O Fenol

O fenol (hidroxibenzeno, monohidroxi, benzeno, benzenol, fenol

comum ou ácido fênico). é um composto orgânico que porta o grupo
hidroxila (oh) ligado diretamente a um carbono no anel aromático
(anel benzênico). Ele é uma função orgânica, ou seja, provém de
compostos orgânicos (que possuem átomos carbono) que são
derivados dos hidrocarbonetos aromáticos. Sua fórmula é C6H6O, em
sua maioria são sólidos, incolores e mais ácidos do que os álcoois
devido a ressonância dentro do anel aromático que estabelece um de
dois sais chamados fenolato e fenóxido.

São polares, tóxicos e não se comportam como base possível para os

álcoois. Incluem-se na fabricação de explosivos, resinas, polímeros, tintas, vernizes fungicidas e
bactericida. Os fenóis são solúveis em álcool e éter e pouco solúveis na água, podendo ser obtidos
através da extração de óleos, de folhas e pétalas de algumas plantas como carqueja, orégano e tomilho.
A maioria dos fenóis são considerados tóxicos e irritantes para a membrana mucosa, podem causar
queimaduras e se ingeridos ou inalados e levar à morte, mas contudo o fenol e seus derivados possuem
ação antimicrobiana que é conhecida desde 1800, quando o cirurgião Joseph Lister utilizou fenol para
reduzir infecção em incisões cirúrgicas.

A grande diferença entre um fenol e um álcool é o carbono ao qual a hidroxila se encontra ligada.
Nos fenóis a hidroxila sempre estará ligada a um carbono saturado (que não apresenta dupla ou tripla
ligação.)

O anel benzênico ou aromático que forma o fenol provém do benzeno, contendo 6 carbonos na sua
estrutura molecular C6H6 é um líquido inflamável incolor e que tem um aroma agradável e doce. Mas é
muito tóxico, podendo causar dores de cabeça e tontura e, com exposição prolongada, pode contribuir
para o desenvolvimento de problemas sanguíneos. A sua estrutura foi proposta pelo químico alemão
Kekulé, em 1865. De acordo com as
palavras do cientista, duas

estruturas se mantinham em equilíbrio, deixando a alternância das

ligações duplas, sendo representadas por linhas antes e, mais tarde,
começou a ser representado por um círculo no meio para representar
as ligações em movimento.

Os fenóis são também muito utilizados na indústria de

cosméticos, perfumes e corantes, propriedade antissépticas,
anestésicas, medicinais e bactericidas. Está presente no cravo, na
canela e na mirra, sendo também um composto muito utilizado pela
indústria de cosméticos. Frequentemente usado no peeling de fenol que
consiste na aplicação desse produto e o mesmo promove uma descamação na pele sendo usado contra
rugas e flacidez.

Alguns fenóis que podemos destacar são o resorcinol, o ácido vinílico e o ácido gálico. A
descoberta de cada uma está relacionada com a evolução da química orgânica e com as técnicas de
isolamento e síntese de compostos químicos.

1)Ácido Gálico

O ácido gálico foi descoberto em 1818 pelo químico francês

Henri Braconnot, que o isolou a partir de um tipo de galha (um
crescimento anormal em plantas causado pela ação de insetos).
Braconnot nomeou a substância em homenagem ao carvalho, a
árvore na qual as galhas são frequentemente encontradas. Ele é um
composto orgânico, que está no grupo de polifenólicos que são
cadeias aromáticas com grupo hidroxilados e carboxilado, que podem
conseguir através do tanino (principal função de proteger plantas de
pragas e insetos) Ácido gálico. Ele age de duas formas diferentes na
pele: como clareador e como antioxidante.

Fórmula: C7H6O5

Seu uso comercial inclui diferentes tipos de indústrias como a de alimentos que é utilizado como
antioxidante e conservante. Na indústria farmacêutica, sendo utilizado na síntese de produtos
farmacêuticos, como agentes antimicrobianos e antissépticos. Além disso, o ácido gálico tem sido
estudado por suas potenciais propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias, bem como por seu
potencial uso em tratamentos para doenças como o câncer.

2. Ácido Vanílico

O ácido vanílico é um derivado do ácido gálico e foi isolado

pela primeira vez em 1858 pelo químico alemão Johann Georg Anton
Geuther, a partir da baunilha. A baunilha é obtida de vagens de
orquídeas do gênero Vanilla, daí o nome "vanílico". Ele possui
propriedades farmacológicas antioxidantes, anti-inflamatórias e
anticancerígenas

Fórmula:C8H8O4

O ácido vanílico é utilizado principalmente na indústria de

alimentos e bebidas como aromatizante e conservante natural,
podendo ser encontrado em vinhos, vinagres e óleo dergan. É usado
para dar sabor e aroma de baunilha a uma variedade de produtos, incluindo sorvetes, doces, produtos
de panificação, bebidas e produtos lácteos. Além disso, tem sido estudado por seus potenciais
propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias.
 3. Resorcinol

O resorcinol foi descoberto em 1871 pelo químico alemão Hugo

Erdmann, que o obteve por meio da fusão do ácido gálico com
potassa cáustica. O nome "resorcinol" vem do latim resina e vera
(resina verdadeira), pois foi originalmente obtido a partir da resina
do galho de uma árvore.
A síntese e o estudo do resorcinol foram importantes para o
desenvolvimento da química orgânica na época. O resorcinol é um
composto químico utilizado como anti-séptico, desinfetante e
intermediário químico para a produção de vários produtos
farmacêuticos, muitas tintas tem ele em seu composto juntamente
com produtos para acne.
O fenol pode apresentar riscos não para a saúde do ser humano e dos animais mas também ao
meio ambiente, ocorrendo quando não são manuseados ou descartados corretamente, alguns exemplos
desses riscos são:

1-Contaminação da água
Pode contaminar corpos d'água (rios, lagos e águas subterrâneas) através de descargas
industriais, vazamentos, derramamentos ou como resultado da disposição inadequada de resíduos.
Quado o Fenol se mistura com a água, pode ser difícil de remover e pode se espalhar rápido tendo
como resultado a contaminação de áreas extensas.

2-Impacto no solo
O fenol também pode contaminar o solo primacialmente em locais próximos a instalações
industriais que o utilizam ou produzem. Isso pode afetar negativamente a microbiota do solo,
prejudicando a saúde das plantas e, potencialmente, contaminar culturas alimentares, e embora o fenol
seja biodegradável e menos propenso à bioacumulação em comparação com outros compostos
orgânicos persistentes, em ambientes com condições inadequadas para a degradação, pode se
acumular em organismos vivos. Isso pode ter efeitos tóxicos ao longo da cadeia alimentar
representando também um risco indireto para a saúde humana.
3- Toxicidade para a vida aquática
Ele é altamente tóxico para organismos aquáticos, como peixes, invertebrados e plantas
aquáticas. Mesmo em concentrações baixas, pode causar efeitos nocivos, incluindo a morte de diversas
espécies. Sua presença na água pode afetar a saúde dos ecossistemas aquáticos obtendo a diminuição
da biodiversidade.

Devido a esses riscos, é crucial que o fenol seja manuseado com cuidado e que as indústrias
sigam e respeitam regulações estritas quanto ao seu uso, tratamento de resíduos e disposição para
minimizar seu impacto ambiental. Tecnologias de tratamento avançadas, como a oxidação avançada, a
biodegradação e a adsorção, são frequentemente empregadas para tratar efluentes contendo fenol
antes de sua liberação no meio ambiente ambiente.
 Fenol

Turma: “3°G”
Ced 104
Grupo: Miguel, Pedro, Cecília, Caio, Adrielly, Mylena, Max, Allex, Lucas e Ana Júlia