reveladores usados na
cromatografia em camada fina ou em métodos de dosagem espectrofotométricos.
• Os métodos químicos descritos nas Farmacopeias recorrem a determinações

espectrofotométricas das colorações obtidas com o ácido dinitrobenzóico a 540 nm (método
descrito na monografia da dedaleira da F.P.9), com solução de picrato de sódio alcalino a 484 nm
(método descrito na monografia do deslanósido inscrita na F.P.9) ou a 945 nm (método descrito
nas monografias da digitoxina e da digoxina da F.P.9).
69
MECANISMO DE AÇÃO, EFEITOS SECUNDÁRIOS E TOXICIDADE
• Mecanismo de ação mais aceite: paralisação da bomba Na+/K+
• Em relação à toxicidade e efeitos secundários, estes manifestam-se com uma certa incidência
em virtude de ser pequena a margem terapêutica.
• A dose capaz de provocar efeitos tóxicos é cerca de duas vezes a dose terapêutica, para os
fármacos mais usados numa administração prolongada.
• No caso da digoxina, o heterósido mais prescrito, níveis plasmáticos acima de 2,5

nanogramas/ml podem já originar sintomas de toxicidade.
• Quanto a interações medicamentosas, deve-se evitar o uso de hipo-potassemiantes (diuréticos,

laxativos, corticoides, anfotericina e outros) e de indutores enzimáticos, como o fenobarbital e a
rifampicina e, de um modo geral, todos os medicamentos que alterem a farmacocinética dos
cardiotónicos ou reduzam a sua absorção (caso dos fármacos usados para aumentarem o bolo
fecal ou que tenham propriedades adsorventes).
FÁRMACOS COM HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
DEDALEIRAS
• Só 2 espécies interessam à terapêutica, a inscrita na farmacopeia, a dedaleira-púrpura e a
dedaleira-lanosa ou dedaleira-grega, muito cultivada para a extração de heterósidos
cardiotónicos.
• A F.P.9 indica que o fármaco é constituído pelas folhas secas. Devendo ter um teor, no mínimo,
de 0,3% de heterósidos cardenólidos, expressos em digoxina, em relação ao fármaco seco
• Quanto aos heterósidos cardiotónicos, são 3 os grupos que se podem estabelecer de acordo
com a estrutura da genina:
o Os derivados da digitoxigenina,
o Da gitoxigenina,
o Da gitaloxigenina,
o Digoxigenina.
• Exemplo de derivado da genina digitoxigenina:
o Heterósido inicial (primário), purpureaglucósido A, cuja cadeia glucídica é formada por

digitoxosedigitoxose-digitoxose-glucose, com a glucose na extremidade exterior da cadeia.
• Exemplo de derivado da gitoxigenina:
o Purpureaglucósido B, heterósido inicial, cuja cadeia glucídica é formada, como no

purpureaglucósido A, por digitoxose-digitoxose-digitoxose-glucose.
• A D. Lanata caracteriza-se por, na sua composição, os heterósidos iniciais diferirem dos

purpureaglucósidos da dedaleira por possuírem um grupo acetilo ligado ao terceiro resíduo de
digitoxose.
70
• Os lanatósidos iniciais A, B, C, D e E, da D. Lanata, caracterizam-se por os dois primeiros terem a
mesma genina que existe, respetivamente, nos purpureaglucósidos A e B dadedaleira.
• O lanatósido C tem como genina a digoxigenina, o lanatósido D a diginatigenina e no lanatósido

E a genina do heterósido inicial glucogitaloxina da dedaleira comum, a gitaloxigenina.
• Interessa particularmente à terapêutica a obtenção da da digitoxina, da digoxina, do derivado

semi-sintético metildigoxina e do deslanósido (desacetil-lanatósido C), que por via sintética
teriam um custo muito elevado, mas que hoje são extraídas pela indústria farmacêutica da D.
lanata cultivada.
• A Digoxina e metildigoxina são atualmente os digitálicos mais utilizados, não havendo diferenças
significativas entre a digitoxina e a digoxina, a não ser quanto aos efeitos farmacocinéticos, pois
por via oral a digitoxina tem melhor absorção que a digoxina, sendo a excreção da digitoxina
principalmente hepática, enquanto que a da digoxina é fundamentalmente renal.
ESTROFANTO
• Fármaco constituído pelas sementes maduras do estrofanto, liana lenhosa das florestas da África
Equatorial, cujos extratos sempre foram usados na preparação de venenos de flechas.
• O heterósido inicial é constituído pela genina K-estrofantidina ligada ao tri-holósido composto

por cimarose, β-glucose e α-glucose.
• A hidrolise feita pela α-glucosidase liberta a α-glucose terminal originando K-estrofantina-β, que
ao sofrer a ação da enzima estrofantobiase, também existente na semente, origina o heterósido
secundário cimarina com a libertação de β-glucose.
PLANTAS TÓXICAS COM HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
CILA
• A cila é frequente em Portugal.
• Tem bolbos volumosos dotados de toxicidade que deriva, principalmente, da existência de

heterósidos cardiotónicos, os cilarenos.
LOENDRO
• O Loendro ou loureiro-rosa é arbusto cultivado como planta ornamental.
• As folhas possuem cerca de 1,5% de heterósidos cardiotónicos, sendo a oleandrina, com uma
genina correspondendo à 16-acetoxigitoxigenina, a que existe em maior quantidade.
• São apontados casos de envenenamento, do tipo digitálico, especialmente em crianças, por

sugarem as flores, e também intoxicações, pelo uso das hastes da planta em espetadas.
71
5.4.2.4 HORMONAS ESTERÓIDES
MATÉRIAS-PRIMAS DE NÚCLEO ESTERÓIDE USADAS NA PRODUÇÃO DE MEDICAMENTOS POR

SÍNTESE PARCIAL
• A Cortisona foi a primeira molécula hormonal a ser obtida por semi-síntese. Dada a sua elevada
procura pelo mercado farmacêutico foram estudados outros processos que levavam à
introdução de uma cetona no carbono 11 do anel C em geninas de heterósidos cardiotónicos,
como foi o caso da sarmentogenina.
o Sarmentogenina → Cortisona
o Diogenina → Progesterona
5.4.2.5 SAPONÓSIDOS
• O primeiro composto, pertencente a este grupo, foi designado por saponina, por se ter isolado
da saboeira, planta que era empregue na lavagem da roupa.
• Quimicamente os saponósidos são heterósidos de genina esteróide ou triterpénica que têm

como característica comum a propriedade de reduzirem a tensão superficial da água, o que
explica a sua ação detergente, emulsionante, de formação de espuma persistente e a sua
elevada toxicidade para os peixes.
• Muitos dos saponósidos têm propriedades hemolíticas ao desorganizarem a membrana dos

glóbulos vermelhos do sangue.
• Uma outra propriedade que podem mostrar alguns saponósidos é de se poderem complexar
com os esteroides, o que pode explicar a ação antifúngica e hipo-colesterolmiante de alguns
deles.
CLASSIFICAÇÃO E CONSTITUIÇÃO QUÍMICA

SAPONÓSIDOS ESTEROIDES
• Os saponósidos esteroides têm como característica comum a de possuírem uma sapogenina com
27 átomos de carbono de núcleo do ciclopentano-per-hidrofenantreno com fusão do anel
pentagonal com o anel D e um segundo anel hexagonal ligado ao anterior por um carbono
comum, em que a estrutura mais simples é a do espirostano.
SAPONÓSIDOS TRITERPÉNICOS
• Dos saponósidos, os triterpénicos são os mais abundantes na natureza, com geninas de núcleo
penta-cíclico, em regra com 30 átomos de carbono.
ANÁLISE
• Índice de espuma
72
FÁRMACOS COM SAPONÓSIDOS
ALCAÇUZ
• A F.P.9 inscreve uma monografia sobre o alcaçuz, que indica que deve ter um teor mínimo de 5%
de ácido glicirrízico e uma outra monografia “Extrato fluido etanólico titulado de alcaçuz”, muito
usado em xaropes e cujo teor em ácido glicirrízico deve situar-se entre 3 a 5%.
GINSENG
• A F.P.9 constitui o fármaco como raízes inteiras ou fragmentadas, secas, de plantas com 4 a 6
anos de idade, devendo ter, um teor mínimo de 0,40% da soma dos ginsenósidos Rg1 e Rb1.
• Aplicações terapêuticas demonstradas por ensaios farmacológicos:
o Extratos de ginseng padronizados em ginsenósidos aumentam a capacidade de

resistência às doenças, à fadiga e ao stress por ação sobre o eixo hipotálamo-
hipófise-córtex suprarrenal
o Ação antiviral e anti-agregante
o Inibem a peroxidade lipídica devido à ação anti-radicalar
o Atuam como tónico cardíaco.
5.5 TETRATERPENOS
• Têm 40 átomos de C por serem moléculas, formadas pela junção de 8 unidades isoprénicas.
• O grupo mais importante é o dos carotenoides, que se caracteriza por possuir, pelo menos, 10
duplas ligações conjugadas, o que explica a sua coloração amarela ou alaranjada, a sua grande
capacidade de fixar oxigénio monomolecular durante os processos fotoquímicos e de agir como
antioxidante.
• Os carotenoides, podem ser acíclicos, como o licopeno, ou possuírem ciclos com 5 ou 6 átomos
de carbono numa ou nas duas extremidades da cadeia carbonada. Com um ciclo hexagonal
numa das extremidades, temos o -caroteno e com o ciclo nas duas extremidades o -caroteno
ou pró-vitamina A.
• São carotenos os carotenoides não oxigenados, que se encontram sob a forma de

hidrocarbonetos.
• Os carotenoides oxigenados são designados por xantofilas.
73
5.5.1 ATIVIDADE BIOLÓGICA E INTERESSE FARMACÊUTICO DOS CAROTENOIDES.
• Os carotenoides existentes nos legumes e frutos têm ação preventiva sobre as afeções
degenerativas, o que é explicado pela atividade antioxidante dos carotenos.
• Todos os carotenos (- , - e -) e a criptoxantina são pró-vitaminas A, e podem ser

transformados pelos animais em retinol (vitamina A).
• A vitamina A atua no crescimento e diferenciação dos tecidos, sob a visão (ativa o pigmento da
retina – rodopsina).
• Os extratos de carotenoides são muito usados como corantes naturais, não tóxicos, na indústria
alimentar (ex.: os obtidos dos pimentos não picantes (paprika E160c), de cenouras, de tomates, de
luzerna (muito rica em xantofilas).
5.5.2 PLANTAS UTILIZADAS NA OBTENÇÃO DE EXTRATOS COM CAROTENOIDES USADOS NA

COLORAÇÃO DE ALIMENTOS.
AÇAFRÃO
• Planta herbácea perene, originária do Mediterrâneo Ocidental.
• A coloração vermelho-escura dos estigmas é devida à existência de carotenoides, principalmente

representados pela crocina (2%).
• Propriedades biológicas:
o A solução alcoólica obtida dos estigmas é usada como corante alimentar
o Os estigmas, na medicina tradicional, são empregues para acalmar as dores nos bebés
quando os dentes começam a aparecer.
PIMENTEIRO
• Pertence ao género Capsicum, tendo interesse os seus frutos, em particular os “doces”, que são
usados na alimentação e também após transformação em pó (pimentão-doce) para uso culinário
ou para a obtenção de corante alimentar.
74
6. ALCALOIDES E METILXANTINAS
6.1 ALCALOIDES
• Têm na sua estrutura, carbono e hidrogénio, na maioria dos casos oxigénio e sempre um ou mais
átomos de azoto, que conferem à molécula propriedades básicas.
• A basicidade é explicada pelo carácter insaturado do átomo de azoto.
• Os alcaloides são sempre produtos naturais, dotados de elevada toxicidade e quase sempre
atividade farmacológica importante.
• Este carácter tóxico foi o ponto de partida para a descoberta de numerosos alcaloides, caso da
estricnina, da tubocurarina, dos alcaloides da cravagem do centeio, etc.
• Origem biogenética:
o São os aminoácidos, os precursores mais importantes, no entanto, conhecem-se

alcaloides que derivam de terpenos e esteróis.
o Os alcaloides são agrupados, tendo em conta os núcleos heterocíclicos azotados.
6.1.1 DISTRIBUIÇÃO E LOCALIZAÇÃO.
• Os alcaloides são muito raros nas bactérias, nas algas e líquenes. São mais vulgares nos fungos,
caso do Claviceps purpúrea e da Amanita muscaria.
6.1.2 PROPRIEDADES GERAIS.
• Massas moleculares superiores a 900 e nunca inferiores a 100
• Quando reagem com os ácidos originam sais solúveis na água ou nas soluções hidroalcoólicas.
• Nos processos de caracterização, têm um papel importante, os reagentes gerais dos alcaloides,
muitos deles usados como reveladores na cromatografia em camada fina, caso do reagente de
Dragendorff (solução de iodeto de bismuto e potássio), ou de reagentes com poliácidos minerais
complexos (ácido fosfomolíbdico e outros).
6.1.3. ISOLAMENTO E ANÁLISE.
• Os métodos gerais de extração de alcaloides, exceto para os que contêm um átomo de azoto
quaternário, baseiam-se na sua solubilidade nos solventes orgânicos imiscíveis na água (éter,
acetato de etilo, dicloroetileno, benzeno, etc.) e na insolubilidade na água.
• Quanto aos métodos de dosagem, desde que os alcaloides sejam isolados com grande pureza, o
método de escolha é o gravimétrico.
75
• A utilização de espectrometria no visível, sempre que se obtenham colorações apropriadas) ou
no ultravioleta quando o alcaloide absorva especificamente num dado comprimento de onda,
tem sido muito usado atualmente.
• O emprego da Cromatografia líquida tornou-se num método corrente, que, para além de poder
separar o alcaloide em análise de outros alcaloides ou de impurezas, permite, com elevada
precisão, fazer a sua dosagem.
6.1.4 PRINCIPAIS ATIVIDADES BIOLÓGICAS E USOS TERAPÊUTICOS
• Devido à sua grande diversidade estrutural, os alcaloides apresentam elevado número de ações
farmacológicas, muitas delas úteis para a terapêutica.
• Sistema nervoso central:
o Morfina tem ação sedativa e hipnótica;
o Reserpina tem ação sedativa e hipotensora;
o Estricnina atua sobre a medula e nervos, produzindo excitação motora;
o Tubocurarina paralisa os nervos motores das sinapses neuromusculares de que resulta

uma ação miorrelaxante.
o Outros exemplos de atividades farmacológicas:
o Anti malárica: quinina proveniente da Quina ou chinchona
o Antigotosa: colquicina proveniente do cólquico
o Anti tumoral: vimblastina proveniente da vinca
o Emética: emetina proveniente da ipecacuanha
o Sedativa da tosse: codeína proveniente da papoila
6.2 ALCALOIDES COM GRUPO AMINA EM CADEIA LATERAL
• Consideram-se os alcaloides com grupo amina na cadeia lateral não cíclica como proto-
alcaloides. Designam-se também por aminas alcaloídicas.
6.2.1 ALCALOIDES MAIS REPRESENTATIVOS DO GRUPO
• Todos os alcaloides deste grupo têm como característica comum serem constituintes derivados
da fenilalanina.
• Cantinona proveniente do Khat
• Alcaloides da Efedra, como a efedrina, proveniente da Efedra.
76
• Na Colquicina, o proto proto-alcaloide mais importante do cólquico e o que tem emprego
terapêutico é um composto cristalino muito solúvel no álcool diluído e na água, e pouco no éter
e no benzeno. Na sua origem bio-sintética intervém a fenilalanina e a tirosina.
• Mescalina proveniente do cato peiote.
• Muscarina proveniente dos cogumelos Amanita muscaria.
6.2.2 PRINCIPAIS FÁRMACOS
CÓLQUICO
• O interesse farmacêutico reside no facto de ser fonte de obtenção do alcaloide colquicina
(sementes)
• Na terapêutica também é utilizado o tiocolquicósido como miorrelaxante nas contrações

dolorosas das afeções vertebrais degenerativas, composto obtido por semi-síntese do
Ocolquicósido
• A Colquicina tem uma ação analgésica, anti-inflamatória e anti-tumoral. Inibe a mitose na

metáfase evitando a divisão celular.
• Na medicina, a colquicina é usada só para o tratamento das crises agudas da artrite gotosa
(deposição de ácido úrico nas articulações), sempre com uma estreita vigilância médica.
EFEDRA
• Os alcaloides têm uma estrutura próxima da adrenalina, o que explica a ação
simpaticomimética, como constritor dos vasos periféricos e excitante do centro respiratório,
originando um aumento do ritmo respiratório e da ventilação pulmonar.
• Utilização terapêutica:
• Asma, rinites, hipotensão arterial, síndromas gripais, tosse e bronquites.
PIMENTÃO
• A F.P. 9 inscreve sob o nome “Pimento de Caiena”, o fruto maduro, seco, variedades de frutos
pequenos, de duas espécies de pimentão
• A capsaicina, o capsaicinóide em maior quantidade, quimicamente a amida do ácido (trans-8-

metil-6-nonenóico) e da vanililamina).
• É o principal constituinte responsável pelas propriedades picantes e vesicantes do fruto.
• Os capsaicinóides, em dose baixa, estimulam o apetite e a secreção de suco gástrico, podendo

por via interna, em quantidades elevadas, ser irritante das mucosas.
77
6.3 ALCALOIDES COM NÚCLEO PIRROLIDINA, PIRIDINA E PIPERIDINA.
6.3.1 ALCALOIDES COM O NÚCLEO PIRROLIDINA.
• A Pirrolidina e N-metilpirrolidina aparecem em pequenas quantidades nas folhas do tabaco e da

beladona e, tal como a como a -higrina, são substâncias oleosas que destilam por arrastamento
pelo vapor de água, pelo facto de não possuírem oxigénio.
6.3.2 ALCALOIDES PIRIDÍNICOS E PIPERIDÍNICOS.
• Os alcaloides piridínicos possuem o núcleo piridina, de que é exemplo a anabasina, um dos

alcaloides das folhas do tabaco.
• A nicotina, o alcaloide principal do tabaco.
• O ácido nicotínico, nos vegetais, é proveniente do ácido aspártico e do gliceraldeído, sendo um

percursor de muitos alcaloides, para além dos do tabaco, como é o caso dos alcaloides da noz-
de-areca e da ricinina das sementes do rícino.
• Atividade biológica:
o A nicotina é facilmente absorvida pelas mucosas, estimula inicialmente o sistema nervoso

central e o centro respiratório para depois, em doses elevadas, os deprimir.
CICUTA
• Para além da conicina ou coniina, que pode atingir a concentração de 90% do total dos
alcaloides, possui outros alcaloides de núcleo piperidina (metilconicina, -coniceína, conidrina e
pseudoconidrina) tanto nas folhas como nos diaquénios (frutos).
• O suco desta planta foi usado como veneno de prova, na antiguidade.
• Já foram detetadas algumas intoxicações graves com a cicuta por ser facilmente confundida com
o cerefólio.
• Sinais de envenenamento: vertigens, sede, frio, diarreia, parestesias, paralisia muscular.
PIMENTA
• As drupas possuem nas camadas mais externas do pericarpo um óleo essencial (1,5-2,0%)
responsável pelo seu aroma, 5,5 a 6,0% dos alcaloides isoméricos da piperina, amida da
piperidina, ácido pipérico e chavicina e uma resina.
78
6.4 ALCALOIDES COM NÚCLEO TROPANO
• O núcleo tropano faz parte de muitos alcaloides. Pode considerar-se ser formado pela fusão da
pirrolidina e da N-metil-pirrolidina pelo átomo de azoto e átomos de carbono adjacentes.
• Os alcaloides deste grupo caracterizam-se por serem ésteres de álcoois tropânicos (tropanol ou
tropina (tropano-3-ol), escopanol ou escopina e ecgonina) e de ácidos, desde os alifáticos
(acético, butírico, isovalérico) aos aromáticos (trópico, benzoico, fenilacético, cinâmico e seus
derivados), embora predominem os aromáticos.
6.4.1 PRINCIPAIS PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS ALCALOIDES TROPÂNICOS E

REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO.
• Nas Solanáceas midriáticas, o alcaloide mais importante é a L- hiosciamina, de reação

fortemente alcalina, solúvel na água (a quente), no álcool, clorofórmio e benzeno.
• Durante os processos extrativos mal conduzidos, a L- hiosciamina transforma-se no isómero

inativo, atropina
• A atropina é uma mistura racémica de D-hiosciamina e L-hiosciamina, formada durante o

processo de extração, sendo que os efeitos anticolinérgicos se devem praticamente à forma L.
• A atropina é usualmente empregue na terapêutica para provocar a midríase da pupila.
• A Escopolamina ou hioscina, éster da escopina e do ácido L-trópico, existe em elevada

quantidade na Datura metel L. e D. fastuosa L., e noutras Solanáceas como Hyoscyamus nauticus
L. (0,5-1,5%).
• A escopolamina é um fármaco com propriedades anticolinérgicas.
• Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos ao S.N.C. pela inibição da ação
do neurotransmissor acetilcolina.
• É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlceras do estômago, do

duodeno e cólicas.
• Possui elevada toxicidade.
• Sintomas de envenenamento:
o delírio, paralisia, torpor ou mesmo morte em doses elevadas.
• Por semi-síntese a partir da escopolamina, são obtidas a butilescopolamina e a

metilescopolamina, tendo propriedades antiespasmódicas.
• Nos alcaloides da Coca, as truxilinas dão positiva a reação de Vitali.
• Reações de coloração para identificação de cocaína:
o Reação com solução de tiocianato de cobalto 2% em solução aquosa glicerinada,

originando coloração azul.
o Nos métodos de pesquisa por Cromatografia em Camada Fina (CCF) são muito
utilizados os reveladores gerais dos alcaloides, como o Reagente de Dragendorff.
79
6.4.2 FÁRMACOS DA SOLANÁCEAS MIDRIÁTICAS
BELADONA
• A beladona sempre foi conhecida pelos efeitos tóxicos, motivo por que foi dado ao género o
nome Atropa, uma das parcas da mitologia grega (Átropos), que interrompia a vida dos mortais.
• Na planta, utilizam-se as folhas secas, misturadas ou não com sumidades floridas (por vezes
frutíferas), que devem conter no mínimo 0,3% de alcaloides totais, expressos em hiosciamina.
• A F.P. 9 inscreve ainda, a monografia “Beladona, pó titulado”, cujo teor em alcaloides totais,
expressos em hiosciamina, deve estar compreendido entre 0,28 e 0,32%.
o Preparações galénicas das folhas são usadas para diminuir espasmos e cólicas
gastrointestinais e biliares, em broncospasmos, em excessos de secreções (nasais,
salivares, gástricas, hipercloridria e suor).
o A Comissão E da Alemanha propõe o fármaco em espasmos e cólicas

gastrointestinais e biliares
• Toxicidade:
o Quadro clinico do tipo anticolinérgico (secura da boca, taquicardia, midríase

acentuada, espasmos, agitação, coma e morte).
ESTRAMÓNIO
• Segundo a F.P. 9 o fármaco “estramónio, folha” é constituído pelas folhas isoladas ou misturadas
com as sumidades floríferas (por vezes frutíferas) secas de Datura stramonium L. e das suas
variedades. Contém, no mínimo, 0,25% de alcaloides totais, calculados em hiosciamina.
• Ação terapêutica:
o Os alcaloides do estramónio manifestam ação parassimpaticolítica

(antiespasmódica, antiasmática, midriática, cardioaceleradora) e diminuem o
peristaltismo gastrointestinal e as secreções.
o Praticamente a planta deixou de se utilizar na terapêutica, pois tem menor margem de

segurança que a beladona.
• Toxicidade:
o sonolência, alterações da visão, espasmos, midríase completa, alucinações e delírio.
MEIMENDRO
• A F.P.9 indica que o fármaco, é constituído pelas folhas isoladas ou misturadas com as
sumidades floríferas (por vezes frutíferas) secas de Hyoscyamus niger L. Deve conter, no mínimo
0,05% de alcaloides totais, calculados em hiosciamina.
• A F.P.9 inscreve, ainda, a monografia “Meimendro-negro, pó titulado”, que deve ter um teor em
alcaloides totais, expressos em hiosciamina, entre 0,05 e 0,07 %
80
o Alcaloides do meimendro têm ação antiespasmódica sobre a musculatura lisa,

principalmente do aparelho digestivo.
o Como os alcaloides atuam sobre o parassimpático, tem ainda efeitos midriáticos e

inibidores das secreções.
o Só deve ser usado nos espasmos gastrointestinais, mas com o controlo médico, pois tem
uma reduzida margem terapêutica, sendo esta ação aprovada pela Comissão E da
Alemanha.
COCA
• A coca é proveniente principalmente das espécies Erythroxylon coca L. ou de E. novogranatense
(Morris) Hieron.
• A variedade truxillensis de E. novogranatense é a mais rica em cocaína, sendo cultivada,

especialmente, na região de Trujillo no Peru.
• Composição química das folhas de coca e ações farmacológicas da cocaína:
o Para além de constituintes normais das folhas (flavonóides, taninos, pigmentos, sais, etc.),
tem um óleo essencial e uma percentagem de alcaloides totais variando entre 0,5 a 1%,
consoante a espécie ou a variedade e até o local de colheita.
o A cocaína é o alcaloide principal, tendo a acompanha-la a cinamilcocaína e ainda as

truxilinas (ésteres do ácido - e - truxílico, o 1, 2, 3, 4-tetra-hidro-1-fenil-1,4- naftaleno-
dicarboxílico) e as higrinas (derivados pirrolidínicos).
o A cocaína, para além de ser um anestésico local é um simpaticomimético, isto é, provoca a

estimulação adrenérgica, bloqueando a re-captação da noradrenalina. Esta estimulação
provoca, a nível periférico, hipertermia, midríase e vasoconstrição e, quando em doses
elevadas, pode originar paragem cardíaca.
o A nível central a estimulação traduz-se num estado de euforia com maior discernimento
intelectual, muito semelhante ao que se passa com as anfetaminas.
6.5 ALCALOIDES COM NÚCLEO PIRROLIZIDINA
• Estes alcaloides são ésteres de alcaminas de núcleo pirrolizidina (denominadas necinas) e de

ácidos designados por ácidos nécicos.
81
6.5.1 ASPETOS TOXICOLÓGICOS DESTE GRUPO DE ALCALOIDES.
• Estes alcaloides, salvo raras exceções, não têm mostrado interesse terapêutico, se bem que
alguns, in vitro, evidenciem efeitos citotóxicos.
• Caracterizam-se por poderem provocar intoxicações a longo prazo, manifestadas por formação
de tumores hepáticos, mais frequentes nos herbívoros, pois estes podem ingerir essas plantas
em grandes quantidades.
6.5.2 PLANTAS COM ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS JÁ USADAS EM FITOTERAPIA

(BORRAGEM, CONSOLDA, PLANTAS DO GÉNERO SENECIO E TUSSILAGEM)
• Estas plantas já foram usadas internamente em afeções do aparelho respiratório, mas hoje, o
seu uso, devido a estes alcaloides pirrolizidínicos deve ser restringido ao uso externo.
BORRAGEM
• A borragem foi muito utilizada em medicina tradicional pelas suas flores em problemas
brônquicos ligeiros, pelo que, ainda há alguns anos, se encontrava a sua monografia em muitas
Farmacopeias.
CONSOLDA
SENECIO
TUSSILAGEM
6.6 ALCALOIDES COM NÚCLEO QUINOLIZIDINA
• O alcaloide mais simples é a lupinina (hidroximetilquinolizidina), presente em espécies do

género Lupinus, caso do tremoceiro-amarelo.
• Nas Fabáceas ainda aparece o alcaloide citisina, que difere dos alcaloides anteriores por possuir
um novo anel azotado unido ao núcleo quinolizidina parcialmente oxidado, pelo que é bibásico.
• A esparteína muito abundante na giesta tem uma estrutura tetracíclica.
82
6.6.1 ASPETOS FARMACOLÓGICOS E TOXICOLÓGICOS DO ALCALOIDE ESPARTEÍNA, COM
INDICAÇÃO DAS PLANTAS QUE O CONTEM.
ESPARTEÍNA
• É o alcaloide característico da giesta, muito comum em Portugal e em toda a Europa nos
terrenos secos e siliciosos.
o Atua sobre a condução atrioventricular e provoca a contração do útero. Já foi usada em

arritmias sinusais de origem neurotónica ou para provocar contrações do útero durante o
parto.
6.7 ALCALOIDES COM NÚCLEO QUINOLEÍNA
• Os alcaloides mais importantes do grupo contendo núcleo quinoleína são encontrados nas
cascas de quineiras, usadas desde sempre pelas populações dos Andes para combater febres.
• Para além das espécies nativas do género Cinchona, estes alcaloides aparecem cascas de outras
espécies da família das Rubiáceas de florestas do Centro e Sul da Colômbia e em várias outras
espécies, nativas da China e do Tibete, que contém camptotecina, um alcaloide de estrutura
próxima do paclitaxel, e também de atividade citotóxica, cujos derivados, 10-
hidroxicamptotecina e 9-aminocamptotecina, são anticancerígenos promissores.
QUINA, CASCA
• Segundo a F.P.9 o fármaco é constituído pela casca seca, inteira ou fragmentada, de Cinchona ou
das suas variedades ou híbridos.
• Deve ter um teor, no mínimo, de 6,5% de alcaloides totais, dos quais 30 a 60% são constituídos
por alcaloides do tipo da quinina.
• Utilização terapêutica:
o Dos alcaloides da quina só se utiliza a quinina e a quinidina.
o Quinina:
▪ como antimalário e em bebidas (“águas tónicas”), possuindo, no entanto,

certa toxicidade, quando em doses elevadas e tratamentos prolongados
pode provocar náuseas, vómitos e dores abdominais, arritmias, zumbidos,
perturbações visuais e enxaquecas.
o Quinidina:
▪ Usada, essencialmente, como regularizador do ritmo cardíaco em arritmias.
o A importância da quinina diminuiu muito com a descoberta dos antimalários de

síntese.
83
6.8 ALCALOIDES COM NÚCLEO ISOQUINOLEÍNA
• A estrutura do núcleo isoquinoleína encontra-se em numerosos alcaloides existentes em várias

famílias, estando em alguns numa forma parcialmente reduzida, enquanto que em outros lhe
estão associados outros anéis.
• Considera-se que este grupo de alcaloides é o mais representado na natureza, mas também o
que tem maiores variações no seu esqueleto básico.
• Dada a grande diversidade de estrutura, os alcaloides são tratados em subgrupos. Referindo os

pertencentes às estruturas benzilisoquinoleína, benzofenantridina, bisbenzilisoquinoleína,
protoberberina e terpenóide tetrahidroisoquinoleína.
6.8.1 ALCALOIDES DE NÚCLEO BENZILISOQUINOLEÍNA E FÁRMACOS MAIS IMPORTANTES
• Este tipo de alcaloides encontra-se particularmente no ópio, o látex obtido das cápsulas da
papoila-dormideira.
6.8.1.1 PRINCIPAIS ALCALOIDES DO ÓPIO (MORFINA, CODEÍNA, NOSCAPINA, PAPAVERINA E

TEBAÍNA).
MORFINA
• Este alcaloide do ponto de vista estrutural é derivado fenantrénico, mas biogeneticamente,
deriva da reticulina, que por sua vez é formada da tirosina via benzilquinoleína.
o A morfina é o protótipo dos analgésicos opiáceos, atuando em diversos recetores do

sistema nervoso central.
o O seu emprego tem de ser cuidadosamente controlado, pois facilmente origina

dependência, motivo por que está na lista dos estupefacientes.
CODEÍNA
• A codeína, cuja estrutura difere da morfina por o hidroxilo fenólico estar substituído por um
metoxilo, pelo que se pode dizer ser a codeína o éster metílico da morfina.
o É muito usada na terapêutica, podendo ser extraída do ópio ou obtida por metilação da
morfina.
o O seu poder analgésico é inferior ao da morfina, mas tem uma importante atividade
antitússica.
o Embora a ação da codeína e dos seus sais seja muito semelhante à da morfina, é muito
menos tóxica com pouca tendência para provocar dependência.
84
NOSCAPINA
• O ópio tem cerca de 4 a 8% de noscapina.
• É um alcaloide usado na terapêutica para combater a tosse, não tendo efeitos euforizantes.
• É contraindicada, como acontece com a codeína, na tosse do asmático e em caso de insuficiência

respiratória.
PAPAVERINA
• Caracteriza-se por ter uma estrutura simples derivada da benzilquinoleína.
• O ópio pode conter cerca de 1%, mas a maior parte da papaverina empregue na preparação de
medicamentos é obtida por síntese química.
o Para além das propriedades sedativas e analgésicas, relaxa a musculatura lisa, devido
à sua ação antiespasmódica, propriedade que justifica o seu uso em medicina.
TEBAÍNA
• A tebaína não é empregue como medicamento, mas sim para a semi-síntese de compostos
bioativos (etorfina, buprenorfina e naloxona).
• É também matéria-prima para a obtenção de codeína e de 14-hidroximorfinanos.
6.8.2 ALCALOIDES DE NÚCLEO BISBENZILISOQUINOLEÍNA E FÁRMACOS MAIS IMPORTANTES
• O alcalóide que interessa mais à terapêutica é a tubocurarina, atualmente substituído por

compostos que mantêm a ação curarizante, mas que são obtidos por semi-síntese ou mesmo
totalmente por via sintética.
6.8.2.1 CURARES, TUBOCURARINA, DERIVADOS SEMI-SINTÉTICOS E SINTÉTICOS COM

ACTIVIDADE CURARIZANTE
CURARES
• Dos curares extraíram-se diversos alcaloides de núcleos bisbenzilisoquiloleína e bisbenziltetra-
hidroquinoleína semelhantes nos seus efeitos fisiológicos, dos quais, o mais importante é a D-
tubocurarina.
• Este alcaloide foi usado durante muitos anos como relaxante dos músculos esqueléticos nas
intervenções cirúrgicas sem anestesia profunda e para controlar as convulsões provocadas pelo
tétano ou, em casos de envenenamento, pela estricnina.
• Presentemente, usa-se como miorrelaxante, principalmente em intervenções cirúrgicas de longa

duração, o alcurónio, um derivado semi-sintético da C-toxiferina, um alcaloide formado por duas
moléculas elacionadas com a estricnina, existente em Loganiáceas.
85
6.8.3 ALCALOIDES DE NÚCLEO TERPENÓIDE TETRA-HIDROISOQUINOLEÍNA E FÁRMACO MAIS
IMPORTANTE (IPECACUANHA)
• Os dois alcalóides mais representativos deste grupo são a cefelina e a emetina ou metilcefelina
que se encontram, principalmente, no género Cephaelis da família das Rubiáceas, nas
ipecacuanhas.
• As estruturas destes alcalóides são constituídas por um fragmento terpenóide ligando dois anéis
tetra-hidroisoquinoleicos.
IPECACUANHA
• Na F.P.9 o fármaco corresponde às partes subterrâneas (rizomas e raízes) fragmentadas e secas.
Devendo conter, no mínimo, 2,0% de alcalóides totais expressos em emetina.
• Ação terapêuticas:
o As preparações galénicas de ipecacuanha são eméticas em dose fraca, por via oral.
o A emetina é mais expectorante, tendo a cefelina maior actividade na estimulação dos

centros bolbares implicados no vómito.
o O xarope de ipecacuanha é muito utilizado no caso de intoxicações para provocar o

vómito, quando o paciente não está inconsciente ou comatoso.
6.9 ALCALOIDES COM NÚCLEO INDÓLICO
• Os Os alcalóides com estrutura indólica estão muito representados na natureza, de tal modo que
se conhecem cerca de 2000.
• Numa classificação simplificada pode-se dividir os alcalóides em dois grandes grupos:
o Grupo dos indólicos derivados do triptofano, o mais heterogéneo,
o Grupo dos indólicos monoterpénicos, normalmente derivados da estrictosidina, um

alcalóide glucosilado.
6.9.1 ALCALOIDES INDÓLICOS DERIVADOS DA ERGOLINA
• Os alcalóides mais representativos do núcleo ergolina derivam do ácido lisérgico ou do seu

epímero, o ácido isolisérgico.
• Este tipo de alcalóides encontra-se na cravagem de centeio, o esclerócio do fungo Clavíceps

purpúrea, que se desenvolve no ovário do centeio e noutras Gramíneas
86
6.9.1.1 PRINCIPAIS TIPOS DE ALCALÓIDES, SUAS PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS E ANÁLISE
• Dos alcalóides que interessam à terapêutica distinguem-se dois grupos:
o Amidas simples do ácido lisérgico, cujo alcalóide maioritário é representado pela

ergometrina (amida do ácido lisérgico e do 2-aminopropanol),
o Os denominados ergopéptidos com o grupo da ergotamina, da ergoxina e da ergotoxina

que ao contrário do grupo ergometrina são de peso molecular elevado, insolúveis na
água, dando por hidrólise, para além do ácido lisérgico, diversos aminoácidos, amoníaco e
ácido pirúvico.
6.9.1.2 ORIGEM E COMPOSIÇÃO DA CRAVAGEM DE CENTEIO

• A cravagem de centeio, a matéria-prima usada na extração destes alcalóides e do ácido lisérgico,
é constituída pelo esclerócio do fungo que se desenvolve na espiga do centeio.
6.9.1.3 ACÇÕES FARMACOLÓGICAS E UTILIZAÇÃO TERAPÊUTICA DOS ALCALÓIDES E DE

DERIVADOS SEMISINTÉTICOS DOS ALCALÓIDES E DO ÁCIDO LISÉRGICO
• A ergotamina é um potente vasoconstritor, mas pode produzir vasodilatação, dependendo do

grau de resistência dos vasos sanguíneos. O seu efeito vasoconstritor pode estar relacionado
com a sua ação sobre os recetores da serotonina. Possui, ainda, atividade estimulante uterina.
• Sob a forma de tartarato e de maleato de ergotamina, são fármacos de escolha no tratamento

da dor de cabeça tipo enxaqueca, não sendo indicados na profilaxia da mesma devido à sua
toxicidade, pelo que a administração prolongada não deve ser usada.
6.9.2 ALCALOIDES INDÓLICOS MONOTERPÉNICOS
• Os alcalóides indólicos monoterpénicos caracterizam-se por serem moléculas policíclicas

complexas com uma estrutura terpénica na sua parte central.
• Têm interesse terapêutico, particularmente os alcalóides do tipo corinanteano-estricnano, caso

da ioimbina, da estricnina, e alcalóides com diversas estruturas indólicas monoterpénicas a que
pertencem a reserpina e alguns alcalóides da vinca. Nesta planta, os alcalóides vincristina e
vimblastina são constituídos por uma molécula di-hidroindólica do tipo aspidospermatano
(vindolina) e de uma molécula indólica, a velbanamina.
87
6.9.2.1 FÁRMACOS COM ALCALÓIDES INDÓLICOS MONOTERPÉNICOS DERIVADOS DA
ESTRICTOSIDINA
NOZ-VÓMICA
• O fármaco é constituído pelas sementes do fruto da noz-vómica. Devendo conter 1 a 3% de
alcalóides totais com estricnina, que predomina, brucina e outros alcalóides minoritários sendo
inodoras, mas de sabor extremamente amargo.
o A estricnina estimula o sistema nervoso central, aumentando a excitabilidade, tendo sido

usada como estimulante na debilidade física e, por ser amargo, para aumentar o apetite.
o Deixou de se usar por ser de elevada toxicidade 30 a 100 mg podem causar intoxicação
grave, que pode ser combatida com a administração de solução taninosa e de sedativos, por
exemplo barbitúricos.
o Os principais sintomas característicos de envenenamento pela estricnina ou pelos

fármacos que a contêm são os seguintes:
▪ a salivação, espasmos da laringe, dilatação da pupila, convulsões frequentes,

crises tetânicas com contração dos músculos dos dedos, das pernas e da
cara, vista parada, adquirindo a face uma expressão própria (risus
sardonicus),
▪ a cabeça volta-se para trás, os músculos das costas fazem-na arquear, de tal
modo que o doente quando deitado fica assente sobre a cama unicamente
pelos calcanhares e cabeça (posição opistótona).
▪ A morte dá-se por asfixia devido à contração do diafragma.
RAUVÓLFIA
• A rauvólfia é um pequeno arbusto da família das Apocianáceas que pode atingir 1 m de altura,
originário do Paquistão e Índia.
• O fármaco é constituído pelas raízes com 2 a 3 anos. Normalmente as raízes possuem 0,5 a 2,5%
de alcalóides totais constituídos por uma mistura de compostos. Sendo os de maior interesse
terapêutico:
o A reserpina (derivado do tipo ioimbano),
o A ajmalicina (derivado do tipo heteroiombano),
o A ajmalina (derivado hidroindólico).
o A rauvólfia sempre foi utilizada na Índia como antídoto contra mordeduras e

serpentes, dor de cabeça, ansiedade e dores abdominais.
o A sua principal ação farmacológica é a ação sobre a hipertensão, sendo considerada uma
das plantas mais activas.
88
o A reserpina é o que apresenta a maior atividade hipotensora e ação tranquilizante, ao
diminuir o nível das catecolaminas e da serotonina no sistema nervoso central e em
outros órgãos.
VINCA
• A vinca é um subarbusto tropical originário de Madagáscar, muito cultivada como planta
ornamental.
• Estudos levaram ao isolamento de numerosos alcalóides, dos quais a vimblastina, a vinleurosina,

a vinrosina e a vincristina mostraram atividade anticancerígena.
• Uma vez que a vimblastina existe em maior quantidade que a vincristina, pois para se obter 1g
de vincristina é necessário utilizar 500kg de planta, presentemente a vincristina é obtida a partir
da vimblastina por oxidação crómica controlada, ou por via microbiológica.
o A vimblastina associada, muitas vezes, a outros agentes quimioterápicos é usada no

tratamento de alguns linfomas, como o de Hodgkin e o sarcoma de Kaposi.
o A vincristina é mais usada no tratamento da leucemia e de linfomas.
o Ambas têm como principais efeitos secundários leucopenia e trombocitopenia, para além
de originarem náuseas, vómitos e obstipação. Na terapêutica são ainda usados os
derivados semi-sintéticos, vindesina e vinorrelbina.
6.10 ALCALOIDE COM NÚCLEO IMIDAZOL
• O anel imidazol (glioxalina) encontra-se no alcalóide pilocarpina que possui ainda um anel
lactónico oxifurânico.
• Encontra-se principalmente em espécies Pilocarpus, nas sementes de Casimiroa edulis, uma

espécie com frutos comestíveis do México.
6.10.1 FÁRMACO JABORANDI

• O Fármaco jaborandi é constituído pelos folíolos de certas Rutáceas arbustivas do género
Pilocarpus (0,6 - 0,9% de pilocarpina), espontâneas da flora tropical e subtropical da América
Central e do Sul, em particular do Brasil.
6.10.2 PILOCARPINA (ACÇÃO FARMACOLÓGICA E UTILIZAÇÃO TERAPÊUTICA)
• A pilocarpina é um parassimpaticomimético, provocando hipersecreção salivar, gástrica e

sudoral, aumento da mobilidade intestinal, broncoespasmo e bradicardia. Estimula diretamente
os recetores muscarínicos do olho, provocando miose e contração do esfíngter iridiano.
• No glaucoma de ângulo fechado, a pilocarpina ao provocar miose abre o ângulo da câmara

anterior e aumenta o fluxo de saída do humor aquoso.
89
• Já no glaucoma de ângulo aberto é a contração do músculo ciliar que facilita o escoamento do
humor aquoso. Nos dois casos, ao diminuir a resistência ao escoamento do humor aquoso, a
pilocarpina baixa nitidamente a pressão intraocular.
• A pilocarpina na dose diária de 15mg/dia, por via oral, é usada como sialagogo no tratamento da
secura bucal, normalmente presente após a radioterapia nos cancros orofaríngeos.
6.11 ALCALÓIDES DERIVADOS DO METABOLISMO TERPÉNICO (ALCALÓIDES

DITERPÉNICOS E ESTERÓIDES)
• Este Este grupo de alcalóides caracteriza-se por ser biogeneticamente derivado de um

terpenóide (monoterpénico, sesquiterpénico, diterpénico, triterpénico ou esteróide), ao qual
numa fase posterior, incorpora um ou mais átomos de azoto. Sendo considerados: pseudo-
alcalóides.
6.11.1 ALCALOIDES DITERPÉNICOS
• Encontram-se principalmente em diversas Ranunculáceas, raramente em Rosáceas e Asteráceas,

quase sempre caracterizados por elevada toxicidade.
• O alcalóide deste grupo com maior interesse médico é a aconitina, um diéster formado por ácido
acético e ácido benzoico e pela base aconina (uma alcamina nor-diterpénica penta-hidroxilada),
obtida do acónito.
• Ação biológica da aconitina:
o Estimula e depois deprime o sistema nervoso, tanto a nível periférico como a nível
central,
o Produz diminuição dos movimentos respiratórios e dissociação auriculoventricular
o Ação próxima das neurotoxinas que atuam ao nível dos canais sódicos, dificultando a
repolarização.
o Alcalóide muito tóxico, pois a dose letal, para o adulto, situa-se entre 3 a 6 mg
• Sinais de intoxicação:
o Iniciam-se por aparecimento de sensação de formigueiro, primeiro nos lábios, depois

na língua, garganta, face e membros.
o Aparece angústia, miastenia, náuseas acompanhadas de alterações do ritmo cardíaco que

podem evoluir, nos casos mais graves, para uma fibrilação ventricular irreversível.
90
ACÓNITO
• É uma Ranunculácea das zonas montanhosas da Ásia temperada (Japão e regiões do Himalaia) e
da Europa (desde o Cáucaso aos Montes Cantábricos), numa mancha de distribuição que
termina em Trás-os-Montes, na região de S. Martinho de Angueira (Miranda do Douro).
• Uso terapêutico:
o É usada a tintura ou extrato de acónito associados a outros fármacos no combate à tosse

seca, não produtiva.
o Externamente, em alguns países, a tintura é empregue como analgésico em

nevralgias, especialmente na nevralgia do trigémeo.
• O acónito é das plantas mais tóxicas da Europa.
6.12 METILXANTINAS
• As metilxantinas são derivadas da purina, caracterizando-se por serem, algumas delas, os

constituintes responsáveis pela ação estimulante de muitas plantas consumidas, desde tempos
remotos, por muitos povos, na maioria dos casos sob a forma de tisanas.
• Devido à presença de azoto num ciclo e possuírem atividade farmacológica marcada, muitos
autores classificam as metilxantinas como alcalóides purínicos, enquanto que outros, devido ao
seu carácter anfotérico, consideram-nas como pseudo-alcalóides.
6.12.1 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS, EXTRACÇÃO, IDENTIFICAÇÃO E MÉTODOS DE

DOSAGEM DAS METILXANTINAS
• As metilxantinas comportam-se, de um modo geral, como os alcalóides, pois dissolvem-se, na

maioria dos casos nos mesmos solventes orgânicos e precipitam das suas soluções por alguns
dos reagentes gerais dos alcalóides (iodeto de bismuto e potássio, ácido silicotúngstico, sais
metálicos, etc.).
• Propriedades físico-químicas:
o a cafeína nos vegetais encontra-se ligada a taninos, ao ácido clorogénico e outros ácidos
aromáticos e a oses, em combinações dissociáveis facilmente na água.
o É muito solúvel na água quente, no álcool diluído, clorofórmio, benzeno, mas

insolúvel no éter de petróleo.
91
6.12.2 ACTIVIDADE FARMACOLÓGICA E EMPREGO TERAPÊUTICO
• As metilxantinas atuam qualitativamente de modo semelhante, principalmente sobre o sistema

nervoso central, o sistema cardiovascular e o aparelho renal, diferindo essencialmente na
intensidade de ação, o que condiciona o emprego terapêutico de cada.
• A cafeína estimula, principalmente a zona cortical do sistema nervoso central, com o que inibe o
sono e a sensação de fadiga.
o Doses elevadas podem originar nervosismo, insónia.
o Sobre o sistema cardiovascular tem uma ação ionotrópica positiva, aumentando o débito
cardíaco e coronário.
o Tem uma ligeira atividade diurética.
• As bebidas contendo cafeína (café, chã, guaraná e mate), são muito usadas para delas se obter
um efeito estimulante. No entanto, o consumo exagerado destas bebidas origina cansaço,
ansiedade e distúrbios no sono que, no caso do café, aparecem com uma certa frequência.
• A teofilina, sobre o sistema nervoso central tem um efeito muito semelhante à cafeína.
o Sobre o sistema cardiovascular tem um efeito mais marcado
o Sobre a musculatura lisa a teofilina induz um relaxamento não específico da

musculatura brônquica, das vias biliares e ureteres.
o Tem uma ação diurética importante, mais prolongada que a provocada pela cafeína.
o Na terapêutica:
▪ É empregue como broncodilatador no tratamento da asma e em algumas

formas obstrutivas dos brônquios, como enfisema e bronquite crónica.
▪ Não deve ser usada em doentes com úlcera péptica ou com perturbações
nervosas.
• A teobromina tem uma fraca ação excitante sobre o sistema nervoso central, devido, em parte,
à sua baixa solubilidade na água.
o É um bom diurético, com um efeito mais duradouro do que o da teofilina, por efeito do
aumento do débito sanguíneo renal e da filtração glomerular.
6.12.3 PRODUTOS VEGETAIS COM METILXANTINAS
CAFÉ
• As sementes do cafezeiro são obtidas de diversas espécies do género Coffea, pequenas árvores
da família das Rubiáceas, originárias das zonas montanhosas do Sudoeste da Etiópia e Sul do
Sudão, onde a espécie espontânea é a C. arábica.
• A torrefação modifica a composição das sementes, aparecendo novos compostos que incluem
ácidos voláteis, fenóis, aldeídos, cetonas, aminas, etc., muitos deles responsáveis pelo aroma e
sabor do café torrado.
92
• O teor de metilxantinas (cafeína) pode variar de 1-5%.
• Após torrefação há uma perda de cafeína de 25-40%.
• O café descafeinado (teores em cafeína < 0,08%) é preparado por extração da cafeína por um
solvente orgânico, geralmente o tricloroetileno ou mais recentemente, por CO2 em fase
supercrítica.
CHÃ
• A árvore do chá ou chazeiro, Camellia Sinensis, é uma Teácea, originária das florestas húmidas
da Ásia e Indonésia, muito cultivada na Índia, China, países do Sudoeste africano, Turquia e
outras regiões de clima apropriado. Na ilha de S. Miguel, nos Açores, cultiva-se o chá, conhecido
por Chá Gorreana, desde 1874.
• Cafeína 2-4%
• As variedades botânicas, a idade das folhas, o tipo de secagem, a origem geográfica, etc.,
originam diversos tipos de chás comerciais. Há, no entanto, dois tipos clássicos com
características próprias:
o O chá-verde,
o O chá-preto.
o Usados tradicionalmente no tratamento sintomático de diarreias ligeiras devido à

presença de taninos e para facilitar a eliminação renal da água.
COLA
• O fármaco conhecido por noz-de-cola, é constituído pelas amêndoas das sementes após
eliminação do tegumento de Cola nítida, podendo apresentar-se inteiras ou fragmentadas e
secas.
• Cafeína 1,5 – 2,5%;
• Teofilina e teobromina vestigiais.
MATE (ERVA-MATE)
• Bebidas estimulantes e antioxidantes.
• Cafeína 0,7-2,3 %
• Teobromina 0,3%
• Teofilina vestigial.
GUARANÁ
• Cafeína 4-8%
CACAU
• Teobromina 1-3%
93

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F A RM A CO G NO SI A I I

4.1 Ácidos fenólicos, fenóis e seus derivados ..........................................................................14

Atividade Antioxidante ...................................................................................................................... 15

Antioxidantes como conservantes de alimentos .................................................................... 15

Antioxidantes como Substâncias Funcionais ........................................................................... 15

4.2 Cumarinas ......................................................................................................................15

Propriedades Farmacológicas ........................................................................................................... 16

4.2.1 Localização e principais famílias botânicas ............................................................................... 16

4.2.2 Métodos analíticos de caracterização ....................................................................................... 17

4.2.3 Aplicações terapêuticas e efeitos toxicológicos das Furanocumarinas .................................. 17

4.2.4 Fármacos usados na terapêutica ............................................................................................... 17

4.3 Lenhanos (lignanos) e neolenhanos (neolignanos) .............................................................19

Fármacos usados na terapêutica .................................................................................................. 19

Cardo Mariano ........................................................................................................................... 19

4.4 Flavonóides ....................................................................................................................20

4.4.1 Biossíntese dos flavonóides ........................................................................................................ 21

4.4.2 Propriedades físicas e químicas dos flavonóides ...................................................................... 21

4.4.3 Métodos analíticos ...................................................................................................................... 21

4.4.3.1 Reações de Pesquisa ............................................................................................................ 21

4.4.3.2 Extracção e isolamento........................................................................................................ 22

Método Geral ......................................................................................................................... 22

Método mais específico ........................................................................................................ 22

Extração e isolamento de antocianinas ................................................................................... 22

4.4.3.3 Identificação e dosagem dos flavonóides .......................................................................... 23

Cromatografia em camada fina ................................................................................................ 23

Flavonóides (excepto antocianinas) ..................................................................................... 23

4.4.4 Bioactividade e aplicação terapêutica ....................................................................................... 23

4.4.4.1 Determinação da Atividade anti-radicalar ......................................................................... 24

4.4.4.2 Determinação da Atividade antioxidante .......................................................................... 24

4.4.5 Plantas que se utilizam pela sua riqueza em flavonóides ........................................................ 24

Flavanonas (Laranja-Amarga) ....................................................................................................... 24

Laranja-amarga, flor .................................................................................................................. 24

Catequinas e antocianidinas (Chá-verde e Mirtilo) ..................................................................... 25

Mirtilo, fruto fresco ................................................................................................................... 26

Flavonas (passiflora, pirliteiro e cidreira) ..................................................................................... 26

Pirliteiro, baga ............................................................................................................................ 27

Pirliteiro, folha e flor ................................................................................................................. 27

Isoflavonóides (Soja e cimicifuga) ................................................................................................ 28

Flavonóis (Ginkgo, Hipericão, Pólen apícola e Oliveira) .............................................................. 29

Polén apícola .............................................................................................................................. 30

4.4.6 Antocianinas ou antocianósidos ................................................................................................ 31

4.4.6.1 Fármacos vegetais usados em fitoterapia.......................................................................... 31

Cranberry (mirtilo vermelho, arando vermelho) ..................................................................... 31

Groselha negra (cassis) .............................................................................................................. 31

4.5 Taninos ..........................................................................................................................32

4.5.1 Classificação ................................................................................................................................. 32

4.5.2 Estrutura e biossintese................................................................................................................ 32

5.5.2.1 Taninos hidrolisáveis ......................................................................................................... 33

Taninos Complexos .................................................................................................................... 33

4.5.2.2 taninos condensados ou Proantocianindinas .................................................................. 33

Oligómeros e polímeros ............................................................................................................ 33

Glicósidos e ésteres ................................................................................................................... 34

4.5.3 localização e distribuição ............................................................................................................ 34

4.5.4 Propriedades físico-químicas e ensaios de pesquisa e caracterização .................................... 34

4.5.3.1 análise de taninos .............................................................................................................. 35

Pesquisa e caracterização ......................................................................................................... 36

Comportamento de taninoss para ensaios mais comuns ................................................... 36

Isolamento e identificação ........................................................................................................ 37

4.5.5 Propriedades biológicas e farmacológicas................................................................................. 37

4.5.6 Aplicações industriais .................................................................................................................. 38

4.5.7 Fármacos inscritos na F.P.9. (Crvalho, Agrimónia, Hamamélia, Pé-de-leão, Pirliteiro,

4.5.7.1 Fármacos vegetais com proantocianidinas diméricas ....................................................... 41

4.6 Poliacetatos ....................................................................................................................42

I-Compostos quinónicos (antraquinonas e naftoquinonas) ........................................................... 42