Química Orgânica – Biomedicina (EPM/UNIFESP)

Lista de exercícios extra 2

1. Nomeie as seguintes aminas:

a) b)
NH2 NH2
propan-2-amina
butan-1-amina
c) d)
NH2 H2N
OH

2-aminoetan-1-ol
3-etilciclohexan-1-amina
e) f)
HO NH2
N

3-aminociclohexan-1-ol Cl Cl

g)
2,2-dicloro-N-etil-N-metilhexan-3-amina
N

N-etil-N-metilpropan-1-amine

2. Cada par de compostos abaixo sofrerá uma reação ácido-base. Em cada

caso, identifique o ácido, a base, desenhe as setas que mostrem a
transferência do próton e desenhe os produtos:
a) b)
O base ácido O
+ N
N OH OH
+

base ácido
3. Desenhe a forma predominante esperada de cada aminoácido no pH
indicado.
a) Alanina em pH 10. b) Prolina em pH 10.
c) Tirosina em pH 9. d) Asparagina em pH fisiológico.
e) Histidina em pH fisiológico. f) Ácido glutâmico em pH 3.

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 4. Em pH 11, a arginina é um doador de prótons mais eficaz do que a asparagina.
Explique.
A arginina tem uma cadeia lateral básica, enquanto a asparagina não. Em um pH de 11, a arginina existe predominantemente
em uma forma na qual a cadeia lateral é protonada. Portanto, pode servir como um doador de prótons.

5. Considere os aminoácidos a seguir. Em um processo de ionização por

electrospray em modo positivo (em meio ácido), quais seriam as suas formas
ionizadas com uma carga positiva? E quais seriam os valores de m/z?
a) Arginina. b) Lisina.
c) Ácido aspártico. d) Valina.
e) Fenilalanina. f) Triptofano.

6. Em uma análise de espectrometria de massas in tandem, os íons precursores

são fragmentados por dissociação induzida por colisão com um gás inerte
(CID). Quando os aminoácidos são analisados por essa técnica, um dos íons
fragmentos observado é o íon imônio, que ocorre com a perda do ácido
carboxílico e a formação da ligação imina entre carbono e nitrogênio (C=N).
Desenhe os íons imônio para os aminoácidos do exercício anterior.

m/z=175.1 m/z=147.1 m/z=134.0

m/z=129.1 m/z=101.1
m/z=88.0

m/z=118.1 m/z=166.1
m/z=205.1

m/z=72.1 m/z=120.1
m/z=159.1