Os monoterpenos, os representantes C10 da família dos terpenóides, são derivados da união

de dois precursores de isopreno unidos cabeça com cauda. Os monoterpenos e os

sesquiterpenos relacionados são componentes importantes dos óleos essenciais de plantas ou
óleos voláteis. Os monoterpenos tendem a ocorrer em membros de certas famílias de plantas,
como Lamiaceae, Pinaceae, Rutaceae e Apiaceae, das quais muitos óleos essenciais são
produzidos comercialmente. Alguns desses compostos, como o geraniol, são quase
onipresentes e podem ser encontrados em pequenas quantidades nas secreções voláteis das
plantas. Os óleos voláteis ocorrem em plantas que especializam estruturas secretoras, como
células oleosas, pêlos glandulares e dutos de resina. Nas plantas, acredita-se que ajudam a
atrair polinizadores para as flores, defendem os tecidos verdes da predação por herbívoros e
protegem contra infecções microbianas.

Os monoterpenos são substâncias voláteis, aromáticas, incolores e oleosas, embora alguns

(como a cânfora) sejam cristalinos. Não são solúveis em água, mas alguns contêm grupos
polares que facilitam a formação de emulsões onde o óleo se dispersa em gotículas.

Os monoterpenos podem ser classificados pelas suas estruturas ou de acordo com os seus
grupos funcionais:

O isomerismo óptico é uma característica comum dos monoterpenos, e alguns compostos,

como a carvona, podem ocorrer em mais de uma forma opticamente ativa. Embora qualquer
planta rica em óleos essenciais possa ter apenas alguns constituintes principais, ela pode
conter até 50 outros monoterpenos em quantidades menores.

Em algumas plantas, pode haver uma variação química considerável dentro da espécie;
diferentes populações de plantas contêm diferentes misturas de monoterpenos. As plantas que
apresentam essas variações químicas são chamadas de quimiotipos. Por exemplo, 13
quimiotipos diferentes de tomilho foram reconhecidos entre as populações que crescem na
França.

Hidrocarbonetos: São monoterpenos com um grupo funcional puramente baseado em

hidrocarbonetos.

Limoneno: é o principal constituinte dos óleos voláteis da casca fresca de frutas cítricas, como
limão, tangerina, laranja amarga e laranja doce. Também ocorre no óleo de néroli. Limoneno
tem atividades expectorantes e sedativas. Vários óleos essenciais contendo limoneno são
usados para dar sabor a alimentos e bebidas. Além disso, esta molécula tem atraído muita
atenção da investigação como um monoterpeno representativo. Demonstrou potenciais
propriedades preventivas do câncer, atividade antineoplásica no câncer de pâncreas e de
mama e aplicação clínica como solvente de cálculos biliares. O limoneno puro pode ser
irritante para a pele.

a-pineno: Este é um constituinte importante de muitos óleos essenciais, especialmente do óleo

de terepertina, que é destilado da oleorresina de Pinus palustris e outras espécies de Pinus.
Outros exemplos incluem muitos óleos de Pinaceae, Cupressaceae, Myrtaceae e Lamiaceae e
óleos feitos a partir da casca de espécies cítricas.

O pineno é um irritante que pode causar erupção cutânea, delírio, ataxia e danos renais. É
utilizado na fabricação de cânfora, inseticidas, bases de perfume e óleo sintético de pinho.
Sesquiterpenos: os sesquiterpenos são derivados de três unidades de ispreno. Com base na
origem biogenética, existem mais de 200 tipos estruturais diferentes de sesquiterpenos, e
vários milhares desses compostos são conhecidos.

Estes compostos podem ser convenientemente classificados em três grupos principais de

acordo com a estrutura: acíclicos, monocíclicos e bicíclicos.

Um grande grupo de sesquiterpenos, composto por milhares com função lactona adicional, é
discutido mais adiante neste capítulo, sob o título Lactonas Sesquiterpênicas.

Além das plantas superiores, os sesquiterpenos estão bem representados em briófitas, fungos,
microrganismos e alguns animais marinhos e insetos. Parece que esta classe de moléculas
cumpre uma série de funções ecológicas.

B-cariofileno: ocorre como uma mistura de a-cariofileno e isocariofileno em muitos óleos

essenciais, como óleo de cravo, preparado a partir dos botões de flores secos de Syzygium
Aromatum, e óleo de copaíba, a oleorresina de espécies de copaifera a-cariofileno é sinônimo
de humuleno, o B-cariofileno é amplamente utilizado em perfumaria.

Humuleno: Este é um constituinte de muitos óleos essenciais, incluindo o lúpulo. Humuleno é

usado em perfumaria.