Farmacognosia

Parte teórica
Plantas aromáticas e óleos essenciais
Fármacos aromáticos

Ana Pintão - 2011

 Plantas aromáticas
Plantas aromáticas – Que sintetizam, acumulam
e/ou secretam compostos aromáticos.

Compostos aromáticos:
• Compostos de baixo peso molecular

• Voláteis

• Com aroma

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 ÓLEOS ESSENCIAIS
Os óleos essenciais, ou essências (ou ainda, óleos voláteis), são produtos de
composição complexa na qual estão incluídos os princípios voláteis contidos em
variadas espécies de plantas aromáticas.

• Definem-se por um conjunto de propriedades de entre as quais se destacam o

cheiro e o sabor aromáticos, em geral agradáveis (mas nem sempre), que se
revelam já nas plantas de onde provêm. São também caracterizados por serem
voláteis, insolúveis na água e solúveis em solventes orgânicos.

• Os óleos essenciais consideram-se fármacos aromáticos quando a eles se

atribuem propriedades terapêuticas, sendo de igual modo considerados fármacos
aromáticos as plantas aromáticas de onde provêm. Para extrair os princípios
voláteis existem diversos processos, no entanto apenas dois são utilizáveis na
preparação de essências oficinais: a destilação por arrastamento por vapor de
água e a expressão por prensagem.

• As essências têm um papel importante pelas suas qualidades terapêuticas

(aromaterapia), mas também são igualmente importantes em farmacotecnia (para
mascarar ou melhorar sabores), na indústria de cosmética e perfumaria, e ainda
em alimentação (aromas, especiarias, etc.).

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 Localização dos Óleos Essenciais nas
Plantas
Podem estar localizados em variados órgãos
vegetais, consoante as espécies:
• Flores (rosa);
• Folhas (chá do príncipe, eucalipto, loureiro);
• cascas (canela);
• Madeiras (pau-rosa, sândalo);
• Rizomas (gengibre, açafrão);
• Frutos (limão, anis, especiarias);
• Sementes (noz moscada).

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 Secreção de essências
A síntese e a acumulação das essências estão geralmente associadas à presença de diversas
estruturas histológicas especializadas, localizadas normalmente na superfície ou muito perto
desta.
Consoante as espécies de fármacos aromáticos, poderemos ter diversos tipos de aparelhos
secretores:

• Células glandulares epidérmicas superficiais

– Rosaceae – pétalas de rosa

– Lauraceae – ritidoma da canela;

• Bolsas ou canais secretores:

- Bolsas esquizogéneas, formadas a partir de uma célula inicial, que por divisões
sucessivas e afastamento das células, originam uma bolsa onde se acumula a essência que é
segregada pelas células glandulares que a delimitam (Myrtaceae - folhas de eucalipto);

- Bolsas esquizo-lisigéneas, formadas inicialmente por um processo esquizogéneo, mas

depois ocorre a dissolução ou lise das paredes das células que delimitam as bolsas,
ampliando-se deste modo estes reservatórios de essência (Rutaceae - laranja, limão).

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Síntese ou secreção de essências
Glândulas unicelulares da folha da canforeira

Pétala da rosa, mostrando a epiderme superior parcialmente

deslocada, formada por células glandulares epidérmicas
papiliformes; as da página inferior distinguem-se também pela
forma e pelo seu conteúdo de essência.

Bolsa secretória de origem esquizo-lisigénea

da folha de laranjeira

Bolsa secretória esquizogénea na folha da

murta

E-H: Esquema de formação de uma bolsa esquizogénea

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 Secreção de essências

. Tricomas ou pêlos capitados secretores, com células glandulares

unicelulares ou multicelulares na extremidade (Lamiaceae - Alecrim).

Pêlo secretor unicelular, pedicelado da alfazema

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 Utilização dos fármacos aromáticos
• Fitoterapia
Os fármacos aromáticos medicinais são normalmente utilizados sob a forma de infusões. Os
seus óleos essenciais são utilizados em Aromaterapia tanto em inalações, como em
massagens sobre a pele, após diluição num óleo vegetal. Como os constituintes das
essências são lipófilicos, são rapidamente absorvidos por via pulmonar, via cutânea ou via
digestiva.
– Perturbações digestivas
– Problemas bronco-respiratórios
– Sedativos
– Anti-sépticos e desinfectantes
– Cicatrizantes

• Industria Farmacêutica
Em farmacotecnia são utilizados essencialmente para aromatizar e disfarçar sabores de
formas medicamentosas destinadas à via oral.
– Adjuvantes correctivos de sabor e odor em medicamentos destinados à administração
por via oral (xaropes, comprimidos, pastilhas)
– Aromatizantes em medicamentos para aplicação sobre a pele e mucosas
– Matérias–primas para semi-síntese de outros compostos ou aromas (mentol a partir de
α-pineno, ou vanilina do safrol)

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 Utilização dos fármacos aromáticos
• Industria alimentar e bebidas
– Aromatizantes e aditivos naturais ( óleos essenciais de Citrus, Mentha e Cinnamomum cassia)
- Agentes anti-oxidantes

• Industria perfumes, sabões e cosméticos

Aromas - óleos essenciais de Lavandula sp, Rosmarinus officinalis, Rosa sp., Pogostemum
patchouli, Vetiveria zizanioides (raízes - vetiver), Citrus bergamia , Jasminum officinalis, etc.

– Agentes anti-oxidantes – Pelargonium sp. Origanum manjerona; Thimus, sp. Lavandula sp.
(elevado poder anti-oxidante e anti-radicalar)

• Industria química

– Essência de terebentina (250.000 ton/ano) - semi-síntese de compostos para perfumes e

dissolventes

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 Actividade biológica dos fármacos
aromáticos
As inúmeras actividades atribuídas às plantas aromáticas não tem sempre
correspondência com as actividades descritas para os respectivos óleos
essenciais, pois podem resultar da acção de algum dos seus múltiplos
constituintes ou de sinergismos entre eles.

Carminativas, digestivas e estomáquicas – efeito estimulante sobre as secreções

gástricas (hortelã-pimenta, melissa, cravinho, canela, gengibre).
Eupépticas – estimulam as secreções externas (bronquios: terebentina,
eucalipto, tomilho; rins: zimbro, tomilho, salva).
Espasmolíticas – sobre os musculos lisos e terminações nervosas (angélica,
manjericão, camomila, cidreira, menta). Emprego em dismenorreias (canela,
açafrão) e como abortivos (zimbro, arruda, salsa, etc).
Sedativas ou analépticas – Alguns óleos essenciais produzem uma acção de
excitação do sistema nervoso central (canela, cravinho, cânfora), outros possuem
acção sedativa (valeriana, camomila, hortelã-.pimenta, cidreira, etc) e outros um
efeito narcótico em doses elevadas ( arruda, cravinho, tomilho).
Antisépticas – batericidas, antifúngicas (eucalipto, lavanda, canela), anti-
parasitária (quenopódio, eucalipto, tomilho, alho, etc)
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 Actividade anti-microbiana dos fármacos
aromáticos
Muitos artigos descrevem actividade quer de plantas aromáticas como de óleos essenciais no
combate a microrganismos, mesmo para estirpes resistentes aos antibióticos convencionais:

• Antibacteriana , bacteriostática ou bactericida (Gram – e Gram +)

• Antifúngica , fungistática ou fungicida (leveduras e fungos filamentosos)
– ÓLEOS ESSENCIAIS
• Tomilhos fenólicos (Thymus sp.)
• Cravinho (Syzygium aromaticum)
• Alfazemas (Lavandula sp.)
• Segurelha ( Satureja sp.)
• Eucalipto, canela, etc

– A actividade está relacionada com a presença de compostos oxigenados de reduzido peso

molecular, que são capazes de estabelecer pontes de hidrogénio e são relativamente
hidrosolúveis, que parecem actuar por modificação da permeabilidade da membrana externa
dos microrganismos e por inibição de enzimas da sua cadeia respiratória.
• Timol, carvacrol, eugenol, linalol, geraniol, aldeído cinâmico, neral, geranial

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 Actividades dos fármacos aromáticos
• Antihelmínticos
– Óleo essencial do quenopódio (Dysphania ambrosioides antes Chenopodium
ambroisioides), devido ao principal constituinte – ascaridol

• Anti-parasitários
– Vários óleos essenciais – Protozoários

• Anti-virais
– Vários óleos essenciais – Demonstrada in vitro

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 Acções farmacodinâmicas dos óleos
essenciais e plantas aromáticas
• Usados directamente ou incluídos em medicamentos

Sistema digestivo - Actividade analgésica e anti-inflamatória

– Estimulantes das secreções digestivas e tratamento da dispepsia
• Zingiber officinale - Gengibre
• Genciana lutea - Genciana
• Juniperus communis - Zimbro

– Carminativos e antiespamódicos intestinais

• Foeniculum vulgare - Funcho
• Chamomilla recutita
• Alium sativum
• Salvia officinalis
• Mentha piperita - Hortelã -pimenta
• Rosmarinus officinalis

– Hepatoprotectora - colerética e colagoga

• Foeniculum vulgare - raíz
• Mentha piperita - óleo essencial

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Actividades dos fármacos aromáticos
Aparelho respiratório
Acção mucolítica e broncodilatadora: Estimulação da actividade secretora do epitélio
respiratório e o efeito miorelaxante da musculatura brônquica. Facilitam a fluidificação e
expulsão de secreções e favorecem a ventilação.

• Óleos essenciais de Eucaliptus globulus

- 1,8 cineol (aumento da actividade ciliar)
• Óleos essenciais de Melaleuca cajeputi
• Óleos essenciais de Thymus serpillium (tomilho)

Uso externo
Actividade analgésica e anti-inflamatória
. Óleo essencial de Gaultheria procubens (95% salicilato de metilo) – inibidor da biossíntesee
das prostaglandinas mediadoras dos mecanismos da inflamação e dor.
. Óleo essencial de Chamomilla recutita (azulenos)

– Efeitos inespecíficos - pele tecidos expostos (irritação, inflamação cutânea)

• Aplicação tópica como rubefacientes, revulsivos e cicatrizantes

– Toxicidade e efeitos secundários (epilepsia)

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Actividades dos fármacos aromáticos
– Toxicidade
• A maioria dos óleos essenciais apresenta uma baixa toxicidade por via oral (DL50 2-5
g/kg) - anis , eucalipto ou mesmo superior a 5g/kg camomila, lavanda, citronela
. Algumas apresentam toxicidade médis DL50 1-2 g/kg: mangericão, estragão, sassafrás,
. As mais tóxicas são as de boldo ( DL 50 -(0,13 g/kg), quenopódio (0,25) e de mostarda (0,34
g/kg)

Os constituintes mais tóxicos das essências são tujonas (0,2), pulegona (0,47) e carvacrol
(0,81)

– Carcinogenicidade
• Safrol (sassafrás) – induz a formação de tumores hepáticos
• Estragol (Mangericão, estragão) – Hepatocancerígeo

– Outros Efeitos
• Epilepsia – óleo essencial eucalipto
• Propriedades irritantes - administrados por via interna estimulam as células de secreção
de muco e e aumentam os movimentos ciliares do epitélio dos brônquios
• Utilizados por via externa alguns óleos possuem acção anestésica local (cânfora, mentol,,
terebentina)
• Rubefacientes e provocam aumento da microcirculação, usados para tratamento de
luxações, entorses, dores musculares e articulares e em pensos para caries dentárias
(cravinho, eugenol).

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 Variabilidade química dos fármacos aromáticos
No mesmo taxon são encontrados óleos essenciais com composições muito distintas devido a vários
factores :

• Edáficos ou ambientais (Tipo de solo, humidade do ar, temperatura, insolação)

– Condições climáticas afectam predominantemente os óleos produzidos e acumulados em tecidos
secretórios externos (tricomas glandulares das Lamiáceas, Verbenáceaes, Geraniáceas) do que dos
óleos que se encontram em bolsas ou canais esquizogénicos/lisigénicos (frutos e raízes de Rutáceas,
Zingiberáceas).
• Genómicos – pequenas diferenças genéticas – taxa químicos intra-específicos, variedades químicas ou
quimiótipos (Apiáceas e Lamiáceas - Thymus sp. – elevado poliformismo químico).

• Fisiológicos (fase ontogénica, variações diárias, localização das glândulas)

– De diferentes órgãos da mesma planta podem obter-se óleos essenciais de composição muito
distinta (sobretudo em espécies entomófias)
• Citrus aurantium ssp aurantium – laranja amarga
– Epicarpo – “Essência de Curaçau” (90% limoneno)
– Flores – “ Essência de Neroli” (30-60 % alcóois monoterpénicos, linalol)
– Flohas e pequenos ramos – “ Petit grain bigarade” (60-70% acetato de linalilo)
• Citrus sinensis – laranja doce
– Epicarpo – “Essência de Portugal” (90% limoneno)
A laranja doce foi trazida da China para a Europa no Sec XVI pelos portugueses. É por isso que as
laranjas doces são denominadas "portuguesas" em vários países (por exemplo, laranja em grego é
portokali e portakal em turco, em romeno é portocala e portogallo com diferentes grafias nos vários
dialectos italianos).
• Curcuma longa – Açafrão da Índia
– Rizomas – Óleo rico em cetonas sesquiterpénicas, turmeronas (anti-inflamatórias)
– Folhas - Óleo sem cetonas sesquiterpénicas

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 Funções dos óleos essenciais nas plantas
• Sinais químicos (semioquímicos)
– Influenciam os processos fisiológicos, actuando como sinais de atracção ou repulsão de
outros seres vivos
• Polinizadores
• Dispersores de sementes
• Predadores
• Relacionamento com os microrganismos
– Inibindo ou favorecendo o seu desenvolvimento
• Patogénicos
• Benéficos
• Controlo alelopático (alelopatia)
– Evitando a germinação e ou desenvolvimento de plantas concorrentes
• Infestantes.
• Plantas de outras espécies
• Controlo da regulação de água na planta
– Evapotranspiração - Saturando o ambiente dos estomas
– As secreções aumentam o brilho da superfície foliar e regulam a temperatura por
reflexão de radiações
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Vias biossintécticas dos metabolitos secundários

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 Composição e biossíntese dos óleos essenciais
A maioria dos constituintes dos óleos essenciais são terpenóides ou isoprenóides
Resultam da condensação de unidades de 5 carbonos, 2-metilbutadieno ou
isopreno (C5H8)

2-methyl-1,3-butadiene

São constituídos por substâncias líquidas incolores ou de coloração ténue, de

aroma forte e por vezes picante (pungente):
Monoterpenos - Dímeros de isopreno C10 (p.e. 140-180 ºC) – Cerca de 600
monoterpenos (acíclicos, monocíclicos, bicíclicos e irregulares) e derivados.
Sesquiterpenos - Trímeros de isopreno C15 (p.e. 160-200 ºC) – 200 diferentes
esqueletos carbonados (acíclicos, monocíclicos, bicíclicos), vários milhares de
compostos de estrutura sesquiterpénica (isomerias ópticas, insaturações-
hidroxilações)
Diterpenos – C20 menos abundantes nos óleos (constituintes das resinas)

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Monoterpenos C10

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 Composição e biossíntese dos óleos essenciais

Os óleos essenciais incluem não só os hidrocarbonetos mas

também os respectivos derivados funcionais. São usualmente uma
mistura de compostos de variadas funções químicas. Alguns
exemplos :
• Álcoois: acíclicos (linalol - coentro, geraniol-rosas, citronelol-citronela),
monocíclicos (terpinol - eucalipto, mentol - hortelã-pimenta), bíciclicos ( borneol-
valeriana, alecrim);
• Aldeídos: acíclicos (citral, citronelal, benzaldeído, aldeído cinâmico – canela, e
vanilina - baunilha);
• Ácidos: benzóico, cinâmico e mirístico;
• Fenóis: eugenol (cravinho), timol (tomilho), carvacrol; apiol (salsa), miristicina
(noz-moscada)
• Cetonas: carvona . alcarávia, mentona, pulegona – poejo, cânfora
• Éteres: cineol ou eucaliptol, anetol (anis, funcho), safrol (sassafrás);
• Ésteres: ésteres de geraniol, mentol;
• Lactonas - cumarina;
• Hidrocarbonetos - pineno, limoneno, felandreno, cedreno, estireno

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Composição e biossíntese dos óleos essenciais

Biossíntese do pirofosfato de isopentenilo (Via do ácido mevalónico)

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 Vias biossintécticas dos terpenóides

A biossíntese dos terpenóides inicia-se com a condensação de

dois compostos com cinco átomos de carbono, o pirofosfato
de isopentenilo (PPI) e o seu isómero, o pirofofato de
dimetilalilo (PPDMA) que são produtos da via do acetato-
mevalonato (ou via do ácido mevalónico).

Essa condensação origina um composto intermediário em

C10, o pirofosfato de geranilo, precursor de todos os
monoterpenos.

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 Vias biossintécticas dos terpenóides

O pirofosfato de geranilo pode-se condensar com outra unidade

de PPI e formar outro intermediário em C15, o pirofosfato de
farnesilo, precursor dos sesquiterpenos.

Nova condensação com outro PPI origina o pirofosfato de

geranilogeranilo, precursor dos diterpenos, terpenóides em
C20 menos frequentes nas essências, particularmente nas
isoladas por destilação.

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Composição e biossíntese dos óleos essenciais

Biossíntese de Terpenóides
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 Composição e biossíntese dos óleos essenciais

• Compostos aromáticos - Propenilfenóis: Outros componentes importantes das

essências são os alil- e propenilfenóis
– Ocorrência principalmente em Orquidáceas e Apiaceae (Umbelíferas – Anis)
– Derivados do fenilpropano (C6-C3)
– Biosíntese: Derivados do ácido siquímico (siquimato), shiquímico (shiquimato) ou chiquímico
(chiquimico), que origina a fenilalanina, que é deamniada pela fenilalanina-amónia-liase (PAL), para
formar o acido cinâmico, cuja redução vai originar os alil- e propenilfenóis

• Compostos alifáticos – Flores e frutos de Magnoliáceas e Orquidáceas

• Compostos resultantes da degradação de diterpenos (carotenos) – iononas

(violetas, aromas de frutos), triterpenos – ironas (Iris sp.)

• Compostos azotados e sulforados (isotiocianatos e sulfuretos) – Crucíferas e

Liliáceas

Biossíntese de Terpenóides
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Composição e biossíntese dos propenilfenóis

Biossíntese de alil e propenilfenóis – Via do shiquimato ou do ácido shiquímico (chíquimico)

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 Microquímica de óleos essenciais

A observação microscópica de tecidos vegetais permite a visualização dos óleos

essenciais que se apresentam como gotículas acumuladas no citoplasma ou no
interior de bolsas secretoras
Vários ensaios permitem a confirmação da identidade das gotículas observadas,
baseando-se em geral na exploração das propriedades físico-químicas dos óleos
essenciais.

Ensaios de Solubilidade:
Explora-se a solubilidade dos óleos essenciais nos solventes orgânicos,
promovendo-se macerações dos cortes histológicos em análise. Estes ensaios não
são específicos pelo que devem ser interpretados com prudência e completados
com testes de outra natureza.

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 Microquímica de óleos essenciais
Ensaios de coloração:
• Podem usar-se diversos corantes com afinidade para as essências ou reagentes
que originem, com compostos particulares de algumas essências, produtos
corados. Note-se que alguns dos corantes usados não são específicos dos óleos
essenciais, como o Sudan III ou o azul de quinoleina.
• No caso de essências de Liliáceas que possuem na sua composição compostos
sulfurados. Após maceração dos cortes histológicos, numa solução de um sal
solúvel de prata, podem observar-se precipitados negros de sulfureto de prata nas
células que contem óleo essencial.

Ensaio de volatilidade:
• Explora-se, neste ensaio, a volatilidade dos óleos essenciais. É particularmente útil
nos casos, em que ensaios de outros tipos se revelam inconcludentes quanto à
caracterização da identidade das gotículas, em especial, se persistir a dúvida entre
uma identificação como essência ou como óleo gordo.

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 MÉTODOS DE EXTRACÇÃO DE ESSÊNCIAS
Destilação
• Hidrodestilação - consiste em submergir o material vegetal num destilador cheio de
água, e aquecer até à ebulição; os vapores heterogéneos são condensados sobre uma
superfície fria e o óleo essencial separa-se por diferença de densidade.
O material vegetal é colocado directamente em contacto com a água. Pode ocorrer a
solubilização e dispersão de alguns constituintes, favorece a degradação por oxidação
de alguns constituintes dos óleos.

• Destilação em água com arrastamento de vapor – O material vegetal é colocado sobre

uma grelha que o separa da água de destilação. Ocorrem degradações e/ou oxidações
dos óleos devidas ao aquecimento directo e catálise.

• Destilação por arrastamento de vapor – O material vegetal é sujeito à acção do vapor

de água, produzido num gerador independente e injectado na caldeira onde está a
planta. A degradação de constituintes é reduzida, as temperaturas mais baixas
(« 100ºC) e não há contacto directo com água.
Óleos de qualidade superior, com aroma sem “notas” de destilação e cor mais clara.

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 MÉTODOS DE EXTRACÇÃO DE ESSÊNCIAS
Destilação e expressão

• Expressão - usa-se para obtenção dos óleos essenciais contidos em grandes bolsas
secretoras do pericarpo de Rutáceas (Citrus spp.); o processo clássico consiste em
exercer uma acção abrasiva sobre a superfície do fruto, sob uma corrente de água,
sendo o óleo essencial separado da fase aquosa por centrifugação. Actualmente a
maioria das instalações industriais recolhe directamente o óleo essencial através
de máquinas que rompem as bolsas secretoras por depressão, e obtêm-no
igualmente através do sumo dos frutos.

• A obtenção de óleos essenciais é condicionada pelas características dos seus

constituintes ou pela localização das estruturas secretoras.

– Quando os compostos voláteis das essências estão na forma de heterósidos que durante
a maceração por hidrólise libertam as respectivas geninas aromáticas
– Maceração prévia do material vegetal – Amêndoas amargas, bolbos de Allium cepa ou
folhas de Gaultheria procubens

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 MÉTODOS DE EXTRACÇÃO INDUSTRIAIS
Misturas voláteis das plantas aromáticas
• Extracção por solventes - São utilizados diversos tipos de extractores e diversos
tipos de solventes, sendo a planta fraccionada e posta em contacto com estes.
Após a extracção o solvente é destilado e recuperado.

A escolha dos solventes é influenciada por parâmetros técnicos e económicos:

. Selectividade pelos constituintes aromáticos; estabilidade (inércia química);
. Temperatura de ebulição (não muito elevada, para permitir a sua fácil eliminação, mas não
demasiado baixa para evitar perdas e custos adicionais);
. Segurança na manipulação (não tóxico e não inflamável)
. Os solventes mais utilizados são hidrocarbonetos alifáticos (éter petróleo, hexano, propano
ou butano líquidos), solventes halogenados (derivados clorados/fluorados do metano e
etano) e etanol.

• Extracção por CO2 supercrítico - Extractos aromáticos sem artefactos

• Extracção com gorpos gordos (enfleurage) – pomadas aromáticas

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 CONTROLO DE FÁRMACOS AROMÁTICOS E
ÓLEOS ESSENCIAIS
Dosagem de Óleos Essenciais em Fármacos Aromáticos

• O valor farmacológico a eventualmente a identidade dos fármacos aromáticos

depende da riqueza em óleo essencial;
• O valor económico de algumas espécies aromáticas depende do seu teor em óleo
essencial.
• Para a indústria de óleos essenciais, a determinação das condições mais favoráveis
de produção, colheita, conservação de plantas aromáticas, com vista à obtenção
de melhores rendimentos em essência, exige estudos que relacionem cada
condição influente com o rendimento obtido.

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CONTROLO DE FÁRMACOS AROMÁTICOS E
ÓLEOS ESSENCIAIS
A Farmacopeia Portuguesa, assim como a Farmacopeia Europeia, propõe o método
volumétrico fundamentado na medição do volume de essência obtido por destilação
por arrastamento de vapor de água de uma quantidade apropriada do fármaco em
análise. Descreve as condições experimentais e o aparelho de destilação (Aparelho de
Cocking & Midleton), no sentido de estabelecer um método unificado para dosagem de
óleos essenciais.

Aparelho de Clevenger modificado (F. P.).

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 CONTROLO DE FÁRMACOS AROMÁTICOS E
ÓLEOS ESSENCIAIS
Ensaios das farmacopeias:

Características físicas:
Índice refracção; ângulo rotação óptica; densidade relativa; ponto de solidificação.

Características químicas:
Avaliação da miscibilidade em etanol; Índice de ácidos; de éster, de carbonilo, etc.

Composição química:
Identificação dos constituintes por técnicas cromatográficas (CCF; CG; HPLC) Determinação do Perfil
Cromatográfico.

Pesquisa de falsificações:
Falsificação pelo álcool - Teste da fucsina, método do iodofórmio:
• Teste da Fucsina: O álcool, agente de falsificação muito comum, destila a temperatura inferior ao
ponto de ebulição dos constituintes normais das essências, facto explorado para a sua detecção.
Em presença de álcool, os cristais de fucsina (pretos) são dissolvidos, corando de vermelho.
Falsificação por óleos gordos e resinas - ensaio da mancha no papel:
• Corpos gordos ou resinas podem ser facilmente detectados, pois contrariamente aos óleos
essenciais que têm características voláteis, estes possuem um carácter fixo, deixando manchas
persistentes em papel.
Falsificação por compostos de síntese - pesquisa de ésteres sintéticos e compostos halogenados. .

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 ANÁLISE ÓLEOS ESSENCIAIS

Técnicas de Fraccionamento das Amostras, Isolamento

dos constituintes
Métodos cromatográficos:
Cromatografia preparativa em camada fina
Cromatografia liquido-sólido em coluna ou HPLC
Cromatografia gás-liquido (GLC) acoplada a vários tipos de detectores
(DIC, IV, MS). GC-MS. Mais eficaz e com carácter analítico

Identificação dos constituintes

Processos analíticos químicos ou espectrofotómetricos
- Espectros de massa, ou de IV
Espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de protão
(1H-RMN )ou de carbono-13 (13C-RMN)

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Planta Género Familia Parte usada Localização da essência Propriedades Compostos activos

Alecrim Rosmarinus Labiadas Folhas e Epiderme folhas tricomas Rubefaciente , Terpenos,

officinalis L. Lamiaceae sumidades glandulares capitados , antioxidante, anti- essências
floridas pedicelo bicelular. séptico, tonificante
Epiderme inferior tricomas produtos dérmicos
glandulares do tipo das
labiadas.

Eucalipto Eucalyptus Mirtáceas Bolsas de origem Antiséptico, brônquico Terpenos,

globulus Labill Myrtaceae Folhas adultas esquizogénia no essências cineol
parênquima foliar

Limão Citrus limonum Rutáceas Pericarpo do Bolsas de origem esquizo- Tópico para verrugas Terpenos, het.
Rutaceae fruto, folhas, lisigénia na zona externa flavónicos,
ramos jovens, do pericarpo do fruto e no cumarinas
flores parênquimasdas folhas
Células epidérmicas
Laranja Anti-escorbútico, anti- Terpenos, het.
pétalas
amarga Citrus espasmódico, anti- flavónicos,
aurantium L. hemorrágico, metilantranilato,
cosmético, digestivo, cumarinas
sedativo, tónico
Laranja Citrus sinensis
doce L.

Camomila Matricaria Compostas Flores Capítulos glandulares Anti-espasmódica, anti- Terpenos, azulenos
chamomilla L. Asteraceae inflamatória, anti -
séptica, sedativa e
tónica

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 Fármacos inscritos nas farmacopeias que devem a sua actividade
principalmente à presença de hidrocarbonetos nos seus óleos essenciais

Óleo essencial de laranja doce

(Citrus sinensis (L.) Osbeck (Citrus aurantium L var.dulcis L.).
Limoneno (92-97%). Ind. Alimentar e farmacêutica.

Óleo essencial de terebintina

Destilação pelo vapor de água da óleo-resina extraída de diversas espécies de Pináceas
(Pinheiro Bravo – Pinus pinaster Ait ; Pinheiro manso - Pinus pinea L.)

Zimbro e óleo essencial de zimbro

Arrastamento pelo vapor de água das gálbulas maduras do zimbro
(Juniperus communis L.)
Doenças do aparelho genito-urinário. Nefrotoxico.
(aromatização bebidas – gim)

óleos essenciais - Pag 365-370

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 PRINCIPAIS FÁRMACOS AROMÁTICOS
FÁRMACOS AROMÁTICOS COM HIDROCARBONETOS

ÓLEO ESSENCIAL DE LIMÃO

(Citrus limon (L.) Burm.)

É um óleo obtido a partir do pericarpo dos frutos.

Possui na sua composição limoneno, pineno, terpineno, e aldeídos
monoterpénicos (geranial, neral, citral, citronelal).

Na terapêutica utiliza-se o pericarpo dos frutos pelas suas propriedades

carminativas e estomáquicas. (Devido ao seu elevado conteúdo em flavonóides
(rutina) as folhas e o sumo possui propriedades de aumento da resistência capilar, e
da permeabilidade vascular).
A essência de limão possui propriedades eupépticas e carminativas, tendo uma
acção revulsiva sobre a pele. É utilizada para aromatizar medicamentos.

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 Fármacos inscritos nas farmacopeias que devem a sua actividade
principalmente à presença de alcóois e ésteres nos seus óleos essenciais
Alecrim e óleo essencial de alecrim - flores
(Rosmarinus officinalis L.).

Alfazema e óleo essencial de alfazema – flores, partes áereas floridas

(Lavandula angustifolia P. Miller)

Camomila, Óleo essencial de camomila – capítulos secos

(Matricaria recutita L.) mínimo 4 ml/kg de óleo essencial azulado

Camomila-romana- Macela – capitulos secos da variedade dobrada

(Chamamaelum nobile (L.) All.recutita L.) mínimo 3 ml/kg de óleo essencial azulado menor percentagem de
azulenos mas com germacranólidos também com utilização antii-inflamatória

Coentro e óleo essencial de coentro - aquénios secos – estomáquicos e espasmoliticas

(Coriandrum sativum L.)

Hortelã- pimenta e óleo essencial de hortelã-pimenta – partes aéreas floridas

(Mentha x piperita L.)

Laranjeira amarga e óleo essencial de Laranjeira amarga – casca do fruto, flor

(Citrus aurantium L. ssp aurantium)

Salva-trilobada e óleo essencial de salva-esclareia – ramos floridos, frescos ou secos

(Salva fruticosa Mill sin. S. Triloba L. fill , Salva sclarea L.)
Características e identificação destes óleos essenciais - Pag 370-380
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 FÁRMACOS AROMÁTICOS com ALCÓOIS e ÉSTERES

ÓLEO ESSENCIAL DE CAMOMILA

(Chamomilla recutita (L.) Rauschert)

O fármaco é constituído pelos capítulos secos, e possui propriedades antiespasmódicas e anti-

inflamatórias.
Possui na sua composição cumarinas (umbeliferona), ácidos fenólicos, flavonóides (apigenol) e
lactonas sesquiterpénicas (matricina), bem como 3-15 ml/Kg de um óleo essencial azul. O óleo
deve a sua cor azul ao camazuleno formado pela decomposição de matricina.
Contém sesquiterpenos bisabolanos.
Tanto as lactonas sesquiterpénicas, corno o camazuleno, e o (-)-α-bisabolol são os
responsáveis pela actividade anti-inflamatória.
O óleo essencial é antibacteriano e antifúngico, possuindo urna acção cicatrizante e anti-
eczematosa. Estimula a secreção biliar e é hipotensivo. O (- )-a-bisabolol tem una acção
protectora contra úlceras gástricas.

Comissão E:
Via oral: espasmos e inflamações gastro-intestinais;
Via local: estados inflamatórios da pele e mucosas; infecções bacterianas (pele, cavidade bucal,
gargarismos); afecções anais e genitais (banhos, clisteres); irritações respiratórias (inalações).

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 FÁRMACOS AROMÁTICOS com ALCÓOIS e ÉSTERES
ÓLEO ESSENCIAL DE LARANJA AMARGA
(Citrus aurantium L. ssp. Aurantium)

Podem obter-se dois tipos de óleos de composição bastante diferente: óleo essencial do
pericarpo dos frutos e óleo essencial das flores.

O óleo essencial obtido a partir das flores da laranja-amarga (Essência de Neroli) é composto
por um elevado conteúdo de álcoois (linalol, terpineol, geraniol, nerol), acetato de linalilo,
limoneno e pineno:
Linalol (18-42%); Limoneno (9-18%); β-pineno (7-17%); Acetato linalilo (3-16%) Falsificação cl
O.E. de citrinos cl bergapteno: (furanocurnarina fototóxica).

Uso Tradicional
Pericarpo - Tónico amargo, estimulante apetite: o.e., p. amargos;
Flor - Sedativo leve: O.E. e flavonóides; Água de Flor de laranjeira
Folhas - Sedativas, anti-espasmódicas, digestivas.
As folhas são usadas em infusos pelas suas propriedades sedativas, anti-espasmódicas,
digestivas e corno correctivo de cheiro e sabor em várias fórmulas farmacêuticas.
As flores são usadas para infusões devido às suas propriedades antiespasmódicas e calmantes.
Uso Industrial
Preparação de medicamentos (mascarar sabores) (L Farmacêutica); Aromatizante (L
Alimentar); Essência (L Perfumaria e Cosmética)
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FÁRMACOS AROMÁTICOS com ALDEIDOS e CETONAS

ÓLEO ESSENCIAL DE EUCALIPTO

(Eucalyptus globulus Labill.)

O fármaco é constituído pelas folhas adultas, sendo estas

constituídas por compostos sesquiterpénicos, ácidos
fenólicos, flavonóides (rutósido), hiperósido e flavonas).

O óleo essencial é obtido a partir de folhas frescas jovens e existe entre 5 - 35 ml/Kg, sendo
maioritariamente constituído por 1,8-cineol (eucaliptol) e outros terpenos.

O óleo essencial de eucalipto possui comprovada actividade anti-séptica.

O cineol é facilmente absorvido por via digestiva, cutânea ou rectal, sendo eliminado por via
pulmonar e renal.
Possui propriedades expectorantes, estimulantes do epitélio brônquico e mucolíticas, sendo
usado em numerosas preparações farmacêuticas (xaropes, pastas, descongestionantes nasais,
pastilhas).
Em doses fortes é neurotóxico, sendo mortal a ingestão de 10 a 30 ml de óleo essencial.

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FÁRMACOS AROMÁTICOS com ALDEIDOS e CETONAS

ÓLEO ESSENCIAL DE Erva-Cidreira (Melissa)

(Melissa officinalis L.)

O fármaco é constituído pelas folhas, ricas em aldeídos:

Citral e Citronelal (50%); geraniol.

As folhas são usadas em infusões como sedativas e espasmódicas

Óleos essenciais e derivados hidrocinâmicos (ác. rosmarínico).

Indústria Farmacêutica: Uso do óleo como antiviral (herpes simplex- Herpcalm).

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 FÁRMACOS AROMÁTICOS com FENÓIS

ÓLEO ESSENCIAL DE TOMILHO

(Thymus vulgaris L.)

O fármaco é constituído pelas folhas e óleo essencial :

Timol e carvacrol (min 40%); linalol; mirceno, terpineno

Para afecções respiratórias, da faringe, anti-séptico e expectorante

Indústria farmacêutica: Formulação de preparações para afecções da orofaringe.

Externamente em infecções cutâneas e dores reumáticas.

Industria alimentar: Condimento, anti-oxidante

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